Tema 2 - Eteres

CAPITULO 2 ÉTERES, EPÓXIDOS Y SULFUROS
2.1. Éteres. Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través
de un puente de oxígeno -O-.
H–O– H R – O – OH R – O – R’
Agua Alcohol Éter
Epóxidos (oxiranos), Son éteres cíclicos de tres miembros, por lo regular formados por la oxidación con
peroxiácido de los alquenos correspondientes.
Tioeteres. (Sulfuros). Y éteres de sililo son éteres donde un átomo de azufre sustituye al átomo de
oxigeno de un éter. La química de los tioéteres es muy parecida a la de los éteres, excepto que los
tioéteres pueden experimentar oxidación y alquilación del átomo de azufre.
R’
R – O – R’ R – S – R’ R – O – Si – R’
R’
Éter Tioéter éter de Sililo
2.2. Nomenclatura
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como
derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del
oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos:
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el
prefijo oxa- .
Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre los enlaces C-O-C
es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.
En el caso de los epóxidos la característica más relevante es la tensión del anillo, debida a ángulos de
enlace muy distantes a los 109º.
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua
es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en
numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los
hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
El enlace C-O-C presenta un ángulo de 61º.
Los éteres son moléculas muy polares. Así, el Dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2 D. Este
momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que
presentan momentos dipolares sobre 1,8 D, similares al agua.
2.3. Preparación o Síntesis de Éteres
2.3.1. Éteres a partir de alcoholes primarios (condensación bimolecular)

Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes. La reacción se realiza bajo
calefacción (140ºC) y con catálisis ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar dietil éter.
El mecanismo de la reacción transcurre en las siguientes etapas:
2.3.2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario

En este caso la reacción transcurre en condiciones más suaves, a través de mecanismos SN1.
El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión terciario de gran estabilidad
Etapa 1. Protonación del alcohol terciario
Etapa 2. Formación del carbocatión por pérdida de agua

Etapa 3. Ataque nucleófilo del metanol
2.3.3. Síntesis de Wiliamson de Éteres
Se obtienen de la reacción de un alcóxido y un haluro de alquilo
R – O- + R' – X → R – O – R' + X-
Alcóxido haluro de alquilo Éter haluro
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no
tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
2.4. Reacciones de los éteres
2.4.1. Ruptura por HBr y HI

2.4.2. Autooxidación
Usos de los éteres
 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
 Combustible inicial de motores diésel.
 Fuertes pegamentos.
 Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente de uso externo.
 Veneno para ratas.
Bibliografía
Química Orgánica, L.G. Wade, Tomo I
Practica
Practica Resolver el problema 14,9 del texto base de estudio, página 683 (octava edición) o problema
14,9 del texto química orgánica de Wade 14,9; página 636. (séptima edición, que se tiene en pdf)

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CAPITULO 2 ÉTERES, EPÓXIDOS Y SULFUROS

También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.

El enlace C-O-C presenta un ángulo de 61º.

2.3.1. Éteres a partir de alcoholes primarios (condensación bimolecular)

El mecanismo de la reacción transcurre en las siguientes etapas:

2.3.2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario

El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión terciario de gran estabilidad

Etapa 1. Protonación del alcohol terciario

Etapa 2. Formación del carbocatión por pérdida de agua

2.3.3. Síntesis de Wiliamson de Éteres

Se obtienen de la reacción de un alcóxido y un haluro de alquilo

2.4. Reacciones de los éteres

2.4.1. Ruptura por HBr y HI

Usos de los éteres

 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

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