Laboratorio de Química Orgánica II

Facultad de Ingeniería – Semestre 2022-II

Realización: 6 de septiembre de 2022 • Presentación: 13 de
septiembre de 2022

SÍNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO SN2

Alexandra Caballero1*, Nicole Sarmiento1, Jhon Hernández1,
1
universidad del atlantico, barranquilla, colombia; *[email protected]

Resumen.
En la siguiente experiencia se describirán los análisis, metodología y discusión de la práctica
correspondiente a la síntesis de bromuro de n-butilo por medio de la sustitución nucleofílica bimolecular
(SN2). Los reactivos utilizados fueron n-butanol, bromuro de sodio, y ácido sulfúrico, adicionalmente se
utilizó una solución de hidróxido de sodio (10% en peso) para eliminar los ácidos disueltos en la mezcla, y
cloruro de calcio como agente desencante. El experimento fue realizado en un sistema de reflujo, la
mezcla inicial de n-butanol, bromuro de sodio y ácido sulfúrico fueron colocados en un balón de fondo
redondo para estar en reflujo de 30 a 40 minutos. Una vez realizados los lavados, y filtrada la mezcla para
retirar los sólidos, se destiló a una temperatura cerca de 100°C. Finalmente, se obtiene una cantidad de
bromuro de n-butilo cumpliéndose así los objetivos de la práctica.
Palabras claves: Sustitución nucleofílica, n.butilo,
Abstract
In the following experience the analysis, methodology and discussion of the practice corresponding to the
synthesis of n-butyl bromide by means of bimolecular nucleophilic substitution (SN2) will be described. The
reagents used were n-butanol, sodium bromide, and sulfuric acid; additionally, a sodium hydroxide solution
(10% by weight) was used to eliminate the acids dissolved in the mixture, and calcium chloride as a release
agent. The experiment was carried out in a reflux system, the initial mixture of n-butanol, sodium bromide
and sulfuric acid were placed in a round-bottomed balloon to be refluxed for 30 to 40 minutes. Once the
washes were performed, and the mixture was filtered to remove solids, it was distilled at a temperature
below 100°C. Finally, a quantity of n-butyl bromide is obtained, thus fulfilling the objectives of the
practical.
Keywords: Nucleophilic substitution, n.butyl,
1. Objetivos.  Distinguir las reacciones SN2 de las
reacciones SN1.
 Obtener bromuro de n-butilo mediante la
reacción del bromuro sódico y el n- 2. Introducción.
butanol.
 Aplicar las diferentes técnicas de Los halogenuros de alquilo son todos los
separación y purificación de compuestos compuestos de fórmula general R-X, donde R es
orgánicos. un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica
para obtener los halogenuros de alquilo es a partir
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de alcoholes primarios y secundarios. Entre los Hay un estado de transición donde el enlace con el
reactivos utilizados para realizar esta nucleófilo está parcialmente formado y el del
transformación se encuentran: el cloruro de tionilo grupo saliente está parcialmente destruido. En este
o halogenuro de fósforo; también se puede estado de transición el carbono se aplana hasta
realizar calentando el alcohol con ácido que quedan los sustituyentes en un mismo plano
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, (carbono trigonal plano). En caso de que el
o bien usando ácido sulfúrico concentrado y carbono que sufre la sustitución sea quiral (con
bromuro de sodio. cuatro sustituyentes diferentes) su configuración
La reacción entre un halogenuro de alquilo es invertida, como se observa en el esquema.
primario y un nucleófilo para dar el producto de
sustitución sigue una cinética de segundo orden
(SN2), es decir, su velocidad depende de ambos
reactivos:
−¿ ¿

RC H 2 X + N u−¿→ RC H 2 Nu+X ¿

Velocidad de reacción=k [ RC H 2 Br ] [Nu]

Los bromuros de alquilo primarios pueden

La forma más simple de explicar este concepto, es
prepararse por calentamiento del correspondiente
suponer que para que se lleve a cabo la reacción
alcohol primario en una disolución acuosa de
es necesario una colisión entre el nucleófilo y una
bromuro sódico (NaBr) que contenga un exceso
molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de
de ácido sulfúrico concentrado. Estos reactivos
carbono del halogenuro es electrofílico debido a
dan lugar a una mezcla en equilibro en la que se
que está unido al átomo de halógeno. La densidad
halla presente el ácido bromhídrico. La
electrónica es atraída por el halógeno, dejando el
combinación ácido sulfúrico-bromuro tiene una
átomo de carbono con una carga parcial positiva
doble función:
de tal forma que pueda ser atacado por un
1. Libera el ácido bromhídrico necesario para
nucleófilo:
la reacción.
2. Forma con el alcohol una mezcla que
hierve por encima de la temperatura
necesaria para una reacción rápida del
bromuro de hidrógeno con el alcohol
primario

En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el

lado de atrás del sustrato lo más alejado posible R−C H 2−OH NaBr /H 2 S O4 R−C H 2 −Br + NaHS O4 + H 2 O
→
del grupo saliente (180°) lo que trae como
consecuencia que la reacción sea muy sensible al Al final de la reacción los subproductos y el
impedimento estérico. Cuando los sustituyentes alcohol que no reaccionó se pueden separar del
sobre el carbono son muy voluminosos el bromuro de alquilo por extracción con ácido
nucleófilo no se puede acercar y la reacción se sulfúrico y luego solo basta una destilación
hace más difícil. La reacción es un proceso sencilla para obtener el producto puro.
concertado en una sola etapa, sin intermediarios.

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SÍNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO SN2 3

3. Procedimiento.  El líquido seco se decantó a un matraz de

 En un balón redondo de 250 mL se 50 mL, y luego se procedió a una
colocaron 13.5 g de bromuro de sodio, 15 destilación sencilla. En un frasco se
mL de agua destilada y 10 mL de n- recogió la fracción que destila entre 99 y
butanol. La mezcla se enfrió en un baño de 103 °C.
hielo y se añadieron lentamente 13.5 mL  Se entregó este material al instructor.
de ácido sulfúrico concentrado, sin dejar
de enfriar ni de agitar.
4. Resultados y discusión.
 Se colocó el balón sobre un mechero,
placa o manta calefactora y se acopló un Las reacciones fundamentales que ocurrieron en la
condensador para reflujo con sus experiencia en la formación del producto fueron:
mangueras. Se calentó hasta ebullición
anotando la hora de inicio. El reflujo fue
constante e intenso.
 Se mantuvo el reflujo por 30-40 minutos;
se apartó el mechero y se dejó en reposo
con el condensador en marcha durante
unos minutos.
 Se quitó el condensador para reflujo y se
acopló un equipo de destilación sencilla.
Como colector se usó un Erlenmeyer de
125 mL. La mezcla se destiló hasta que no
aparezca más gotas insolubles en agua. La
temperatura alcanzó los 115°C.
 El destilado se transfirió a un embudo de
decantación, se añadieron unos 10 mL de
agua, se tapa y se agita.
Imagen 1. Fuente de elaboración propia.
 Se lavó y secó el embudo de separación y
Mecanismo de reacción SN2, formación del
se colocó nuevamente el bromuro en él. Se
bromuro de n-butilo.
enfriaron en baño de hielo 10 mL de ácido
sulfúrico concentrado, se vertió en el De esta reacción se conoce que teóricamente cada
embudo, se agitó fuertemente y se dejó en mol de alcohol solo requiere una mol de sal y de
reposo por cinco minutos. Se separó la ácido, pero en este caso se trabaja con un exceso
fase orgánica. de este último porque esto favorece la formación
 El bromuro de butilo se lavó primero con de producto, es decir que se produce mayor
10 mL de agua y después con 10 mL de cantidad de bromuro de n-butilo. El exceso de
NaOH al 10% y finalmente con 10 mL de estos componentes da a lugar una mezcla en
agua. Se separaron las capas. equilibrio que contiene el ácido bromihídrico
necesario para la reacción, además el exceso del
 Se secó el producto por adición de unos 2
ácido sulfúrico se encarga de cambiar el equilibrio
g de cloruro de calcio anhidro.
y acelerar la reacción produciendo mayor cantidad

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de ácido bromihídrico, también se protona el

grupo OH con el fin de que el ácido bromihídrico
reacciones más rápido con el alcohol primario, al
protonar el grupo OH da lugar a que salga agua. Imagen 2. Fuente de elaboración propia.
Subproducto 1, formación del bromuro de n-
Teniendo en cuenta que la reacción de formación butilo.
de bromuro de n-butilo es ácido-base, en donde el
alcohol reacciona con el ácido, esto implica que el Subproducto 2:
mecanismo SN2 sea en general básico, por lo
tanto, se debe realizar en un medio ácido para
establecer un equilibrio químico. Entonces, si hay
un exceso de bromuro y ácido el equilibrio no se
verá afectado, ya que se aumenta el volumen, pero
su concentración se mantiene; si la concentración Imagen 3. Fuente de elaboración propia.
cambia, el equilibrio se desplazará en forma tal Subproducto 2, formación del bromuro de n-
que se disminuirá la concentración de la sustancia butilo.
que se agregó.
El método utilizado para retirar dichas impurezas
Se plantea un mecanismo SN2 dado que permite la es la destilación sencilla, esta se realiza después
obtención de un halogenuro de alquilo como de la mezcla de butanol, bromuro de sodio y ácido
producto, lo cual no es posible con el mecanismo sulfúrico, de aquí se obtiene el halogenuro de
de eliminación E2. Además, las reacciones de alquilo deseado, pero con impurezas de ácido
nucleófilos fuertes como el BrNa con alcoholes sulfúrico; una vez hecho el lavado con agua el
primarios permiten que el nucleófilo ataque al ácido es miscible, pero el agua no lo es con el
sustrato y la reacción se dé rápidamente, bromuro de n-butilo, como resultado quedan dos
efectuándose el mecanismo SN2. fases. Luego de esto se procede a lavar con agua y
luego a decantar, quedando más puro el bromuro
Nos preguntaremos por qué el bromuro no puede de n-butilo. Por último, se agrega bisulfito de
abstraer el OH directamente del alcohol y la razón sodio para eliminar el color rosa que son los
deriva en que primero se debe protonar el alcohol residuos del lavado.
(OH) para obtener el grupo saliente que es el H 2O,
y así como lo dice su nombre pueda desprenderse 5. Conclusión
de la cadena carbonada. Es decir, el bromuro no
puede sacar en forma directa al alcohol. Por otro En esta experiencia se pudo obtener un
lado, el agua no puede revertir la reacción debido halogenuro de alquilo aplicando lasdiferentes
a que es irreversible, luego de la salida del grupo técnicas de separación ypurificación,
saliente, en este caso H2O, como parte del siguiendo los mecanismosde reacciones SN2.
mecanismo SN2. De igual forma se concluyó que
lautilización de ciertos tipos dedisolventes
Los 2 subproductos principales que se forman en que favorecían lareacción para la mejor
la reacción son: salida degrupos salientes.

Subproducto 1: 6. Bibliografía.

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• Manual de laboratorio de química orgánica

II. (2006) Facultad de Ciencias básicas.
Universidad del Atlántico.
• Pine S. H., Hendrickson J. B. (1988).
Química Orgánica. Mc.Graw Hill. 4ta Ed. Book
Co. p. 405-407.

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