Obtenci N de La Acetamida
Obtenci N de La Acetamida
Obtenci N de La Acetamida
PRACTICA #7
OBTENCIÓN DE ACETAMIDA
Cochabamba – Bolivia
1.- OBJETIVOS.-
Amidas. - Las amidas son compuestos obtenidos del reemplazo del OHˉ del ácido
carboxílico por -NH2. Por lo común, en laboratorio se preparan por reacción del
amoniaco con cloruros de ácido:
R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O
Condiciones de reaccion
Nomenclatura
Compuesto Nombre
CH3-CONH2 Etanoamida ó acetamida
H-CONH2 Metanoamida ó formamida
Si la amida contiene un sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como
prefijo. Ejemplo:
También conocidos con el nombre etanamida o amida del ácido acético, son
cristales incoloros, blancos o delicuescentes. Es toxico por el contacto visual de la
inhalación, de la ingestión, de la piel, y puede causar rojez y dolor.
Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son
solubles en agua. Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación
entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH 4):
Caracterización
Además influyen:
Peligros químicos
La sustancia se descompone al calentarla intensamente produciendo humos
tóxicos. La
solución en agua es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es
corrosiva.
Reacciona con oxidantes, agentes reductores, bases y ácidos. Sustancia
combustible. En
caso de incendio extinguir con Polvos, espuma resistente al alcohol, pulverizar con
agua,
dióxido de carbono. Emplear equipo autónomo de respiración.
Riegos, prevención y primeros auxilios
Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y
por
ingestión.
Efectos de exposición: La sustancia irrita los ojos y la piel. El aerosol de la
sustancia irrita
el tracto respiratorio.
Inhalación: Emplear protección respiratoria o extracción localizada.
Síntomas: Tos, jadeo.
Primeros auxilios: Proporcionar aire limpio y asistencia médica.
Contacto con la piel: Debe manipularse con guantes y traje de protección.
Síntomas: Enrojecimiento y dolor en la zona expuesta.
Primeros auxilios: Debe aclararse la zona afectada con abundante agua, quitar
ropa
Contaminada.
Contacto con los ojos: Deben usarse gafas protectoras de seguridad.
Síntomas: Provoca enrojecimiento, dolor y visión borrosa.
Primeros auxilios: Enjuagar con abundante agua y buscar asistencia médica.
Ingestión: No debe comer, beber ni fumar durante la manipulación del producto.
Síntomas: Dolor de garganta, quemazón.
Primeros auxilios: NO provocar el vómito, NO dar nada de beber. Buscar
asistencia médica
inmediata.
Usos de la acetamida.-
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de
numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel.
También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes.
3.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
Balón capacidad de 100 ml Carbonato de amonio 2 gr
Dejamos que enfríe nuestro balón y armamos nuestro equipo de destilación fraccionada,
procedimos a la destilación con un calentamiento, recogimos en un vaso precipitado los residuos
posteriormente ya recogimos nuestro producto (acetamida) sobre un baño de agua fría
Caracterización
5.- RESULTADOS. –
OBTENCIÓN. –
REACCIÓN. –
CH3-CO-OH + (NH4)2CO3 CH3-COONH4 CH3-CO-NH2 + H2O
MECANISMO. –
CONDICI
ONES DE REACCIÓN. –
La reacción debe llevarse a reflujo durante media hora por lo menos con el fin de
que adicione el grupo amino, vía sustitución nucleofílica bimolecular, y la posterior
eliminación.
PURIFICACION. –
Terminado el reflujo se hizo enfriar el balón y posteriormente
se procedió a destilar los residuos de ácido acético.
Primeramente, se destilo la sustancia menos volátil y luego
nuestra acetamida líquida. La primera fracción se recogió en
un vaso de precipitado hasta que se observaron gotas con
una viscosidad mayor. Entonces se procedió a recoger la
acetamida en un vaso de precipitado diferente. Debido a
que la acetamida fue recogida en un vaso sumergido en un
vaso de hielo se solidificó de inmediato.
CARACTERIZACION. -
El producto obtenido por destilación (acetamida) se puede decir que es una amida
ya que estas son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son
elevados.
Se las puede caracterizar también por el aroma, ya q no es agradable.
6.- CONCLUSIONES. –
- Durante el proceso de obtención de la acetamida, es decir, durante el tiempo de
reflujo se debe evitar destilar la mezcla que se está reflujando. Si se destilará la
mezcla que está en reflujo perderíamos ácido acético y el rendimiento de la
reacción disminuiría además también se dificultaría separar la acetamida de los
residuos de reacción ya que esta también se destilaría y es soluble en ellos. El
reflujo debe realizarse a parte, con un condensador separado, o si ya se cuenta
con un sistema de reflujo que consta de una columna de destilación acoplada a un
condensador se debe evitar que los vapores suban hasta la salida de la columna
de destilación por lo menos durante 30 minutos.
- Al destilar la mezcla resultante del reflujo, acetamida disuelta en ácido acético,
las sustancias destiladas deben recibirse en dos vasos de precipitado diferentes.
La primera fracción destilada debe recogerse hasta que se observen gotas de
mayor turbiedad y viscosidad. Entonces se debe recibir la otra fracción, en un vaso
diferente, que corresponde a la acetamida.
- Podemos estar seguros de haber obtenido nuestra acetamida al menos por dos
razones:
La segunda fracción destilada se solidifico de inmediato al sumergir su recipiente a
un baño de hielo, una propiedad característica de las amidas es que estas son
sólidas a temperatura ambiente.
Las aminas se caracterizan por presentar olores desagradables. Como era de
esperarse, la acetamida obtenida tenía un olor muy desagradable.