Practica Numero 10 OBTENCIÓN DE N-BUTIRALDEHIDO POR OXIDACIÓN.

Practica Numero 10: OBTENCIÓN DE N-BUTIRALDEHIDO POR
OXIDACIÓN DE N-BUTANOL.
Yañez Cerda Jareth Francisco
Asignatura: Aplicaciones Farmaceuticas De Las Reacciones Organicas.
Lisenciatura QFBT
Fecha de entrega: 027 de octubre de 2022
Docente: Escalera Maldonado Jorge Arturo
Universidad Del Valle De México.

RESUMEN
Se realizó una oxidación de alcohol primario con ácido crómico, el ácido crómico se
obtuvo mezclando dicromato de potasio agua y ácido sulfúrico, el ácido formado
oxido el alcohol primario. Por ser un alcohol primario formo un aldehído que pudo
seguir oxidándose hasta formar un ácido carboxílico por lo que inmediatamente se
destila. Una vez obtenido se realiza una prueba de identificación de aldehídos con
2,4Dinitrofenilhidrazina, que deberá formar un precipitado amarillo para que la
prueba sea positiva
Palabras clave: oxidacion, alcohol primario, acido carboxilico, aldehidos.
INTRODUCCION
Métodos de obtención de aldehídos y Los alcoholes primarios pueden ser

cetonas.Oxidantes.Preparación de oxidados a aldehídos, sin embargo,
aldehídos.Los aldehídos pueden este proceso presenta el inconveniente
prepararse por varios métodos en los de que el aldehído puede ser
que intervienen la oxidación o la fácilmente oxidado a ácido
reducción, pero hay que tener en carboxílico, por lo cual se emplean
cuenta que como los aldehídos se oxidantes específicos como son el
oxidan y se reducen con facilidad, complejo formado por CrO3 con
deben emplearse técnicas o reactivos piridina y HCl (clorocromato de
especiales. Oxidación de alcoholes piridinio) o una variante del mismo
primarios. que es el Reactivo de Collins (CrO3
con piridina), utilizando normalmente impedimentos para la reducción.
el CH2Cl2 como disolvente. Butiraldeldehído usos industriales.
También se puede emplear el Es utilizado como intermediario en la

K2Cr2O7 disuelto en acetona manufactura de plastificantes,
(Reactivo de Jones) pero hay que tener solventes polímeros(ácido butírico,
mucho cuidado con su utilización por polivinilo batirla y resina sintética).
el peligro de posterior oxidación a También es utilizado para productos
ácido carboxílico.2.- Ruptura farmacéuticos, antioxidantes,
oxidativa de alquenos.La ruptura saborizantes y perfumes.
oxidativa (ozonólisis) de un alqueno
con al menos un hidrógeno vinílico da Reacciones de identificación de
lugara la formación de un aldehído. Si aldehídos.

el compuesto fuese cíclico se Ensayo de Fehling y Tollens
obtendría un compuesto con dos
grupos aldehído. Son ensayos analíticos de los
aldehídos, emplea como reactivo una
Preparación de cetonas.1.- Oxidación disolución básica de Cu(II), que
de alcoholes secundarios. precipita en forma de óxido cuproso,
La oxidación de los alcoholes de color rojo, en presencia de un
secundarios con cualquiera de los aldehído.
oxidantes indicados en la oxidación de MATERIAL:
los aldehídos es efectivo para la
oxidación, siendo la oxidación Matraz bola de dos boca de 50 mL
posterior muy difícil y la cetona es
Refrigerante para agua con mangueras
estable.3.- Reacción de compuestos
Columna Vigreaux
organometálicos con cloruros de
ácido. 2 embudos de separación con tapón
Embudo de vidrio
Los compuestos de dialquil cuprato de
litio reaccionan con los cloruros de Espátula
ácido produciendo una cetona.
2 tubos de ensayo Anillo metálico
¿Qué tipo de aldehídos se pueden
obtener por el método de 3 pinzas de tres dedos con nuez Vidrio
oxidación directa? de reloj
2
Aldehídos alifáticos, ya que los Baño de agua eléctrico Matraz
alcoholes primarios no tienen Erlenmeyer de 125 mL
Pipetas de 5 mL 3. Vierta cuidadosamente la
mezcla ácida caliente dentro del
Matraz Erlenmeyer de 50 mL embudo de separación.
Kitasato 250 mL con manguera 4. En el matraz de destilación
Mechero con manguera coloque unas piedras de ebullición.
Probeta graduada de 25 mL 5. Caliente el n-butanol a

ebullición con flama suave hasta que
Embudo Büchner con alargadera los vapores del alcohol lleguen a la
columna de fraccionamiento. Agregue
Tela de alambre con asbesto
entonces gota a gota la solución de
T de destilación Colector dicromato de potasio ácido sulfúrico

(aproximadamente 2 gotas por
Termopozo o porta termómetro segundo), de tal forma que la
Termómetro - 10 a 400°C temperatura en la parte superior de la
columna no pase de 80-85°C ni baje a
Vaso de precipitados de 400 mL
menos de 75°C, recibiendo el
Vaso de precipitados de 150 mL destilado en una probeta sumergida en
baño de hielo.
Probeta de 10 mL.
6. Cuando se ha añadido todo el
METODOLOGIA agente oxidante cierre la llave del
1. Coloque 3.2 mL de n-butanol embudo y continúe calentando la
dentro de un matraz bola de dos bocas. mezcla suavemente por 15 minutos
Adapte a una de ellas un embudo de más. Colecte la fracción que destile
separación o adición con la llave debajo de 90°C.
cerrada y por la otra un sistema de 7. Pase el destilado a un embudo
destilación fraccionada, insertando la de separación (limpio), decante la fase
columna Vigreaux en posición acuosa y mida el volumen de
vertical. butiraldehído que se obtuvo para
2. En un vaso de precipitados de calcular el rendimiento.
150 mL coloque 3.8 g de dicromato de 8. Agregue 2 gotas del producto a
potasio dihidratado en 12.5 mL de 0.5 mL del reactivo de 2,4-
agua. Añada cuidadosamente y con dinitrofenilhidracina en un tubo de
agitación 4 mL de ácido sulfúrico ensayo y agite vigorosamente. Al 3
concentrado (aunque la reacción es dejar reposar precipitará el derivado
exotérmica, se debe calentar un poco del aldehído, el cual se puede purificar
para que se disuelva todo el reactivo).
por cristalización de etanol-agua. El CONCLUSION
punto de fusión descrito para la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del a oxidación del alcohol es muy rápida
butiraldehído es de 122°C. y se puede seguir oxidando después el
aldehído ,por lo que la destilación
9. Limpieza y entrega de debe ser enseguida comienza la
materiales. reacción para la formación
debutiraldehído. La reacción es
RESULTADOS esteroespecifica, ya que el cromo
necesita ser atacado por el alcohol
parte de atrás del grupo saliente, por lo
que este mecanismo es favorecido por
alcoholes que son lineales.

REFERENCIAS
Paula Y. Bruice, Química Orgánica,

5ta Edición, Pearson, México 2008,
pag.444-446, 872-875, 792-796.
A. I. Vogel. A Textbook of Practical

Organic Chemistry. Longman, 4ta.
Edición. Londres, 1978.
I LUSTRACIÓN 1 PRODUCTO DE LA
DESTILACION DE FORMA PRACTICA. G. Brieger. Química Orgánica
Moderna, Curso Práctico de
ANALISIS DE RESULTADOS
Laboratorio. Ediciones del Castillo S.
En la prueba de reconocimiento para A. España, 1970.
saber si teníamos la presencia de
R. T. Morrison y R. N. Boyd. Química
butiraldehido, se colocaron 2 Ml de
Orgánica. Prentice Hall, 6ta. Edición.
butiraldehido en un tubo de ensaye y
Estados Unidos, 1992.
luego se adicionaron unas cuantas
gotas de 2,4-dinitrofenilhidracina,
formándose un precipitado de color
4
amarillo, lo que nos indica que el
producto es un aldehído.

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Métodos de obtención de aldehídos y Los alcoholes primarios pueden ser

También se puede emplear el Es utilizado como intermediario en la

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Probeta graduada de 25 mL 5. Caliente el n-butanol a

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