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    Síntesis Del Ácido Cinámico

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    kiara Natsumy Velasquez Cordova
    Este documento describe la síntesis del ácido cinámico a través de una condensación de Perkin entre el benzaldehído y el anhídrido acético catalizada por el acetato de potasio. El procedimiento involucra la mezcla y calentamiento de los reactivos, seguido de la adición de agua y carbonato de sodio para la hidrólisis. Esto produce un precipitado cristalino de ácido cinámico con un rendimiento del 24.23%.

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    Síntesis Del Ácido Cinámico

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    kiara Natsumy Velasquez Cordova
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    Este documento describe la síntesis del ácido cinámico a través de una condensación de Perkin entre el benzaldehído y el anhídrido acético catalizada por el acetato de potasio. El procedimiento involucra la mezcla y calentamiento de los reactivos, seguido de la adición de agua y carbonato de sodio para la hidrólisis. Esto produce un precipitado cristalino de ácido cinámico con un rendimiento del 24.23%.

    Descripción original:

    quimica organica ii espero les sirva

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    SÍNTESIS DEL ÁCIDO CINÁMICO.docx (1) (1)

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    FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

    ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

    ASIGNATURA
    Química Orgánica II
    GRUPO
    N° 03.B
    TEMA
    Síntesis del ácido cinámico
    DOCENTE TUTOR
    Dr. Jorge Luis Díaz Ortega
    INTEGRANTES
    Eustaquio Minchola Lucero.
    Guzmán Rubio Henry Luis.
    Rodríguez Araujo Jackeline.
    Sánchez Medina Amelita Sheyla.
    Velásquez Córdova Kiara.

    2022 -
    SÍNTESIS DEL ÁCIDO CINÁMICO

    1.-INTRODUCCIÓN
    Los compuestos con hidrogeno activo se condensan con aldehídos y cetonas. Estas
    reacciones de tipo aldol, conocidas como condensaciones de Knovenagel, se
    catalizan con bases débiles. La síntesis consiste en la condensación de ácido
    malónico con aldehídos y cetonas para dar productos intermedios de carácter aldólico,
    de los cuales por pérdida de agua se forman di ácidos carboxílicos insaturados. La
    reacción de knoevenagel es una reacción en la que interviene un aldehído y una cetona
    y enlaces metilenos activos influenciados por la participación de bases débiles. Esta
    reacción es muy importante en química orgánica siendo esta misma reacción con la
    variante de Dobner, en donde el aldehído o la cetona se hacen reaccionar con ácido
    malónico en piridina, en presencia de una amina como co-catalizador (piperidina)
    generando así que en este caso el diácidocarboxílico insaturado se descarboxile
    formando así el ácido cinámico. La modificación de Dobner se aplica sobre
    compuestos donde al menos uno de los grupos aceptores de electrones es un grupo
    carboxilos.
    2.- OBJETIVOS:

    ✓ El objetivo es la realización de una condensación entre un anhídrido de ácido


    (anhídrido acético) y un aldehído aromático (benzaldehído) (reacción de Perkin
    o condensación de Perkin) con el fin de sintetizar ácido cinámico.

    3.- MATERIALES Y EQUIPOS:

    Matraz
    Campana
    Balanza
    Luna de reloj
    Espátula
    Soporte universal

    4.-REACTIVOS:

    Agua destilada
    Benzaldehído
    Anhídrido acético
    Acetato de potasio

    5.-PROCEDIMIENTO:
    Primer paso:
    Flotamos 4 ml de benzaldehído en un matraz, luego en otro matraz y dentro de la
    campana se coloca 5.6 ml de Anhídrido acético.

    Segundo paso:
    Pesamos 2.4 de acetato de potasio, este se vierte en el matraz que lo tiene los reactivos,
    debido al carácter irritante y lacrimógeno del Anhídrido acético conviene realizarlo el
    reflujo en el interior de una campana de extracción, luego la solución se debe mezclar
    bien y calentar en baño de aceite a 160 ºc durante 30 minutos.

    Tercer paso:
    En seguida retiramos del baño de aceite y se prosigue al calentamiento directo a reflujo
    a una temperatura a 190ºc durante una hora.
    Cuarto paso:
    Seguido del calentamiento se enfría y cuando presenta una temperatura de 80ºc, se
    vierte 20 ml de agua, luego agitamos y agregamos unos ml de solución saturada de
    carbonato de sodio hasta ver un pH básico.

    Quinto Paso:

    Armamos el equipo de destilación, se prosigue a destilar la solución hasta que se elimine


    el benzaldehído sin cambios por 20 minutos, la solución obtenida se enfría y se filtra
    luego lo dosificamos con ácido clorhídrico concentrado hasta que se forma un
    precipitado cristalino (ácido cinámico).
    6.- RESULTADOS:

    Masa del Benzaldehído.


    M =V.D
    M = 4ml. 1.0415 g/ml

    M = 4.166 gr
    Mol de benzaldehído 4.166 gr/106.12 g/mol
    Mol de benzaldehído = 0.039 mol
    1 Mol de benzaldehído 1 mol de ácido cinámico
    0.039 moles benzaldehído 0.039 moles de ácido cinámico
    Valor teórico = 0.039 moles

    Se obtuvo 1.4 gr de ácido cinámico.


    Mol de ácido cinámico = 1.4 gr/ 148.1586 g/mol
    Mol de ácido cinámico = 0,00945 mol
    Valor practico = 0,00945 mol

    % de rendimiento = (0,00945 mol /0.039 moles) 100%


    % de rendimiento = (0.2423) 100%
    % de rendimiento = 24.23 %
    7.- DISCUSIÓN:

    En la práctica, el ácido cinámico se sintetiza para generar ácido cinámico, en el que la


    química de los aldehídos y las cetonas (α, β) es muy importante porque se deshidratan
    fácilmente. En esta práctica, la β-alanina, el benzaldehído y el ácido malónico, que son
    compuestos sintetizados a partir del ácido cinámico por una reacción de condensación
    de Perkin que consisten en un anhídrido ácido (anhídrido acético) y un aldehído
    aromático (benzaldehído) en el iónico La composición de la reacción catalizada por
    carboxilato. A continuación, se produce un proceso de deshidratación e hidrólisis del
    grupo anhídrido ácido.

    Según Gálvez, R. & Guevara, J (1976), el ácido cinámico es un compuesto soluble en


    benceno, éter y acetona, debido a que su polaridad es similar, es decir, su estructura es
    similar, por lo que la sustancia es soluble entre ellos, pero no es soluble en hexano por
    su diferente polaridad, ya que un compuesto es polar y el otro no polar, por lo que son
    inmiscibles o inmiscibles entre sí. Bajo la acción de una base o ácido diluido, dos
    moléculas de aldehído o cetona pueden combinarse para formar β-hidroxi aldehído o β-
    hidroxi cetona. Esta reacción se denomina reacción de condensación aldólica. En todos
    los casos, el producto resulta de la adición de una molécula de aldehído o cetona a una
    segunda molécula, por lo que el carbono alfa de la primera molécula se une al carbono
    carbonilo de la segunda molécula. Si el aldehído de la cetona no contiene un hidrógeno
    alfa, no se producirá la condensación aldólica. Los β-hidroxialdehídos y las β-cetonas
    obtenidos por condensación aldólica se deshidratan fácilmente; los productos
    mayoritarios tienen dobles enlaces carbono-carbono entre los átomos de carbono α y
    β.
    8.- REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:

    1. StuDocu - Free summaries, lecture notes & exam prep [Internet].


    StuDocu. [citado el 5 de abril de 2022]. Disponible en:
    https://www.studocu.com

    2. Gálvez R, Guevara J, Ching O. Química de las Reacciones


    Orgánicas.Editorial Alhambra, S. A. España, 1976.Disponible en:
    https://muammar.me/files/chemistry/Knoevenagel.pdf

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