ARTICULOU

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SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTIL A TRAVES DE UNA REACCIÓN SN1
Kelly Arrieta Socarrás1 Erika Tatiana Martínez Alvarado2
Roxana Alejandra Ramirez Moriano3 David Alyamir Triana4
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Programa de Ingeniería química, Facultad de Ingenierías y Arquitectura, Universidad de
Pamplona, Kilómetro 1, Vía a Bucaramanga, Pamplona- Colombia

RESUMEN. En el presente informe se consolidan los procedimientos y los resultados obtenidos de la

práctica “síntesis de cloruro de ter-BUTILO a través de una reacción SN1”. Esta reacción se basa en
una sustitución nucleofilica monomolecular desarrollada en etapas; disociándose primero los
compuestos del terbutanol y posteriormente enlazándose con el cloruro del ácido clorhídrico para llegar
al compuesto deseado. El proceso se llevó a cabo en un embudo de decantación, ya que las
densidades de los productos de esta reacción permitieron la fácil observación de dos fases. De esta
manera se separaron dichas capas, se purificó el resultado con carbonato acido de sodio y finalmente
se eliminó un considerable porcentaje de humedad con sulfato de sodio anhídrido como desecante para
obtener un producido con una mejor calidad.
PALABRAS CLAVES: Reacción química, sustitución nucleofilica, sustitución nucleofilica molecular,
reacción SN1
ABSTRACT. This report consolidates the processes and results obtained from the practice "synthesis of
ter-butyl chloride through a SN1 reaction". This reaction is based on a monomolecular nucleophilic
substitution developed in stages; dissociating firstly the tert-butyl alcohol compounds and subsequently
linking with hydrochloric acid chloride to arrive at the desired compound. The process was carried out in
a decanting funnel, since the densities of the products of this reaction allowed the easy observation of
two Phases. In this way these layers were removed, the result was purified with sodium carbonate and
finally a considerable percentage of moisture was eliminated with sodium sulfate as a desiccant to
obtain a produced with a better Quality.
KEY WORDS: Chemical reaction, nucleophilic substitution, molecular nucleophilic substitution, SN1
reaction.

1. INTRODUCCIÓN.

Una reacción química se produce cuando las molécula a un átomo o grupo, denominados
sustancias participantes en ella se transforman grupo saliente. Es un tipo de reacción
en otras distintas. A las primeras se les fundamental en química orgánica, donde la
llama reactivos y a las segundas productos. La reacción se produce sobre un carbono
masa de las sustancias participantes es la electrófilo. Aunque reacciones de sustitución
misma antes y después de la reacción, es decir, nucleófila también pueden tener lugar sobre
se conserva. Esto sucede porque sólo se lleva a compuestos inorgánicos covalentes. Si
cabo un reordenamiento entre los átomos de los ignoramos las cargas formales, en química
reactivos, que se rompen y forman nuevos orgánica la reacción general de sustitución
enlaces [1]. nucleófila consiste en:

una sustitución nucleófila es un tipo de reacción Nu: + R-L → R-Nu + L:

de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en
electrones", reemplaza en una posición El nucleófilo Nu, mediante su par de electrones
electrófila, "pobre en electrones", de una (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el
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electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva reacción de sustitución nucleofílica para producir
consigo un par de electrones. El nucleófilo halogenuros de alquilo y agua:
puede ser una especie neutra o un anión,
mientras el sustrato puede ser neutro o tener R−OH + HX → R− X + H 2 O
carga positiva (catión) [2].
Figura 1. Reacción general de los alcoholes con
La reacción SN1 es una reacción de sustitución los halogenuros de alquilo [5].
en química orgánica. "SN" indica que es una
sustitución nucleofílica y el "1" representa el MATERIALES Y MÉTODOS.
hecho de que la etapa limitante es unimolecular.
La reacción involucra un intermediario Se utilizó un embudo de decantación de 250 ml,
carbocatión y es observada comúnmente en un soporte, un aro con pinza, una probeta
reacciones de halogenuros de alquilo graduada de 25 ml y de 100ml, 2 pipetas de 10
secundarios o terciarios, o bajo condiciones ml y 5 ml, un pipeteador, 3 vasos de precipitado
fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios de 100 ml, un pyrex, dos vasos de precipitado
y terciarios. Con los halogenuros de alquilo de 250 ml, un Erlenmeyer de 100 ml, un
primarios, sucede la reacción SN2, alternativa. picnómetro, un mechero, un embudo de
Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN1 filtración, lana de vidrio.
es conocida frecuentemente como el
mecanismo disociativo [3]. 2.1. Reactivos

La SN1 tiene un mecanismo por etapas.  En el Para realizar la síntesis se utilizó: Ter-butanol,
primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del ácido clorhídrico, bicarbonato de sodio, cloruro
grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, de calcio, sulfato de sodio anhidro.
formándose un carbocatión.  En el segundo 2.2. Procedimiento
paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado,
obteniéndose el producto final [4]  Se tomó un embudo de decantación de
250mL, y se le adicionaron 10 ml de
Para que el mecanismo SN1 tenga lugar es terbutanol y 30 ml de ácido clorhídrico.
necesaria la formación de un carbocatión
estable, para permitir la disociación del sustrato.

La estabilidad de un carbocatión depende del  Se agitó el contenido alrededor de 2

número de grupos alquilo unidos al carbono que minutos con recesos de un minuto
soporta la carga positiva.  Así, los carbocationes durante aproximadamente 10 minutos y
primarios son menos estables que los se dejó en reposo durante 10 minutos
secundarios y estos a su vez menos estables antes de continuar a desechar la capa
que los terciarios [4]. inferior.
Los alcoholes, ROH, son compuestos que
deben sus propiedades químicas a los grupos
hidroxilo (-OH) que se encuentran unidos
 Posteriormente se agregaron 0,5 gramos
covalentemente a su cadena carbonada (-R).
de bicarbonato de sodio, se agitó
Son quizá el grupo de compuestos más
fuertemente la mezcla en el embudo y se
empleado como reactivos, en las síntesis de
desechó la capa inferior.
laboratorio. Una de las reacciones más
importante de los alcoholes es aquella en la cual
estos compuestos reaccionan con halogenuros
de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una
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 Después se ubicó la capa restante del bicarbonato de sodio, con el fin de retirar parte
líquido en un vaso de precipitado, se de las impurezas que se encontraban en el
adicionó sulfato de sodio anhídrido y se halogenuro, produciendoce nuevamente dos
filtró con ayuda de lana de vidrio el capas dentro del embudo. Se separo la capa
desecante. inferior.
El liquido que quedo finalmente era cloruro de
terbutilo, mas si embargo para tener una
 Finalmente se halló el punto de ebullición pueraza un poco mas alta, se le añadio un
del cloruro de terbutilo empleando un disecante, en este caso se utilizo sulfato de
montaje de destilación sencillo. sodio anhidro con el fin que este absorviera el
agua que quedaba en el halogenuro. Final
mente se filtro la mezcla.
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
Se obtuvieron 5,1 ml de cloruro de terbutilo, se
Se mezcló alcohol ter-butílico con ácido
realizo el procedimiento para la medicion del
clorhídrico dentro de embudo de separación,
punto de ebullicion de este. El cual fue de 39°C,
llevándose a cabo una reacción de sustitución
nucleofilica unimolecular SN1. Se produjo una el cual comparado con el del cloruro de
reacción instantánea donde el ácido clorhídrico terbutanol comercial es mucho menor ya que
concentrado se convirtió rápidamente al alcohol este es de 51°C.
ter-butílico en cloruro de ter- butilo y agua. Se realizo el porcentaje de error haiendo uso se
la ecuacion 1 y teniendo encuenta los puntos de
ebullicion.

Valor teorico−Valor experimental

%Error= × 100
Figura 1. Mecanismo de reacción por sustitución Valor teorico
nucleofilica de alcohol terbutilico y ácido clorhídrico
Ecuación 1.
Despues de 10 minutos y una agitacion
intermitente, se pudieron evidenciar dos fases 51−39
liquidas en el contenido del embudo. Se puede %Error= ×100
51
decir que una de las fases es cloruro de terbutilo
y la otra fase es agua. Por los conocimientos de %Error=23.53 %
la literatura se sabe que el cloruro de terbutilo Se tuvo un porcentaje de error un poco alto
tiene una densidad menor a uno, por lo que se debido a que la síntesis no fue de manera
puede analaizar que este es el liquido de la eficiente. aunque la presencia del halógeno era
parte superior. Por lo que se procedio a separar alta en el resultado final todavía había
el agua de la mezcla, dehando solo cloruro de remanentes de otras sustancias presentes en la
terbutilo en el embudo. reacción. Esto pudo a haber ocurrido porque los
El cloruro de terbutilo obtenido no se encontraba reactivos no estaban del todo puros y también
totalmente puro, puesto que todavia podian por las condiciones de temperatura y presión en
quedar remanentes de agua y de reactivos que los que se realizó la experimentación.
prbablemente no habia reaccionado totalmente. 4. CONCLUSIONES
Por esta razon se realizo un lavado al contedio
del embudo con 10 ml una solucion saturada de La producción de cloruro de terbutil ocurre como
sustitución al momento de hacer reaccionar el
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ácido clorhídrico y el terbutanol. [1]. Reacciones químicas. Carlos Fabian
Desprendiéndose el anión cloruro del catión Morales. Publicado el 20/03/2016.
hidronio y uniéndose al terbutil perteneciente al Consultado el 07/10/2018.
terbutanol. Sin embargo, se debe tener cuidado https://portalacademico.cch.unam.mx/alu
con las condiciones a las que se expone, como mno/quimica1/unidad1/agua-compuesto-
lo son la temperatura y presión, ya que la o-elemento/reacciones-quimicas
energía requerida en este proceso sobre todo es
mecánica y la energía en forma de calor, podría [2]. Reacciones de sustitución. Marcela
descomponer el terbutil (algo no deseado). En Fajardo. Publicado el 05/07/2016.
cuanto a la presión, cabe mencionar que debe Consultado el 07/10/2018.
tenerse cuidado al momento de agitar, puesto https://es.wikipedia.org/wiki/Sustituci
que la volatilidad de los reactivos en conjunto %C3%B3n_nucle
con la energía mecánica liberada ejerce una
%C3%B3fila#Reacciones_SN2_y_SN1
presión hacia el corcho, lo cual puede conllevar
a un accidente si no se tienen las debidas [3]. Reacción SN1. Adrián Hurtado.
precauciones. Publicado el 05/12/2015. Consultado el
También se logró observar y probar de manera 07/10/2018.
experimental el hecho de que la mayoría de https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci
componentes orgánicos tienden a tener cambios %C3%B3n_SN1
en algunas de sus propiedades físicas si no
[4]. Reacciones sustitución SN1. Germán
están estos presentan impurezas, como en este
caso se pudo observar con el punto de Fernández. Publicado el 26/07/2014.
ebullición del cloruro de terbutilo. Consultado el 07/10/2018.
https://www.quimicaorganica.org/reaccion
Aunque hubo un error del 23,53% en el punto de es-sustitucion-sn1.html
ebullición del producto sintetizado. Se puede
decir que de cierto modo la sintetizacion fue [5]. Alcoholes. Carmenza Rosales. Publicado el
optima, puesto a las condiciones en que esta se 06/03/2012. Consultado el 07/10/2018.
dio y por las razones antes mencionadas. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Qui
mica_Organica/Laboratorio/Protocolos/Practica_
4_QOI.pdf

5. REFERENCIAS.