INFORME 1 - Síntesis de Bromuro de N-Butilo
INFORME 1 - Síntesis de Bromuro de N-Butilo
INFORME 1 - Síntesis de Bromuro de N-Butilo
Resumen.
En la siguiente experiencia se describirán los análisis, metodología y discusión de la práctica
correspondiente a la síntesis de bromuro de n-butilo por medio de la sustitución nucleofílica bimolecular
(SN2). Los reactivos utilizados fueron n-butanol, bromuro de sodio, y ácido sulfúrico, adicionalmente se
utilizó una solución de hidróxido de sodio (10% en peso) para eliminar los ácidos disueltos en la mezcla, y
cloruro de calcio como agente desencante. El experimento fue realizado en un sistema de reflujo, la
mezcla inicial de n-butanol, bromuro de sodio y ácido sulfúrico fueron colocados en un balón de fondo
redondo para estar en reflujo de 30 a 40 minutos. Una vez realizados los lavados, y filtrada la mezcla para
retirar los sólidos, se destiló a una temperatura cerca de 100°C. Finalmente, se obtiene una cantidad de
bromuro de n-butilo cumpliéndose así los objetivos de la práctica.
Palabras claves: Sustitución nucleofílica, n.butilo,
Abstract
In the following experience the analysis, methodology and discussion of the practice corresponding to the
synthesis of n-butyl bromide by means of bimolecular nucleophilic substitution (SN2) will be described. The
reagents used were n-butanol, sodium bromide, and sulfuric acid; additionally, a sodium hydroxide solution
(10% by weight) was used to eliminate the acids dissolved in the mixture, and calcium chloride as a release
agent. The experiment was carried out in a reflux system, the initial mixture of n-butanol, sodium bromide
and sulfuric acid were placed in a round-bottomed balloon to be refluxed for 30 to 40 minutes. Once the
washes were performed, and the mixture was filtered to remove solids, it was distilled at a temperature
below 100°C. Finally, a quantity of n-butyl bromide is obtained, thus fulfilling the objectives of the
practical.
Keywords: Nucleophilic substitution, n.butyl,
1. Objetivos. Distinguir las reacciones SN2 de las
reacciones SN1.
Obtener bromuro de n-butilo mediante la
reacción del bromuro sódico y el n- 2. Introducción.
butanol.
Aplicar las diferentes técnicas de Los halogenuros de alquilo son todos los
separación y purificación de compuestos compuestos de fórmula general R-X, donde R es
orgánicos. un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica
para obtener los halogenuros de alquilo es a partir
SÍNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO SN2 2
de alcoholes primarios y secundarios. Entre los Hay un estado de transición donde el enlace con el
reactivos utilizados para realizar esta nucleófilo está parcialmente formado y el del
transformación se encuentran: el cloruro de tionilo grupo saliente está parcialmente destruido. En este
o halogenuro de fósforo; también se puede estado de transición el carbono se aplana hasta
realizar calentando el alcohol con ácido que quedan los sustituyentes en un mismo plano
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, (carbono trigonal plano). En caso de que el
o bien usando ácido sulfúrico concentrado y carbono que sufre la sustitución sea quiral (con
bromuro de sodio. cuatro sustituyentes diferentes) su configuración
La reacción entre un halogenuro de alquilo es invertida, como se observa en el esquema.
primario y un nucleófilo para dar el producto de
sustitución sigue una cinética de segundo orden
(SN2), es decir, su velocidad depende de ambos
reactivos:
−¿ ¿
RC H 2 X + N u−¿→ RC H 2 Nu+X ¿
Subproducto 1: 6. Bibliografía.