2023-1 JGA QO1 Farmacia Manual de Actividades Experimentales
2023-1 JGA QO1 Farmacia Manual de Actividades Experimentales
2023-1 JGA QO1 Farmacia Manual de Actividades Experimentales
Departamento de Ciencias
Químicas
Contenido
Semestre 2022-1
Fecha de revisión: agosto 2021
Prólogo 3
Manual de laboratorio de Química Orgánica I
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Introducción ............................................................................................................................... 4
3. Botiquín................................................................................................................................. 55
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Manual de laboratorio de Química Orgánica I
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Anexos 174
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Manual de laboratorio de Química Orgánica I
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Prólogo
A través de la historia; se han generado múltiples avances en nuestra sociedad, los cuales han repercutido
en el desarrollo de las áreas que la conforman. Al respecto de manera particular, se puede mencionar la
formación de profesionistas en centros de Educación Superior; en estas con la finalidad de incrementar la
preparación de sus educandos, continuamente se busca llevar a cabo el mejoramiento de la enseñanza, por
diferentes canales.
La Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, de la Universidad Nacional Autónoma de México, no es la
excepción sobre todo en cuanto a la elaboración de manuales o libros de texto apropiados en contenido y
calidad académica.
Así; mediante el presente manual, se pretende contribuir al mejoramiento de la enseñanza en los cursos de
Química Orgánica. Este se encuentra dirigido particularmente para los alumnos de los primeros semestres
de las carreras de Química, Ingeniería Química, Bioquímica Diagnóstica, Farmacia y Químico Industrial,
proporcionarles de manera clara e ilustrada los conocimientos mínimos correspondientes a las técnicas
básicas de laboratorio, de esta área de la ciencia.
El presente trabajo, busca también, proporcionar información aplicable específicamente a docentes,
laboratoristas, alumnos que cursan la asignatura mencionada y a toda la comunidad perteneciente a la
facultad que tenga interés en el área, para la identificación y disposición de los residuos generados durante
la enseñanza experimental de la asignatura de Química Orgánica, basada en la normativa vigente;
proporcionando de manera concreta los fundamentos teóricos que sustenten primeramente las
definiciones y terminología referente al tema de identificación, clasificación y disposición de residuos;
posteriormente se hace mención de manera general de la normativa que involucra estos temas. La
programación de los experimentos está diseñada para realizarlos en 13 sesiones cada una durante el curso
de Química Orgánica I para las licenciaturas de Química, Ingeniería Química, Químico Industrial, Bioquímica
Diagnóstica, Farmacia, 11 experimentos por asignatura-semestre; lo anterior en primera estancia para
estudiantes de nuestra Facultad, y en un determinado momento, por algunas otras instituciones que
consideren pertinente adoptarlo. Estamos convencidos, que mediante este manual, se agilizará y se
mejorará la forma de enseñar y aprender las técnicas básicas de laboratorio en Química Orgánica, gracias al
diseño particular de éste.
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Introducción
Los laboratorios de docencia son lugares con instalaciones, material, equipo y sustancias específicas, en
donde se realiza la parte experimental que apoya a los contenidos de los programas de estudio de las
asignaturas del área de Ciencias Químicas. Este está dirigido al personal académico y alumnos que laboran
en estos espacios, por lo que incorpora ideas y lenguaje propios de las ciencias. Los señalamientos de esta
guía son aplicables a los laboratorios, lugares de almacenaje de reactivos y materiales de consumo y activo
fijo que se emplean en la realización de actividades experimentales.
Desde el punto de vista académico, el trabajo en los laboratorios permite un acercamiento al objeto de
aprendizaje de los programas de estudio, de forma tal que en ocasiones la realización de una práctica o una
actividad experimental, es la única manera de abordar ciertos contenidos. En este sentido y dentro de los
más relevantes, se encuentra la promoción de una cultura de higiene y seguridad. La higiene es el conjunto
de normas y medidas que deben aplicarse para que un lugar determinado en el que una persona realiza sus
actividades sea cómodo, limpio, funcional, saludable y seguro. Asimismo, la seguridad es una condición de
mínimo riesgo de accidente y de un ambiente que evite la afectación de la salud física y mental de las
personas. Adicionalmente, para complementar estas dos nociones, dentro de la cultura de Higiene y
Seguridad se considera relevante preservar los bienes materiales de los lugares de trabajo y evitar la
afectación del medio ambiente.
Uno de los propósitos de este manual, en conjunto con la implementación de las técnicas básicas utilizadas
en Química Orgánica, es crear en todos los usuarios de los laboratorios, lugares de almacenaje de reactivos,
materiales y equipo, una actitud responsable y segura que derive en acciones concretas que preserven la
integridad física y mental de las personas, las buenas condiciones de los bienes materiales y el menor
impacto ambiental. La naturaleza de las actividades que se realizan en los laboratorios de ciencias químicas,
permiten contemplar diferentes riesgos que pueden presentarse durante el trabajo cotidiano, por esta
razón, esta Guía se organiza en torno a riesgos. Las secciones incluidas son:
1. Riesgos en laboratorios. Presenta aspectos generales de las actividades en estos lugares. Se precisan los
tipos de riesgo, la gravedad con que pueden presentarse, la clase de atención que es posible brindar, el
contenido mínimo del botiquín de laboratorio escolar, el equipo de protección que es menester emplear y
la forma de registrar la ocurrencia de accidentes.
2. Riesgos químicos. Trata a los riesgos que se presentan con mayor frecuencia en los laboratorios de
Química y Formación Laboral en el área de Laboratorista Químico y en los lugares de almacenaje. Inicia con
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3. Riesgos por manejo de temperaturas extremas. En la Facultad, estos riesgos pueden presentarse por la
manipulación de objetos a temperaturas elevadas. En este capítulo se abordan en específico dos
situaciones: la generación de fuego y la posibilidad de quemaduras. Para la primera, se describen los tipos
de fuego y los extintores que deberán usarse en cada caso. Y, para la segunda, se proporcionan sugerencias
para evitar quemaduras y darles atención inmediata cuando desafortunadamente se presenten. Como un
caso especial, se trata a las quemaduras por sustancias químicas.
La Química Orgánica es una ciencia que aporta una incuestionable contribución a la mejora de la calidad de
vida y al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la salud, la higiene, o la
preparación de nuevos materiales, lo anterior de acuerdo al código de conducta de la American Chemical
Society:
Esta preocupación por las cuestiones medioambientales ha hecho que en los últimos años surja todo un
enfoque en el campo de la química, particularmente, en química orgánica, donde su objetivo consiste en
prevenir o minimizar la contaminación desde su origen, tanto a escala industrial como en los laboratorios de
investigación o de carácter docente, dentro del contexto de la Química Verde. Esto supone un paso mucho
más allá de lo que sería únicamente el hecho de un correcto tratamiento de los residuos potencialmente
contaminantes que puedan generarse; es decir, evitar en la medida de lo posible, la formación de desechos
contaminantes y propiciar la economía de tiempo y recursos.
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A últimas fechas, se han diseñado diversos procesos químicos en función de dicho contexto, en éstos se
contempla el seguimiento de uno o varios de los principios de la Química Verde, además de la
implementación de fuentes de energía alternas a la térmica que han agregado además un toque innovador.
En este sentido, es importante señalar que con la aplicación de los doce principios que integran a la Química
Verde se puede contribuir a la reducción de los productos contaminantes generados durante las reacciones
químicas, así como reemplazar reactivos que dañan al medio ambiente, por ejemplo, la sustitución de
disolventes por agua, su mínimo empleo o su completa eliminación de las reacciones químicas.
Reconocer, representar y nombrar los diferentes compuestos orgánicos, además de conocer la fuente
natural y los métodos sintéticos que permiten procesar o elaborar estos compuestos.
Predecir propiedades físicas y químicas como : solubilidad, temperatura de ebullición, acidez, basicidad, así
como la reactividad característica de cada grupo funcional con base en efectos electrónicos, estéricos,
polaridad y estructura tridimensional.
Conocer ejemplos de aplicación e interés biológico que le permitan relacionar la química orgánica con otras
áreas del conocimiento.
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a) Dar los lineamientos de trabajo para todos los usuarios de los laboratorios pertenecientes
a la Sección de Química Orgánica.
DISPOSICIONES GENERALES
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Cada laboratorio deberá contar con un ejemplar de este Reglamento para su consulta en
cualquier momento y su conocimiento es obligatorio por todo el personal académico,
alumnos y trabajadores administrativos involucrados.
ART 2º El personal académico y alumnos podrán utilizar las instalaciones de los laboratorios,
equipos, instrumentos, reactivos, sustancias, etc., siempre y cuando así lo justifique la
actividad experimental a realizar y reúnan los requisitos que para tal efecto se señalan en
este Reglamento.
ART 4º Para tener derecho a cursar el laboratorio el alumno deberá inscribirse en tiempo y
forma preestablecida al laboratorio respectivo posteriormente de haberse inscrito en la
Unidad de Servicios Escolares a la asignatura respectiva.
ART 6º El profesor del laboratorio, tendrá la obligación de cumplir con lo señalado en el PAC
del SGCC referente a la etapa de inscripción y presentación.
ART 7º Para tener derecho al promedio final del curso, es necesario tener un mínimo del
80% de prácticas asistidas y aprobadas (o un 20% de prácticas a las que no se asistió o
reprobadas).
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En el caso de faltas, éstas podrán justificarse solo presentando un documento que avale la
contingencia por motivos de fuerza mayor. El máximo aceptado de faltas justificadas será el
26 % durante todo el curso programado.
ART 11º En un curso experimental no hay exámenes ordinarios vuelta A o B, solo hay
derecho a reposición de un máximo del 20% del curso originalmente programado.
ART 12º - Para obtener la calificación por práctica se obtendrá al evaluar los rubros de
Investigación Previa (10 %), Trabajo de Laboratorio (40 %), Reporte (20 %) Examen (30 %)..
La calificación final de cada práctica es la sumatoria resultante de los cuatro valores
obtenidos de los rubros mencionados, contemplándose hasta decimales. Al final del curso
teórico-práctico, la calificación final de la asignatura contempla un porcentaje de 50% para
laboratorio y 50 % para teoría.
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EXAMEN TEÓRICO-PRÁCTICO
ART 13º La materia es teórico-práctica, por lo tanto, el alumno podrá solicitar un examen
extraordinario teórico-práctico. El alumno se debe de identificar, a criterio de los sinodales
para presentarlo.
ART 14º - Si el alumno no justifica tener el laboratorio acreditado, deberá presentar toda la
documentación en el examen teórico-práctico; los sinodales deberán aplicar el examen
práctico una vez acreditado el examen teórico a más tardar dos días después.
ART 15º El examen práctico puede ser aplicado en el laboratorio manualmente, físicamente
o por escrito contemplando que los contenidos se ciñan al programa experimental del curso y
debe de resguardase evidencia escrita de este examen y anexarlo al teórico.
ART 16º Los dos sinodales deberán presentarse y organizarse para efecto del diseño,
aplicación y calificación del examen extraordinario.
ART 17º Los alumnos no inscritos pero que puedan regularizar su inscripción.
ASIGNACIÓN DE GAVETAS
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PROCEDIMIENTO:
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DE LAS ACTIVIDADES
ART 19º Solo tendrán derecho a cursar el laboratorio los alumnos inscritos a la asignatura
correspondiente.
ART 20º Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar
supervisadas en todo momento por el(los) profesor(es) responsable(s).
ART 21º Durante el desarrollo de las sesiones experimentales y/o trabajos de laboratorio, no
se permitirá el paso a ninguna persona ajena al grupo.
ART 22º Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en el
laboratorio. El mínimo de personas deberá ser invariablemente de dos y al menos una de
ellas deberá ser parte del personal académico de la Facultad.
ART 23º Toda persona (académicos, estudiantes o administrativos) que trabaje en los
laboratorios, debe informar al profesor o a su jefe inmediato, si padece enfermedades que
requieran atención especial y puedan generar incidentes dentro del área.
ART 24º Para ingresar en los laboratorios es obligatorio el uso de bata de algodón cerrada y
calzado cerrado. Para sesiones experimentales además, se deberán usar gafas de
seguridad, cabello recogido y, en caso necesario, el material de seguridad extra que indique
el manual.
ART 25º En los laboratorios queda prohibido: fumar, consumir alimentos o bebidas así como
realizar reuniones sociales.
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ART. 26º No está permitido el uso de lentes de contacto (sin la protección adecuada), gorras,
bufandas, medias de nylon, tenis, la entrada al laboratorio en estado inconveniente o bajo el
efecto de bebidas alcohólicas, drogas y/o estupefacientes.
ART 27º Queda prohibido tocar cualquier instrumento musical, usar cualquier tipo de equipo
electrónico (que no sea para fines académicos), gritar o realizar cualquier tipo de acto que
ponga en peligro la seguridad de los usuarios o las instalaciones; así como realizar actos que
tiendan a distraer la atención. En todo caso, y a criterio del personal académico o
responsable del laboratorio, el usuario que incurra en tales hechos podrá ser reportado a la
autoridad correspondiente.
ART 28º El material, equipo, reactivos, etc., solo se prestará al personal académico y
alumnos, el día y hora señalados en su laboratorio y únicamente para la actividad
experimental a realizarse y será reintegrado al término de cada sesión. El préstamo de
material será personal y de ninguna manera se proporcionará con la credencial UNAM de
persona distinta al solicitante.
ART 29º Al momento de la recepción del material y/o equipo por el usuario, éste firmará el
formato de “Solicitud de préstamo de material” en el que indique recibirlo y, tanto al momento
de la recepción como de la entrega del material, éste debe revisarse por el usuario y por el
laboratorista. En caso de ruptura, desperfecto o desajuste del material por culpa o
negligencia del usuario, éste se compromete a pagarlo o reponerlo, dejándose como garantía
la credencial UNAM del interesado y la solicitud de préstamo de material. En caso de que el
material haya resultado averiado por un grupo de alumnos, será pagado o repuesto por sus
integrantes, mostrando la nota de compra o de reparación, en la prórroga que considere
adecuada la administración interna de la sección.
ART 30º Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de la
disposición de los residuos, en caso contrario, seguir las indicaciones del profesor.
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ART 31º Cuando se trabaje con sustancias peligrosas y/o volátiles se deberá trabajar en un
área con sistema de extracción.
ART 32º El equipo de laboratorio y las sustancias químicas deberán ser usados únicamente
cuando se conozca su manejo y cuando así lo requiera el experimento correspondiente. El
usuario está obligado a asesorarse en cuanto a la naturaleza química, posibles reacciones y
cuidados para el manejo de las sustancias químicas.
ART 33º Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse el equipo adecuado; queda
prohibido pipetear de manera directa con la boca.
ART 34º Con el fin de evitar desajustes del equipo y material de laboratorio, los usuarios no
deberán moverlos, operarlos y usarlos sin autorización del profesor responsable del grupo,
por lo que será obligatorio leer el manual y/o el instructivo de uso del equipo.
ART 35º El usuario del laboratorio cuidará que su lugar de trabajo quede perfectamente
limpio y ordenado.
ART 36º Los recipientes para disoluciones y/o reactivos, deberán contar con una etiqueta
que cumpla con las especificaciones descritas a continuación:
- Semestre:
- Residuos de:
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- Fecha de recolección:
ART 37º Ningún usuario podrá por sí mismo o con ayuda de otra persona, forzar puertas,
ventanas o gavetas del laboratorio, en caso de que haya olvidado la llave.
a) Cumplir con el horario asignado de manera puntual como lo señala la hoja de asignación
para las actividades experimentales. Se cuenta con 10 minutos de tolerancia para llegar al
laboratorio y permanecer con el grupo el tiempo asignado para cada sesión.
b) Entregar al laboratorista y alumnos, la calendarización de las actividades del semestre
correspondiente y la información necesaria para su desarrollo.
c) Vigilar al término del trabajo de cada sesión de laboratorio, que queden cerradas las llaves
de gas, agua, vacío, luces, etc., apagados los equipos usados.
d) En caso de necesitar material, lo solicitará por medio del formato de “Solicitud de préstamo
de material” firmado por el mismo y presentando su credencial.
e) En caso de observar alguna irregularidad en el laboratorio o de tener conocimiento de
algún acto o hecho que contravenga a lo señalado en el presente Reglamento, notificará en
primera instancia y por escrito al Jefe de Sección.
f) Vigilar que los alumnos cumplan el presente Reglamento.
b) Solicitar el material por medio del formato respectivo, dejando como garantía su credencial
oficial UNAM vigente que los acredite como alumnos de la Facultad. Especificar claramente
el equipo requerido, las sustancias, los reactivos, etc.; así como anotar con claridad y
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veracidad sus datos personales, mismos que se podrán corroborar con los que obran en su
expediente de Servicios Escolares.
c) En caso de duda respecto al uso o especificaciones del material o equipo a usar, deberá
solicitar información al profesor responsable de la práctica o al laboratorista.
e) Asegurarse de que el material y equipo que le sea prestado esté limpio y en buenas
condiciones de uso, ya que en, caso contrario, será responsable de su reparación, reposición
o pago.
g) Dejar limpio y ordenado su lugar o área de trabajo, así como respetar el orden y disciplina
que en el lugar deben guardarse.
h) Depositar los residuos de cada práctica en los recipientes correspondientes, de ser posible
y como lo especifique el diagrama ecológico del manual, darles del tratamiento adecuado
para neutralizarlos, en caso necesario, con la supervisión del profesor.
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Al usuario que rompa, destruya, sustraiga o haga mal uso del equipo, material o implementos
del laboratorio y las señalizaciones instaladas para protección civil, en primera instancia le
será requerido pagar, reparar o reponer los mismos antes del término del semestre. En caso
contrario el asunto será turnado al Departamento Jurídico de la facultad, el cual se encargará
de implementar las medidas que al efecto correspondan, de acuerdo a lo dispuesto por la
Legislación Universitaria.
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Indice de Prácticas
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Al ingresar a un laboratorio existe la preocupación por la seguridad y favorecer las buenas prácticas del
trabajo experimental que sean seguras dentro del laboratorio de química orgánica.
Mientras no haya reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirán como recordatorio de las
cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor seguridad y evitar accidentes.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación y/o enseñanza, cada
específicos. Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se deben tomar para trabajar en el
• Gas Comprimido
• Materiales Radioactivos.
• Reactivos Químicos
• Sustancias Carcinógenas
• Sustancias Inflamables
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• Estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atención para que se corrijan
lo antes posible.
Esta sección resume varias clases de equipos de protección personal, en base a esta información, se pueden
• Evitar que las mangas/puños, pulseras, etc. estén cerca de los mecheros, llamas o de maquinaria
• Se debe cubrir la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos expelidos.
• Se deben utilizar las Campanas Extractoras de gases siempre que sea posible.
• Empleo de Lentes de Seguridad con protectores laterales siempre que ingreses al laboratorio.
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El laboratorio químico es, quizá, el lugar más peligroso para la salud que se puede encontrar. En cualquier
momento se pueden producir salpicaduras de productos químicos y objetos “volátiles” que pueden ir a
Por este motivo, la protección ocular debe considerarse muy importante y llevar en todo momento dentro
del laboratorio una adecuada protección ocular. Los lentes protectores deben ofrecer una buena
• Los lentes protectores deben ser lo más cómodos posible, ajustándose a la nariz y a la cara y no
• La entrada a zonas peligrosas, en las que se requiere protección ocular, debería anunciarse con
símbolos.
▪ Materiales criogénicos
▪ Explosivos
▪ Materiales Radiactivos
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▪ Sustancias Carcinógenas
▪ Materiales inflamables
▪ Luz Láser
• El equipo de seguridad ocular debe ser de un material que se pueda limpiar y desinfectar.
• Lentes correctoras y de contacto para las personas cuya visión requiere el uso de lentes
▪ Lentes de protección ocular que se pueden llevar sobre los lentes graduados sin que perturben
Lentes de contacto: Las personas que necesiten llevar lentes de contacto durante los trabajos de
• Será prácticamente imposible retirar los lentes de contacto de los ojos después de que se haya
• Los lentes de contacto pueden atrapar y recoger humos y materiales sólidos en el ojo.
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La bata de laboratorio está diseñada para proteger la ropa y la piel de las sustancias químicas que pueden
Debe llevarse siempre abrochada y cubrir hasta debajo de la rodilla, puede ser de diferentes materiales
como:
• Algodón: protege frente a objetos “volátiles”, esquinas agudas o rugosas y es un buen retardante
del fuego.
llamas.
• Fibras sintéticas: protege frente a chispas, radiación Infrarroja o Ultravioleta. Sin embargo, las batas
de laboratorio de fibras sintéticas pueden amplificar los efectos adversos de algunos peligros del
laboratorio. Por ejemplo, algunos disolventes pueden disolver tipos particulares de fibras sintéticas
disminuyendo, por tanto, la capacidad protectora de la bata. Además, algunas fibras sintéticas
funden en contacto con la llama. Este material fundido puede producir ampollas y quemaduras en la
1.1.4.2. Delantales
Proporciona una alternativa a la bata de laboratorio del empleo del delantal, generalmente es de plástico o
caucho para protegerse de sustancias químicas corrosivas e irritantes. Un delantal debe llevarse sobre
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Se debe adquirir el hábito se usar guantes protectores en el laboratorio. Además de actuar como barrera
entre las manos y los materiales peligrosos, algunos guantes pueden absorber también la transpiración y
Cierto tipo de guantes se puede disolver en contacto con disolventes, por lo que es importante tener un
cuidado extremo en seleccionar el guante protector que se adapte a la naturaleza del trabajo a realizar.
Antes de utilizar los guantes (especialmente los de látex), hay que asegurarse de que están en buenas
Se deben seleccionar los guantes en función del material que se vaya a manipular y el riesgo particular que
conlleve.
• Látex: proporciona protección ligera frente a sustancias irritantes (algunas personas pueden tener
• Algodón: absorbe la transpiración, mantiene limpios los objetos que se manejan, retarda el fuego.
• Amianto: aislante o resistente al calor. (NOTA: Este material debería etiquetarse con el signo de
• Zetex: cuando se manipulan pequeños objetos muy calientes. Este material es un buen sustituto del
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Cuando se trabaja con materiales extremadamente corrosivos (por ejemplo, ácido fluorhídrico), se debe
llevar guantes gruesos y tener sumo cuidado cuando se revisan agujeros, pinchazos y rasgaduras, es
• La forma correcta de hacerlo es tirar desde la muñeca hacia los dedos, teniendo cuidado de que la
La protección de los pies está diseñada para prevenir heridas producidas por sustancias corrosivas, objetos
pesados, descargas eléctricas, así como para evitar deslizamientos en suelo mojado. Si cayera al suelo una
sustancia corrosiva o un objeto pesado, la parte más vulnerable del cuerpo serían los pies.
• Se recomienda llevar zapatos que CUBRAN Y PROTEJAN COMPLETAMENTE los pies, se. debe elegir
un zapato de piel resistente que cubra todo el pie para proporcionar la mejor protección.
• No se debe llevar ninguno de los siguientes tipos de zapatos al laboratorio: sandalias, zuecos,
tacones altos, zapatos que dejen el pie al descubierto, zapatos de tela (tenis), absorben fácilmente
los líquidos. Si se derrama una sustancia química en un zapato de tela, hay que quitarlo
inmediatamente.
• La utilización de gorros, cintas elásticas o redecillas evitará que el cabello entre en contacto con los
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Debido a que ciertos procedimientos de laboratorio pueden producir humos nocivos y sustancias
Las mascarillas individuales, deben contener el adsorbente adecuado al tipo de sustancia que se va a
Capturan, contienen y expulsan, las emisiones generadas por sustancias químicas peligrosas las campanas
de extracción. En general, es aconsejable realizar todos los experimentos químicos de laboratorio en una
campana extractora. Siempre se pueden producir sorpresas, aunque se pueda predecir la emisión de
efluentes peligrosos o indeseables. Por ello, la campana extractora de gases ofrece un medio de protección
extra. Antes de utilizarla, hay que asegurarse de que está conectada y funcione correctamente.
laboratorio. Ello se consigue extrayendo el aire del laboratorio hacia el interior de la campana, pasando por
el operador. La concentración de contaminantes debe mantenerse lo más baja posible en la zona en la que
respira el operador. La capacidad de la campana para proporcionar una protección adecuada depende de
• Movimiento del aire y trayectoria de los flujos en el laboratorio. (relacionado directamente con la
ubicación de la campana).
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• Todos los que trabajan en una campana extractora de un laboratorio químico deberan estar
• Las salidas de gases de los reactores deben estar enfocadas hacia la pared interior y, si fuera
• Hay que tener precaución en las situaciones que requieren bajar la ventana de guillotina para
conseguir una velocidad frontal mínimamente aceptable. La ventana debe colocarse a menos de 50
cm de la superficie de trabajo.
• Las campanas extractoras deben estar siempre en buenas condiciones de uso. El operador no
deberá detectar olores fuertes procedentes del material ubicado en su interior. Si se detectan,
1.2.3. Lavaojos
Los lavaojos proporcionan un método efectivo de tratamiento en caso de que entre en contacto con los
Se debe poder acceder a los lavaojos con facilidad y deben estar claramente señalizados y a corta distancia
de la mesa de trabajo en el laboratorio, de forma que la persona accidentada sea capaz de llegar a él con los
Además, deben estar próximos a las duchas de seguridad (los accidentes oculares suelen ir acompañados
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• El agua o la disolución ocular no se debe aplicar directamente sobre el globo ocular, sino a la base
de la nariz, esto hace que sea más efectivo el lavado de los ojos, extrayendo las sustancias químicas
(los chorros potentes de agua pueden volver a introducir partículas en los ojos).
• Se debe forzar la apertura de los párpados para asegurar el lavado detrás de los mismos.
• Hay que asegurarse de lavar desde la nariz hacia las orejas; ello evitará que penetren sustancias
• Después del lavado, es conveniente cubrir ambos ojos con una gasa limpia o estéril.
• Las duchas oculares fijas deben tener cubiertas protectoras para evitar la acumulación de
• Con grifo: presenta un flujo de agua continúo dejando libres las manos para abrir los párpados. Se
• En las mesas del laboratorio: Se puede instalar rociadores por presión a lo largo de la mesa, para
• Duchas de ojos giratorias: colocadas en las mesas o adyacentes a las piletas. Giran 90 sobre la
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Son un medio efectivo de tratamiento cuando se producen salpicaduras o derrames de sustancias químicas
sobre la piel y la ropa. Las duchas de seguridad deben estar instaladas en cualquier lugar en el que haya
sustancias químicas (por ejemplo, ácidos, bases y otras sustancias corrosivas) y deben estar disponibles
• Las duchas de seguridad deben estar señalizadas con claridad, pudiéndose localizar de forma
accesible. No deben estar a más de 1.5 m de distancia, o a más de 15-30 m de alcance de las mesas
de trabajo.
• El personal que trabaja en el laboratorio debe ser capaz de localizar la(s) ducha(s) con los ojos
• Las duchas deben operarse con un anillo o varilla triangular sujeta a una cadena.
• La ducha de seguridad debe proporcionar un flujo continuo de agua que cubra el cuerpo entero.
• Se deben quitar las ropas, los zapatos y las joyas mientras se esté debajo de la ducha.
• Las duchas de seguridad deben estar situadas SIEMPRE lejos de los paneles eléctricos o los
• Con manguera de seguridad: se opera manualmente para lavar rápidamente las salpicaduras.
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• Estar consciente de las fuentes de ignición que hay en el área del laboratorio (mecheros, fuentes de
• Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo más pequeñas posible.
• Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o garrafones de seguridad.
• No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo, ácidos con
sustancias inflamables).
• No se deben almacenar éteres durante largos periodos de tiempo ya que se pueden formar
peróxidos explosivos.
• Hay que asegurarse de que el cableado eléctrico está en buenas condiciones. Todos los enchufes
1.5.1. Alarmas
Están diseñadas para alertar del peligro a todo el personal que ocupa el laboratorio y todos ellos deben
estar familiarizados con la LOCALIZACIÓN EXACTA de la alarma de incendios que estará próxima a su
laboratorio
1.5.2. Extintores
Los extintores se clasifican de acuerdo al tipo particular de fuego y se les etiqueta con la misma letra y
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Están muy recomendados los Extintores de Aplicación Múltiple puesto que son agentes efectivos contra los
Tipos de fuegos A, B y C.
Los extintores deben identificarse mediante señalización adecuada y estar ubicados en la pared cerca de
una salida.
Todos los extintores deben inspeccionarse al menos cada 6 meses para detectar rotura de los sellos,
Los extintores no están diseñados para apagar fuegos de grandes dimensiones, pero si se utilizan
Un fuego pequeño es, por definición, el que se puede producir en una papelera. Cuando se sospecha que
hay fuego (por ejemplo, se descubre humo) la primera reacción debe ser la de activar la alarma de
En todos los edificios de la universidad hay extintores que pueden utilizar las personas que están
Si te entretienes en hacerte esta pregunta, puede ser demasiado tarde. No uses el extintor, abandona el
edificio.
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• Tira del anillo: Coloca la mano en la parte superior del cilindro y tira del pasador. Ello librera la
• Barre: Con la boquilla a un lado y otro de la base de la llama. Vacía el extintor sobre el fuego.
de química.
Se recomienda al personal del laboratorio que NO UTILICE las mantas de ignífugas PARA APAGAR UN
FUEGO.
Las mantas ignífugas deben utilizarse para mantener calientes a las víctimas de un shock o
Está diseñada para extinguir rápida y fácilmente los pequeños fuegos que puedan ocasionarse en el
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personal de seguridad que tomará las medidas más oportunas para controlar la situación.
• Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los nombres y
▪ Lavaojos
▪ Regaderas de Seguridad
▪ Extintores
▪ Mantas Ignífugas
▪ Alarmas de Fuego
• Si se derraman sustancias volátiles o inflamables, apaga inmediatamente los mecheros y los equipos
• No se deben tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo requieran
experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transeúntes observar si alguien necesita
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Los supervisores de laboratorio deberían elaborar un plan y escribir un Plan de Acción en caso de
Emergencias, describiendo qué acciones deben realizar los profesores-alumnos-PAS para asegurar su
• Procedimientos a seguir individualmente por las personas que deben quedarse para realizar
• Procedimientos para saber qué le ha ocurrido al personal del laboratorio después de una
evacuación.
El plan escrito debería tenerse en el laboratorio para que los estudiantes y lo trabajadores lo conozcan.
Los supervisores del laboratorio deberían comentar el Plan de Acción en caso de Emergencias con los
estudiantes y empleados.
• Cubrir el foco de fuego con una franela húmeda o con papel de filtro mojado.
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A - apretar la manilla
Incendios importantes
• MANTENER LA CALMA
• Abandonar el edificio.
Personas incendiadas
Considera:
conocimiento y la habilidad necesaria para salvar la vida, u otro cuidado de emergencia, sino que
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también ayudarán a desarrollar una conciencia de la necesidad de crear hábitos de seguridad que
Servicio Médico.
• Familiarízate con tu Plan de Emergencia y estar preparado para actuar con rapidez cuando haya que
• No pongas en peligro tu vida. Llama a un profesional entrenado para luchar contra el fuego.
Se debe llevar puesto el equipo de protección personal (guantes, gafas) cuando se limpien los derrames de
sustancias.
• Transvasa la mezcla a una bolsa de plástico, cerrar bien, rellenar una etiqueta de residuos y colocar
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• Transfiere el carbón activado con el disolvente absorbido a una bolsa de plástico, cerrar bien,
rellenar una etiqueta de residuos y colocar la bolsa etiquetada en la campana extractora de gases.
• Realiza esta operación lentamente para que todo el mercurio derramado se absorba
completamente en la esponja.
• Coloca la esponja contaminada en su bolsa de plástico, rellenar una etiqueta de residuos y colocar la
• Notifica al supervisor.
1.10.1. Inflamabilidad
La Inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para encenderse y de la
rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas. Cuanto más rápida sea la ignición, más
inflamable será el material. Los líquidos inflamables no lo son por sí mismos, sino que lo son debido a que su
vapor es combustible.
Hay dos propiedades físicas de los materiales que indican su inflamabilidad: el punto de inflamación y la
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significativas, para formar una mezcla que puede encenderse en contacto con el aire.
Cuando existe una fuente externa de ignición (chispas eléctricas, llamas) un material se puede encender a
temperatura igual o superior a su punto de inflamación. Los gases inflamables no tienen punto de
Los contenedores de líquidos inflamables deben estar etiquetados adecuadamente antes de su uso. Se
puede encontrar información sobre inflamabilidad en las Hojas de Datos de Seguridad y consultar siempre
• El área de almacenamiento debe ser suficientemente fría para evitar la ignición en el caso de que los
• Evitar almacenar sustancias inflamables en neveras convencionales, las chispas producidas por las
luces interiores o el termostato puede generar la ignición de sustancias inflamables que hubiera al
• Los extintores portátiles deben ser de espuma química seca o de dióxido de carbono.
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• Colocar un anuncio bien visible de NO FUMAR en los lugares de uso y almacenamiento de material
inflamable.
• Asegurarse de que no exista cerca ninguna fuente de ignición cuando se transfiere o se usa un
líquido inflamable.
• NO SE DEBE USAR directamente la flama de mecheros o placas calefactoras, para calentar los
líquidos inflamables.
• NO DEBE UTILIZARSE agua para limpiar los derrames de un líquido inflamable y los restos de
1.10.5. Volatilidad
La volatilidad de un material es un indicativo de la facilidad con que un líquido o sólido pasa al estado de
vapor, se mide mediante el punto de ebullición del material (temperatura a la cual la presión de vapor del
material es igual a la presión atmosférica). El término “volatilidad” se confunde con frecuencia y se utiliza
Existen algunos materiales que son volátiles, pero en cambio no son inflamables, como el agua, cloroformo
y mercurio. Algunos materiales son pirofóricos, es decir, que pueden arder espontáneamente sin necesidad
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Por ejemplo, el sodio metálico puede reaccionar con la humedad del aire. Esta reacción produce hidrógeno
el gas y el calor generado por la reacción puede ser suficiente para hacer arder el hidrógeno con el oxígeno
del aire. Entre los reactivos químicos comúnmente utilizados, que son inflamables, se encuentran:
1.11. Corrosividad
Los gases, líquidos y sólidos pueden presentar propiedades corrosivas que son peligrosas. Las sustancias
químicas corrosivas pueden quemar, irritar o destruir los tejidos vivos. Cuando se inhala o ingiere una
• Gases corrosivos: se absorben fácilmente por el cuerpo a través de la piel en contacto y por
inhalación.
• Sólidos corrosivos: producen lesiones retardadas. Debido a que los sólidos se disuelven fácilmente
en la humedad de la piel y del aparato respiratorio, los efectos de los sólidos corrosivos dependen
Los materiales con propiedades corrosivas pueden ser ácidos (pH bajo) o básicos (pH elevados).
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1.12. Almacenamiento
• Los ácidos, bases y las SUSTANCIAS CORROSIVAS deben separarse de los SUSTANCIAS ORGÁNICAS
INFLAMABLES.
• Almacenar los materiales corrosivos cerca del suelo para minimizar el peligro de caída de las
estanterías. Se deben almacenar en ÁREAS FRÍAS, SECAS y BIEN VENTILADAS, ALEJADAS DE LA LUZ
SOLAR.
ocular contra salpicaduras). Si hubiera peligro de salpicaduras frecuentes, también se debe llevar
protección en la cara.
• Manipular las sustancias corrosivas en la campana extractora de gases para protegerse de la posible
• SIEMPRE SE DEBE AÑADIR LOS ÁCIDOS SOBRE EL AGUA. (nunca el agua sobre el ácido).
• Durante la adición de reactivos, el ácido se deja resbalar por las paredes del recipiente y luego se
mezcla lentamente.
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Las sustancias explosivas producen una liberación repentina, casi instantánea, de una cantidad grande o
pequeña de gases a presión y calor cuando repentinamente se golpean, se someten a presión o a elevada
temperatura. Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura o reacción química, algunas sustancias
PUEDEN EXPLOTAR VIOLENTAMENTE. Tales explosiones presentan muchos riesgos de accidente para el
• CONTROLAR los posibles catalizadores ambientales (tales como los cambios de temperatura).
HIDRÓGENO COMPUESTOS
NITROGENADOS
• ¡¡¡Peligro de explosión!!!
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usan reactivos químicos explosivos al entrar en contacto, de repente, un líquido caliente (por
• Material inflamable con catalizadores (por ejemplo, ácidos o bases catalizan una polimerización
1.14. Oxidantes
El agente oxidante es una sustancia química empleada para generar el oxígeno necesario para una reacción
No se puede predecir cuándo explotarán, debido a que tienen diferentes grados de inestabilidad química y,
por tanto, representan una amenaza de riesgo de accidentes muy particular, ejemplos de agentes
oxidantes: peróxidos, hiperperóxidos, peroxiéteres. Las sustancias oxidantes pueden reaccionar cuando
entran en contacto con sustancias orgánicas. Por este motivo, se debe evitar la interacción entre un
oxidante y cualquier material orgánico. Entre los ejemplos de sustancias oxidantes que reaccionan con
1.14.1. Peróxidos
Algunos compuestos orgánicos, como los éteres, pueden reaccionar con el oxígeno del aire formando
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almacenamiento, cuando los compuestos se concentran por evaporación, o al mezclar con otros
compuestos.
Los peróxidos acumulados pueden explotar violentamente al sufrir golpes, fricción o calentamiento. Los
compuestos puros acumularán peróxidos más fácilmente que los compuestos que contienen impurezas.
Ejemplos de sustancias químicas que forman peróxidos peligrosos durante su exposición al aire:
• Ciclohexano
• Decalina
• Tetralina
• Tetrahidrofurano
• Éter etílico
• Éter isopropílico
• No utilizar los recipientes de compuestos que formen peróxidos, después de un mes de su apertura.
• Los éteres deben comprarse en pequeñas cantidades y utilizarse en un periodo de tiempo breve.
• Se debe incluir la fecha de compra en los recipientes de compuestos que formen peróxidos.
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• El almacenamiento debe realizarse en una sala fría, seca, bien ventilada, protegida de la luz directa
del sol. Debe estar protegida de las temperaturas extremas y cambios bruscos de temperatura.
• Verificar antes de abrir el recipiente de vidrio, si hay depósito de sólidos (cristales) o líquido viscoso
▪ Materiales orgánicos
▪ Disolventes inflamables
▪ Sustancias tóxicas
• Evitar la fricción, molienda y todas las formas de impacto al trabajar con sustancias oxidantes.
• Hay que evitar que los agentes oxidantes se mezclen con otras sustancias químicas durante el
▪ En un tubo de ensayo de 15 mL cerrado (proteger de la luz con papel de aluminio), se añade 0.5
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presencia de peróxido.
• Los peróxidos se pueden eliminar de los compuestos orgánicos al pasarlos por una columna de
alúmina activada.
1.15. Toxicidad
El concepto de toxicidad se puede aplicar a todas las sustancias químicas que se utilizan en el laboratorio.
La terminología que se utiliza en este epígrafe puede ayudar no solo a evaluar el nivel de los riesgos, sino
que también proporciona una guía para la selección del equipo de protección personal adecuado. La
toxicidad se define como la capacidad de una sustancia para producir daños en los tejidos vivos, lesiones en
el sistema nervioso central, enfermedad grave o, en casos extremos, la muerte cuando se ingiere, inhala o
subsiguiente respuesta, pueden ayudar a predecir que dicho compuesto químico tendrá efectos tóxicos en
el ser humano. La relación entre dosis-respuesta se representa en una curva que demuestra que no todos
los individuos responden de la misma manera a una dosis particular. Algunos individuos serán más sensibles
que otros, y una dosis específica que puede ser letal para unos, pero no para otros. De este modo, la
El punto de la curva en el que, ha muerto el 50% de los animales de laboratorio, como resultado de la
administración de una dosis concreta de una sustancia química particular. Se indica normalmente en
términos de mg de sustancia ingerida por kg de peso del individuo (mg/kg). Cuanto más bajo sea el valor de
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La inhalación de sustancias tóxicas puede producir daños importantes en los tejidos. Los pulmones tienen
una gran superficie de tejido que podría ser vulnerable al ataque de vapores tóxicos y partículas
suspendidas en el aire. La toxicidad de las sustancias inhaladas se mide mediante los Valores Umbrales
Límite, VUL (en inglés Threshold Limit Values o TLV) que se expresan en partes por millón (ppm) de la
Existen dos tipos de valores umbrales límite: el promedio en peso por unidad de tiempo, PPT (en inglés
Time-Weighed Average, TWA) y el límite de contacto a corto plazo, LCCP (en inglés Short-Term Excursion
Limit, STEL). La toxicidad de una sustancia absorbida se puede determinar de varias formas. Con frecuencia,
los valores umbrales límite de una sustancia tendrán una notación dérmica indicando que se absorben
rápidamente por la piel. La absorción también se puede indicar mediante la solubilidad de la sustancia en
agua, ya que las sustancias muy solubles en agua pueden disolverse en la humedad de la epidermis y
atravesar la piel. Por ejemplo, la piel absorbe fácilmente el dimetilsulfóxido (DMSO); si este disolvente
contuviera cualquier sustancia tóxica, o la sustancia tóxica estuviera en la superficie de la piel, el DMSO la
Una sustancia puede tener toxicidad aguda o crónica. Las sustancias que provocan toxicidad aguda, tienen
efectos inmediatos sobre la salud de un individuo sometido a una sobreexposición. Una sustancia que tiene
toxicidad crónica, afectará eventualmente a la salud de la persona expuesta al material durante un periodo
de tiempo largo.
sustancia a la que puede exponerse un trabajador durante una jornada de 8 horas diarias sin notar
efectos adversos. Los efectos adversos de la sobreexposición a una sustancia pueden ir desde dolor
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de cabeza o nauseas, hasta discapacidades más importantes. Por ello, las CPT deben considerarse
• Límite de contacto a corto plazo LCCP. Es la cantidad máxima de una sustancia a la que puede
nuevo, este límite debe entenderse solo como una guía aproximada.
1.16. Venenos
Una sustancia venenosa es aquella que produce la muerte o lesiones graves en caso de inhalación, ingestión
o contacto con la piel en pequeñas cantidades. Una sustancia puede ser venenosas o no dependiendo de la
cantidad, (por ejemplo, un poco de cianuro o una gran cantidad de pasta de dientes). Las sustancias
venenosas o tóxicas deben etiquetarse con el símbolo internacional de veneno debe tratarse como
peligrosa.
Para el manejo de sustancias, el gobierno federal ha adoptado el código de la NFPA (National Fire
Protection Association). A partir de éste, se ha conformado la Norma Oficial NOM 018 STPS 2000, el modelo
rombo es una forma esquemática para identificar donde se indica el peligro a la salud, grado de
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El rombo debe tener cuatro divisiones con los colores de fondo y contrastante de acuerdo con el siguiente
orden:
Para la identificación de los riesgos al manejar las sustancias que se emplean en las actividades
experimentales y para evitar en general la ocurrencia de los accidentes más comunes en los laboratorios se
debe:
• Ubicar en algún lugar visible carteles con el modelo rombo y una breve descripción de los números
de cada color.
• Manejar los reactivos con mascarilla, ya que muchos reactivos ingresan al organismo a través de las
vías respiratorias.
• Al verter una sustancia de un recipiente, sostenerlo del lado de la etiqueta, con ello se evitará que el
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• Descartar siempre el exceso de una sustancia; el excedente no debe ser devuelto al recipiente
original.
• Evitar tomar alimentos y/o bebidas durante la realización de la práctica o actividad experimental, ya
Los procedimientos de actuación en caso de primeros auxilios y emergencia pueden salvar vidas.
Familiarízate con la información que se describe a continuación, para que los desastres se puedan contener
rápidamente. Las personas que sufran accidentes deben comunicarlo al responsable de la asignatura. Las
manos deben lavarse siempre antes (si es posible) y después de aplicar los primeros auxilios, para evitar
Antes de prestar los primeros auxilios, se debe utilizar guantes de látex (o de otro tipo si se tiene alergia al
látex), si es posible.
2.1. Heridas
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• Tranquilizar al herido.
• Si esto no controla la hemorragia, elevar la herida, si es posible, sobre el nivel del corazón.
• Si la hemorragia es importante, elevar las piernas del herido y cubrirle con una manta.
Pueden ser por el sol o por vapor; se caracterizan por presentar dolor, enrojecimiento e hinchazón.
• Aplicar agua corriente fría sobre el área de la quemadura o sumergirla en agua fría durante, al
Si has tenido contacto con sustancias químicas peligrosas, a través de la piel o los ojos, sigue los
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• NO te quemes tú también
• Colócate guantes y lentes de seguridad para protegerte mientras prestas asistencia a alguien que
1.18.1. Piel
• Retirar los zapatos; las sustancias químicas pueden acumularse en los zapatos.
• Lavar el área con grandes cantidades de agua durante al menos 15 minutos (fregadero, ducha o
manguera).
• NO APLICAR NINGÚN UNGÜENTO, SPRAY O POMADA PARA LAS QUEMADURAS EN LAS ÁREAS
AFECTADAS.
1.18.2. Ojos
• Quita los lentes de contacto lo más rápidamente posible para eliminar por lavado cualquier
• Se debe forzar la apertura de los párpados para asegurar un lavado efectivo del interior del ojo.
• Asegurarse de lavar desde la nariz hasta el exterior de los oídos, ello evitará que los productos
químicos arrastrados por el lavado vuelvan a entrar el ojo o en el otro ojo no afectado.
• Lavar los ojos y los párpados con abundante agua o con una disolución ocular durante un
mínimo de 15 minutos.
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• Si la persona está inconsciente, colocar la cabeza, o todo el cuerpo, sobre el costado izquierdo.
• Toma las precauciones para no exponerte al envenenamiento químico vía boca-boca. Utiliza un
• Si el intoxicado no respira, aplicar un masaje cardio-respiratorio mientras llegan del Servicio Médico
• Con la palma de la otra mano sobre la frente, hacer girar la cabeza o inclinarla hacia atrás el máximo
posible.
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Botiquín
El botiquín de primeros auxilios debe estar presente en cualquier laboratorio. Debe incluir una serie de
quemaduras, lesiones en los ojos o enfermedad inmediata, debe revisarse semanalmente para asegurarse
de que se han repuesto los artículos usados. Los responsables de laboratorio deben verificar el
contenga:
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• Emita la alarma. ( )
• Obedezca indicaciones del personal capacitado. ( )
• No use elevadores. ( )
• Conserve la calma. ( )
• Si el humo es denso arrástrese por el suelo. ( )
• Identifique que origina el incendio. ( )
• Humedecer un trapo y cubrir nariz y boca. ( )
• Use el extintor. ( )
• Si puede ayude, si no retírese. ( )
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6.- Escribe el número que corresponda a cada pictograma y dibuja los actuales (nuevos) pictogramas.
1. Explosivo
2. Extremadamente inflamable
3. Irritante
4. Corrosivo
5. Toxico
6. Comburente
7. Muy toxico
8. Fácilmente inflamable
9. Nocivo
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3. Correlaciona a lo que corresponde cada figura y anota qué se debe hacer en esos casos
4. Completa la tabla.
Residuos Clasificación Tratamiento
Corrosivo
Reactivo
Tóxico ambiental
Inflamable
Biológico infeccioso
Explosivo
5. ¿Corresponde a una posible alternativa para crear una quimica que busca sostenibilidad mediante la
practica de procesos amigables con el ambiente y economicamente redituables?
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_________________________________________________________________________
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6. La quimica verde es una forma de reflexion e interiorizacion del conocimiento cientifico que
busca…________________________________________________________________________
7. ¿Es uno de los 12 principios de la quimica verde y se refiere a que los métodos de síntesis deberán ser
diseñados para utilizar y generar sustancias que presenten baja o nula toxicidad, tanto para el ser
humano, como para el ambiente?
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
9. ¿Qué tipo de residuos deben ser tratados por métodos físicos o químicos que garanticen la eliminación
de microorganismos patógenos y deben hacerse irreconocibles para su disposición final en los sitios
autorizados
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_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
1. 6.
2. 7.
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3. 8.
4. 9.
5. 10.
1. ____________________________________________________________________________________
2. ___________________________________________________________________________________
3. ___________________________________________________________________________________
4.____________________________________________________________________________________
5. __________________________________________________________________________________
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1. _________________________________________________________________________
2. _________________________________________________________________________
3. _________________________________________________________________________
4. _________________________________________________________________________
5. _________________________________________________________________________
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Práctica N° 1. Solubilidad
Objetivo. Determinar la solubilidad de una sustancia orgánica frente a diversos disolventes, considerando
los grupos funcionales presentes en las moléculas.
F(4.0) > O(3.5) > Cl, N(3.0) > Br(2.8) > S, C, I(2.5) > H(2.1)
De esta manera, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, mientras que para el
elemento menos electronegativo será una carga parcial positiva; para expresar estos términos se utiliza la
letra griega delta (- y +, respectivamente). Al respecto los enlaces polarizados (momento dipolar parcial)
se indican mediante el símbolo para el cual la cabeza de la flecha señala hacia el átomo más
electronegativo; en este sentido, el momento dipolar neto o resultante de una molécula es la suma
vectorial de todos los momentos de enlace individuales, tal y como se muestra para los isómeros
geométricos en la figura 1.
A CO O H HO O C CO O H
B A B
HO O C
A R
B A B
a) R = 0 b) R = 0
Figura 1. Momento dipolar resultante en el ácido fumárico (a) y el ácido maléico (b).
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Como resultado de lo anterior se tiene el fenómeno de la solubilidad entre diferentes especies químicas; es
decir, la formación o no de mezclas homogéneas. En otras palabras y en lo general, los solutos polares no
son solubles en disolventes no polares pero sí en disolventes polares,** puesto que en el primer caso la
ganancia neta en fuerza de atracción del disolvente es menor que la energía necesaria para romper las
atracciones intermoleculares existentes en el soluto, lo cual es opuesto en el segundo caso.
Por lo anterior, cuando ningún disolvente resulta adecuado para obtener una mezcla homogénea con un
soluto, es conveniente usar mezclas de ellos, generalmente en pares, con polaridades diferentes.
La solubilidad puede ser de 3 tipos: física, intermedia y de “reacción”. Los disolventes pertenecientes a los
dos primeros tipos son disolventes inertes; los que forman la tercera clasificación son conocidos como
disolventes reactivos, de aquí la conveniencia de conocer ciertas reglas de solubilidad con el propósito de
limitar a un número pequeño los posibles grupos funcionales que pueda tener la sustancia en estudio.
Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una polaridad semejante a él.
2. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar, por lo
que, a medida que aumenta la parte de hidrocarburos de la molécula, las propiedades de los
compuestos se aproximan a la de los hidrocarburos de los cuales se derivan.
4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias con
propiedades ácidas. Los ácidos concentrados comúnmente disuelven sustancias de grupos que pueden
formar sales de oxónio, sulfónio y amonio, entre otros.
*
*similia similibus solventur
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7. También, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil (amida),
una base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), un ácido fuerte (ácido carboxílico), o una sustancia
neutra (aldehído, cetona, alcohol, éster).
Procedimiento Experimental
1. Colocar aproximadamente 0.2 mL (0.1 g de un sólido) del compuesto en un tubo de ensaye y añadir, en
pequeñas porciones, hasta unos 3 mL del disolvente, agitando fuertemente después de cada adición. En
cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios de color,
formación de precipitados, etcétera.
2. Para el caso de compuestos que no se hayan solubilizado en disolventes orgánicos (tabla 3) en frío:
3. Calentar en baño María para disolventes inflamables, y a fuego directo para disolventes no inflamables
(no se recomienda).
4. Cuando un compuesto resulta soluble en caliente, la disolución se deja enfriar y se observa el resultado.
5. Si el compuesto resulta ser soluble en agua verificar el pH de la disolución acuosa introduciendo una tira
de papel pH al tubo de ensaye en cuestión.
1. Repetir el paso 1 pero utilizando “disolventes reactivos” que consisten en disoluciones de HCI al 5% ,
NaOH al 5 % y NaHC03 al 5%; el H3P04 y el H2SO4 se usan concentrados en caso de que no haya resultado
el compuesto soluble en agua. En estos casos no es necesario calentar. Ver el diagrama 1.
2. Finalmente, deben anotarse los resultados en la tabla 2, indicando para tal efecto las siguientes
notaciones: (+) si hay solubilidad; (-) si no hay solubilidad y (±) si la solubilidad es parcial.
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C) Resumen
Para una mayor objetividad, o como complemento de los puntos A) y B), ver el diagrama 1.
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Los resultados de las pruebas de solubilidad, presentadas en el diagrama anterior, pueden interpretarse de
acuerdo con lo siguiente:
3. Tornasol inalterable: compuestos neutros solubles en agua, ácidos débiles y bases débiles.
8. Alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas y éteres con menos de 9 átomos de carbono.
Observaciones
2. Los sólidos deberán estar pulverizados finamente, para efectuar cada prueba, con el fin de aumentar la
rapidez de disolución.
3. Los líquidos se manejan más convenientemente mediante una pipeta graduada, la cual permite mejores
mediciones de la cantidad añadida.
4. Si la mezcla se agita adecuadamente, el tiempo para que se realice la disolución no deberá ser mayor de
1 ó 2 minutos.
5. Cuando se está determinando la solubilidad en un ácido o un álcali no deberá aplicarse calor, ya que
puede efectuarse una hidrólisis.
6. El tornasol es rojo a valores de pH menores de 4.5 y azul para valores mayores de 8.3.
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n-Hexano
Cloroformo
Acetato de etilo
Acetona
Metanol
Etanol
Ácido clorhídrico 5%
Hidróxido de sodio 5%
Bicarbonato de sodio 5%
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1. Objetivo (s)
a) Soluto
b) Disolvente
c) Solubilidad
d) Momento dipolar
e) Polaridad
3. Reglas de solubilidad
5. Clasifica los disolventes empleados en la práctica del menos polar al más polar, representa en
estructura de zig-zag
6. Diagrama de flujo ecológico para disolventes inertes y diagrama de flujo ecológico para reactivos
7. Propiedades físicas y toxicológicas (dosis letal) de los reactivos a emplear en la experimentación, incluir
el código de colores NFPA, organizar en una tabla.
8. Referencias
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Práctica N° 2. Recristalización
Introducción. La cristalización, es el procedimiento más utilizado, por los químicos, para la purificación de
sustancias sólidas. Este método, se fundamenta en el hecho de que la mayoría de los sólidos, son más
solubles en caliente que en frío, en un disolvente dado.
El sólido a purificar, se disuelve en el disolvente calentando algunas veces, hasta el punto de ebullición; la
disolución se filtra para eliminar impurezas insolubles, dejándose posteriormente enfriar para que se
produzca la cristalización y, en consecuencia, la purificación del compuesto orgánico. La elección del
disolvente apropiado, para la cristalización, debe presentar ciertos requisitos (tabla 3).
Por otro lado, durante el proceso de la cristalización existen ciertas condiciones a modificar para de esta
forma generar el crecimiento de los cristales: concentración, tiempo, temperatura y agitación entre otras.
Asimismo, del disolvente y de la rapidez de la cristalización, depende la forma y el tamaño de los cristales.
Por ende, una cristalización rápida favorece la formación de cristales pequeños y una lenta grandes; puede
favorecerse la formación de éstos por evaporación lenta del disolvente (concentración).
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Procedimiento Experimental
2. Elección del disolvente adecuado. Si se utiliza el mismo compuesto del Experímento 1, emplear el cuadro
obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se trabaja con otro compuesto, construir un
nuevo cuadro de solubilidad (tabla 4).
4. Si se presenta una disolución parcial, adicionar a criterio un exceso del disolvente y calentar en baño
María si es necesario a ebullición. Es importante mantener constante el volumen de la mezcla durante el
calentamiento.
5. Si la disolución es colorida, con frecuencia por impurezas orgánicas que pueden existir junto con el
producto, es conveniente agregar previamente una cantidad mínima de carbón activado, y calentar
durante un período de 1-5 minutos.
6. Filtrar la disolución en caliente por gravedad, de manera que no cristalice soluto en el papel filtro o en el
embudo, conservando una temperatura apropiada en el matraz donde se recibe el filtrado para evitar
una cristalización previa.
8. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente para conseguir la cristalización con un máximo de
cantidad de sustancia deseada; puede enfriarse en un baño de hielo o de agua fría, para acelerar el
enfriamiento y proporcionar una temperatura más baja para el final de la cristalización.
9. Si no ocurre la cristalización debe inducirse por raspado o por sembrado, si aún no ocurre concentrar a
criterio la disolución, para posteriormente enfriar en un baño de hielo. De ser necesario combinar
alguna de las tres formas antes mencionadas.
10. A continuación, el sólido se debe filtrar al vacío, después lavar los cristales con un poco de disolvente
frío. Puede, en ocasiones obtenerse una o más cosechas por concentración de las aguas madres.
11. Finalmente, se deja secar el producto al aire libre o mediante un desecador que contenga un agente
desecante adecuado.
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1. Ver el diagrama 3.
2. Pesar y disolver 1 g de muestra, en la cantidad mínima del disolvente en que es más soluble, para
posteriormente seguir el proceso anterior hasta el punto 9.
3. Acto seguido, se debe concentrar el filtrado al que inmediatamente se le añade un segundo disolvente
en el que la muestra sea insoluble en caliente.
4. Añadir varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez.
5. Para terminar, se deja enfriar la disolución. Para favorecer la cristalización, si ésta no ocurre, se induce
por los medios conocidos, y así finalmente filtrar y secar los cristales.
n- C6H14
AcOEt
CHCl3
Me2CO
H2 O
EtOH
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Observaciones
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1. Objetivo (s)
2. Fundamento de la recristalización.
3. Escribe que disolvente o par de disolventes utilizarán para recristalizar su compuesto orgánico
problema y explica porque utilizarán ese disolvente o par de disolventes.
7. Tipos de filtración
8. Gravedad
9. Vacío
15. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos, incluir el código de colores, organizar en una tabla.
16. Referencias
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Objetivo. Determinar el punto de fusión de un compuesto orgánico, para que con esta propiedad física se
pueda efectuar una identificación tentativa, a su vez establecer un criterio de la pureza del mismo.
Introducción. El punto de fusión de una sustancia sólida puede ser definido como la temperatura a la cual
ésta, pasa del estado sólido al líquido; a esta temperatura las moléculas de un sólido tienen fusión debido a
la adquisición de energía cinética suficiente para vencer las fuerzas de enlace del cristal. Usualmente el
punto de fusión es la primera propiedad física determinada para una sustancia sólida, dado que además de
evidenciar la pureza del compuesto suele ser muy importante para su identificación. Así, el intervalo de un
punto de fusión comprende de la temperatura en la que el compuesto comienza a fundir al punto donde es
completamente líquido.
Si un compuesto está perfectamente puro, no hay cambio en la temperatura desde el inicio de su fundición
hasta que la sustancia esté completamente líquida, algunos compuestos se consideran químicamente puros
sobre un intervalo de 0-5 °C o menos. El intervalo de punto de fusión de compuestos de pureza ordinaria es
de 1 a 2 °C, consolidándose entonces éste como un criterio de pureza y una buena constante para la posible
identificación de compuestos sólidos desconocidos. Además, éste se altera sensiblemente por la presencia
de impurezas, descendiendo en un intervalo de 3-20 °C, según el contenido de ellas.
En el diagrama generalizado de presión de vapor contra temperatura (figura 2), la línea ABC representa al
compuesto puro en su forma sólida; a su vez el equilibrio de las fases líquido-sólido-gas se indica en el punto
C y en consecuencia la línea CD muestra el estado líquido. En el caso de presentarse una impureza se
manifiesta un nuevo equilibrio, el punto B, por lo que el nuevo estado líquido es representado por BE. Por
ende, la impureza disminuye el punto de fusión de un compuesto puro.
Punto de fusión mixto. Cuando se sospecha que una sustancia desconocida A es posiblemente un
compuesto conocido B, se realiza el método de punto de fusión mixto, que consiste en mezclar cantidades
iguales de A y B; si A y B son idénticos, la mezcla fundirá a la misma temperatura. Pero si son diferentes, la
mezcla fundirá en un intervalo amplio y por debajo del punto de fusión de A-B; sólo las mezclas
enantioméricas no presentan esta variación en el punto de fusión.
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Procedimiento Experimental
A) Método de Thiele
1. Montaje del aparato (tubo de Thiele), para la determinación del punto de fusión, ver la figura 3 y el
diagrama 3.
2. Cerrar un tubo capilar limpio y seco por un extremo haciéndose girar sobre el borde de una llama
pequeña.
3. Pulverizar la muestra sólida seca e introducir una pequeña cantidad en el tubo capilar; para asegurar
una determinación exacta, se debe llenar el tubo capilar con la cantidad suficiente de sólido,
aproximadamente a unos 2 mm de altura o a la altura de la longitud del bulbo del termómetro.
4. Para llenar el capilar se invierte y se toma una pequeña cantidad de sólido por el extremo abierto
presionando sobre éste. Se le da la vuelta y se baja el sólido al fondo del tubo mediante un golpe suave
sobre la mesa, sujetándolo entre los dedos pulgar e índice, o dejando caer el tubo por el interior de una
varilla de vidrio hueca de unos 60 cm, puesta verticalmente sobre la mesa. Este proceso se repite las
veces que sean necesarias.
5. Sujetar el capilar a la varilla del termómetro con hilo cuidando que éste quede fuera del nivel de aceite,
por atracción capilar o mediante un anillo de goma, este debe quedar por encima de la superficie del
líquido del baño, de tal forma que el capilar y el bulbo del termómetro queden a la misma altura.
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7. Introducir en el tubo de Thiele un termómetro, adaptado por medio de un tapón. Hacer un pequeño
corte longitudinal al tapón para eliminar la presión y que quede visible la escala termométrica, de tal
manera que el bulbo del termómetro (con el capilar) este completamente sumergido en el nujol y bien
cerrado.
8. Calentar lentamente por el brazo del tubo de Thiele con un mechero de Bunsen, de tal forma que la
temperatura del baño se eleve.
9. Observar y anotar la temperatura desde el momento en que la muestra reblandece y se separa de las
paredes del capilar hasta que ha pasado a un líquido (intervalo de fusión), tabla 5.
10. Repetir el ensayo por lo menos dos veces más utilizando muestra nueva para cada determinación.
B) Método de Fisher-Johns
2. Adicionar unos cuantos cristales de la muestra sólida problema, entre dos cubre objetos circulares;
estos deberán estar bien secos y limpios.
4. Encender el Fisher-Johns, de tal forma que aumente la temperatura gradualmente dado que es
importante que el calentamiento sea lento. La velocidad de este aumento de temperatura se regula por
el reóstato. Lo recomendable es 2 °C por minuto, una vez que se llega alrededor del 70 % de la
temperatura de fusión.
5. Observar la muestra a través de la lupa para detectar la presencia de cambios físicos en el cristal o su
descomposición esto es, el intervalo de su punto de fusión.
6. Anotar el intervalo del punto de fusión (tabla 7); es decir, la temperatura donde empieza a fundir la
sustancia, así como la temperatura a la cual termina de fundir.
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Thiele
Fisher- Johns
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Figura 3a. Montaje experimental para la determinación de un punto de fusión mediante el método de
Thiele.
Figura 3b. Acercamiento del montaje del método de Thiele (figura 3a) para la determinación del punto de
fusión.
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Figura 4. Montaje experimental para la determinación del punto de fusión, por medio de un aparato de
Fisher-Johns.
Observaciones
1. El tubo de Thiele deberá estar limpio y seco, es conveniente tener cuidado al sujetarlo procurando no
tensionar demasiado o quebrarlo con la pinza. Complementariamente se debe mencionar que se corre
el riesgo de romper el tubo, si existe agua en él.
2. Cuidar que la temperatura no rebase los 290 °C, de lo contrario se puede romper el termómetro, si éste
tiene como temperatura máxima 300 °C.
3. Se deja a criterio del asesor la determinación del punto de fusión mixto, y la realización de una curva de
calibración del aparato Fisher-Johns.
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Objetivo. Evaluar a la sublimación como un método alterno para la purificación de ciertos sólidos orgánicos.
Introducción. La sublimación es uno de los métodos más convenientes para la purificación de pequeñas
cantidades de ciertos sólidos orgánicos, siempre que estos tengan una presión de vapor relativamente alta.
Este fenómeno consiste en el paso del estado sólido al de vapor y en la condensación de este vapor para
obtener el sólido puro. La técnica funciona bien para compuestos no polares que presentan una estructura
altamente simétrica, los cuales generalmente son más volátiles que los polares de peso molecular similar.
En general, existen dos formas por las que la sublimación de una sustancia térmicamente estable se puede
consumar:
1. Si la sustancia es sólida bajo condiciones ordinarias puede fundirse a una temperatura definida, y por
encima del aumento de temperatura, ebullir como un líquido ordinario.
2. Si la sustancia es sólida bajo condiciones ordinarias puede volatilizarse sin fusión a una temperatura
definida por encima de la presión atmosférica.
La facilidad con la que puede modificar una sustancia su estado sólido, está determinada por la resistencia
de sus fuerzas intermoleculares. Las estructuras moleculares simétricas tienen una distribución
relativamente uniforme de densidad electrónica y un momento dipolo resultante pequeño, lo que implica
una presión de vapor alta debido a fuerzas electrostáticas bajas en el cristal.
En general, la sublimación se puede llevar a cabo a presión atmosférica, pero a veces es conveniente
hacerlo a presión reducida y por ende disminuir la temperatura de calentamiento de la mezcla. La
sublimación suele ser un método de purificación mucho más rápido que la cristalización, mas no es tan
general. En complemento, es la forma más efectiva de eliminar sustancias no volátiles de compuestos
volátiles, particularmente una sal u otro material inorgánico; además, es adecuado en la remoción de
biciclos altamente volátiles, así como de otras moléculas simétricas provenientes de productos de reacción
menos volátiles.
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Para comprender las condiciones que controlan la sublimación, es necesario estudiar los equilibrios
sólido-líquido-vapor. En la figura 5, la curva TW es la curva de presión de vapor del líquido que representa
las condiciones de equilibrio, temperatura y presión, para un sistema de líquido y vapor; TS es la curva de
presión de vapor del sólido bajo condiciones en las que el vapor y el sólido están en equilibrio.
Las dos curvas se intersectan en T: en este punto, conocido como el punto triple, punto eutéctico o punto
isosbéstico es donde coexisten los estados sólido, líquido y vapor. La curva TV representa las temperaturas
y presiones a las que el sólido y el líquido pueden estar en equilibrio, es decir, indica la influencia de la
presión sobre el punto de fusión. Esta curva satisface a las otras curvas en el punto triple T.
Procedimiento Experimental
Procedimiento A
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3. Adaptar al matraz un tapón de hule horadado en el que se insertará un tubo de ensayo lleno casi en su
totalidad de hielo a una distancia aproximada de 3 cm por arriba del fondo del matraz kitasato.
5. Sujetar por el cuello al matraz Kitasato con una pinza de tres dedos y fijarlo a un soporte.
6. Sumergir el Kitasato así adaptado a un recipiente que contenga un volumen de nujol que rebase
ligeramente el nivel de la muestra.
7. Accionar el vacío y calentar el baño de nujol hasta una temperatura menor al punto de fusión del
compuesto permitiendo el desarrollo completo de la sublimación.
8. Apagar el mechero, quitar el baño de aceite y cerrar la llave de vacío. Desprender el producto adherido
al tubo de ensaye mediante una espátula limpia, y colocarlo sobre un papel filtro.
Procedimiento B
1. Aplicar el siguiente procedimiento a sustancias cuya presión de vapor alcance 760 mm Hg antes de
llegar a su punto de fusión y en caso de no contar con vacío. Para tomar esta decisión, consultar la tabla
6.
2. Colocar la sustancia dentro de un recipiente seco, que puede ser un vaso de precipitados, una cápsula
pequeña o una caja de Petri.
3. Tapar el recipiente anterior con un vidrio de reloj de un tamaño que abarque la boca completa del
recipiente (figura 7), con algunos trozos finos de hielo.
4. Colocar el sistema sobre un tripie provisto de tela de asbesto y proceder por último a su calentamiento,
manteniendo una temperatura inferior al punto de fusión de la muestra. Retirar la fuente de calor una
vez que en el fondo de vidrio de reloj se ha depositado una cantidad apreciable del sólido sublimado.
6. Recolectar los cristales de sublimación adheridos al vidrio de reloj, por desprendimiento con una
espátula limpia, y colocarlo sobre un papel filtro.
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Figura 6. Montaje experimental, para compuestos que subliman a una presión mayor a la ambiental.
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1. Objetivo (s)
2. Define la Sublimación
4. Una sustancia pura sublima cuando presenta ciertas características como son:
5. Propiedades físicas y toxicológicas de su compuesto orgánico problema y acetona incluir código NFPA.
7. Referencias
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Objetivo. Emplear a la cromatografia, como un método para separar los compuestos presentes
en una mezcla; así mismo, utilizar a ésta para la purificación y posible identificación de los mismos.
El término cromatografía (del griego chroma = color y graphos = escritura), aunque implica color,
ha sido utilizado indistintamente para procesos en donde se emplean materias coloridas e
incoloras. En general, el método presenta una fase estacionaria, comúnmente sólida, la cual
absorbe o adsorbe la mezcla por separar y una fase móvil (líquido o gas), que pasa sobre la fase
estacionaria y compite con ella por los constituyentes de la mezcla, presentando éstos una
migración selectiva a través del sistema de dos fases.
Así, la mayor o menor permanencia de los componentes de la mezcla sobre la fase estacionaria
al emplear diferentes fases móviles es la base del sistema cromatográfico; por otra parte, la
técnica señala la manera en que se desplaza la muestra a través de la fase estacionaria y también la
fuerza con que el disolvente se adsorbe en dicha fase. En la tabla 9 se esquematizan los métodos
cromatográficos más comunes.
Cromatografía de reparto. Involucra una fase móvil, que puede ser un líquido; en este caso se
trata de cromatografia líquido-líquido (CLL), o un gas, en cuyo caso es cromatografía gas-líquido
(CGL). La CLL se lleva acabo en celulosa y gel de sílice húmeda. En el gel de sílice el agua presente
actúa como soporte de la fase estacionaria, por lo que se emplea para separar sustancias
hidrosolubles. La separación se efectúa al repartirse la sustancia entre la humedad del soporte y el
eluyente que fluye sobre ella. A su vez, la CGL involucra una fase estacionaria la cual presenta una
estructura análoga a la de las sustancias que componen la mezcla. Para ello se crea una película
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muy fina que hace la función de fase estacionaria, la cual debe poseer baja volatilidad sobre el
soporte sólido, por lo que aumenta así la superficie interfacial entre el gas y el líquido.
Fase
estacionaria Líquido Sólido
Fase Gas Líquid Gas Líquido
móvil o
CROMATOGRAFÍA
Gas- Líquido Gas- Líquido-
Líquido -Líquido Líquido Sólido
(CLL) (CGS)
M (CLS)
E (CGL)
T Adsorció
n
O
D Reparto Adsorci Intercam
ón bio iónico
O
Exclusió
S
n molecular
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Cromatografía de adsorción. Ideada por Tswett y reimplatada por Kuhn y Lederer en 1931. La
separación de los componentes de una mezcla, se logra por las diferencias de equilibrio
adsorción-desorción, que los compuestos presentan sobre el sólido estacionario. La adsorción es
la capacidad de un sistema para detener o concentrar selectivamente sobre su superficie gases o
líquidos arrastrados por la fase móvil. Así, en un sentido cromatográfico, el término adsorción se
refiere al resultado de las fuerzas intermoleculares entre la superficie del sólido y las moléculas del
soluto, ello como consecuencia de su interacción debida a una o más de las siguientes causas:
1. Fuerzas de London (fuerza de atracción neta débil) entre todas las superficies y moléculas
adsorbidas.
2. Fuerzas electrostáticas entre las superficies polares y cualquier molécula adsorbida o entre
superficies no polares y moléculas polares adsorbidas.
Al respecto, es conveniente mencionar que estas fuerzas que conducen a la adsorción física son
más débiles que las que se encuentran en las especies iónicas o covalentes. En cualquier fenómeno
de adsorción influyen tres variables: adsorbente, eluyente y solutos. La polaridad, así como, la
acidez o basicidad de los tres elementos anteriores, es importante, pues influye en el
comportamiento de una sustancia en disolución y en el poder adsorbente de la fase estacionaria.
Es decir, el poder adsorbente de una sustancia está en función del disolvente, así como del
tamaño de partícula del adsorbente ya que cuanto menor sea esta, mayor será el grado de
separación de la mezcla; sin embargo, disminuirá la velocidad con la que el disolvente o la
disolución pasarán a través de la fase estacionaria. Por otra parte, para aumentar esta rapidez se
puede aplicar presión reducida (parte inferior) o presión (por la parte superior) en el caso de que
necesariamente se tenga que utilizar un polvo muy fino como adsorbente, para el caso de una
cromatografía en columna.
Cromatografía en capa fina o capa delgada. Esta técnica se designa con las siglas CCF (TLC, del
inglés thin !ayer chromatography), y comenzó a utilizarse normalmente en 1960. Se trata de una
cromatografía de adsorción y consiste en recubrir una placa, usualmente de vidrio, con una capa
uniforme de una suspensión de un adsorbente adecuado en polvo (fase estacionaria, tabla 10), se
coloca cerca del origen de la placa una muestra de una disolución del compuesto orgánico (o
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mezcla) en estudio, se deja que un disolvente adecuado (fase móvil) ascienda por la capa del
adsorbente por capilaridad y el (los) compuesto (s) se localiza (n) en la placa, directamente en el
caso de los compuestos coloridos o con ayuda de un revelador cuando los compuestos son
incoloros (tabla 12). Los compuestos ascienden con velocidades distintas por la capa de
adsorbente en relación al eluyente, ocasionando la separación de los componentes de una mezcla.
Adsorbentes
Fuertes Intermedios Débiles
Alúmina Carbonato cálcico, potásico y/o Sacarosa
sódico
Carbón activado Inulina
Gel de sílice
Tierra de Almidón
diatomeas Sulfato cálcico Talco
(Tierra Silícea G) Magnesia Acetato de
Cal apagada celulosa
La interacción muestra, fases estacionaria y móvil fija las velocidades relativas a las que el frente
del disolvente y el soluto ascienden por la capa del adsorbente que recubre la placa de vidrio. Así,
para posibles identificaciones se calculan valores de la relación de frentes o frentes de retención
(Rf,). El Rf se define como el cociente entre la distancia recorrida por el compuesto utilizado como
soluto y la recorrida por el eluente en el mismo tiempo.
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REVELADORES
Los reveladores son métodos (visuales) empleados para la localización de sustancias coloridas e
incoloras y por consiguiente invisibles. Estos métodos se pueden clasificar en físicos y químicos.
Los primeros utilizan propiedades particulares de los compuestos, tales como la fluorescencia y
la radioactividad, aunque su aplicación es muy limitada; tal es el caso de la luz ultravioleta que sólo
permite reconocer entidades químicas que presentan una iluminación característica a longitudes
de onda de la luz emitida larga de (366 nm) o corta de (254 nm).
Los métodos químicos hacen reaccionar a las sustancias por revelar con algún agente químico
con el que forman un compuesto colorido; el revelado con métodos químicos se puede realizar en
uno o varios pasos y en muchas ocasiones es necesario calentar para completar la reacción. Al
respecto en la tabla 12, se presentan algunos de los reveladores más comunes.
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1.-Ácido Sulfúrico.
Reactivo: Concentrado o en disolución acuosa al 50%.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110-120 °C por unos minutos.
Resultados: Manchas negras o cafés para la mayoría de los compuestos orgánicos;
frecuentemente de productos de oxidación.
2. Ácido Sulfúrico-Anhídrido Acético.
Reactivo: Una parte del ácido por tres partes del anhídrido.
Procedimiento : Rociar y calentar a 110-120 °C.
Resultados: Areas cafés o negras.
3. Ácido Sulfúrico-Dicromato de Sodio.
Reactivo: Disolver 3 g de dicromato de sodio en 20 mL de agua, diluir con 10 mL de ácido
sulfúrico concentrado.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110 °C.
Resultados: Areas cafés o negras.
4. Ácido Sulfúrico-Ácido Nítrico.
Reactivo: Disolución 1:1
Procedimiento: Rociar y calentar a 110 °C.
Resultados: Areas cafés o negras.
5. Sulfato Crómico-Acido Sulfúrico.
Reactivo: A 40 g de sulfato cérico, agregar 350 g de hielo hasta una disolución de
coloración amarilla-lechosa, después adicionar 22.2 mL de ácido sulfúrico concentrado, dejar
reposar hasta obtener una disolución amarilla-cristalina sin precipitado.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110 °C.
Resultados: Areas cafés o negras y coloridas
6. Vapores de Iodo.
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7. 2,4-Dinitrofenilhidrazina.
Reactivo: Disolver 0.3 g de reactivo en 100 mL de ácido sulfúrico 2N.
Procedimiento: Rociar.
Resultados: Manchas de rojo a amarillas. Se usan para identificar aldehídos y cetonas.
8. Verde de Bromocresol.
Reactivo: Verde de bromocresol al 0.05 % en etanol.
Procedimiento: Rociar. Exponer a vapores de amoniáco si no reacciona.
Resultados : Manchas verdes o azules, en un último término azul desvanecido. Se
desarrollan enseguida en un lapso de 30 min. Se emplea para identificar alcaloides.
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(pudiera tenerse también en última instancia un azul claro). También detecta fenoles y
esteroides fenólicos.
Procedimiento Experimental
Como fase estacionaria en CCF pueden utilizarse diversos materiales como lo muestra la tabla 10;
así que, para tener un criterio más completo de su uso, a continuación, se sugieren dos métodos
para preparar dicha fase con diferente materia prima. El primer caso (a) involucra al gel de sílice;
en la segunda opción (b) se emplea Tonsil Actisil FF.
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2a. Adicionar una disolución (1:3) de metanol-cloroformo a una cantidad suficiente de gel de sílice,
de modo que después de agitar adecuadamente, se obtenga una suspensión fluida.
2b. Tamizar (200 mm) por separado, yeso dental y Tonsil Actisil FF suficiente para preparar una
mezcla 1:3. A ésta adicionar agua suficiente hasta obtener una suspensión fluida.
3a. Tomar por sus cantos 2 porta objetos muy limpios (exentos de grasa) y unirlos por sus caras.
Sumergirlos unidos a la suspensión de gel de sílice unas 3 partes de su longitud, por unos segundos
hasta haber formado un espesor de 0.3 mm aproximadamente; luego sacarlos y permitir que se
sequen, posteriormente separar los porta objetos; en caso de ser necesario, repetir la operación
hasta obtener un espesor seleccionado a criterio.
3b. Aplicar pequeñas gotas de la mezcla fluida (2b) a la cara de un portaobjetos, con ayuda de una
pipeta, hasta cubrirla en su totalidad, permitir posteriormente que se seque. Dichas aplicaciones
deben tener un espesor tal que no permita la visibilidad del vidrio.
4. Aplicar con un micro capilar, una gota fina de la mezcla de sustancias en disolución a separar,
sin tocar la película del adsorbente para no estrellarla a una distancia aproximadamente de 0.5
cm del extremo inferior de la placa. Si la mezcla fuese muy diluida o clara, aplicar 2 o 3 gotas,
procurando depositarlas en el mismo lugar y permitiendo que cada aplicación se seque.
5. Cubrir la superficie del fondo de una cámara cromatográfica con papel filtro y agregar el
eluyente a la cámara en un volumen tal, que al introducir la placa, el líquido toque el
adsorbente y no las aplicaciones de la muestra problema.
6. Introducir la placa a la cámara, cerrar ésta, para evitar se volatilice el eluyente, permitiendo el
desarrollo completo del cromatograma.
7. Retirar la placa cuando la ascensión del eluyente casi haya alcanzado la parte superior de la
placa y entonces marcar la altura alcanzada por el eluyente, y delinear las manchas que hayan
aparecido. En caso de no observar dichas manchas, es necesario revelar primeramente con
lámpara de luz UV y posteriormente con alguno de los reveladores de la tabla 12.
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9. Para dibujar la placa obtenida por CCF emplear los códigos de notación dados en la tabla 14.
10. Seleccionar el eluyente ideal desarrollando tantos cromatogramas (CCF) como se requiera con
el objetivo de lograr la separación óptima de los componentes de la mezcla problema. Para ello
se utilizará primeramente un disolvente de poca polaridad hasta llegar al de mayor polaridad,
haciendo uso después, de ser necesario, con mezclas de disolventes en diferentes
proporciones.
Cromatografía en columna
3. Montar una columna cromatográfica sujetándola con unas pinzas de tres dedos en un soporte
universal, y colocar un trozo pequeño de algodón en el cuello de la salida de la columna con la
ayuda de una varilla.
4a. Introducir con el ayuda de un embudo, unos mililitros de fase móvil suficiente para eliminar el
aire del algodón, presionando éste con una varilla. Terminada ésta acción, llenar la mitad de la
columna con fase móvil.
4b. Preparar una mezcla espesa de sílice (de un tamaño de partícula de 35-70 mallas) con
eluyente suficiente para obtener una suspensión y vertirla a la columna; simultáneamente, permitir
la salida de la fase móvil y empacar la columna hasta la altura que se desee, procurando tener un
nivel más alto siempre de la fase móvil.
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4d. Disolver en la mínima cantidad de fase móvil la muestra problema e introducirla a la columna
mediante una pipeta Pasteur. Procurar que, al momento de la adición, exista la menor cantidad
posible de eluyente, del sulfato de sodio anhidro y que se adicione en el centro de la columna sin
que se llegue a adherirse sobre las paredes de la columna.
5a. Introducir a la columna el Tonsil Actisil FF con ayuda de un embudo hasta ocupar ¾ partes de
esta, procurando una suficiente compresión, ayudándose de succión mediante la línea de vacío.
5b. Añadir sulfato de sodio anhídro en cantidad suficiente que cubra una altura de 0.5-1.0 cm
aproximadamente por arriba del Tonsil Actisil FF.
5c. Introducir a la columna mediante una pipeta Pasteur, la muestra problema disuelta en la
mínima cantidad de fase móvil, dejando que esta descienda por la columna, con las precauciones
señaladas en 4d.
6. Adicionar fase móvil justamente cuando la muestra problema se encuentre por debajo del nivel
superior del sulfato de sodio anhidro para que esta sea eluida a través de la columna. Procurar
que la parte superior de la columna siempre contenga fase móvil hasta terminar de recolectar
las fracciones, evitando con esto la formación de burbujas de aire o grietas a lo largo de la
columna.
8. Sugerencias. A criterio del tutor, se proponen algunas opciones para trabajar CCF y CC (tabla
13).
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Sílice
p-Nitroanilina, ácido pícrico, AcOEt / n- Tonsil Actisil
2,4-dinitrofenilhidrazina Hexano 95:5 FF
Sacarosa
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Tabla 14. Simbología del color del revelado en CCF de acuerdo a NYBOM.
Reglas Generales
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Figura 16. Montaje experimental de la cromatografía en capa fina empleando como fase
estacionaria la sílice o el Tonsil Actisil FF.
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1. Objetivo (s)
a) Cromatografía
b) Fase móvil
c) Fase estacionaria
d) Revelador
3. Realiza una tabla que describa las características de compuestos que pueden ser empleados
como fase móvil y fase estacionaria, así como ejemplos de sustancias químicas que pueden
utilizarse, como fase móvil y fase estacionaria
4. Métodos cromatográficos
10. Referencias
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Objetivo. Purificar un líquido orgánico mediante una destilación simple, utilizando su punto de ebullición
como una constante física capaz de identificarlo.
Introducción. La destilación es un método rápido y eficaz, para purificar una mezcla de líquidos o un líquido
contaminado con otra sustancia muy poco volátil, cuyos puntos de ebullición difieran en 80 °C o más. El
componente de punto de ebullición más bajo, el más volátil, destila con mayor rapidez, y la primera fracción
del destilado es muy rica en él (cabeza). El componente de punto de ebullición más alto, el menos volátil,
será el componente principal de la última fracción del destilado (cola). La fracción entre la cabeza y la cola
del destilado es el cuerpo de la destilación y corresponde a la sustancia que se pretende purificar. Se puede
recurrir a diferentes tipos de equipo según el volumen de líquido que se va a purificar; en este sentido, el
más comúnmente empleado consiste en un matraz con cabezal (o T de Quickfit) y refrigerante.
A medida que transcurre la destilación, una parte del vapor se condensa en las paredes del matraz y del
termómetro, y la mayoría pasa a través del tubo lateral, hacia el refrigerante, donde se condensa por medio
de la corriente ascendente de agua fría que circula por la camisa exterior (figura 10). La destilación debe
hacerse lenta pero continuamente, de forma que el bulbo del termómetro siempre tenga una gota del
líquido condensado, lo que indica que el líquido y el vapor están en equilibrio. El condensado se canaliza al
recipiente colector por medio de una alargadera curvada. Conviene siempre desechar la primera porción del
destilado (cabeza), que suele contener alguna impureza de punto de ebullición menor que el resto del
líquido, o en el caso de líquidos orgánicos puede ser una mezcla azeotrópica con agua. Las sustancias
menos volátiles quedan como residuo (cola), que también se desecha. El término desechar se refiere a
darle un tratamiento adecuado a los residuos.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (calentarse por arriba de su temperatura de ebullición) y
en consecuencia emiten vapores repentina y bruscamente, vertidos como parte del líquido; cuando esto
ocurre, los vapores salen sobre calentados y el punto de ebullición observado puede ser demasiado alto e
inexacto. Para evitar todo ello basta añadir dos o tres trozos de algún cuerpo poroso (piedra volcánica,
porcelana dura, perlas de vidrio) al matraz de destilación antes de comenzar la calefacción, proporcionando
así sitios donde se generan núcleos de burbujas que induzcan uniformemente la ebullición. Si la
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temperatura desciende por debajo del punto de ebullición en cualquier instante, el líquido llena los poros
de la sustancia que regula la ebullición y pierde eficacia.
Procedimiento Experimental
2. Agregar, en un matraz de bola de 100 mL (seco), 50 mL de la sustancia a purificar, poner tres piedras de
ebullición a efecto de controlar la misma, y colocar el matraz en una mantilla de calentamiento acoplada
a un reóstato.
3. Ensamblar al matraz de bola una T del Quickfit asegurando esta unión con unas pinzas sujetas a un
soporte universal.
5. Ajustar al refrigerante en cada una de sus bocas una manguera, permitiendo que una de ellas
desemboque al desagüe, y la otra a la toma de agua. Sujetar firmemente el refrigerante a un soporte
universal mediante pinzas de la parte intermedia de éste y embonarlo a la rama lateral de la T del
Quickfit.
7. Canalizar el destilado a un recipiente colector por medio de una alargadera curvada colocada al final del
refrigerante, provista de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
8. Observar la temperatura cuando inicie la destilación eliminando los 2 ó 3 primeros mL del destilado
(cabeza), siga la recolección de éste (cuerpo). Dé por terminada la destilación cuando quede en el
matraz un residuo de 3 a 4 mL (cola). Estos volúmenes varían con la cantidad de la mezcla a purificar.
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Observaciones
1. Agregar un poco de vaselina a las puntas esmeriladas de todo el equipo de destilación para lubricarlas y
evitar que se peguen durante el proceso.
3. Figura 10, montaje experimental apropiado para realizar una destilación simple, así como para
determinar puntos de ebullición.
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Introducción. Como norma general, cualquier mezcla de dos componentes cuyos puntos de ebullición
difieran de 30 a 80 °C, pueden separarse por medio de la destilación fraccionada. Sin embargo, para casos
muy específicos como en las refinerías, en la separación de mezclas complejas como el petróleo, los puntos
de ebullición de algunos compuestos sólo difieren en fracciones de grado.
Este tipo de destilación permite una serie de minúsculas separaciones en sólo una operación continua. En
principio, una columna de fraccionamiento proporciona una gran superficie para que los vapores
ascendentes y el condensado descendente intercambien calor, lo cual hace posible que tenga lugar una
serie de vaporizaciones y condensaciones a lo largo de la columna; en esta, se realizan una serie de
pequeñas destilaciones sencillas lográndose de esta forma pequeños equilibrios líquido-vapor y cada uno
de estos corresponde a lo que se denomina plato teórico, de tal forma que a lo largo de la columna de
destilación se generan cientos de platos teóricos. Así una columna que puede efectuar una separación
equivalente a diez destilaciones sencillas se dice que tiene 10 platos teóricos.
La eficacia de una columna se mide por la longitud equivalente a un plato teórico (LEPT), es decir, la
longitud necesaria de la columna para realizar la separación de un plato teórico. La LEPT de una columna
determinada, se calcula dividiendo la longitud de la columna por el número de platos teóricos.
Comúnmente, se utiliza una columna de fraccionamiento en la que se efectúa el intercambio de calor entre
el líquido y el vapor, de modo que la parte superior de la columna se va enriqueciendo con el compuesto
más volátil y la inferior con el menos volátil. Así se logra una muy buena separación según el tipo de
columna y el cuidado con que se proceda.
La diferencia de los puntos de ebullición de líquidos que componen una mezcla que puede ser separada por
destilación fraccionada es relativa, ya que también se pueden separar algunos compuestos que difieran en
fracciones de grado, esto se presenta debido a que el tamaño de la columna utilizada es muy grande, y
permite generar los platos teóricos necesarios para la separación de la mezcla.
Las columnas pueden ser de distintos tipos y con diferentes “rellenos”. A continuación, se mencionan dos
factores importantes que es preciso tener en cuenta:
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A medida que los vapores calientes suben a través del relleno, se van condensando en todas las zonas de la
columna, así, el condensado gotea a través del relleno. Al gotear y descender tiene lugar un intercambio de
calor continuo con los vapores calientes, que continúan ascendiendo en toda la superficie del relleno. Si el
condensado acepta en algún punto calor de los vapores se reevapora y el vapor formado será más rico en el
componente más volátil que el condensado. A la vez, el vapor, al haber perdido calor por cederlo al
condensado, se condensa parcialmente; de esta manera, el condensado es más rico en el componente
menos volátil. Cuando este proceso se repite varias veces a través de toda la altura de una columna eficaz,
acaba por producir vapor puro del componente del menor punto de ebullición, que pasa a través del brazo
lateral hacia el refrigerante. El residuo en el matraz de destilación se va enriqueciendo, mientras tanto, en el
componente de mayor punto de ebullición de manera continua. En toda la columna existe un gradiente de
temperatura, que va desde el punto de ebullición del componente más volátil en su parte superior hasta el
punto de ebullición de la mezcla en el matraz en su parte inferior.
Evitar el sobre calentamiento, este se debe a que el líquido no se calienta en forma uniforme y, por lo tanto,
se pueden formar zonas de distintas temperaturas con la capa superior, más fría que la inferior. En esos
casos no se observa destilación, o es muy escasa, pero si se produce algún cambio brusco (lo cual deberá
evitarse) que contribuya a mezclar el sistema, como un golpe involuntario, o la adición de algún cuerpo
poroso, el líquido entra en ebullición violenta, se moja la columna y habrá proyecciones ¡peligro! Esto se
evita al colocar cuerpos reguladores de la ebullición nuevos cada vez que se inicie una destilación.
Destilar despacio, no se debe calentar intensamente con el propósito de destilar todo el líquido con la
mayor rapidez posible. Hay que dejar que se logre el equilibrio líquido-vapor para que la destilación sea
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eficaz. La relación entre el condensado que vuelve a la columna y el que destila recibe el nombre de relación
de reflujo. La eficacia del fraccionamiento aumenta al incrementar la relación de reflujo.
Procedimiento Experimental
2. Agregar a un matraz de bola (seco) la mezcla a purificar junto con unas piedras de ebullición, y colocarlo
en una mantilla de calentamiento acoplada a un reóstato.
3. Ensamblar al matraz de bola una columna empacada con fibra de vidrio, distribuyéndola
homogéneamente en ésta; asegurar esta unión con unas pinzas sujetas a un soporte universal.
5. Colocar el termómetro en la rama vertical de la T del Quickfit adaptándolo con un tapón de goma
horadado que lo aloje, de manera que el bulbo de mercurio quede justo por debajo de la rama lateral.
6. Insertar al refrigerante en cada una de sus bocas una manguera; permitir que la primera de ellas
desemboque al desagüe, y conectar la segunda a la toma del agua, es decir, a contraflujo del destilado.
Sujetar firmemente el refrigerante a un soporte universal mediante pinzas de la parte intermedia de
éste y embonarlo a la rama lateral de la T del Quickfit.
8. Canalizar el destilado a un recipiente colector por medio de una alargadera curvada colocada al final del
refrigerante, de preferencia provista de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
9. Observar la temperatura cuando inicie la destilación eliminando los 2 ó 3 mL del destilado (cabeza), siga
la recolección de éste (cuerpo). Dé por terminada la destilación cuando quede en el matraz un residuo
de 3 a 4 mL (cola). Estos volúmenes varían con la cantidad y proporciones de la mezcla a purificar.
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1. Objetivo (s)
3. Dibujo que represente el montaje experimental para la destilación simple y fraccionada (indicar salida y
entrada de agua en el refrigerante, así como nombre del material).
10. Referencias.
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Objetivo. Practicar la destilación por arrastre de vapor para aislar y purificar sustancias orgánicas cuya
presión de vapor es relativamente alta.
Introducción. La destilación por arrastre de vapor es una operación que permite aislar y purificar sustancias
orgánicas, ya que en ciertos sistemas la presión de vapor de algunos productos que se esperan separar es
relativamente alta. Es útil para separar sustancias volátiles, de otros compuestos indeseables, como resinas
y sales inorgánicas entre otros; resultando ampliamente recomendable para aislar aceites esenciales de
numerosos vegetales v.g.: menta, eucalipto, alcanfor, tomillo, naranjo, anís entre otros.
Puede emplearse esta técnica con líquidos completamente inmiscibles con el agua o miscibles con ella en
cantidades muy pequeñas; al respecto, los vapores saturados de estos líquidos inmiscibles deben seguir la
ley de Dalton sobre las presiones parciales de los gases: cuando dos o más gases que no reaccionan entre sí
y se mezclan a temperatura constante, cada uno ejercerá la misma presión como si estuviera solo y la
presión total del sistema es igual a la suma de las presiones de cada uno, según la ecuación 3.
n
PT = Pi
i=1
Ecuación 3
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles su punto de ebullición será la temperatura a la que la
suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de
ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de
agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de
ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100 °C. Lo anterior es muy importante para algunas
sustancias de alto punto de ebullición que se descomponen al calentarlas a su temperatura de ebullición o
cerca de ella, especialmente si están impuras. Además, pueden ser liberadas de las sustancias que las
contaminan por este método, a una temperatura más baja que a la que son inestables.
Cuando se destila una mezcla de líquidos inmiscibles, el punto de ebullición de ésta permanece constante
hasta que uno de los componentes ha desaparecido completamente (ya que la presión de vapor total es
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independiente de las cantidades relativas de los dos líquidos). La proporción de los componentes del vapor
que destila, depende de la presión de vapor de cada uno de ellos. El método ofrece una gran ventaja de
selectividad, dado que algunas sustancias insolubles en agua son arrastrables con vapor y otras no, además
algunas pueden ser arrastradas lentamente permitiéndose así realizar buenas separaciones.
Procedimiento Experimental
2. Generador de vapor. Agregar a un matraz de bola agua suficiente para llenar la mitad de su volumen
junto con unas piedras de ebullición, colocarlo en una mantilla de calentamiento conectado a un
reóstato.
3. Colocar en la boca del matraz de bola un tubo de vidrio de 50 a 75 cm de longitud (tubo de seguridad),
adaptando con un tapón bihoradado de latex que la aloje, e introducirlo bajo la superficie del agua.
4. Destilador. Acondicionar un segundo matraz de bola de dos bocas con 50 a 60 g de sustancia vegetal
problema molida y húmeda (tablas 7, 8), asentarlo en una mantilla de calentamiento y acoplarle una T
del Quickfit.
5. Comunicar ambos matraces mediante un tubo de vidrio doblado, que se desprenda del matraz
generador sin permitir su contacto con el agua, que desemboque en el matraz destilador y se sumerja
en la sustancia sin que toque el fondo; sujetar el tubo mediante un tapón látex insertado en la rama
vertical de la T del Quickfit.
6. Ensamblar al refrigerante en cada una de sus boquillas una manguera, permitiendo que la primera de
ellas desemboque al desagüe, conectando la segunda a la toma de agua. Sujetar firmemente el
refrigerante por su parte intermedia a un soporte universal mediante pinzas y embonarlo al otro
extremo de la T del Quickfit.
7. Iniciar el calentamiento del primer matraz que contiene agua regulando la temperatura con ayuda de
un reóstato. Cuando empiece a pasar vapor del primer matraz al segundo, se calienta un poco este
último para evitar la condensación del agua, iniciando también la circulación de agua fría a través de la
camisa del refrigerante donde debe condensar el vapor por medio de la corriente ascendente.
8. Canalizar, por medio de una alargadera curvada colocada al final del refrigerante, el destilado a un
recipiente colector provisto de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
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10ª. Realizar una extracción en caso de que el producto sea un aceite, adicionando unos 10 ml de acetato de
etilo al recolectado y transferir la mezcla a un embudo de separación, agitar el embudo y permitir que se
formen dos fases, separar la fase orgánica en un vaso de precipitados, en la cual se extrajo al aceite
esencial. Añadir una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica para eliminar la mayor
cantidad de agua posible y recolectar por filtración el aceite esencial disuelto en el acetato de etilo.
Finalmente, evaporar el disolvente y analizar el residuo.
10b. Por otro lado, si el compuesto por separar es un sólido, se separará del recolectado realizando una
filtración, de esta forma se obtienen los cristales del compuesto.
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Tabla 7. Algunos especímenes vegetales sugeridos para trabajar la destilación por arrastre de vapor.
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(Verbena officinalis)
Tabla 8. Algunos compuestos orgánicos sugeridos para la destilación por arrastre de vapor.
Hexacloroetano - 186.8
Observaciones
1. La eficacia del método de purificación por arrastre de vapor, depende de la temperatura del vapor,
pudiéndose emplear vapor sobre calentado o calentar directamente el recipiente donde se va efectuar
el arrastre; esto último no es muy recomendable porque puede existir un sobre calentamiento que
puede provocar la descomposición de algunos componentes.
2. La conexión entre el tubo de entrada de vapor y el generador de vapor deberá ser lo más corta posible
para evitar que el vapor se enfríe.
3. Antes de finalizar el arrastre deberá interrumpirse la conexión entre el tubo de entrada de vapor y el
generador de vapor y, enseguida detener el calentamiento; de lo contrario, no hacerlo al enfriarse,
parte de la disolución podría reabsorberse a través del tubo.
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1. Objetivo(s)
3. Ley de Dalton
4. Dibujo ó fotografía que represente el montaje experimental para una destilación por arrastre de vapor.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de los compuestos orgánicos que están presenten en el aceite
esencial de su espécimen vegetal a trabajar.
8. Diagrama de flujo
9. Referencias
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Práctica N° 8. Extracción
Objetivo. Emplear la técnica de extracción con disolventes como método alternativo para la separación y
purificación de compuestos orgánicos.
Introducción. La extracción con disolventes es una técnica muy utilizada en química orgánica, para la
separación de un producto químico de una mezcla. Suele implicar procesos físicos y/o químicos y rara vez se
le considera como un método final o único de purificación.
La extracción involucra una fase líquida (extractante), que aísla la sustancia de interés de una segunda fase
(líquida, sólida o gaseosa); el disolvente extractante debe ser inmiscible con el resto de la mezcla.
En general, el método en cuestión consiste en dividir la mezcla en dos partes de composición distinta, para
efecto de incrementar la fracción molar de uno de los componentes con relación a los demás. El principio
general y fundamental de este proceso se rige por la Ley de la Distribución: en disoluciones diluidas una
sustancia se distribuye por sí misma entre dos fases líquidas al estar en contacto con disolventes
inmiscibles, de este modo la relación de concentraciones del soluto al alcanzar el equilibrio, en las dos fases,
permanece constante. A esta constante se le denomina coeficiente de distribución o de reparto (cociente
de distribución o coeficiente de partición KD), y es aproximadamente igual al valor del cociente de
solubilidades del soluto en los dos disolventes cuando se alcanza el estado de equilibrio (ecuación 4). La
temperatura es un factor importante en cualquier método distributivo; por lo general, la extracción no se
modifica entre los 18 y 30 °C, (suele ser un valor constante para cada soluto y depende de la naturaleza del
disolvente empleado en cada caso).
Co So (Ecuación 4)
KD = =
Ca Sa
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expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente. Cuando se utilizan volúmenes iguales
de ambos disolventes, la expresión del coeficiente de reparto se reduce a la ecuación 5.
En este sentido, el propósito de un buen disolvente para una extracción es que sea inmiscible o ligeramente
miscible en el agua o en cualquier sustancia que tenga afinidad por la materia orgánica de interés; éste
también debe ser volátil o fácil de destilar del compuesto que extrajo. Al respecto, en la tabla 15, se
resumen algunas características importantes con respecto al disolvente a emplear; asimismo, es
conveniente mencionar que entre los mejores disolventes para la extracción se encuentran los siguientes:
benceno, acetato de etilo, éter etílico, cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono, entre
otros.
Tabla 15. Algunas propiedades sugeridas para la elección del disolvente adecuado en una extracción.
1. La elección del disolvente para una extracción involucra consideraciones análogas a los
empleados para la cristalización (experimento 2).
2. Que la sustancia por extraerse pueda disolverse fácilmente (coeficiente de distribución
favorable).
3. Que sea inerte frente al soluto a extraer.
4. La presencia de poca o ninguna impureza.
5. Ser capaz de realizar una buena separación del soluto después de la extracción.
6.Ser de baja solubilidad y reactividad con el agua.
7. El punto de ebullición no debe ser muy bajo.
8.Moderada presión de vapor y viscosidad.
9.Densidad adecuada para originar una correcta separación de fases.
10. Baja tendencia a formar emulsiones.
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Por otro lado, cuando se trabaja con algunos de los disolventes anteriores, suelen formarse emulsiones
durante el proceso de extracción, (suspensión coloidal de un líquido en otro), como consecuencia en la
tabla 16, se indican alternativas para romper emulsiones.
Algunas emulsiones requieren de cierto tiempo para poder romperse en dos fases y no es conveniente que
se formen, si una disolución presenta cierta tendencia a formar emulsión es preferible realizar una agitación
muy suave.
La extracción líquido-líquido, es el caso más particular, y se basa en la transferencia de una o más sustancias
entre dos fases líquidas inmiscibles puestas en contacto íntimo entre sí. Por otro lado, cuando la
distribución tiene lugar entre un sólido y un líquido, el término correcto que define al proceso es lixiviación,
aunque frecuentemente se le denomine también extracción. Mencionaremos que existen tres
procedimientos generales de extracción: extracción simple, continua y en contracorriente.
Una extracción simple se emplea si el factor de separación de la especie es favorable. Cuando el valor del
coeficiente de distribución no es muy favorable se utiliza una extracción continua; ésta se lleva acabo en
varias etapas para lograr la separación. Se distinguen dos tipos de técnicas:
Extracción repetitiva o por etapas. En este caso se recomienda que la fase orgánica sea menos densa que la
disolución acuosa, se realizan tres extracciones y la especie extraída queda muy diluida en la fase orgánica.
Extracción continua por circulación. En donde el disolvente orgánico se hace circular en forma continua por
el sistema, mediante destilación.
Tabla 16. Algunas sugerencias para romper una emulsión cuando ésta se presenta en el proceso de
separación.
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2. Extracción con disolventes para separar sustancias solubles presentes en una mezcla.
3. Extracción con disoluciones ácidas o básicas para separar bases orgánicas o ácidos orgánicos de la fase
orgánica, respectivamente.
Procedimiento Experimental
2. Verter 15 mL de la disolución problema al embudo de separación, el cual esta suspendido por un aro, o
unas pinzas de tres dedos. En caso de que el compuesto a extraer se encuentre en su fuente natural, se
realizará un tratamiento adecuado para lograr obtener una disolución.
3. Agregar a la disolución una primera porción de 10 mL del agente extractante. Colocar el tapón del
embudo y sujetar con una mano el tapón del embudo y el embudo de tal forma que permita tener
movilidad para poder invertirlo; con la otra mano sujetar la llave de paso, y abrir por unos segundos la
llave para liberar la presión, cerrarla y agitar suavemente de un lado a otro haciendo medios círculos
durante unos minutos y volver a liberar presión.
4. Repetir el proceso las veces que sean necesarias hasta que al abrir la llave de paso no se aprecie
sobrepresión en el interior. Por último, agitar moderadamente durante 1 min., para que interactúen las
dos fases, destapar y dejar reposar el embudo de separación en el aro y permitir la separación de las
fases.
5. Acto seguido a la separación de las fases, abrir la llave del embudo para separar la fase orgánica de la
acuosa, de tal forma que primero se separa la fase inferior, la cual es recolectada en un matraz
erlenmeyer. Cerrar la llave del embudo cuando se aprecie el límite entre ambas fases. En caso de que se
forme una emulsión en la mezcla, adicionar al embudo de separación la cantidad necesaria de alguno de
los agentes salinos (tabla 16). Agitar el embudo de separación y dejarlo reposar en el aro hasta que se
observe nuevamente la presencia de las fases.
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6. Sustraer por la boca del embudo de separación la fase superior para evitar su contaminación con restos
de la fase inferior que pueda quedar en el talle del embudo y recogerla en un matraz erlenmeyer.
7. Adicionar la fase acuosa extraída al embudo de separación y añadir una segunda porción del agente
extractante, para realizar una segunda extracción haciendo todo el procedimiento anterior para
entonces, separar las fases y juntar los extractos en un matraz erlenmeyer. (Realizar mínimo 3
extracciones con la misma cantidad de disolvente.)
9. Transferir a un matraz de bola todo el extracto orgánico, para eliminar al agente extractante; introducir
algunas piedras de ebullición, evaporar la disolución en baño María hasta eliminar el disolvente orgánico
usado, para obtener el producto crudo y purificarlo mediante una técnica adecuada según su
naturaleza.
Aplicación de la extracción para la separación de los componentes en una mezcla orgánica que contenga un
compuesto básico, neutro y ácido.
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1. Agregar ácido clorhídrico concentrado al extracto acuoso anterior en la cual se encuentra la sal del
compuesto orgánico ácido. Asegurar un pH ácido para que se presente una precipitación total.
3. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
5. Evaporar el disolvente.
3. Recuperar la fase orgánica (2) y la fase acuosa (2) en recipientes por separado.
1. Adicionar hidróxido de sodio al 30 % a la fase acuosa para liberar la sal del compuesto básico. Asegurar
un pH básico para que se presente una precipitación total.
3. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
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1. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica
3. Evaporar el disolvente.
Tabla 17. Algunas Sugerencias de diversas mezclas de compuestos orgánicos para la extracción.
Mezcla orgánica
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Diagrama 14. Para la aplicación en extracción, empleando una mezcla orgánica que contenga un compuesto
básico, neutro y
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1.Objetivo (s)
2. Fundamento de la extracción
Brosted-
Lowry
Lewis
8. Representa mediante flechas las reacciones ácido-base buscar las estructuras para realizar la reacción
entre:
a) ácido acetilsalicílico con NaOH forma la sal y la reacción de está sal formada para hacerla
reaccionar con HCl
9. Propiedades de reactivos y productos, ácido acetil salicílico, cafeína, HCl, NaOH, acetato de etilo incluir
valores de pka´s.
11. Referencias.
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Práctica N° 9. Alquenos
Deshidratación de un alcohol para la obtención de olefinas y pruebas de insaturación (Eteno)
Introducción. Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono. Se denominan también
olefinas, término derivado de olefiant gas, que significa «gas formador de aceite». Este término fue acuñado
por los primeros investigadores que observaron la apariencia oleosa de los derivados de los alquenos.
Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes, y muchos alquenos
también los encuentran como metabolitos en animales y plantas. El etileno es el compuesto que más se
utiliza en la industria, para fabricar polietileno y otros compuestos químicos industriales y de gran
consumo. El pineno es el componente mayoritario de la trementina (aguarrás), disolvente de la pintura que
se obtiene destilando resina de pino. La muscalura (Cis-9-tricoseno) es el atrayente sexual de la mosca
común doméstica.
Debido a que el doble enlace C-C se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los alquenos son
intermedios importantes para la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, pesticidas y otros
productos químicos importantes. El etileno es el compuesto orgánico que más se produce, alrededor de
72 millones de TM por año en todo el mundo.
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La mayor parte de este etileno se polimeriza para obtener unos 40 millones de TM. de polietileno por
año. El etileno restante se utiliza para sintetizar una amplia variedad de compuestos orgánicos.
incluyendo el etanol. ácido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo.
El etileno también sirve como hormona para las plantas, acelerando el proceso de maduración de la
fruta; por ejemplo, los tomates se cosechan y se almacenan verdes. y se someten a una atmósfera que
contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. D e l
propileno se producen unos 40 millones de TM por año en todo el mundo, de los cuales parte se utilizan
para fabricar unos 18 millones de TM de polipropileno, y el resto se utiliza para obtener propilenglicol,
acetona, alcohol isopropílico y otros productos orgánicos importantes.
Cuando se obtienen alquenos, con frecuencia se encuentra que el producto mayoritario es el alqueno
más estable. Además, en muchas reacciones se produce reordenamiento a su isómero más estable, por lo
tanto, se necesita saber cómo depende la estabilidad de un alqueno. La estabilidad se puede comparar
convirtiendo distintos compuestos a productos comunes y comparando la cantidad de calor que han
absorbido, presentan mayor reactividad que los alcanos y por lo tanto se caracterizan por presentar
reacciones de adición al doble enlace dando lugar a una gran variedad de reacciones.
Procedimiento Experimental
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3. Reacciones de alquenos.
8. Referencias.
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Objetivos. Conocer un método de preparación de acetileno, específicamente por hidrólisis de carburo de calcio;
efectuar pruebas de insaturación para detectar este tipo de centros. Comprobar la acidez de los hidrógenos
acetilénicos mediante la preparación de acetiluros. Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado
de alto peso molecular.
Introducción. Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno que se usó en la
industria como materia prima para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias en
gran escala; en la actualidad se dispone de nuevas rutas más eficientes para obtenerlos. Sin embargo, se sigue
empleando el acetileno en la preparación de polímeros acrílicos y se obtiene en escala industrial
descomponiendo al metano a alta temperatura (pirolisis).
La interacción de dos átomos de carbono con hibridación sp da lugar a un triple enlace C-C, (figura 21) donde
los dos orbitales híbridos sp del carbono forman un ángulo de 180°, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes
de los orbitales 2py y 2pz puros. Cuando se acercan dos carbonos con hibridación sp, se forma un enlace (sp-
sp) y dos enlaces (p-p). los dos orbitales sp restantes establecen enlaces con otros átomos, con geometría lineal
respecto al enlace C-C, la longitud del triple enlace es de 120 pm y su energía aproximada es de 835 kJ/mol (200
kcal/mol), por lo que es el enlace C-C más corto y fuerte.
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Estos hidrocarburos son ácidos extraordinariamente débiles. A diferencia de éstos los acetilenos terminales
pueden reaccionar con bases para generar un carbanión denominado genéricamente ión alquinuro (en el acetileno
se denomina ión acetiluro). Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en
cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa del acetileno es de alrededor de 25, mientras que el pKa
del agua es de 15.7 y el pKa de los alcoholes está comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal
es un ácido muy débil su acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35. Cuando los alquinos son
terminales generan el ión acetiluro que permite realizar diversas reacciones de sustitución nicleofílica aromática,
por otro lado, debido al parecido electrónico entre alquenos y alquinos, sería de esperar que también la
reactividad química de los dos grupos funcionales es similar así también presenta reacciones de adición.
Procedimiento Experimental
1. En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 g de carburo de calcio, en una de las bocas
del matraz.
2. Adapte el embudo de adición con 7 mL. de agua, en la otra boca conecte un tubo desprendimiento.
3. Gotee el agua del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deberá burbujear por medio
del colector en tubos que contengan los reactivos específicos.
4. Procedimiento modificado: Todo igual al anterior, salvo que se utiliza una mezcla de 7 mL de agua con
5 mL de etanol como agente hidrolizante.
5. Reacciones de Insaturación: burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una disolución de bromo en
tetracloruro de carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
6. Burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una disolución acidulada de permanganato de potasio. Observe e
interprete los resultados.
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Notas:
Utilice refrigerante de aire para está operación.
Las dos técnicas para la preparación de acetileno dan buenos resultados.
Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la siguiente manera: deje asentar el
precipitado con agua y elimínela por decantación; agregue 5 mL. de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente
suavemente hasta descomponer el sólido.
Caliente directamente con un mechero, empleando llama moderada y la tela de asbesto entre el matraz y el
mechero.
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Objetivo. Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en alquenos. Comprobar
la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el producto. Correlacionar dependencia
estructura - propiedades.
Introducción. La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas. Se dice que
dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma fórmula molecular. Esto se
debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos
moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas. Es decir, los
isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural. La
isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar mediante fórmulas planas, mientras
que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería: Estructural (o plana) y Estereoisomería
(o espacial).
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La isomería geométrica, es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace C-C, y es
debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los
sustituyentes unidos a cada uno de los átomos de carbono implicados en el doble enlace sean distintos. Las
distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la primera, los sustituyentes iguales de
los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del
espacio con respecto al plano que contiene el doble enlace, es decir, se denomina cis, al isómero que tiene
los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. En la segunda, los sustituyentes afectados se
encuentran en distinta región del espacio, es decir, trans es el isómero que tiene los grupos iguales en
posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.
Procedimiento Experimental
1. Colocar en un matraz de bola 2.5 g de ácido maléico (1) y agregar 3 mL de agua caliente para disolver el
ácido.
3. Refluir durante 20 min. Los cristales del ácido fumárico (menos soluble) se forman durante la reacción
(3).
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Observaciones
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Solubilidad en agua
Isomería
Nombre IUPAC
Punto de fusión
Valor de pka
Aplicaciones
Propiedades físicas
Toxicidad
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Objetivo. Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado.
Introducción. Los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder descubrieron, en 1928, que los alquenos y alquinos,
conjugados con grupos electróatrayentes, reaccionaban con dienos conjugados para formar anillos de seis miembros.
En 1950 O. Diels y K. Alder fueron galardonados con el premio Nobel por el descubrimiento de la reacción de
cicloadición entre dienos y dienófilos. Es uno de los métodos de síntesis más empleado en química orgánica para la
preparación de anillos o biciclos con funcionalidad diversa y estereoquímica controlada. A la reacción de Diels-Alder
también se la conoce como cicloadición [4 + 2] porque en ella se forma un anillo de seis eslabones por interacción de
cuatro electrones π, que se encuentran en el dieno, con dos electrones π, situados en el dienófilo, usualmente un
alqueno o un alquino. La reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos dobles enlaces conjugados) y un
dienófilo. Es una reacción en la que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación simultánea de 2
enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un nuevo
enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos y reversibles. Realmente es una reacción de adición
concertada pericíclica.
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Procedimiento Experimental
1. Colocar en un matraz 1g de antraceno, .5g de anhídrido maleíco y una mezcla de 10ml de xileno y 15ml de tolueno.
2. Conectar al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo y caliente a ebullición por 30-40 minutos
en baño de nujol, controle la temperatura a 160° C máximo.
3. Dejar enfriar y agregar una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar.
6. Separar los cristales por filtración al vacío, secar los cristales y determinar su punto de fusión.
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1. Objetivo(s).
8. Referencias.
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Existen diversos organismos tanto nacionales como internacionales siendo los más relevantes en cuanto a
refiere a la identificación y disposición de residuos químicos y biológicos, en el plano nacional la dirección
del gobierno de la república, quien se encarga de identificar los riesgos por residuos químicos y biológicos,
evaluarlos y emitir las leyes y normas para prevenirlos. Así la principal institución nacional responsable de
emitir normativa son la Secretaría del Medio Ambiente y Recursos Naturales, la Secretaría del Trabajo y
Previsión Social y la Presidencia de la República, quienes mayor impacto nacional tiene en este rubro. Las
principales leyes y normas concernientes se encuentran mencionadas en la tabla siguiente (Cubel Sánchez,
2000).
Autor Ley/Norma
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Las principales instituciones internacionales que dictaminan la normativa aplicable a los residuos químicos y
biológicos son:
Dentro de las principales leyes y normas que regulan la identificación y disposición de los residuos químicos
y biológicos son esquematizados en la siguiente tabla:
Principales leyes y normas nacionales referentes a residuos químicos y biológicos (Organización de las
Naciones Unidas).
Ley/Norma Autor
Convenio de Basilea
Convenio de Estocolmo
Con base en la NOM-052 – SEMARNAT, clasifica a los residuos químicos según las características del código
CRETIB, y que corresponde a los términos de corrosividad, reactividad, explosividad, toxicidad,
inflamabilidad y biológico-infeccioso; la mezcla de un residuo peligroso conforme a esta norma con un
residuo no peligroso será considerada residuo peligroso. Estos términos son descritos a continuación
(NOM-052-SEMARNAT-2005).
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Residuo químico es aquella pequeña cantidad de producto proveniente de una o varias reacciones químicas
que resulta de trabajar con reactivos.
Residuos peligrosos son elementos, sustancias, compuestos o mezclas de productos que representen un
riesgo para el ambiente y los recursos naturales. Los residuos pueden encontrarse en estado sólido, líquido
o gas. Para determinar si son peligrosos los residuos químicos que se generan en las actividades
experimentales se analizó la NOM-052-ECOL-1993. En ella se precisan las características de los residuos
peligrosos y los límites que hacen a un residuo peligroso por su toxicidad al ambiente.
Sólo los residuos que hayan sido clasificados como peligrosos y los que tengan las características de
peligrosidad conforme a la NOM-052-ECOL-1993, deberán ser manejados de acuerdo a lo previsto en el
Reglamento de la Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente en Materia de Residuos
Peligrosos, las normas oficiales mexicanas correspondientes y demás procedimientos aplicables.
Aplicar en todo momento las reglas de eliminación de residuos químicos en las prácticas de laboratorio.
El término CRETIB corresponde a las primeras letras de las palabras Corrosividad, Reactividad, Explosividad,
Toxicidad al Ambiente, Inflamabilidad y Biológico Infecciosas. En la NOM-052-ECOL-1993 se precisan los
valores límites de estas características para considerar a un residuo químico como peligroso. Los productos
químicos que se obtienen al realizar actividades experimentales en la Facultad se pueden eliminar utilizando
los siguientes procesos de eliminación.
• Neutralización: Neutralizar el residuo con un ácido o una base según sea el caso, el residuo en cuestión
puede acercarse al rango de pH 6-8, una vez neutralizado se desechar en la tarja con abundante agua.
• Combustión: El proceso consiste en quemar en un sistema cerrado con flama controlada los desechos
que son inflamables. Las restricciones más importantes para quemar los residuos químicos son aquellas
en donde al quemarse, los productos son más tóxicos en forma de gas que su condición original. Los
residuos que no se deben quemar son: óxidos de azufre, óxidos de nitrógeno y óxidos metálicos.
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• Precipitación: Los residuos de algunos compuestos metálicos, son muy tóxicos por lo que se deben
precipitar en forma de algún compuesto insoluble. A continuación, este producto se filtra, y el residuo
sólido se guarda para confinamiento. El sobrenadante se neutraliza y desecha en la tarja.
• Confinamiento: En este caso los residuos se almacenan en recipientes adecuados para ponerlos a
disposición de alguna empresa autorizada para la eliminación de residuos.
• Evaporación: Cuando las cantidades de disolventes a eliminar son muy pequeñas y no forman
atmósferas explosivas se recomienda dejar el recipiente en un lugar abierto para que el residuo se
evapore. Cuando la cantidad de disolventes a desechar tenga un valor mayor a un litro, éstos se
almacenan en garrafones o botellas de color ámbar bien tapados y solicitar su retiro a una empresa
especializada.
• Reciclado: Éste, en sentido estricto no es proceso de eliminación ya que implica el recuperar la mayor
cantidad posible a las sustancias químicas empleadas y evitar así la generación de desechos. En
términos generales existen dos grandes grupos de sustancias químicas de laboratorio que es posible
reciclar:
▪ Disolventes, como hexano y cloroformo, que pueden ser recuperados para ser empleados en
reacciones que no los requieren con un alto grado de pureza, ya que obtenerlos nuevamente
como reactivos analíticos es muy difícil. A continuación, se describen los tipos de sustancias
químicas más frecuentes y su forma de eliminación:
1. Ácidos oxidantes líquidos. Estas sustancias generalmente son corrosivas, desprenden vapores tóxicos y
son solubles en agua.
• Derrames: Esparza una cantidad suficiente de bicarbonato de sodio comercial para neutralizar el
derrame y limpie cuidadosamente con abundante agua. Si el derrame es grande, deberá usar fosfato de
sodio (Na3PO4) y fosfato ácido de sodio (Na2HPO4).
2. Disolventes. Este grupo de compuestos son, en general, combustibles y tóxicos. Su tratamiento depende
de si son o no solubles en agua, por lo que se dividen en dos grupos:
Solubles en agua: Acetona, alcoholes (etílico, butílico, isopropílico, metílico) y éter etílico.
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• Derrames: Elimine de inmediato las posibles fuentes de calor para evitar que se encienda la sustancia y
limpie con agua en abundancia.
• Eliminación: Diluya el disolvente en agua y viértalo al drenaje dejando fluir agua en abundancia.
• Derrames: Elimine las fuentes de calor que puedan causar que el disolvente se encienda. Aplique un
agente dispersante o polvo para controlar (Na3PO4, Na2HPO4); en caso de no disponer de alguno,
espolvoreé detergente y limpie.
• Eliminación: Estas sustancias no pueden tirarse al drenaje pues quedan sobrenadando en el céspol, con
posibilidad de reaccionar con otras sustancias en forma violenta, explosiva o incendiaria. Por otro lado,
si llegan al drenaje contaminan fuertemente el medio ambiente. Para eliminarlas se recomienda
depositarlas en un bote de boca ancha con tapa para su posteriormente tratamiento por una empresa.
3. Oxidantes sólidos: Nitratos, permanganato de potasio y dicromato de potasio, entre otros. Se sugiere
recogerlos con cuidado y colocarlos en un recipiente con tapa para su disposición adecuada.
4. Sustancias poco reductoras: Cloruro de sodio, albúmina, almidón, carbonato ácido de sodio y fructosa,
entre otros. Seguir las mismas indicaciones que para los ácidos oxidantes líquidos.
Si son sólidos, seguir las mismas indicaciones que para los oxidantes sólidos; en caso de ser líquidos,
atender las recomendaciones para los disolventes.
1. Solicita sólo la cantidad necesaria para realizar la prácticas y actividades experimentales que se proponen
en los programas de estudio. No almacenar sustancia en exceso ya que, además de generar riesgos, es
posible que se contaminen o que mermen.
2. Emplear en su totalidad las sustancias que se solicitaron, esto se logra si todos los grupos que cursan las
asignaturas experimentales realizan todas las actividades experimentales programadas y no es
demostrativa.
3. Realizar el tratamiento de los residuos al término de cada práctica de acuerdo a como se ha indicado. Con
esto se evita la acumulación de grandes cantidades de reactivos que cada vez se complica más desechar.
Recolección de Residuos
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• Separar y preparar los residuos químicos para su recogida de acuerdo con los procedimientos
especificados en cada laboratorio.
• Los residuos se depositan en los contenedores designados para ello debidamente etiquetados.
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https://www.youtube.com/watch?v=19QzYjS1KYY
https://www.youtube.com/watch?v=jEhen_tC_zg
https://edpuzzle.com/media/5f2b25551b65163f7b9aadef
https://www.jove.com/science-education/11206/thin-layer-chromatography
https://www.jove.com/science-education/11207/thin-layer-chromatography
https://www.jove.com/science-education/11208/thin-layer-chromatography
https://www.youtube.com/watch?v=ZCzgQXGz9Tg
https://www.youtube.com/watch?v=GtV4K8V9bks
https://www.youtube.com/watch?v=CncApryTEnk
https://www.youtube.com/watch?v=hqQrcXcFZkg
https://www.youtube.com/watch?v=jzf0stGQhrk
https://www.youtube.com/watch?v=vtR3grEQI9k
Cromatografía en columna.
https://www.youtube.com/watch?v=RcRkxOh2l1g
https://www.youtube.com/watch?v=UmWMlKJAdSk
https://www.youtube.com/watch?v=YyHjsTqUgKY
https://www.youtube.com/watch?v=TxhFTC-wvoU
https://www.jove.com/science-education/11209/column-chromatography
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https://www.jove.com/science-education/11210/column-chromatography
https://www.jove.com/science-education/11211/column-chromatography
https://padlet.com/evaorganicaunam/uezku9yc4xjo3s61
https://padlet.com/evaorganicaunam/3z585hfqlbrvdkqh
https://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y
https://www.jove.com/science-education/11201/simple-distillation
https://www.jove.com/science-education/11200/simple-distillation
https://www.jove.com/science-education/11201/simple-distillation
https://www.jove.com/science-education/11202/simple-distillation
https://www.youtube.com/watch?v=Bpgd5yePb_k
https://www.youtube.com/watch?v=m4Pw0eWRcmI
https://www.youtube.com/watch?v=m4Pw0eWRcmI
https://www.youtube.com/watch?v=NX5C28zNmls
https://www.youtube.com/watch?v=cocwhLBtJGg
https://drive.google.com/open?id=1B9853wdYNqsXbeYSedCE29x7aK4e7kMO&authuser=0
https://drive.google.com/open?id=1FDvo3YLzXRFbL3MDJHsk1el2fjeGnAkn&authuser=0
https://www.youtube.com/watch?v=nvKytR-mA8w
https://www.youtube.com/watch?v=BMYMTVs9KlM
https://www.youtube.com/watch?v=-EVTKx3Rhzg
https://www.jove.com/science-education/11203/steam-distillation
https://www.jove.com/science-education/11204/steam-distillation
https://www.jove.com/science-education/11205/steam-distillation
https://padlet.com/evaorganicaunam/v085z9tyn3qjnvt5
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https://www.youtube.com/watch?v=bGlMDt1cT_4
https://drive.google.com/open?id=1_rxX3iIsV4oxF5GiXdTJx5N3SG119ome&authuser=0
Extracción ácido-base.
https://www.jove.com/science-education/11197/extraction
https://www.jove.com/science-education/11198/extraction
https://www.jove.com/science-education/11199/extraction
https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo
https://www.youtube.com/watch?v=rGb9ezZIB8w
https://www.youtube.com/watch?v=AoCJHjz8pTs
Isomería cis-trans.
https://www.jove.com/embed/player?id=5516&t=1&s=1&language=Spanish&fpv=1
https://www.youtube.com/watch?v=WJh4d0NLbZ0
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU
Alquenos.
https://www.youtube.com/watch?v=k_xyBFgQaBI
https://www.youtube.com/watch?v=ZQNM383yKyI
https://www.youtube.com/watch?v=t2Sm3wE2RAM
https://www.youtube.com/watch?v=JZLX4zJQLVw
https://www.youtube.com/watch?v=Pl4kJIlbTx4
https://www.youtube.com/watch?v=GI0kTFrJpFI
https://www.youtube.com/watch?v=EoyWY-LlYTs
Diels-Alder.
https://www.youtube.com/watch?v=JnnzXsbY7I8
https://www.youtube.com/watch?v=8SfGsNdVV0Q
https://www.youtube.com/watch?v=b2_6uropwAo
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https://www.youtube.com/watch?v=Dvo30xJDCg8
https://www.youtube.com/watch?v=biOFb6QqGjY
https://www.youtube.com/watch?v=Gg7Xlv0GXRk
https://www.youtube.com/watch?v=QQAkJp2smGE
https://www.youtube.com/watch?v=HdvrTQpzfjc
Alquinos.
https://www.youtube.com/watch?v=BoQ6d3_hu8o
Polimeros.
https://www.youtube.com/watch?v=EoyWY-LlYTs
https://www.youtube.com/watch?v=ftlMo-XkQG8
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Anexos
Acercamiento a la química sostenible (Química Verde)
La American Chemical Society desarrolló el concepto de química verde o química sostenible para referirse
diseño, desarrollo e implementación de productos y procesos que reducen o eliminan el uso y generación
Se trata de una herramienta imprescindible cuando se hace necesario introducir mejoras tecnológicas ya
que se ocupa de estudiar y modificar todos los aspectos de los procesos químicos que generen impactos
negativos tanto sobre la salud humana como sobre el ambiente. Se parte de la base de que el camino más
• Diseñar productos nuevos que sean útiles y viables comercialmente, pero cuya toxicidad sea mínima
• Diseñar –para productos ya existentes- pasos sintéticos alternativos que no requieran sustratos o
aplicación de los productos químicos de manera tal de prevenir la contaminación pone al químico ante un
cambio muy importante tanto en la forma de encarar la resolución de los problemas como en su formación
profesional. Tradicionalmente los criterios para priorizar una vía de síntesis sobre otra se basaron en la
disponibilidad y precio de materias primas, en los rendimientos del proceso y en el consumo de energía. A
partir de la puesta en marcha de estrategias preventivas a estos criterios hay que agregarle los relacionados
con la toxicidad (tanto para el ser humano como para los ecosistemas) a lo largo no solamente del proceso
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• Presentar una mínima toxicidad tanto para el ser humano como para el ambiente.
• No contribuir a la contaminación.
Para lograr que la Química Verde se convierta en la norma de la industria, del ámbito académico y del
gobierno, el programa de Química Verde de la EPA está laborando para comunicar tanto la
conceptualización como las bases científicas a todos los niveles de educación química, como son: el sector
industrial, los dirigentes a cargo de la toma de decisiones y la creación de políticas; y la comunidad científica
en general. Al mismo tiempo, apoya una serie de proyectos de extensión que incluyen: organización de
Green Chemistry.
Son los desarrollados por Anastas y Warner2, y su fundamento es contribuir a valorar cuan verde puede ser
1. Prevención. Evitar de preferencia la producción de residuos que tratar de limpiarlo una vez formado.
2. Economía Atómica. Los métodos de síntesis deben diseñarse de manera que se incorporen al máximo,
3. Uso de metodologías que generen productos con toxicidad reducida. Los métodos de síntesis deberán
realizarse para utilizar y generar sustancias que presentan poca o ninguna toxicidad, tanto para el
4. Generar productos eficaces, pero no tóxicos. Los productos químicos se diseñarán de manera que
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5. Reducir el uso de sustancias auxiliares. Evitar, el empleo de sustancias auxiliares como disolventes,
reactivos de separación, etc., y en caso de ser empleadas que sea lo más inocuo posible.
medio ambiente y económico reduciéndose todo lo posible. Se sugiere llevar a cabo los métodos de
7. Utilización de materias primas renovables. La materia prima debe ser preferiblemente renovable en
10. Generar productos biodegradables. Los productos químicos de diseñarán de tal manera que al finalizar
11. Desarrollar metodologías analíticas para la monitorización en tiempo real. Las metodologías analíticas
serán desarrolladas posteriormente para permitir una monitorización y control en tiempo real del
12. Minimizar el potencial de accidentes químicos. Es importante elegir las sustancias adecuadas para los
procesos químicos y reducir el riesgo de accidentes químicos incluyendo las emanaciones, explosiones e
incendios.
Finalmente, es importante señalar que con la aplicación de los doce pilares que integran a la Química Verde
se puede contribuir a la reducción de los productos contaminantes generados durante las reacciones
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químicas, así como reemplazar reactivos que dañan al medio ambiente, por ejemplo, la sustitución de
disolventes por agua, su mínimo empleo o su completa eliminación de las reacciones químicas.
Microescala
La demanda masiva en educación, la crisis económica y, en algunos casos la reducción en los presupuestos
destinados a la educación, ha obligado a buscar alternativas para optimizar los recursos tanto renovables como no
renovables con los que se cuenta; así como a sensibilizar a los estudiantes en estos aspectos de modo que, en el
Teniendo en consideración que el laboratorio a nivel docencia es un lugar idóneo para promover y fomentar
estos cambios, se ha vuelto necesario y urgente, además del manejo y empleo de los principios básicos de
Se define como química a microescala, aquella que sigue métodos ambientalmente seguros los cuales,
además, previenen la contaminación y en la que se realizan procesos químicos usando cantidades pequeñas
Las condiciones de trabajo a microescala contemplan tres aspectos principales, a saber, reactivos,
disolventes y material. Los experimentos que se realizan en Química Orgánica a microescala se llevan a
cabo con cantidades del reactivo principal comprendidas entre 0.005 y 0.5 g. Es indispensable el uso de
balanzas con al menos dos cifras decimales, e incluso con tres cifras, además, debe tenerse en cuenta que
con estas cantidades una desviación de 0.1 g en un reactivo supone porcentualmente un error muy
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significativo en las proporciones adecuadas de los reactivos que se emplean. Por otro lado, las cantidades
de disolvente suelen estar por debajo de los 100 L y 5 mL; en este sentido resulta conveniente el uso de
micropipetas, pipetas, jeringas o dosificadores, con la graduación y precisión adecuada para cada
experimento.
Finalmente, el material empleado en microescala requiere de una adaptación a las cantidades usadas,
especialmente cuando éstos son inferiores a los 100 mg; dicho material puede presentar diversas
presentaciones que van desde material semejante al convencional, con un tamaño adaptado a las
necesidades propias de las cantidades y volumen usado en esta técnica o bien material de diseño
específico.
b. Ventajas de la microescala
Las ventajas del uso de técnicas en microescala en los laboratorios de química son muy evidentes, siendo
• Reducir los costos en cada experimento, omitiendo realizar experimentos que implican la utilización
• Reducir en forma significativa la cantidad de reactivos usados y así como los residuos generados.
• Suponer un menor tiempo de reacción y de experimentación, por lo que se puede dedicar más
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• Mejorar la formación de los alumnos, inculcándolos a ser más cuidadosos en todas las etapas.
Diagramas ecológicos
La protección del ambiente es una de las principales preocupaciones del género humano en nuestros días.
Los modos de producción han generado daños importantes en el entorno y el cobro de la factura se ha
iniciado. Una de las formas de prevenir mayores daños y los ya existentes es por medio de un cambio de
cultura que permita sensibilizar a las nuevas generaciones. El proceso del aprendizaje brinda la oportunidad
de alcanzar esta meta, por medio de la enseñanza de procesos amigables al entorno, también conocidos
como “verdes”.
investigadores y administrativos, así como de este espacio para el intercambio de experiencias, establece
Los diagramas son una representación gráfica que muestra de manera sistematizada las etapas de uno o
más procesos, de tal forma que dichas actividades puedan ser reproducibles y contrastables, lo que le da el
Dentro de las ventajas de utilizar los diagramas de ecológicos se encuentran las siguientes:
• Utilización de imágenes como medio para una mejor comprensión del proceso.
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• Excelente herramienta de capacitación para los usuarios del sistema nuevos o con conocimientos de
la actividad.
• Dentro de las principales etapas para la realización de los diagramas ecológicos se encuentran:
• Identificar la secuencia de pasos del proceso. Situándolos en el orden en que son llevados a cabo.
Cada organización puede definir su propio grupo de símbolos, para la elaboración de un diagrama de flujo,
los símbolos estándar han sido normalizados, entre otros, por el American National Standars Institute
(ANSI) y el British Standard Institution. En la tabla, se presentan los principales símbolos empleados.
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enseñanza de la Química Orgánica, es a través del trabajo de laboratorio que realizan los estudiantes y una
herramienta útil para este propósito, es a través de la propuesta de índices basados en la Química verde
Para evaluar qué tan verde ha sido el proceso químico, se aplican los índices de evaluación de qué tan verde
es un proceso, mediante la metodología y con la escala propuesta por los autores antes mencionados, lo
cual constituye una herramienta de análisis y evaluación de procesos químicos a través de una escala tipo
Likert (Borda&Tuesca, 2009; Ortiz, 2004) que combina colores e índices numéricos que van del 1 al 10 según
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continuación:
3. Se escribe tal y como aparecen en la publicación, el título, autores, año, pagina inicial y resumen si los
hay.
6. Se construye un diagrama de flujo experimental del proceso por evaluar asignándose a cada etapa una
7. Se coloca por cada etapa experimental un cuadro conteniendo un número que indique el principio que
abarca y evalúa, mediante el código de color propuesto y el grado de acercamiento verde que se
8. Para otorgar la calificación se debe tomar en cuenta la participación de lo que se está analizando en la
reacción y cuál es el daño y/o riesgo que esto representa para el ambiente y/o la salud.
10. Se realiza la evaluación global sumando la categoría numérica de cada principio (número entre
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11. Se elabora una tabla mostrando el orden en el cual aparecen cada uno de los pasos experimentales en
el diagrama de flujo y la evaluación justificada en los principios de la Química verde que se hace para
12. Finalmente, se presenta al pie del diagrama de flujo experimental, el resultado de la escala tipo Linkert
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nivel industrial, parte de un cambio de paradigma que propicie acciones responsables durante la actividad
experimental en el laboratorio, y que atienda el compromiso que se tiene con el medio ambiente en
nuestro ámbito laboral y profesional, que ayude a contribuir a una trabajo experimental sostenible de
manera crítica, conduciendo realizar prácticas experimentales seguras, pues se manifiestan a favor de
reforzar la seguridad en el laboratorio resguardando con ello, la integridad física de las personas, el medio
ambiente y el inmueble.
Por otra parte, permite aplicar los conocimientos del practicante en su trabajo experimental, lo habilita para
identificar problemas y presentar alternativas de solución y le permite desarrollar capacidades como: tomar
decisiones oportunas donde pone en juego su capacidad metodológica y creativa de resolución científica y
profesional de los problemas fundamentales del campo Químico en el contexto real, lo cual conduce a
generar áreas de oportunidad en su planeación experimental, cumpliendo así el objetivo: seguir abriendo
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En este sentido, se propone la elaboración de un diagrama de flujo experimental (Figura 1) que, permita
visualizar de forma rápida y ágil, a modo de escaparate ,algunos elementos que propicien la concientización
del experimentador acerca de su actuación e influencia sobre el medio, que correlacionen beneficio-
• El trabajo a microescala que abate: costos, riesgos, tiempo, etc.; reduce la exposición a sustancias
presupuestal.
• El costo de la práctica que: guía decisiones de inversión, permite comparar los costos entre otros
• El rendimiento alto del producto que: disminuye la generación de residuos, mejora los costos etc., y
• La cultura de higiene y seguridad resalta como previsora de: riesgos, accidentes, daños, altos
costos de operación, apoya los lineamientos que establece la Secretaría del Trabajo y Previsión
• Los pictogramas CRETIB que: alertan de peligros y riesgos de sustancias químicas, previniendo con
• Los rombos NFPA que: advierten grados y niveles de peligrosidad, promoviendo protección y
• Los indicadores verdes que: aportan criterios cualitativos y semicuantitativos de lo amigable (verde)
que es el experimento, que nos permiten continuar o hacer una pausa para modificar al proceso.
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• Los residuos generados: conllevan a analizar su naturaleza y demandan su gestión para evitar daños
al ambiente y a la salud.
de reciclaje, ahorro en costos por reutilización de un efluente tratado o materia prima reciclada,
cumplimiento de normas y permisos, que evita el pago de multas, etc. (Tabla 1).
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Instrumentos de evaluación
No de Equipo: ___
CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-00
HOJA DE CONTROL INDIVIDUAL
No. de REVISIÓN: 00
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Rúbrica del
reporte
Excelente Muy bien Bien No Puntuación
experimental.
cumple
Criterios
Identidad del A forma de encabezado y en 3 líneas, Ocupa una página completa que Solo incluye sus datos personales: No incluye
documento incluye: nombre de la universidad, incluye: nombre de la universidad, número de equipo, nombre de los identidad
nombre de la Facultad y campo, nombre de la Facultad y campo, integrantes del equipo. del
carrera, asignatura, nombre de la carrera, asignatura, nombre de la document
práctica, grupo, número de equipo, práctica, grupo, número de equipo, o.
nombre de los integrantes del equipo, nombre de los integrantes del equipo,
fecha de entrega. fecha de entrega.
Objetivos Propuesta inédita completa de los Propuesta inédita incompleta de los Divaga en la propuesta inédita de No incluye
objetivos incluidos en el manual, objetivos incluidos en el manual, los objetivos incluidos en el manual, objetivos.
adaptados al sistema y condiciones en adaptados al sistema y condiciones en adaptados al sistema y condiciones
que se trabajó. que se trabajó. en que se trabajó.
Metodología Diagrama de flujo ecológico del Presenta el diagrama de flujo Presenta el diagrama de flujo No incluye
procedimiento experimental completo ecológico del procedimiento ecológico del procedimiento metodolog
emanado del sistema y condiciones en experimental incompleto emanado del experimental emanado del sistema ía.
que se trabajó que incluye: asignación sistema y condiciones en que se y condiciones en que se trabajó que
de una letra minúscula a cada etapa en trabajó que incluye: asignación de una incluye: asignación de una letra
orden alfabético, para cada etapa un letra minúscula a cada etapa en orden minúscula a cada etapa en orden
número que indique el principio que alfabético, para cada etapa un número alfabético, para cada etapa, los
abarca y evalúa la química verde, los que indique el principio que abarca y pictogramas de peligro para
pictogramas de peligro para sustancias evalúa la química verde, los sustancias químicas tanto de
químicas tanto de reactivos, pictogramas de peligro para sustancias reactivos, disolventes, productos y
disolventes, productos y residuos químicas tanto de reactivos, residuos generados.
generados, así como, pictogramas de disolventes, productos y residuos
equipo de protección. generados.
Resultados Tabla de resultados numerada y con Presenta Tabla de resultados que Presenta Tabla de resultados No incluye
título que muestre los siguientes datos muestra los siguientes datos del que muestra los siguientes resultados.
del sistema en estudio: masa, color, sistema en estudio: masa, color, olor, datos del sistema en estudio:
olor, aspecto, punto de fusión, aspecto, punto de fusión, disolvente(s)
disolvente(s) con que se recristalizó con que se recristalizó y/o método(s)
masa, color, olor, aspecto,
y/o método(s) de purificación, si de purificación, si sublimó o no (según punto de fusión, disolvente(s)
sublimó o no (según sea el caso) y sea el caso) y rendimiento; con que se recristalizó y/o
rendimiento; contrastándolos con los contrastándolos con los reportados en método(s) de purificación, si
reportados en la literatura. Añade la literatura. Añade además, los sublimó o no (según sea el
además, los resultados de los otros resultados de los otros equipos de caso) y rendimiento;
equipos de trabajo del laboratorio. trabajo del laboratorio. contrastándolos con los
Incluye la ecuación química de la Incluye la ecuación química de la
reacción aplicando la estequiometria y reacción aplicando la estequiometria y
reportados en la literatura.
Gráficas de los resultados obtenidos gráficas de los resultados obtenidos Incluye la ecuación química de
(según sea el caso). (según sea el caso). la reacción aplicando la
estequiometria y
Gráficas de los resultados
obtenidos (según sea el caso).
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Rúbrica del
reporte
Excelente Muy bien Bien No Puntuació
experimental. n
cumple
Criterios
Análisis de Fundamento químico del Presenta incompletos: el Presenta: el Fundamento No incluye
resultados fenómeno, técnica y/o reacción, Fundamento químico del químico del fenómeno, análisis de
mecanismos de reacción, fenómeno, técnica y/o técnica y/o reacción, resultados.
análisis de los resultados reacción, mecanismos de mecanismos de reacción,
obtenidos con los reportados reacción, análisis de los análisis de los resultados
en la literatura y con los resultados obtenidos con obtenidos con los
obtenidos en los demás los reportados en la reportados en la literatura y
equipos, ventajas y desventajas literatura y con los con los obtenidos en los
del (los) método(s) en forma de obtenidos en los demás demás equipos, ventajas y
tabla el análisis y evaluación del equipos, ventajas y desventajas del (los)
procedimiento experimental a desventajas del (los) método(s) experimentados
través de los índices verdes. método(s) experimentados en la sesión en forma de
en la sesión en forma de tabla.
tabla, el análisis y
evaluación del
procedimiento
experimental a través de los
índices verdes.
Tratamiento Diagrama de flujo ecológico del Diagrama de flujo ecológico Diagrama de flujo ecológico No incluye
de residuos tratamiento de residuos incompleto del tratamiento incompleto del tratamient
generados del sistema y de residuos generados del tratamiento de residuos o de
condiciones en que se trabajó. sistema y condiciones en generados del sistema y residuos.
que se trabajó. condiciones en que se
trabajó.
Entrega del Entrega del producto obtenido Entrega del producto Entrega del producto No entrega
producto en un vial con una etiqueta obtenido húmedo en un vial obtenido húmedo en un vial producto.
pegada, impresa con todos los con una etiqueta pegada, con una etiqueta pegada,
datos que le den identidad. hecha a mano, con todos los impresa con todos los datos
datos que le den identidad. que le den identidad.
Conclusiones Concluir en función de los Concluir en función de los Concluir en función de los No incluye
objetivos replanteados en el objetivos replanteados en el objetivos replanteados en el conclusione
reporte incluyendo la reporte. reporte de forma s.
evaluación del acercamiento incompleta.
verde total del proceso.
Referencias En formato APA. En otro formato. Faltan referencias. No incluye
referencias.
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Lista de cotejo para evaluar el desempeño de los estudiantes en el laboratorio de química orgánica
Actitudinal Exp1 Exp2 Exp3 Exp4 Exp5 Exp6 Exp7 Exp8 Exp9 Exp 10 Observaciones
Lista de cotejo para evaluar la actividad de exposición oral de los estudiantes en el laboratorio de química orgánica
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15 Incluye referencias
Aportación de un pensamiento, refrán, fotografías,
16
versos, etc. hacia el grupo
No emplea distractores de su actividad como revistas,
17 tarea de otras asignaturas, equipos de telefonía móvil,
etc.
Me dirijo a mis compañeros cordialmente y no utilizo
18
palabras de ofensa o altisonantes
19 Me mantengo atento a las indicaciones del facilitador
P= Permanentemente RV = Rara vez
F= Frecuentemente N = Nunca
O= Ocasionalmente
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Solubilidad
Objetivos: _________________________________________________________________________________
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Metodología (anexar)
Resultados
Experimentales
Reportados en
la literatura
Condiciones experimentales
Análisis de Resultados
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Conclusiones
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Referencias
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Recristalización
Objetivos: _________________________________________________________________________________
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Metodología (anexar)
Resultados
Experimentales
Reportados en
la literatura
Condiciones experimentales
Análisis de Resultados
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Conclusiones
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Referencias
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PRÁCTICA: PROFESOR:
PRÁCTICA: PROFESOR:
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CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06C
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL POR GRUPO
No. Revisión: 01
Alumno(a) o Carrera:
Profesor(es)
MATERIAL EQUIPO
Anillo metálico ( ) Otros, especifique ( ) Balanza granat. o digital ( )
Soporte Universal ( ) 1) 5)
Tripie metálico ( ) 2) 6)
Vidrio de reloj ( ) 4) 8)
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