7 Éteres y Compuestos Azufrados

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD MULTIDISCIPLINARIA ORIENTAL

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICA
SECCIÓN DE QUÍMICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II
DOCENTE
LICDA. BETHIS CAROLINA MÁRQUEZ MEDINA
CICLO II
AÑO 2020
ÉTERES Y COMPUESTOS AZUFRADOS
ÉTERES
Los éteres son compuestos de fórmula R - O - R', donde R y R' son grupos
alquilo o arilo (Ar - O – R, Ar- O - Ar), los éteres están formalmente
relacionados con el agua, en la que los átomos de hidrógeno han sido
sustituidos por grupos alquilo en un éter.
Los dos grupos alquilo son idénticos en un éter simétrico y diferentes en
un éter asimétrico.
Los éteres son compuestos relativamente inertes, por lo que no se suelen
utilizar como intermedios sintéticos, gracias a su estabilidad en contacto
con muchos tipos de reactivos, los éteres se suelen utilizar como buenos
disolventes en las reacciones orgánicas, ya que disuelven una gran cantidad
de sustancias polares y no polares.
Además de que su puntos de ebulliciones relativamente bajos, lo que

facilitan su separación de los productos de reacción por evaporación,
también los éteres poseen momentos dipolares elevados y son aceptores
de enlaces de hidrógeno. Significa que los pares de electrones no
enlazantes de un éter solvatan a los cationes.
Los éteres resultan ser muy buenos disolventes debido a que los
electrones desapareados del oxígeno pueden formar puentes de
hidrógeno, por lo que resulta soluble en agua y otros compuestos
próticos siempre que el éter sea de pocos átomos de carbono. Además
por poseer cadena de carbonos (parte no polar) disuelve a muchos
compuestos orgánicos poco polares; así resulta solvatar, solubilizar y
realizar solvólisis en muchos compuestos orgánicos.
NOMENCLATURA DE ÉTERES SEGÚN REGLAS “ IUPAC”
REGLA 1: NOMENCLATURA SUSTITUTIVA “OXI”
Los compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben
nombrarse como “alcoxi” derivados de alcanos.
La cadena principal es la de mayor longitud y se nombra el alcoxi como un
sustituyente.
Acompañado del sufijo oxi interpuesta entre los nombres de los dos
radicales
REGLA 2: NOMENCLATURA FUNCIONAL
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como

derivados de dos grupos alquilo.
Determinar las cadenas de carbonos y se nombrar alfabéticamente
los grupos alquilo que parten del oxigeno colocando el sufijo il , por
ultimo se escribe el nombre éter para formar el compuesto.
REGLA 3: NOMENCLATURA DE ÉTERES CÍCLICOS
Se forman sustituyendo un -CH2 - por -O- en un ciclo.

La numeración comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo oxa
seguido del nombre del ciclo.
REGLA 4: NOMENCLATURA (IUPAC) “ EPOXI-“
Cuando un éter esta unido a dos carbonos contiguos de un

hidrocarburo se lo nombra con la palabra epoxi
Una de las aplicaciones más importantes de los éteres es su empleo
como disolventes en las reacciones orgánicas. Los más empleados son el
dietil éter, y el tetrahidrofurano.
Otros éteres, como el dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque no tan

empleados como los dos anteriores, también se suelen utilizar como
disolventes para las reacciones orgánicas.
Nombra los siguientes compuestos
OBTENCIÓN DE ÉTERES
SÍNTESIS DE WILLIAMSON DE ÉTERES
Como ejemplo, se indica a continuación la síntesis de Williamson

del ciclohexil etil éter que se compone de dos etapas: en la
primera se genera el alcóxido a partir del alcohol y en la
segunda tiene lugar la formación del enlace C-O mediante un
proceso SN2.
Para la síntesis de fenil éteres hay que emplear al fenol como componente
nucleofílico del proceso y nunca como componente electrofílico, puesto
que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos con hibridación sp2
. Como los fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos se puede
conseguir la formación del ión fenóxido con NaOH:
SÍNTESIS DE ÉTERES POR ALCOXIMERCURIACIÓN-DESMERCURIACIÓN
Los alquenos reaccionan con Hg(OOCF3)2 trifluoroacetato mercúrico

en presencia de un alcohol para dar compuestos alcoximercúricos, que
se transforman en éteres por reducción
SÍNTESIS DE ÉTERES POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil

éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo mediante
calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de
H2SO4.
REACCIONES DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos relativamente poco reactivos ya que la unión
éter es muy estable en relación con las bases, los agentes oxidantes y
reductores. En lo que respecta a la unión éter, estas sustancias solo dan un
tipo de reacción que es la ascisión por ácidos
COMPUESTOS AZUFRADOS
El azufre es un elemento químico activo que se combina

directamente con la gran parte de los elementos conocidos.
Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica,
existen semejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre
El enlace de hidrógeno S-H•••S es mucho más débil que el O-H•••O.
En la naturaleza se pueden hallar varios compuestos azufrados,
pues son parte de dos de los veinte aminoácidos esenciales.
Se encuentran en distintos tipos de alimentos, otorgándoles un
olor característico.
Los compuestos orgánicos derivados del azufre constituyen un grupo
importante de compuestos químicos de utilidad en la industria química.
Colorantes
Fármacos
Detergentes
Los mercaptanos son base de olores desagradables, como:
La halitosis (mal olor de boca)

La carne podrida
Las heces fecales
La orina de animales, como el zorrillo.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS AZUFRADOS
Las sustancias orgánicas pueden deducirse del sulfuro de Hidrógeno en

forma similar.
TIOLES
Los tioles contienen azufre, son análogos a los alcoholes, solían

llamarse mercaptanos porque forman complejos muy estables con
metales pesados como el arsénico y el mercurio (capturan mercurio)
El grupo funcional de un tiol es el grupo sulfhidrilo -SH. El tiol mas
simple es (Metanotiol)
Nomenclatura común.
Para los tioles, se nombra el grupo alquilo seguido de la palabra
mercaptano.
Ejemplos CH3SH Metilmercaptano
CH3CH2SH Etil mercaptano
H2C=CH CH2 SH Alilmercaptano
Ciclohexilmercaptano
Isobutilmercaptano
Nomenclatura IUPAC
H2CSH CH2 SH 1,2 – Etanoditiol
PROPIEDADES FÍSICAS
•PUNTO DE EBULLICIÓN.
•Polaridad muy baja del enlace S-H
•Poca formación de puentes de hidrógeno
•Tienen puntos de ebullición mas bajos que los correspondientes
alcoholes
•SOLUBILIDAD.
•Los tioles no forman puentes de hidrogeno con el agua lo que hace
que sean menos solubles que los alcoholes del mismo número de
átomos de carbono.
OBTENCIÓN DE TIOLES.
Se pueden preparar a partir de haluros de alquilo. Por desplazamiento
con ión hidrosulfuro en solución etanólica.
Otro método para preparar tioles es con el reactivo se Grignard
con el azufre
REACCIONES DE LOS TIOLES
OXIDACIÓN DE TIOLES
Cuando un tiol se trata con oxidante suave (como I2), sufre una
reacción de acoplamiento para formar un disulfuro, compuesto que
contiene el enlace S-S.
Los tioles son oxidados con oxidantes fuertes como el HNO3 ,
produciendo ácidos sulfónicos.
REACCIONES DE REDUCCIÓN
TIOSTERIFICACIÓN
SULFUROS O TIOÉTERES
Son los análogos sulfurados de los éteres. Su grupo funcional es el

Sulfuro (-S-) y su fórmula general es R-S-R’.
En cuanto a sus propiedades físicas: se puede decir que tienen
puntos de ebullición bajos y son esencialmente insolubles en agua.
NOMENCLATURA COMÚN.
Los análogos de los éteres que se forman con azufre se nombran

usando la palabra “Sulfuro”, para indicar la presencia del grupo –S- y
luego se nombran los grupos alquilo. A continuación se dan algunos
ejemplos:
En la NOMENCLATURA IUPAC, Se nombrara anteponiendo el
sufijo tío al nombre del hidrocarburo base, indicando la posición del
azufre.
Los disulfuros son semejantes a los éteres se nombra por
nomenclatura común y IUPAC. En nomenclatura común se
antepone la palabra disulfuro seguido del grupo alquilo o arilo.
NOMENCLATURA IUPAC
NOMENCLARUTA COMÚN
Tanto los sulfuros simétricos como los no simétricos pueden
prepararse por un desplazamiento SN2 de haluros.
Este método general de obtención de sulfuros de di

alquilo es análogo a la síntesis de Williamson.
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS POR NOMENCLATURA COMUN
Investiga si los sulfuros se pueden oxidar, de ser si su

respuesta, cuales son las condiciones para dicha reacción y
cuales serían los productos

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ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

Además de que su puntos de ebulliciones relativamente bajos, lo que

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