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    10 Ejemplos de Reacciones Del Benceno y Sus Derivados

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    Fco Yañez
    Las sustancias que disminuyen la tensión superficial de un líquido o la acción entre dos líquidos, son conocidas como agentes tensoactivos (tensioactivos o surfactantes). Influyen por medio de la tensión superficial en la superficie de contacto entre dos fases (p.ej., dos líquidos insolubles uno en otro). En función de su mayor o menor dispersión en agua, y su mayor o menor estabilización de las micelas o coloides, los tensioactivos se emplean como emulsionantes, humectantes, detergentes o solub

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    Las sustancias que disminuyen la tensión superficial de un líquido o la acción entre dos líquidos, son conocidas como agentes tensoactivos (tensioactivos o surfactantes). Influyen por medio de la tensión superficial en la superficie de contacto entre dos fases (p.ej., dos líquidos insolubles uno en otro). En función de su mayor o menor dispersión en agua, y su mayor o menor estabilización de las micelas o coloides, los tensioactivos se emplean como emulsionantes, humectantes, detergentes o solub

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    10 ejemplos de reacciones del benceno y sus derivados

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    Las sustancias que disminuyen la tensión superficial de un líquido o la acción entre dos líquidos, son conocidas como agentes tensoactivos (tensioactivos o surfactantes). Influyen por medio de la tensión superficial en la superficie de contacto entre dos fases (p.ej., dos líquidos insolubles uno en otro). En función de su mayor o menor dispersión en agua, y su mayor o menor estabilización de las micelas o coloides, los tensioactivos se emplean como emulsionantes, humectantes, detergentes o solub

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    10 Ejemplos de Reacciones Del Benceno y Sus Derivados

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    Las sustancias que disminuyen la tensión superficial de un líquido o la acción entre dos líquidos, son conocidas como agentes tensoactivos (tensioactivos o surfactantes). Influyen por medio de la tensión superficial en la superficie de contacto entre dos fases (p.ej., dos líquidos insolubles uno en otro). En función de su mayor o menor dispersión en agua, y su mayor o menor estabilización de las micelas o coloides, los tensioactivos se emplean como emulsionantes, humectantes, detergentes o solub

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    10 ejemplos de reacciones del benceno y sus derivados

    1) Sustituyentes desactivantes, directores meta.

    Las reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática del nitrobenceno son unas


    100.000 veces más lentas que las del benceno. Por ejemplo, para conseguir la
    nitración del benceno se necesita emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido
    sulfúrico concentrados y temperaturas de reacción de más de 100ºC. El producto
    mayoritario del proceso es el isómero meta.

    Universidad Del Valle De México.


    2) La Reacción de Alquilación de Friedel-Crafts.

    Los carbocationes son electrófilos muy interesantes desde el punto de vista sintético
    porque la reacción SEAr con estos reactivos forma un nuevo enlace carbono-
    carbono.

    3) Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts con


    transposición de la especie electrofílica.
    4) Reacción de Sustitución Nucleofílica Aromática .

    Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático


    si el anillo aromático presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-
    atrayentes. En el siguiente ejemplo, el átomo de cloro del 2,4dinitroclorobenceno es
    sustituido por el grupo hidroxilo mediante la reacción del compuesto aromático con
    hidróxido sódico a elevada temperatura:
    Universidad Del Valle De México.

    5) El mecanismo del bencino: eliminación-adición.

    El mecanismo de adición-eliminación de la sustitución nucleofílica aromática


    requiere de la presencia de sustituyentes electrón-atrayentes en el anillo aromático.

    6) Hidrogenación de anillos aromáticos.

    La hidrogenación catalítica de benceno para dar ciclohexano se lleva a cabo a


    temperaturas y presiones elevadas. Los bencenos sustituidos dan mezclas de
    isómeros cis y trans.

    2
    7) Reducción de Birch.

    Los derivados del benceno se reducen para originar 1,4-ciclohexadienos no


    conjugados, mediante la reacción con sodio en amoníaco líquido y en presencia de
    un alcohol.

    8) Reacciones de oxidación de la cadena lateral.

    Universidad Del Valle De México.


    Un anillo aromático imparte estabilidad adicional al átomo de carbono más cercano
    de sus cadenas laterales.

    9) Reacciones de halogenación radicalaria de la cadena lateral.

    Los alquilbencenos participan en reacciones de halogenaciones por radicales libres


    mucho más fácilmente que los alcanos, porque la sustracción de un átomo de
    hidrógeno de la posición bencílica genera un radical bencilo estabilizado por
    resonancia. Por ejemplo, el etilbenceno reacciona con bromo, en ausencia de ácidos
    de Lewis, bajo irradiación fotoquímica para formar el a-bromoetilbenceno.

    3
    10) Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1) en la posición bencílica.

    Las reacciones SN1 sobre los haluros bencílicos son muy rápidas porque transcurren
    a través de carbocationes bencílicos estabilizados por resonancia Por ejemplo, el
    alfabromoetilebenceno resulta hidrolizado rápidamente para dar lugar al 1-
    feniletanol
    Universidad Del Valle De México.

    REFERENCIAS

    (S/f-a). Recuperado el 18 de noviembre de 2022, de http://chrome-


    extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/http://materiales.untrefvirtual.edu.a
    r/documentos_extras/20384_quimica_ii/Unidad_4_Benceno_y_aromaticidad.pdf

    (S/f-b). Ulpgc.es. Recuperado el 18 de noviembre de 2022, de


    https://www2.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4535/Hidrocarburos_Aromaticos
    .doc

    (S/f-c). Recuperado el 18 de noviembre de 2022, de http://chrome-


    extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://ocw.unizar.es/ensenanzas-
    tecnicas/quimica-organica-para-
    ingenieros/temas/Tema15.HidrocarburosAromaticos1.pdf

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