Guía de Laboratorio - 2023-1
Guía de Laboratorio - 2023-1
Guía de Laboratorio - 2023-1
Tabla de contenidos
Prólogo.......................................................................................................................................................................... 3
Normas generales para el estudiante del curso de química orgánica..............................................................................4
Normas para el estudiante del curso de química orgánica en la presencialidad durante la pandemia............................5
Instrucciones para el desarrollo de las experiencias prácticas........................................................................................6
Instrucciones para el desarrollo de los informes de laboratorio.....................................................................................9
Criterios que se tomarán en cuenta para la evaluación de los informes de práctica......................................................11
Criterios que se tomarán en cuenta para la evaluación de la primera revisión del trabajo final del curso....................12
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.......................................................................................................................162
ANEXOS................................................................................................................................................................... 163
I. ANEXO N° 01: DESARROLLO DE PRÁCTICAS.......................................................................................163
II. ANEXO N° 02: MUESTRAS PROBLEMA DE LAS PRÁCTICAS...............................................................166
III. ANEXO N° 03: PREPARACIÓN DE REACTIVOS.....................................................................................167
PRÓLOGO
La química es una ciencia activa y en continuo desarrollo; tiene una importancia fundamental
para nuestro mundo, tanto en el ámbito de la naturaleza como de la sociedad. Sus orígenes son
muy antiguos, pero como se verá en este curso, es también una ciencia moderna y en continua
renovación.
Los estudiantes deben ingresarse puntualmente a las sesiones de práctica. Sin embargo,
podrán integrarse a la sesión de laboratorio incluso luego de los 30 min de tolerancia.
Luego de este tiempo no se considerará su asistencia ni podrá participar en la elaboración
del informe de la sesión, pero sí podrá participar de las actividades de práctica sin derecho
a nota alguna.
Por cada sesión de laboratorio se elabora un informe que se entregará la siguiente clase. La
entrega es de carácter obligatorio. El informe se debe desarrollar de acuerdo al formato
descrito por el docente y que se encuentra en esta guía de práctica.
Las Evaluaciones Parcial y Final de laboratorio son evaluaciones escritas y abarcan los
temas desarrollados en cada sesión de prácticas de laboratorio.
Cada alumno debe tener un cuaderno exclusivo para la toma de datos y la determinación de los
cálculos respectivos.
1. Uso de mascarilla
Para prevenir la COVID-19, el uso de mascarilla está supeditado a las orientaciones del
Ministerio de Salud, de la Universidad Científica del Sur y de otros entes reguladores.
2. Lavado de manos
Otra de las medidas para prevenir el contagio por la COVID-19 y otras enfermedades es el
lavado de manos. La Organización Mundial de la salud (OMS o WHO) recomienda lavarse las
manos de la siguiente forma:
3. Aforo
Con el objetivo de garantizar el distanciamiento social, se seguirán las recomendaciones del
Ministerio de Salud, de la Universidad Científica del Sur y otros entes reguladores sobre el
aforo permitido.
Durante el desarrollo de la prácticas es debe tener en cuenta las siguientes medidas de seguridad:
a) Higiene personal
Queda terminantemente prohibido fumar, comer y/o beber durante las prácticas en el
laboratorio. Lo mismo se aplica al uso de celulares y otros equipos electrónicos.
Lávese las manos al finalizar el trabajo de laboratorio y cada vez que sospeche que ha
estado en contacto con algún material contaminado.
Si su piel ha entrado en contacto con ácidos o bases fuertes, lávese inmediatamente con
abundante agua por al menos 15 minutos. Luego de esto, y dependiendo de la gravedad
de su lesión, puede realizarse lo siguiente: para el caso de ácidos, aplique una solución
saturada de bicarbonato; en el caso de las bases, utilice una solución al 5 % de ácido
acético (vinagre); en caso de quemaduras leves, se debe aplicar inmediatamente una
crema de picrato de Butesín sobre el área afectada.
Mantenga limpia el área de trabajo. Si derrama alguna, comuníquelo a su docente y
limpie la sustancia inmediatamente sin retirarse los guantes. Al final de la práctica deje
todo el material limpio y ordenado.
c) Eliminación de residuos
Los desechos sólidos, líquidos y las sales solubles deben ser depositarse en los
recipientes indicados por el profesor para su posterior tratamiento. Se recomienda tener
dos tipos de recipientes: uno para sustancias halogenadas y otro para sustancias no
halogenadas.
Todo desperdicio de papel o residuo sólido debe eliminarse en el respectivo recipiente de
basura situado en cada laboratorio
No arroje residuos sólidos ni vierta reactivos en el lavadero.
Mandil y vestimenta
Para cada sesión de prácticas el estudiante debe llevar un mandil (guardapolvo). Este es
de de carácter obligatorio.
Los estudiantes vestirán sus mandiles antes de ingresar al laboratorio y dejarán de
vestirlos hasta la finalización de las actividades correspondientes.
El ingreso al laboratorio será con cofia, al menos dos pares de guantes de nitrilo, con
calzado cerrado, pantalones largos no rasgados y medias largas que cubran la totalidad de
sus tobillos y empeines. De no cumplirse estos criterios, el estudiante no podrá rendir la
práctica correspondiente. La cofia y los guantes de nitrilo son de responsabilidad absoluta
del estudiante, mas no de la universidad.
PRÁCTICA DE LABORATORIO
CURSO: Química Orgánica
PROFESOR(A): Apellidos y nombres de profesor(a)
INFORME DE PRÁCTICA
PRÁCTICA N°: [Insertar número de práctica]
TÍTULO: [Insertar título de práctica]
INTE GANTES: Apellidos y nombres – [email protected] – 100 %
Apellidos y nombres – [email protected] – 100 %
Apellidos y nombres – [email protected] – 100 %
Apellidos y nombres – [email protected] – 100 %
Apellidos y nombres – [email protected] – 100 %
HORARIO DE PRÁCTICA
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: día de mes de 2023
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: día de mes de 2023
LIMA - PERÚ
Desarrollo de Desarrolla entre el 90 – 100 Desarrolla entre el 50 – 90 % del Desarrolla menos del 50 % del
cuestionario % del cuestionario. cuestionario. cuestionario.
*Cuestiones éticas: De evidenciarse plagio en los informes de práctica, los estudiantes tendrán
automáticamente la nota de 00 en el concepto de informes. Además, tal conducta será reportada con el
Responsable del curso, de Área y el Director de Cursos Básicos.
Esta rúbrica se aplicará en las semana 12 (sesión de laboratorio) y 16 (evaluación final en teoría).
*Cuestiones éticas: De evidenciarse plagio en esta evaluación, los estudiantes tendrán automáticamente
la nota de 00 en esta sesión de práctica. Además, tal conducta será reportada con el Responsable del
curso, de Área y el Director de Curso Básicos.
I. Introducción
El éxito del trabajo en el laboratorio y la seguridad del estudiante dependen del uso
adecuado de los reactivos, materiales y equipos disponibles para realizar los experimentos
con la finalidad de proporcionar las evidencias de determinados fenómenos, permitiendo
una mejor comprensión de los mismos.
II. Competencias
Describir y aplicar los principios generales de bioseguridad en el laboratorio.
Identificar y manejar materiales y equipos de laboratorio de uso corriente en el
laboratorio.
Manipular correctamente los mecheros de Bunsen y/o Fischer.
Verificar el grado de peligrosidad de un reactivo mediante sus pictogramas.
Calcular el error experimental en la medición de volúmenes con materiales de vidrio de
uso común en el laboratorio.
Sólidos amorfos
Cuando ciertos líquidos se enfrían muy rápido, sus átomos o moléculas no tienen tiempo
de alinearse apropiadamente y pueden quedar fijos en posiciones distintas a las de un cristal
ordenado. El sólido así formado se llama amorfo. Este es el caso el vidrio, que carece de
una distribución tridimensional regular y ordenada de sus átomos.
como Na2O, B2O3 y ciertos óxidos de metales de transición que le confieren color y otras
propiedades.
Mechero
Collarín (regulador
Regulador de gas
de
Entrada de gas
Es un mechero de uso común en el laboratorio como fuente de calor. Funciona con gas
propano (C3H8) o gas natural, que al ser mezclado en proporciones adecuadas con oxígeno
(O2) del aire, reacciona generando energía calorífica y emitiendo luz (flama).
Tipos de llama
a) Luminosa
Se produce cuando el oxígeno (O2) que ingresa al mechero es insuficiente, así que
se genera combustión incompleta. La combustión del propano produce pequeñas
partículas de carbón (hollín) que se calientan a incandescencia, dando lugar a una
llama de color amarilla.
b) No luminosa
Se produce cuando el oxígeno (O 2) que ingresa al mechero a través del aire se
encuentra en exceso, generando combustión completa. La combustión del propano
no produce partículas sólidas, siendo el color de la llama azul. En dicha llama se
distinguen tres zonas y dos conos.
LUMINOSA NO LUMINOSA
b) Cono interno
En la parte superior de este cono se encuentra la zona reductora, donde se
producen las reacciones iniciales de formación de carbón (C) y monóxido de
carbono (CO) por efecto de la combustión incompleta. Promedio 900 ºC.
c) Cono externo
La combustión es completa, la flama es menos luminosa y la temperatura más
elevada. El exceso del oxígeno del aire lo convierte en una zona oxidante. Promedio
1300 ºC. En el extremo superior de este cono se encuentra la zona oxidante, que
es la zona de máxima temperatura y la que se aprovecha en todos los experimentos
que requieren de calor.
Zona oxidante
(cono externo)
ZONA IDEAL PARA REALIZAR EXPERIMENTOS
Zona reductora
(cono interno)
Zona fría
Rombo de seguridad:
INFLAMABILIDAD:
4: Debajo de 25°C
3: Debajo de 37°C
2: Debajo de 93°C
1: Sobre 93°C
0: No inflamable
REACTIVIDAD:
4: Puede explotar
NIVEL DE RIES GO: súbitamente
3: Puede explotar en caso de
4: Mortal
choque o calentamiento
3: Muy peli goso
2: Inestable en caso de
2: Peli goso
cambio químico violento
1: Poco peli goso
0: Sin ries go 1: Inestable en caso de
calentamiento
0: Estable
RIES GO ESPECÍFICO:
: Radioactivo Oxidante
OX: COR:
:Ries go bioló gico ₩: Corrosivo No
usar agua
Tabla 1.3. Algunos reactivos químicos con sus pictogramas y grados de peligrosidad.
FÓRMUL
ROMBODE GRADODE PICTOGRAMA
A DEL REACTIVO SIGNIFICADO
SEGURIDAD PELIGROSIDAD GHS
REACTIV
O
0 No se inflama
Inestable en
Ácido 2
H2SO4 caso químico Corrosivo
sulfúrico violento
3 Muy peligroso
₩ No usar en agua
2 Debajo de 93°C
Corrosivo
0 Estable
3 Muy peligroso
CH3COOH Ácido
acético
COR Corrosivo
Inflamable
I. Materiales
Materiales en cada mesa de estudiantes
01 mechero de Fischer 02 tubos de ensayo (13x100 mL)
01 beaker 250 mL 01 gradilla
01 matraz de Erlenmeyer 250 mL 01 bomba de succión
01 fiola 100 mL 01 piseta con agua destilada
01 probeta 100 mL 01 caja de fósforos
01 pipeta gaduada 10 mL 01 cápsula de porcelana
01 pipeta volumétrica 10 mL 01 pinza de madera
a) Medición en general
Para medir volúmenes mayores a 20 mL se usan las probetas gaduadas. Para medir
volúmenes menores a 20 mL se usan pipetas gaduadas y volumétricas. También se
usan buretas para medir líquidos en sistemas de titulación. Ensayar medida de
volúmenes con pipetas gaduadas.
Complete la Tabla 1.9 de los reactivos según su grado de peligrosidad y sus respectivos
pictogramas NFPA y GHS.
V. Datos y resultados.
Beaker o vaso de
precipitado
Matraz de
Erlenmeyer
Fiola
Pipeta graduada
Pipeta volumétrica
Bureta
Matraz de Kitasato
Pera de separación
o de decantación
Tubo de ensayo
Probeta
Baño María
Equipo de
destilación a
presión
atmosférica
Estufa de aire
reforzado
Extractor
Soxhlet
Campana
extractora
Plancha de
calentamiento
con agitador
pH – metro o
potenciómetro
Balanza
analítica
digital
Balanza de
precisión
Gradilla
Trípode
Rejilla con
asbestos o
amianto
Soporte
universal
Mortero con
pilón
Embudo de
Büchner
Cápsula de
evaporación
Propipeta o
bombilla de
succión
Piseta
Agitador
magnético o
stirbar
Color
Formación de hollín
Otros
CH3OH
HNO3
NaOH
1. Atkins, P. & Jones, L. (1998). Química – Moléculas, materia y cambio. Ediciones OMEGA S.A.
2. American Chemical Society. (2017). Safety in Academic Chemistry Laboratories (8.a Ed.)
Best practices for first- and second-year university student.
https://www.acs.org/content/dam/pldp/center/lab-safety/publications/safety-in-academic-
chemistry-laboratories-students.pdf
3. American Chemical Society. (2001). Chemical Safety for Teachers and Their Supervisors.
https://www.acs.org/content/dam/acsorg/education/policies/safety/chemical-safety-for-
teachers-and-their-supervisors.pdf
CUESTIONARIO N° 01
I. Introducción
Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen átomos de carbono y, en
su mayoría, también hidrógeno. Los átomos de carbono se unen entre sí mediante enlaces
covalentes formando cadenas a las cuales van enlazados los átomos de hidrógeno o
algunos otros elementos, tales como: oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre, halógenos, etc.
II. Competencias
Verificar las características de los compuestos orgánicos.
Reconocer los compuestos orgánicos.
Diseñar un protocolo de determinación de compuestos que contienen carbono.
NH4CNO NH2CONH2
Las características de los compuestos no iónicos están determinadas por su polaridad. Existe
una regla empírica en que compuestos de polaridad similar se disuelven en solventes de las
mismas características. Por ejemplo, el propano es soluble en solventes no polares como el
tetracloruro de carbono. Este no es miscible en un medio polar como el agua.
C3H8+2 O2 3C +4 H2O
En este último caso, es necesario realizar una prueba confirmatoria. Para esto, se
coloca en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de muestra y se adiciona óxido
cúprico (CuO), de color negro. En la boca de salida del tubo se conecta un tubo de
vidrio cuya salida se sumerge en una solución de hidróxido de bario, Ba(OH) 2. Si la
muestra es orgánica, el dióxido de carbono liberado reaccionará con el hidróxido de
bario, formando carbonato de bario, BaCO 3. Esto es, en medio acuoso se notará una
turbidez blanquecina por la baja solubilidad de esta sal en agua:
Muestra orgánica+CuOCO2+H2O + Cu
CO2+Ba(OH)2BaCO3 +H2O
IV. Materiales
Materiales en mesa de estudiantes
06 pisetas con agua destilada (01 por mesa)
06 cajas de fósforos (01 por mesa)
42 cápsulas de porcelana (07 por mesa)
06 trípodes (01 por mesa)
06 rejillas de asbesto (01 por mesa)
06 pinzas de madera (01 por mesa)
06 mecheros (01 por mesa)
06 gradillas (01 por mesa)
78 tubos de ensayo (13x100 mm) (13 por mesa)
24 tubos de ensayo (15x150 mm) (04 por mesa)
12 soportes universales (02 por mesa)
12 pinzas con doble nuez (02 por mesa)
12 tubos (o cánulas) de desprendimiento de 10 cm con tapón de jebe (02 por mesa)
V. Procedimiento experimental
1. Reconocimiento cualitativo de la presencia de carbono e hidrógeno
a. Prueba preliminar de la presencia de carbono
Utilice un mortero y un pilón para moler una pequeña cantidad de aspirina.
Trasvase el polvillo en una cápsula de porcelana y caliente con un mechero, tal
como se muestra en la siguiente imagen.
Cápsula
Coloque 0.5 g de óxido de cobre (II), que es un polvo negro muy fino, en un tubo de
ensayo seco. Luego, añada una pequeña porción de su muestra de estudio.
CO2
Figura 2.2. Equipo de combustión para la prueba definitiva del compuesto orgánico.
2. Combustión
Coloque 15 gotas de cada muestra (etanol, cloroformo, n – hexano y ácido acético) en
sendas cápsulas y llevar a ignición con un fósforo. No utilice mechero. Reporte los
resultados: color de la llama y residuo.
1. Solubilidad y miscibilidad
a. Miscibilidad con agua
Figura 2.4. Esquema representativo de dos líquidos inmiscibles, donde (A) contiene un
solvente orgánico que es más denso; mientras que en (B), el solvente orgánico es menos
denso.
Úrea
Muestra
problema
2. Prueba definitiva
CONFIRMATORIA
¿Si un compuesto químico tiene carbono, tendrá que ser necesariamente orgánico?
¿La ausencia de residuos carbonosos es indicativo de que una muestra es inorgánica? ¿Por
qué?
Diseñe un método experimental químico para comprobar que una muestra de piel o uña es
órganica. Mencione el instrumental de laboratorio que usaría y explique detalladamente su
procedimiento.
¿Cuál sería su conclusión acerca de la muestra problema en la prueba preliminar? ¿Qué podría
concluirse sobre su muestra problema en la prueba definitiva? Explique con detalle.
B. Combustión
C. Solubilidad o miscibilidad
SOLUBILIDAD EN AGUA
MUESTRA OBSERVACIONES
FRÍO CALIENTE
Sacarosa
Acetanilida
Úrea
Muestra
problema
¿Se puede determinar si estos compuestos son solubles en determinados solventes sin utilizar
las tablas de solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos, solo con sus fórmulas
estructurales? Sustente apropiadamente su respuesta.
CUESTIONARIO N° 02
Todas y cada una de las repuestas relacionadas con las siguientes preguntas deben justificarse
apropiadamente.
3. ¿A qué se debe que los compuestos orgánicos tengan un amplio rango de solubilidad?
4. ¿Por qué algunos compuestos orgánicos arden con llama de color azul?
7. ¿Es necesario conocer la geometría de las moléculas para predecir la solubilidad de los
compuestos orgánicos?
10. Explique a qué se debe que el alcohol etílico sea miscible con el agua en todas sus
proporciones.
I. Introducción
La cristalización es uno de los métodos para purificar compuestos sólidos; nos permite
eliminar impurezas. Muchas veces, no es suficiente un solo proceso de cristalización, ya
que ciertas impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para removerlas es
necesario realizar una recristalización con el fin de obtener un compuesto con un alto grado
de pureza. El grado de pureza, puede ser monitoreado a través de métodos como el de
punto de fusión, cromatografía de capa fina (TLC), papel, entre otros.
II. Competencias
Para conseguir purificar correctamente una sustancia se deberá tener en cuenta los
siguientes requisitos:
El compuesto a cristalizar debe ser muy poco soluble a baja temperatura en un
determinado solvente.
El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a temperatura elevada en un solvente.
El compuesto no debe reaccionar con el solvente, sobre todo si se trabaja a altas
temperaturas.
El soluto no debe descomponerse a la temperatura de ebullición del solvente de elección.
El solvente empleado dene ser facilemente eliminado.
100
90
Temperatura (°C)
80
70
60
50
40
01234567891011121314
gramos/100 mL
IV. Materiales
V. Procedimiento experimental
b. Cristalización
- Pese 5 g de su muestra impura en una balanza analítica. Puede usar un beaker de
50 mL para esto.
- Coloque un magneto en un matraz de Erlenmeyer de 250 mL, trasvase su muestra
en él y también vierta 50 mL del solvente elegido.
- Use una plancha de calentamiento y lleve la mezcla a ebullición,. Añada la mínima
cantidad de agua necesaria para disolver su muestra en caliente. Puede ayudarse de
una pipeta de Pasteur para verter más solvente.
Figura 3.2. Proceso calentamiento de la muestra (a) y filtrado en caliente mediante el uso
de una plancha de calentamiento (b). Si el solvente no es inflamable, la mezcla puede
calentarse en un mechero de Bunsen.
- Permita que la mezcla se enfríe y vierta 0.2 g de carbón activado. Lleve la mezcla a
ebullición nuevamente, siempre bajo agitación constante.
- Filtre por gravedad en un beaker calentado a la misma temperatura que su mezcla y
que esté en otra plancha de calentamiento. El líquido de filtrado debe ser claro. Use
papel de filtro Whatman® de grado 40.
- Deje enfriar lentamente y luego enfríe en un baño con agua.
- Posteriormente, coloque la mezcla en un baño de hielo por 15 minutos. NO fuerce
el enfriamiento.
- Pese un papel de filtro Whatman® de grado 42, una luna de reloj rotulada y anote
ambas masas.
- Coloque el papel de filtro en el embudo de Büchner, acople el matraz de Kitasato y
filtre a presión reducida con la bomba.
- Vierta unos mililitros de agua destilada helada para lavar su producto.
- Trasvase su papel de filtro y sus cristales en una luna de reloj y seque en desecador
por 24 horas.
- Finalmente, pese su muestra y calcule el porcentaje de recuperación de su
compuesto.
Bagueta o varilla
Bomba de vacío
de vidrio
Embudo Buchner
Cristales
Kitasato Trampa
¿Cuál seria su conclusion acerca del solvente idóneo para purificar la acetanilida impura?
Explique apropiadamente.
2. Cristalización de la acetanilida
Si comparamos los cristales de una mezcla a la que no se añadió carbón activado con los
de otra a la que sí se añadió carbón activado, ¿existirá alguna diferencia entre dichos
cristales o no? Explique apropiadamente.
¿Por qué es necesario filtrar la mezcla en caliente y por gravedad durante la primera parte
de este experimento?
¿Por qué se debe filtrar la mezcla caliente con un embudo de vástago corto y no con uno
largo?
¿Por qué se enfrió la solución antes del filtrado final? ¿Cuáles serían las razones para
enfriar la solución a temperaturas cercanas a 0 °C antres del filtrado a presión reducida?
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N° 03
1. ¿Cuál fue el valor del porcentaje de recuperación del compuesto que purificó? ¿Qué significa este
valor?
2. Si Ud. Tiene 6 g de un analito disueltos en 100 mL de agua a 65 °C y este se enfría hasta 20 °C.
¿Cuál será la cantidad de sustancia que cristalizará? La escala de temperatura del gráfico de
solubilidad del analito se encuentra entre 0 y 110 °C.
Temperatura
(°C)
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Gramos de analito/100 mL solución
3. Si 0.4 g del mismo analito se encuentran disueltos en 5 mL de agua a 100 °C y se enfría esta
mezcla hasta 20 °C, ¿qué cantidad de esta sustancia se cristalizará? Observe nuevamente la curva
de solubilidad anterior.
4. Se tiene 3 g de un analito “Z” disueltos en 25 mL de acetato de etilo a 90 °C. Esta mezcla se deja
enfriar toda la noche hasta 20 °C. Entonces, ¿cuánta cantidad de esta sustancia “Z” cristalizará?
Temperatura
(°C)
I. Introducción
La destilación es un método de purificación de líquidos, o de líquidos con impurezas no
volátiles. Consiste en la ebullición de un líquido y el enfriamiento de este para retornar al
estado líquido por condensación.
El método se basa en las diferentes volatilidades de los componentes que forman el líquido
a purificar o separar. Por ello hay varios tipos de destilación, siendo los más importantes:
destilación Simple, destilación fraccionada, destilación a presión reducida (al vacío) y
destilación por arrastre con vapor.
II. Competencias
Si se calienta un líquido que tiene impurezas no volátiles (baja presión de vapor), el vapor
obtenido estará constituido únicamente por las moléculas del líquido y, por consiguiente,
en el condensado no estarán presentes estas impurezas.
La purificación de este tipo de muestras puede hacerse mediante destilación simple, que es
el proceso más sencillo de destilación.
Temperatura (°C)
Volumen
Figura 4.1. Gráfica de la destilación simple de líquidos puros o con impurezas no volátiles.
La presencia de material no volátil disminuye la presión de vapor del líquido. Esto trae
como consecuencia un aumento en el punto de ebullición con respecto al líquido en estado
puro.
2. Destilación de mezclas
En una mezcla de dos o más sustancias volátiles, la presión de vapor total está en función
de la presión de vapor de los componentes y de sus fracciones molares, excepto cuando se
forman mezclas azeotrópicas.
Según la ley de Raoult: “La presión parcial de un componente (en una solución ideal) es
igual a su presión de vapor multiplicada por su fracción molar”.
Además, la presión de vapor total será igual a la suma de las presiones (de vapor) parciales
de los componentes. Para una mezcla de líquidos a,b,c, etc., esto se representa con la
siguiente fórmula:
3. Destilación fraccionada
Es una técnica que nos permite realizar una serie completa de vaporizaciones y
condensaciones pequeñas en una operación sencilla y continua. Para esto se utiliza una
columna de fraccionamiento que presenta una gran superficie para el intercambio de calor
entre el vapor ascendente (más caliente) y el condensado descendente (más frío). La
columna de fraccionamiento se coloca entre el balón de destilación y el condensador o
refrigerante.
4. Destilación al vacío
Para separar o purificar compuestos que tengan puntos de ebullición superiores a 200 °C o
que se descomponen a temperaturas menores o próximas a su punto de ebullición, se
disminuye la presión a la que se efectúa la destilación. De este modo, la temperatura de
ebullición de la sustancia disminuye según la relación de Clausius-Clapeyron.
5. Mezclas azeotrópicas
El punto de ebullición del azeótropo es más bajo que el de ambos componentes, por lo
general. En algunos casos este valor es más alto que el de dichos componentes, y casi
nunca es intermedio entre estos.
Por ejemplo, la destilación de una mezcla de alcohol etílico y agua (cualquiera sea la
proporción de ellos) nunca producirá un alcohol etílico de una concentración superior al
95.5
% (v/v). Es decir que la mezcla de 95.5 % alcohol y de 4.5 % de agua es una mezcla
azeotrópica cuyo p.e. (78.1 °C) es inferior al de ambos componentes por separado (78.5 °C
y 100 °C).
El alcohol etílico absoluto (100 % de pureza) se puede obtener a partir de este alcohol de
95.5 % por adición de benceno y destilación posterior de esta solución. En estas
condiciones pueden formarse 2 azeótropos:
Esto implica que primero se destila el azeótropo ternario y luego el secundario. Finalmente,
el etanol absoluto destila a 78.5 °C.
GRAVEDAD
PORCENTAJE DE ETANOL (%)
ESPECÍFICA o
DENSIDAD
vol/vol masa/masa masa/vol
RELATIVA
11,0 8,86 8,73 0,98546
12,0 9,67
9.52 0,98435
13,0 10,49 10,31 0,98326
14,0 11,31
11,11 0,98219
15,0 12,13 11,90 0,98114
16,0 12,95 12,69 0,98011
17.0 13,78 13,49 0,97909
18,0 14,60 14,28 0,97808
19,0 15,43 15,08 0,97708
20,0 16,26
15,87 0,97608
21,0 17,09 16,66
0,97507
22,0 17,92 17,46 0,97406
23,0 18,76
18,26 0,97304
24,0 19,59 19,04 0,97201
25,0 20,43 19,84 0,97097
26,0 21,27
20,63 0,96991
27,0 22,11 21,43 0,96883
28,0 22,96 22,22 0,96772
29,0 23,81 23,01 0,96658
30,0 24,66 23,81 0,96541
35,0 28,96
27,78 0,95910
40,0 33,35 31,74 0,95185
45,0 37,84 35,71 0,94364
50,0 42,47 39,69 0,9344
55,0 47,23
43,66 0,9244
60,0 52,16 47,63 0,9136
65,0 57,21
51,59 0,9021
70,0 62,45 55,56 0,8900
75,0 67,84 59,53 0,8773
80,0 73,54 63,51 0,8639
85,0 79,40
67,47 0,8496
90,0 85,66 71,44 0,8339
95,0 92,41 75,41 0,8161
100,0 100,0 79,39 0,7939
IV. Materiales
V. Procedimiento experimental
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
Volumen de
95 90 85 80 75 70 65 60 55 50
agua añadido
Temperatura
(°C)
¿Utilizaría una destilación simple para purificar el agua potable? ¿Dónde se quedarían las
impurezas? ¿Cuáles serían las impurezas en el agua potable?
¿Por qué el volumen del líquido para destilar no debe sobrepasar la mitad de la capacidad del
recipiente?
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N° 04
1. Grafique la curva de destilación de A (p.e. 50 °C) y B (p.e. 100 °C) para cada una de las
siguientes situaciones:
a. A y B no forman una mezcla azeotrópica.
b. A y B forman una mezcla azeotrópica: A está presente en gran exceso en la mezcla inicial.
c. A y B forman una mezcla azeotrópica: B está presente en gran exceso en la mezcla inicial.
2. Calcule la presión de vapor total a 100 °C de una solución ideal que consta de 0,6 mol del
compuesto X y 0,4 mol del compuesto W. La presión de vapor de X puro a 100 °C es de
600 mm Hg, y el de W puro a 100 °C es de 80 mm Hg. ¿Cuál es la presión parcial de cada
componente en el vapor?
3. Indague sobre otros sistemas azeotrópicos que no se hayan descrito en esta guía. Lístelos e
incluya sus composiciones molares.
4. ¿Cuáles sustancias serían candidatas a destilación por presión reducida? Indague y explique
apropiadamente con sus propias palabras.
5. Describa el fundamento y las aplicaciones posibles de la destilación por arrastre con vapor
de agua.
I. Introducción
La extracción es la técnica más usada para separar un producto orgánico de una mezcla de
reacción o de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un compuesto
de una mezcla por medio de un disolvente.
Según el estado físico de las muestras que se desean extraer, este método de purificación
puede ser básicamente de dos tipos: extracción líquido-sólido y extracción líquido-líquido.
II. Competencias
1. Extracción líquido-sólido
Para ello se hace uso de equipos como el extractor Soxhlet, que consta de 3 partes
fundamentales: el matraz inferior, que contiene el solvente de extracción; la parte central o
extractor propiamente dicho, donde se coloca la muestra sólida a extraer y donde se realiza
la extracción); y un condensador o refrigerante en la parte superior.
Salida de agua
Entrada de
agua
2. Extracción líquido-líquido
Se aplica cuando la muestra a extraer es líquida y la extracción se realiza con otro líquido o
solvente que reúne ciertas características. Por lo general, uno de estos líquidos es el agua.
Los principios activos se encuentran en medio acuoso y los disolventes empleados son
inmiscibles en este medio.
En algunos casos es suficiente una sola extracción, pero hay compuestos orgánicos que por
su solubilidad parcial en agua deben extraerse varias veces para aislarlo de este medio.
3. Coeficiente de reparto
Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánico (por
ejemplo éter), el compuesto se distribuye parcialmente en ambos solventes. Esta
distribución se realiza hasta que alcanza el equilibrio. Este se alcanza cuando la relación
entre las concentraciones de la sustancia en la capa orgánica y acuosa sea igual a una
constante. Dicha constante se denomina coeficiente de reparto o coeficiente de
distribución (Kd), cuyo valor es específico para el soluto, el par de solventes y la
temperatura de trabajo.
Kd = Co/Ca = So/Sa
Donde:
Co = Concentración en la capa orgánica
Ca = Concentración en la capa acuosa
So = Solubilidad en el solvente orgánico
Sa = Solubilidad en agua
𝐱/𝟓𝟎
𝐊𝐝 = =𝟑
(𝟒𝟎 − 𝐱)/𝟓𝟎
Este es un tipo de extracción múltiple. Si x’ y x’’ son las cantidades extraída con
el primer y segundo volumen de tolueno, respectivamente, se tendrá la siguiente
expresión:
Primera extracción, con 25 mL tolueno:
𝐱′/𝟐𝟓
𝐊𝐝 = =𝟑
(𝟒𝟎 − 𝐱′)/𝟓𝟎
Entonces, x’’ = 9,6 mg extraídos con 25 mL de tolueno. Así, quedan 16 – 9,6 = 6,4
mg de ácido butírico en la fase acuosa.
De los cálculos mostrados se concluye que el uso de varios volúmenes permite
extraer mayor cantidad de masa (24 + 9,6 = 33,6 mg) que el uso de un único
volumen (30 mg). Esto es, el uso del mismo volumen de solvente en varios
fracciones es más eficiente y permite una mayor recuperación del ácido butírico.
Nótese que en ambas extracciones se ha usado un volumen total de 50 mL de
tolueno.
IV. Materiales
Materiales en mesa de estudiantes
12 gradillas (02 por mesa)
24 tubos de ensayo (13x100 mm) (04 por mesa)
24 tubos de ensayo (15x150 mm) (04 por mesa)
12 peras o embudos de decantación, de 50 o 100 mL (02 por mesa)
12 probetas graduadas de 25 mL (02 por mesa)
06 pisetas con agua destilada (01 por mesa)
06 planchas de calentamiento (01 por mesa)
12 soportes universales (02 por mesa)
12 aros de soporte con nuez de sujeción (02 por mesa)
V. Procedimiento experimental
a. Extracción líquido-sólido
Con el fin de extraer los aceites esenciales del geranio y/o muña debe pesar su matraz.
Armar el equipo Soxhlet sobre la plancha eléctrica de calentamiento o baño María,
como se ha indicado en la Figura 4.1.
Colocar las hojas limpias y secas de geranio en un cartucho. Cubrir el cartucho con un
pedazo de algodón. Agregar éter de petróleo, n-hexano o tolueno por la parte superior
del refrigerante (use un embudo y/o pipetas de Pasteur) hasta que el líquido sifone.
Adicione unos 30 mL más de solvente.
Haga circular agua por el refrigerante e inicie el calentamiento de tal manera que el
solvente hierva suavemente. Continúe la operación hasta que el extracto sifone de color
claro, casi incoloro. Repita el procedimiento con las hojas de muña.
Pese el balón con los aceites esenciales. La diferencia de masa corresponde a la masa
neta de los aceites esenciales de sus muestras.
2. Extracción simple
¿Cómo se comprobó que en la solución acuosa hay muy poca sustancia extraída?
¿Cómo se podría demostrar que el solvente orgánico extrajo una gran cantidad de
compuestos? Explique con detalle.
3. Extracción múltiple
¿Diría que la extracción mediante el equipo de Soxhlet se asemeja más a una extracción
simple o a una múltiple? Justifique apropiadamente.
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N°05
I. Introducción
La cromatografía es la separación de una mezcla de dos o más compuestos por distribución
diferencial entre dos fases que se encuentran en contacto. Una de estas fases se denomina
fase fija o estacionaria, y la otra, fase móvil (disolvente o eluyente).
Soporte
Fase
móvil
Muestr
a
(a) (b)
Figura 6.1. Vista frontal (a) y transversal (b) de un sistema cromatográfico. La fase fija o
estacionaria puede constituirse por sílica-gel, alúmina, almidón, celulosa. El soporte puede ser
vidrio, plástico, fibra, metal, entre otros.
II. Competencias
1. Tipos de cromatografía
Según el fenómeno físico predominante y el estado físico de las fases involucradas,
existen tres tipos básicos de cromatografía: de adsorción, de partición y de
intercambio iónico.
También se puede clasificar según la técnica empleada y la naturaleza de las fases:
cromatografía en papel, de capa fina (TLC, Thin Layer Chromatography), en columna,
en fase líquida (LC, Liquid Chromatography), en fase gaseosa (GC, Gas
Chromatography), cromatografía de alto desempeño (HPLC, High Performance Liquid
Chromatography), entre otros.
2. Cromatografía de adsorción
Solvente
Muestra Soporte
Fase estacionaria
Figura 6.3. Esquema de la fuerza del solvente sobre las muestras adsorbidas.
En este caso, la velocidad con que se desplaza un compuesto depende de la polaridad de
sus moléculas, de la actividad del adsorbente y de la polaridad de la fase móvil o
solvente.
76 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.
Manual de práctica de Química Orgánica
Muestra
Fase
estacionaria
(líquida)
Solvente
Solvente
No hay ninguna dificultad si las sustancias analizadas son coloreadas, pues se visualizan
directamente. Sin embargo, la mayoría de compuestos son incoloros o blancos, por lo
que no son visibles directamente y se necesitará de un "revelador" para identificar su
posición. Dichos reveladores pueden consistir en métodos físicos o químicos. Los
métodos físicos de revelado más comúnmente usados son la fluorescencia (emisión de
luz luego de absorber rayos ultravioleta) y la radiactividad (cuando se trabaja con
compuestos marcados por isótopos radiactivos). Sin embargo, son pocas las sustancias
que pueden revelarse con métodos físicos. Por su parte, los métodos químicos utilizan
un reactivo químico que se aplica o pulveriza sobre el cromatograma, y al reaccionar
con la sustancia, resulta en productos coloreados o fluorescentes que pueden verse con
la luz ordinaria o bajo radiación UV-Vis..
c
b
Frente
Origen
4. Cromatografía en columna
La muestra que se desea separar debe estar en solución. Esta se deposita o siembra por
la parte superior de la columna, para posteriormente verter la fase móvil (elución). El
eluyente (fase móvil) tratará de arrastrar las sustancias hacia abajo, mientras que la fase
estacionaria (fija) tratará de retenerlas. Entonces, según el equilibrio de adsorción-
desorción, o según el coeficiente de solubilidad de cada compuesto, algunos de estos
serán eluidos (desalojados) más rápidamente que otros, así que los recibiremos primero.
Este es el primer eluato.
Eluyente o
solvente de
desarrollo
Adsorbente
Columna
cromatográfica
Eluato
IV. Materiales
Materiales en mesa de estudiantes
06 gradillas (01 por mesa)
12 tubos de ensayo (20 x 150 mm) (02 por mesa)
18 tiras de papel Whatman® N°1 (3 x 10 cm) (02 por mesa)
36 tubos capilares (06 por mesa)
12 cromatoplacas preparadas (02 por mesa)
06 cámaras cromatográficas (01 por mesa)
06 columnas cromatográficas (01 por mesa)
06 soportes universales (01 por mesa)
12 pinzas con nuez (02 por mesa)
06 beakers de 250 mL (01 por mesa)
06 beakers de 100 mL (01 por mesa)
12 lunas de reloj (02 por mesa)
06 pinzas (01 por mesa)
06 pisetas con agua destilada (01 por mesa)
06 baguetas (01 por mesa)
06 mecheros de Bunsen o de Fischer (01 por mesa)
12 pipetas de Pasteur o goteros (01 por mesa)
1 L de etanol 96°
500 mL de 1-propanol y butanona (4:1) en frasco
V. Procedimiento experimental
a. Cromatografía en papel
Sobre una cinta de papel Whatman® N°1 de 3x10 cm se realizan las siguientes
operaciones:
a) Marque una tenue línea recta con lápiz a 1.5 cm de un extremo de la tira del papel de
filtro. Esta será la línea de partida. No use tinta de lapicero.
b) Doble la tira longitudinalmente, de modo que quede dividida en 2 mitades. En cada
mitad, y sobre la línea de partida, señale el punto medio o lugar de siembra.
c) En uno de estos puntos y con la ayuda de un capilar, deposite 2 o 3 pequeñas gotas
de la mezcla a analizar (azul de metileno y anaranjado de metilo). En el otro punto,
siembre cualquiera de los colorantes en solución. Espere que cada gota seque antes
de sembrar la siguiente.
d) Espere que el solvente de siembra se evapore (puede ayudarse con corrientes de
aire). Luego, introduzca la tira en un tubo de ensayo de 2x15 cm, en cuyo interior se
ha colocado el solvente de desarrollo (1-propanol - butanona, 4:1). Asegúrese de que
la zona de siembra no quede sumergida en el solvente. No mueva hasta que la
cromatografía se haya desarrollado por completo.
e) Cuando la fase móvil haya ascendido unos 8 cm, retire el papel, marque el frente del
solvente con lápiz y déjelo secar.
f) Observe, compare las dos muestras sembradas y calcule el Rf de cada sustancia.
c. Cromatografía en columna
Aplicaremos esta técnica para separar la misma mezcla (azul de metileno-anaranjado de
metilo) que utilizamos para la cromatografía sobre papel y en capa fina.
a) Preparación de la columna:
Introduzca un trozo de algodón hasta el fondo de la columna. Vierta 10 mL de
etanol y luego agregue una suspensión de 6 g de sílica-gel 70-230 mesh ASTM (o
alúmina) en unos 15 mL de etanol. Si tuviera remanentes de suspensión de sílica-
gel, enjuague con 5 mL de etanol y vierta dicho enjuague en la columna. Abra la
llave de la columna hasta que la altura del solvente sea de 1 mm por encima de la
superficie del adsorbente.
b) Siembra:
Vierta 1 o 2 mL de la mezcla de colorantes a separar en solución alcohólica. Abra la
llave hasta que todo el colorante sea adsorbido por la fase fija.
c) Elución:
Adicione más etanol (eluyente) y observe que uno de los colorantes se desplaza más
que el otro. Añada etanol hasta que se eluya este colorante. Cambie de recipiente y
eluya el segundo colorante. Si fuera necesario, cambie el etanol por agua acidulada
para eluir este segundo colorante.
1. Cromatografía en papel
Muestra problema
Distancia
Compuesto A Compuesto B
(cm)
Muestra
Solvente
Rf
Muestra problema
Distancia
Compuesto A Compuesto B
(cm)
Muestra
Solvente
Rf
EVALUACIÓN
¿Cuál de sus compuestos tiene mayor afinidad por la fase fija o estacionaria? ¿Cómo se
determina esto?
Si un compuesto A tiene un mayor valor de Rf que Z, ¿esto es indicativo de que el primero tiene
mayor afinidad por la fase móvil o por la fase estacionaria? Explique.
Dibuje los cromatogramas desarrollados en papel y mediante cromatografía de capa fina (TLC).
Con esta información, calcule el valor de Rf en cada caso:
3. Cromatografía en columna
¿Cuál de los compuestos eluyó primero? ¿Por qué? Bosqueje su experimento y dibuje las estructuras
químicas de sus compuestos.
¿Encontró alguna diferencia respecto a la cantidad de muestra sembrada entre las diferentes
formas de cromatografía? ¿A qué atribuye esto? Explique.
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N° 06
CUESTIONARIO N° 07
I. Introducción
La familia más simple de los compuestos orgánicos es la de los hidrocarburos. Estos se
constituyen de átomos de carbono e hidrógeno.
II. Competencias
1. Alcanos
El metano es el hidrocarburo más sencillo en términos estructurales, y es un alcano que
pueden sintetizarse a partir de una mezcla calentada de acetato de sodio e hidróxido de
sodio, según la siguiente reacción química:
bromación del hidrocarburo saturado por sustitución radicalaria (SR), así como la
liberación de bromuro de hidrógeno (HBr).
2. Alquenos
Estos compuestos son más reactivos que los alcanos respectivos y presentan reacciones
de ADICIÓN en presencia de los siguientes reactivos:
a) Agua de bromo. Esta solución amarillenta se obtiene por mezcla de NaBr, HCl, NaOCl
y agua destilada. Contiene varias especies de bromo en equilibrio con Br 2; este último
reacciona con los alquenos y decolora la solución.
b) Permanganato de potasio en medio acuoso, KMnO 4(ac). Esta sustancia permite realizar el
ensayo de Baeyer. Cuando la reacción se lleva a cabo, la solución púrpura intenso
desaparece y se forma un precipitado de color marrón: óxido de manganeso (IV), MnO2.
3. Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos también reaccionan con el ácido nítrico. Esto resulta en
compuestos nitrados de sustitución electrofílica.
IV. Materiales
Materiales en mesa de estudiantes
06 gradillas (01 por mesa)
72 tubos de ensayo (13x100 mm) (12 por mesa)
12 tubos de ensayo (15x100 mm) (02 por mesa)
06 pisetas con agua destilada (01 por mesa)
06 tapones de jebe con tubo de desprendimiento y manguera (01 por mesa)
06 soportes universales (01 por mesa)
06 mecheros (01 por mesa)
06 pinzas de nuez doble (02 por mesa)
06 cajas de fósforos (01 por mesa)
06 pipetas de Pasteur o goteros (01 por mesa)
V. Procedimiento experimental
KMnO4
Manguer
a
IMPORTANTE: Los ensayos siguientes deben realizarse bajo campana extractora. ¡Bajo
ningún concepto inhale los vapores que manan de cualquiera de sus contenedores!
Desarrolle la ecuación química que resume lo que sucede cuando se calienta la mezcla de
acetato de sodio e hidróxido de sodio.
¿Hubo reacción química cuando el gas desprendido se burbujeó en un tubo de ensayo con el
reactivo de Baeyer? Explique.
¿Hubo reacción química cuando al gas desprendido hizo contacto con la llama del mechero?
Explique.
2. Ensayo de Baeyer
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
Alcano
Alqueno
Aromático
Muestra
problema
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
Alcano
Alqueno
Aromático
Muestra
problema
¿En cuáles casos y por qué hubo mezcla monofásica (una sola fase)?
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
Alcano
Aromático
Muestra
problema
¿Qué tipo de hidrocarburos reaccionan en este ensayo? Señale la(s) evidencia(s) observadas.
¿Hay alguna muestra que sea más reactiva que las demás? Sustente apropiadamente.
Proponga las ecuaciones químicas cuando las muestras de este ensayo son tolueno y fenol.
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N° 08
d) Fenantreno + HNO3/H2SO4
e) 2-metilpent-2-eno + H2SO4/H2O
I. Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo
hidroxilo (-OH) unido a la cadena de carbonos. En el caso del fenol, un átomo de
hidrógeno ha sido sustituido por el grupo hidroxilo en el anillo bencénico.
Los alcoholes constituyen una amplia familia de compuestos orgánicos. Algunos de ellos
tiene mucha importancia económica por sus múltiples usos en la industria. Por ejemplo, el
metanol y el etanol son usados como solventes industriales en muchos procesos de
manufactura. Además de ello, el etanol es usado para desinfectar superficies, y como
consumible en bebidas.
II. Competencias
Alcohol etílico
(primario) Alcohol isopropílico Alcohol t-butílico
(secundario) (terciario)
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. Esto es, los fenoles liberan el átomo de
hidrógeno de su grupo hidroxilo más fácilmente. Esta diferencia de acidez relativa se debe
a dos factores:
a) El sodio metálico (Na) reacciona a distintas velocidades con los alcoholes: los
primarios reaccionan más velozmente, mientras que los secundarios y terciarios
presentan velocidades de reacción menores, respectivamente. Los productos de esta
reacción son alcóxidos e hidrógeno molecular gaseoso.
2R – OH + 2R – O– Na+ + H2
Alcohol Alcóxido Hidrógeno
1° > 2° > 3°
muestra a continuación:
ZnCl2
R – OH + HCl R – Cl + H2O
3° > 2° > 1°
Por otra parte, la oxidación de alcoholes permite sintetizar aldehídos, cetonas o ácidos
carboxílicos. Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos, los que son
fácilmente oxidables a los ácidos carboxílicos respectivos.
Alcohol Ácido
Aldehído
primario carboxílico
Alcohol Cetona
secundario
Los fenoles son reconocibles mediante el ensayo con cloruro férrico. En presencia de
este reactivo se observan colores intensos y variados (violeta, azul, verde).
IV. Materiales
V. Procedimiento experimental
- Rotule cinco tubos de ensayo. Cerciórese de que los tubos de ensayo estén secos.
- Vierta 5 gotas de alcohol primario en el primer tubo de ensayo; 5 gotas de alcohol
secundario en el segundo; 5 gotas de alcohol terciario en el tercero; 5 gotas de fenol
en el cuarto; y 5 gotas de muestra problema en el último.
- Agregue un pequeño trozo de sodio metálico en cada tubo.
- Adicione 2 o 3 gotas de fenolftaleína en cada tubo de ensayo y anote todas sus
observaciones.
Ensayo de Lucas
- Rotule cuatro tubos de ensayo y vierta 20 gotas del reactivo de Lucas en cada uno.
- Añada 5 gotas de alcohol primario en el primer tubo de ensayo; 5 gotas de alcohol
secundario en el segundo; 5 gotas de alcohol terciario en el tercero; y 5 gotas de
muestra problema en el último.
- Agite y mida el tiempo en que la solución muestra turbidez u opacidad. Anote todas
sus observaciones.
¿HAY
MUESTRAS OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenol
Muestra problema
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema? ¿Cuál es la identidad del gas liberado en
todos los casos?
¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Alcohol primario
Alcohol
secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
¿Cuál de sus muestas mostró una reacción más veloz en este ensayo?
¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de Lucas?
¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell- Wellman? Dibuje
todas las estructuras químicas de las especies involucradas en este ensayo.
¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenol
Muestra problema
¿Cómo se verificó que solamente los fenoles reaccionan con el tricloruro férrico?
¿Qué características físicas se podrían observar si el siguiente flavonoide se mezcla con FeCl3?
¿Habrá reacción o no? Explique apropiadamente.
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N° 09
a) Cloruro de t – butilo
b) But-2-eno
Incluya las reacciones químicas con las estructuras de todos los compuestos a partir del
alcohol que eligió.
5. Indique el tipo de compuestos hidroxiladas que se obtienen a partir de tres muestras de
compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”, a las cuales se les realizará las
siguientes pruebas:
a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente
+
con el CrO3/H (producto orgánico formado: ácido carboxílico). No reacciona con
FeCl3.
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona rápidamente con
el reactivo de Lucas.
+
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H ,
(producto formado: una cetona).
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica se podría afirmar que una infusión de
té tiene derivados fenólicos? Sustente apropiadamente.
I. Introducción
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por presentar el grupo
carbonilo (C=O). En el caso de los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en los
extremos de la cadena de carbonos; es decir, siempre va unido a un átomo de hidrógeno. En
cambio, el grupo carbonilo en las cetonas se encuentra en el interior de la cadena, formando
parte de esta. Esta característica confiere diferentes propiedades químicas a los aldehídos y
cetonas.
II. Competencias
• Identificar y caracterizar a los compuestos carbonílicos.
• Reconocer a los grupos carbonílicos mediante reacciones químicas fácilmente
visualizables.
• Diferenciar la reactividad de los grupos formilo y cetónico.
El grupo carbonilo es un grupo polar. Así los aldehídos y cetonas tienen puntos de
ebullición más altos que los hidrocarburos de similar peso molecular.
Tabla 10.1. Comparación de los puntos de ebullición de compuestos con tres átomos de carbono.
Los aldehídos y cetonas presentan numerosas reacciones químicas comunes por tener el
mismo grupo funcional carbonilo. Entre estas reacciones tenemos: las de adición (bisulfito
de sodio), las de condensación (formación de fenilhidrazonas, 2-4-dinitrofenilhidrazonas)
etc.
Figura 10.1. Los aldehídos presentan un grupo formilo (fila superior), que es más reactivo que el
grupo carbonilo en las cetonas (fila inferior).
Sin embargo, otras reacciones permiten diferenciar aldehídos de cetonas. Por ejemplo, las
cetonas se caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones
enérgicas, mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos. Es por ello que los
aldehídos reducen el licor de Fehling y la solución de nitrato de plata amoniacal (ensayo
Tollens) con la consecuente formación de óxido cuproso y plata metálica, respectivamente.
Estas dos primeras pruebas nos permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas, así que se
les denomina como ensayos de diferenciación.
Algunos aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcoholes primarios, aunque este
método es poco útil por la facilidad con que se oxidan los aldehídos a ácidos.
Propan-1-ol
Las cetonas son fácilmente obtenidas por oxidación del correspondiente alcohol
secundario, tal como se muestra a continuación:
Por otra parte, la reducción de ácidos en aldehídos es poco utilizada como método de
preparación, ya que los ácidos se reducen al alcohol primario correspondiente.
IV. Materiales
V. Procedimiento experimental
Ensayo de Fehling
Rotule cinco tubos de ensayo. Vierta 10 gotas de Fehling A y 10 gotas de Fehling B en
cada uno. Luego, añada 10 gotas de cada muestra a ensayar (aldehído, cetona y muestra
problema). Caliente los tubos en baño María por 5 minutos. Anote sus observaciones.
La reacción es positiva en todos aquellos tubos en donde se haya formado un
precipitado rojo ladrillo.
Ensayo de Tollens
Prepare aproximadamente 2.5 mL del reactivo de Tollens en cada uno de cinco tubos
de ensayo de 18x100 mm (ver ANEXOS). Introduzca todos los tubos de ensayo en baño
María a una temperatura de entre 60 – 70 °C. Luego, añada 2 mL de aldehído 1 en el
primer tubo de ensayo; en el segundo, 2 mL de aldehído 2; en el tercero, 2 mL de
cetona 1; en el cuarto, 2 mL de cetona 2; y en el último, 2 mL de muestra problema.
Homogenice mediante agitación y continúe calentando los tubos de ensayo en baño
María por 15-20 min. Anote sus observaciones. La formación del espejo de plata
significa que la reacción es positiva en este ensayo.
¿HAY
MUESTRAS OBSERVACIONES
REACCIÓN?
ALDEHÍDO 1
ALDEHÍDO 2
CETONA 1
CETONA 2
MUESTRA
PROBLEMA
¿HAY
MUESTRAS OBSERVACIONES
REACCIÓN?
ALDEHÍDO 1
ALDEHÍDO 2
CETONA 1
CETONA 2
MUESTRA
PROBLEMA
¿HAY
MUESTRAS OBSERVACIONES
REACCIÓN?
ALDEHÍDO 1
ALDEHÍDO 2
CETONA 1
CETONA 2
MUESTRA
PROBLEMA
¿HAY
MUESTRAS OBSERVACIONES
REACCIÓN?
ALDEHÍDO 1
ALDEHÍDO 2
CETONA 1
CETONA 2
MUESTRA
PROBLEMA
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N° 10
1. Marque con una “X” los compuestos que se pueden oxidar con el reactivo de
Tollens: ( ) Gliceraldehído
( ) Pelargonaldehído
( ) Dietilcetona
( ) 2-metilpentano
( ) Formol
( ) Valeraldehído
Resultado - - +
3. ¿Por qué es necesario que haya tartrato de sodio y potasio en el licor de Fehling?
I. Introducción
Los lípidos conforman un grupo amplio de sustancias. Estas abarcan desde ácidos grasos
simples a fosfolípidos complejos y, desde pigmentos solubles en grasas y vitaminas, hasta
esteroles y hormonas esteroideas. Con anterioridad, estos compuestos estaban
relacionados entre sí por su solubilidad en solventes orgánicos, y no porque compartieran
características químicas o bioquímicas. Sin embargo, muchos de estos compuestos están
presentes en lipoproteínas y membranas celulares, donde forman estructuras altamente
organizadas de un tipo de líquido cristalino.
II. Competencias
Reconocer las características más importantes de los acilgliceroles.
Identificar la reacción de saponificación.
Determinar las características de un jabón.
La mayor parte de los lípidos neutros está constituido por ésteres de ácidos grasos del
glicerol o 1,2,3-propanotriol (mono, di y triacilgliceroles), y del colesterol u otros esteroles.
Los triacilgliceroles puden contener uno, dos o tres ácidos grasos distintos por molécula en
las posiciones sn-1, sn-2 y sn-3; esto puede originar una mezcla compleja de especies
moleculares.
Los lípidos polares son glicerofosfolípidos, que son ésteres de ácidos inorgánicos del
glicerol y de las esfingomielinas.
En el caso de las grasas de origen animal o vegetal, estas se constituyen principalmente por
triacilglicéridos. Estas sustancias son los ésteres del glicerol (1,2,3-propanotriol) con ácidos
monocarboxílicos. Por lo general, dichos ácidos grasos pueden ser saturados o instaurados,
y presentan elevada masa molar.
Como cualquier éster, los glicéridos pueden ser hidrolizados. Esto resulta en la síntesis de
glicerol y los correspondientes ácidos grasos.
Los tres acilos unidos a la molécula de glicerol pueden ser iguales o diferentes. Cuando los
radicales acilo son distintos, se denomina triacilglicérido mixto, cuya hidrólisis resulta en
una mezcla de varios ácidos grasos diferentes.
A partir del jabón sintetizado se pueden obtener los ácidos grasos libres. Esto se logra
mediante la acidificación en medio acuoso del jabón.
IV. Materiales
Materiales en mesa de estudiantes
06 gradillas (01 por mesa)
30 tubos de ensayo (15x100 mm) (05 por mesa)
12 beakers de 250 mL (02 por mesa)
12 beakers de 500 mL (02 por mesa)
12 beakers de 100 mL (02 por mesa)
12 probetas de 10 mL (02 por mesa)
06 probetas de 50 mL (01 por mesa)
12 baguetas (02 por mesa)
12 planchas de calentamiento (02 por mesa)
06 pisetas con agua destilada (01 por mesa)
06 termómetros de 0 – 200 °C (01 por mesa)
06 pares de guantes térmicos o 06 franelas (01 por mesa)
18 pipetas de Pasteur o goteros (03 por mesa)
06 recipientes de plástico con hielo (01 por mesa)
06 magnetos (01 por mesa)
06 mecheros (01 por mesa)
06 rejillas de asbesto o amianto (01 por mesa)
V. Procedimiento experimental
¿Qué sucedió cuando agregó sales de cloruro de calcio y magnesio en las soluciones de jabón?
Describa las características orgnolépticas de las pastillas de jabón que Ud. obtuvo en este
laboratorio.
¿Cuáles métodos podrían usarse para determinar las insaturaciones en una muestra
desconocida de grasa o aceite? Explique detalladamente.
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. Kuksis, A. (2013). Lipids-Overview. En: Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences
and Chemical Engineering, pp. 290-303. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-409547-2.00281-X
4. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
5. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
6. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N° 11
Todas y cada una de las repuestas relacionadas con las siguientes preguntas deben justificarse
apropiadamente.
2. ¿Cuál es la constitución química del “agua dura”? ¿Hay iones que sean de interés para
términos de este laboratorio? Si su respuesta es afirmativa, ¿cuáles son estos iones?
3. ¿Qué sucede cuando se utiliza un jabón con el "agua dura"? Dibuje las estructuras
químicas de los compuestos que se forman. Sugerencia: Ayúdese de la reacción entre un
jabón sódico y los iones calcio.
6. ¿Cuál es la definición del índice de saponificación y del índice yodo? ¿Cuál es su utilidad?
CUESTIONARIO N°12
I. Introducción
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares son los componentes más abundantes en la mayoría
de las plantas. Son los productos naturales más oxigenados y proveen de energía a los
animales y a las plantas.
II. Competencias
1. Ensayo de Molisch
Es una prueba que nos permite reconocer azúcares. Esto se consigue cuando un ácido
fuerte deshidrata los monosacáridos y se produce furfural o derivados del furfural. Estos
compuestos forman un complejo coloreado (azul) en presencia de α-naftol. Los di y
polisacáridos son hidrolizados a monosacáridos por acción del ácido fuerte y luego son
convertidos a furfural o derivados del furfural.
El carácter reductor de las cetosas ha sido explicado como un efecto del medio alcalino
en que se encuentran estos reactivos. Un medio básico reulta en una isomerización que
transforma las cetosas en aldosas.
Las aldosas confieren a los glúcidos su carácter reductor. En contraste, los azúcares no
reductores presentan acetales y por lo tanto, la reacción redox no se lleva a cabo.
3. Fenilozasonas
Los azúcares reductores forman sólidos cristalinos con puntos de fusión característicos
cuando reaccionan con la fenilhidracina. Dichos cristales son muy utilizados en la
identificación de un azúcar desconocido.
4. Hidrólisis de polisacáridos
Los di, oligo y polisacáridos pueden degradarse o hidrolizarse hasta transformarse en
los monosacáridos que los constituyen. La hidrólisis puede realizarse por métodos
químicos (en el laboratorio) o mediante enzimas (en los organismos vivos). Por lo
general, la hidrólisis química requiere de catalizadores (e.g. ácidos minerales) y calor.
Por su parte, la hidrólisis enzimática es de carácter selectivo.
La hidrólisis del almidón (polisacárido) produce azúcares de peso molecular cada vez
menor, hasta convertirse íntegramente en monosacáridos.
Procedimiento experimental
Hidrólisis de sacarosa
Rotule 2 tubos de ensayo de de 18x100 mm. Añada 20 gotas de sacarosa en uno de
ellos. Vierta 2 gotas de HCl concentrado en el mismo tubo de ensayo. Homogenice y
caliente ambos tubos en baño María por 5 minutos. Enfríe y agregue una solución
saturada de carbonato de sodio en el tubo acidificado hasta neutralizar (hasta que no se
generen burbujas). Realice la prueba de Fehling en ambos tubos de ensayo. Anote
sus observaciones y explique lo ocurrido.
V. Resultados y evaluación
¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA
PROBLEMA
¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo se comprueba el poder reductor cada una de sus muestras? Dibuje las estructuras
químicas de sus muestras y explique mediante las reacciones químicas pertinentes.
¿Por qué se dice que un glúcido es reductor? Analice los grupos funcionales de sus muestras
y explique.
¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo se comprueba el poder reductor de sus muestras? Dibuje las estructuras químicas de
sus muestras y explique mediante las reacciones químicas pertinentes.
¿Por qué se dice que un glúcido es reductor? Analice los grupos funcionales de sus muestras
y explique.
4. Hidrólisis de la sacarosa
¿REACCIONA
CON EL
MUESTRA OBSERVACIONES
LICOR DE
FEHLING?
SACAROSA
SACAROSA
HIDROLIZADA
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N°13
3. Dibuje las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D – ribosa.
4. Explique por qué las cetosas resultan en una reacción positiva con el reactivo de Fehling.
6. Explique con detalle el uso de al menos tres reactivos que se utilizan para reconocer los
azúcares reductores.
I. Introducción
Las proteínas, junto con los carbohidratos y los lípidos, constituyen los 3 grupos de
compuestos de mayor importancia en los sistemas biológicos. Las proteínas se constituyen
de unidades básicas conocidas como aminoácidos. Son mucho más complejos que los
polisacáridos porque, a diferencia de éstos, las unidades que forman las proteínas no son
idénticas.
Las proteínas cumplen diversas funciones biológicas. Una de las más importantes es de la
de sostén, pues son las principales contituyentes de músculos, tendones, cabello, piel, etc.
Tambien cumplen funciones protectoras, al formar anticuerpos; enzimáticas, al catalizar
diversas reacciones que ocurren en el organismo; y hormonales.
II. Competencias
• Reconocer las características más importantes de los aminoácidos y proteínas.
• Reconocimiento de los α-aminoácidos.
• Determinación de las cadenas laterales (grupos -R) en aminoácidos y proteínas.
Posición
alfa
Grupo
Cade na
lateral α carboxilo
Grupo
Los aminoácidos se unen mediante enlace peptídico (enlace amida) entre el grupo
carboxilo de una unidad y el grupo amino de otra. Esto resulta en la formación de
dipéptidos, tripéptidos, etc. De baja masa molecular. Cuando la masa molecular es mayor,
se les denomina polipéptidos (hasta 10,000 g/mol). Si la cadena es aún más gande, toman el
nombre de proteínas y su masa molecular alcanza los millones de g/mol.
Forma catiónica
Zwitterion Forma aniónica
o ácida
o básica
Figura 14.2. Formación de enlaces peptídicos (arriba) y formación de aminoácidos cargados cuando se
cambia el pH del medio (abajo).
Desnaturalización de proteínas
Se da este nombre a todo proceso en el que existe una modificación en las propiedades
de la proteína nativa sin que haya ruptura o formación de enlaces químicos. Es decir, en
este proceso no se alteran los enlaces peptídicos ni la secuencia u orden en que están
unidos los aminoácidos, sino que se modifica únicamente el ordenamiento espacial de la
cadena por destrucción de los numerosos puentes de hidrógeno que mantienen la
disposición geométrica de la proteína nativa.
Reacciones de coloración
1. Reacción con ninhidrina
El calentamiento de una mezcla acuosa de aminoácidos y ninhidrina resulta en un
producto de condensación de color violeta o violeta azulado. Con esta reacción se
puede identificar grupos amino libres en la posición α de los α-aminoácidos.
2. Reacción xantoproteica
Esta reacción se debe a la presencia de grupos bencénicos en ciertos aminoácidos.
El ácido nítrico en presencia de dichos grupos aromáticos da lugar a la formación de
derivados nitrados de color amarillo o naranja. Este color se acentúa en medio
básico.
3. Prueba de Millon
Es una prueba característica para restos fenólicos. Cuando la prueba es positiva, se
observa una coloración rosa salmón. Esto se logra con el reactivo de Millón. Esta es
una solución de mercurio metálico y ácido nítrico concentrado. También puede
prepararse a partir de las sales de nitrato mercurioso y nitrato mercúrico mezcladas
con ácido nítrico concentrado.
5. Reacción de Biuret
Las proteínas y péptidos que contienen por lo menos 3 unidades de aminoácidos (2
enlaces peptídicos) resultan en una coloración violeta característica cuando
reaccionan con una solución de sulfato de cobre (II) en medio alcalino. Esta prueba
es muy sensible, de modo que es utilizada en la determinación cuantitativa de
proteínas, así como en la detección de enlaces peptídicos. Su resultado es negativo
en presencia de dipéptidos y α-aminoácidos libres.
V. Parte experimental
Reacción con ninhidrina
Rotule 3 tubos de ensayo. En el primero, añada 10 gotas de glicina; en el segundo, 10
gotas de albúmina; y en el tercero, 10 gotas de muestra problema. Posteriormente,
añada 2 gotas de la solución acuosa de ninhidrina (0.3 % w/w) en cada tubo de ensayo.
Caliente en baño María por unos minutos. Anote sus observaciones. La reacción es
positiva si la solución se torna violeta.
Reacción xantoproteica
Rotule 4 tubos de ensayo. En el primero, añada 10 gotas de tirosina; en el segundo, 10
gotas de glicina; en el tercero, 10 gotas de albúmina; y en el cuarto, 10 gotas de
muestra problema. Posteriormente, añada 5 gotas ácido nítrico concentrado en cada
tubo de ensayo. Caliente en baño María por unos minutos y observe. Finalmente,
añada 20 gotas de hidróxido de sodio (20 % w/w) en cada tubo de ensayo. Anote sus
observaciones.
Prueba de Millon
Rotule 4 tubos de ensayo. En el primero, añada 10 gotas de tirosina; en el segundo, 10
gotas de glicina; en el tercero, 10 gotas de albúmina; y en el cuarto, 10 gotas de
muestra problema. Posteriormente, añada 10 gotas del reactivo de Millon y 5 gotas de
HNO3 (cc) en cada tubo de ensayo. Caliente en baño María por unos minutos. Anote sus
observaciones. La aparición de un color rosa salmón (o rojo) indica que la prueba es
positiva.
Reacción de Biuret
Rotule 4 tubos de ensayo. En el primero, añada 10 gotas de glicina; en el segundo, 10
gotas de cisteína; en el tercero, 10 gotas de albúmina; y en el cuarto, 10 gotas de
muestra problema. Añada 10 gotas de hidróxido de sodio (10 % w/w); luego, dos gotas
de solución acuosa de sulfato de cobre (II) (1 % w/w). Anote sus observaciones.
Desnaturalización de la albúmina
Rotule cada uno de 4 tubos de ensayo y vierta 20 gotas de solución de albúmina en cada
uno. Posteriormente, realice lo siguiente:
GLICINA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo se verificó la presencia de α-aminoácidos libres? Dibuje las estructuras químicas de sus
muestras y explique su respuesta en base a estas.
GLICINA
TIROSINA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo supo que su muestra contiene anillos bencénicos? Dibuje las estructuras químicas de
sus muestras y justifique apropiadamente.
¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
GLICINA
TIROSINA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo supo que su muestra tiene restos fenólicos? Dibuje las estructuras químicas de sus
muestras y explique apropiadamente.
Si en la prueba xantoproteica su muestra resultó positiva, entonces ¿la misma muestra debe
dar un resultado positivo con la prueba de Millón? ¿Por qué?
Si una muestra resultó positiva con la prueba de Millón, ¿necesariamente tiene que ser
positiva con la prueba xantoproteica? ¿Por qué?
GLICINA
CISTEÍNA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿De qué manera verificó la presencia de restos azufrados en sus muestras? Dibuje las
estructuras químicas de las muestras y base su respuesta en estas.
GLICINA
CISTEÍNA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿Encontró alguna diferencia entre las muestras ensayadas en las pruebas realizadas con el
reactivo de Biuret? ¿Cómo se diferenciaron? ¿Cuáles serían aminoácidos y cuáles, proteínas?
¿Su muestra problema presenta enlaces peptídicos o no? ¿Por qué? Dibuje el compuesto que se
forma.
6. Desnaturalización de la albúmina
¿SE
AGENTE OBSERVACIONES
DESNATURALIZA?
TEMPERATURA
ALCOHOL
ETÍLICO
ÁCIDO
NÍTRICO
CONCENTRADO
HIDRÓXIDO DE
SODIO
1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
CUESTIONARIO N° 14
a) Triptófano
b) Tirosina
c) Histidina
d) Fenilalanina
e) Metionina
f) Glicina
7. ¿Por qué el ácido nítrico produce una coloración amarilla cuando se pone en contacto
con un pedazo de cabello o piel?
CUESTIONARIO N° 15
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
14. Zubrick, J. (2015). The Organic Chem Lab Survival Manual. A student’s Guide
to Techniques (10.a ed.). Wiley.
ANEXOS
Práctica 02 Úrea
Práctica 03 Acetanilida
Azul de metileno-Naranja de
Práctica 06
metilo
Práctica 10 Acetaldehído
Práctica 11 Manteca
Práctica 13 Fructosa 10 %
Práctica 14 Cisteína 2 %
Óxido de cobre
Pesar 0.5 g de óxido de cobre (II), CuO. Colocar 0.5 g en 12 placas Petri pequeñas.
Considerar dos placas Petri por mesa de trabajo.
CH3COOH, 5 % (w/w)
Use una pipeta graduada para medir 8.39 mL de ácido acético concentrado. Vierta en una fiola
de 1 L. Enrase la fiola.
NaCl 0.1 M
Pesar 5.84 g de NaCl en un beaker de 100 mL. Añadir agua destilada y disolver por
completo. Vierta esta mezcla en una fiola de 1 L y enrase.
Cromatoplacas
Use guantes para evitar contaminar los portaobjetos con grasas. Limpie las láminas
portaobjeto con acetona por el anverso y el reverso. Deje que el solvente se evapore.
Cuando la acetona se haya evaporado, introduzca 2 láminas portaobjeto (juntas) en una
suspensión de 35 g de sílica-gel 60 G (o 60 g de alúmina) en 100 mL de una mezcla
cloroformo-metanol (2:1). Esta suspensión puede conservarse en recipientes bien cerrados.
Alternativamente, mezcle 35 g de sílica-gel 60 G con 150 mL de alcohol 96° hasta observar
una solución de poco espesor. Vierta esta mezcla sobre láminas portaobjetos.
En ambos casos, deje secar las cromatoplacas por al menos una semana.
NOTA:
Para la preparación de las cromatoplacas de TLC se usa sílica-gel 60 G, con un tamaño de
partícula promedio de 10 -14 µm y tamaño de poro de 60 Å.
En el caso de la columna cromatográfica, se utiliza sílica-gel de alta pureza (7734) con un
tamaño de partícula de 63 - 200 µm y tamaño de poro 60 Å (70-230 mesh ASTM).
Use mascarilla para sólidos particulados y guantes cuando manipule cualquier tipo de sílica-
gel.
Utilice la balanza de precisión para realizar el pesaje de los reactivos. Asuma que la densidad
del agua es 1 g/mL.
Fenol 5 % (w/w)
Pesar 5 g de fenol y mezclar con 95 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva
completamente.
Utilice la balanza de precisión para realizar el pesaje de los reactivos. Asuma que la densidad
del agua es 1 g/mL.
Fenol 1 % (w/w)
Pesar 1 g de fenol y mezclar con 99 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva
completamente.
Reactivo de Lucas
Pesar 68 g de cloruro de zinc (ZnCl2). Mezclar el cloruro de zinc con 45 mL de ácido
clorhídrico concentrado, HCl (cc). Enfriar mediante baño helado para facilitar la disolución.
Utilice la balanza de precisión para realizar el pesaje de los reactivos. Asuma que la densidad
del agua es 1 g/mL.
Amoníaco: NH3 1 M
Vierta 6.78 mL de NH3 concentrado (28 % w/w) en un beaker con 25 mL de agua destilada.
Homogeneizar y verificar que el beaker esté frío. Luego, trasvasar en una fiola de 100 mL.
Enjuagar el beaker con tres porciones de 5 mL de agua destilada. Vierta todos estos
enjuagues en la fiola. Finalmente, enrasar la fiola hasta 100 mL y homogeneizar. Trasvasar a
un gotero limpio y seco. Rotule el contenedor.
2,4-dinitrofenilhidracina: 2,4-DNFH
Pesar 8 g de 2,4-DNFH. Mezclar la 2,4-DNFH y añadir 40 mL de ácido sulfúrico
concentrado, H2SO4 (cc). Disolver la solución durante 2 horas.
Esta mezcla se añade, lentamente y con agitación, a una mezcla de 60 mL de agua destilada
con 240 mL de etanol. Finalmente, filtrar los sólidos en suspensión.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente en campana extractora, pues la preparación de este
reactivo es altamente peligrosa.
Fehling A, 3 % (w/w)
Pesar 30 g de sulfato de cobre (II) (CuSO4). Mezclar el sulfato de cobre (II) con 970 mL de
agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
Fehling B, 15 % (w/w)
Pesar 150 g de tartrato de sodio y potasio.
Mezclar el tartrato de sodio y potasio con 850 mL de NaOH 5 % (w/w). Agitar hasta
disolución completa.
Alternativamente, se puede mezclar 173 g de tartrato de sodio y potasio con 65 g de NaOH.
Completar hasta los 500 mL con agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
Indicación: Para la preparación de NaOH 5 % (w/w), pesar 50 g de hidróxido de sodio y
mezclar con 950 mL de agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
Reactivo de Schiff
Pesar 1 g de fucsina. Mezclar la fucsina con 1000 mL de agua destilada en caliente. Agitar
hasta que se disuelva completamente.
Cuando la mezcla se enfríe, agregar 10 g de bisulfito de sodio (NaHSO 3) y agitar hasta que la
solución se decolore.
Mezclar la solución previamente preparada y añadir 10 mL de ácido clorhídrico concentrado,
HCl (cc). Agitar la solución.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente bajo campana extractora, pues el reactivo es fumante.
Es decir, que desprende gases.
Conservación: si el reactivo no está en uso, dejar siempre refrigerado.
Alternativamente:
Preparar NaOH (ac) 10 % (w/w) mediante mezcla de 5.5 g de NaOH con 50 mL de agua
destilada. Agitar hasta disolución completa.
Pesar 0.5 g de nitrato de plata anhidro (AgNO 3) y disolver por completo en 9.5 mL de agua
destilada. Añadir 2.5 mL de NaOH al 10 % (w/w) y homogeneizar. Añadir 10 mL de NH 3 (cc)
y agitar hasta disolución completa. Si la formación de partículas oscuras ocurre (Ag 2O), no
filtre la solución.
NaOH, 25 % (w/w)
Pese 159.3 g de hidróxido de sodio en un beaker de 250 mL. Trasvase a un beaker de 1000
mL y vierta 479 mL de agua. Agite hasta disolver por completo.
α-naftol
Pesar 1.0 g de α-naftol. Disolver el α-naftol en alcohol de 70°.
Indicación: En caso de ser necesario, calentar suavemente.
Almidón 1 % (w/w)
En la balanza analítica pesar 10 g de almidón. Mezclar el almidón con 990 mL de agua destilada.
Agitar hasta disolución completa.
Amoníaco: NH3 1 M
Vierta 6.78 mL de NH3 concentrado (28 % w/w) en un beaker con 25 mL de agua destilada.
Homogeneizar y verificar que el beaker esté frío. Luego, trasvasar en una fiola de 100 mL.
Enjuagar el beaker con tres porciones de 5 mL de agua destilada. Vierta todos estos
enjuagues en la fiola. Finalmente, enrasar la fiola hasta 100 mL y homogeneizar. Trasvasar a
un gotero limpio y seco. Rotule el contenedor.
Fehling A, 3 % (w/w)
Pesar 30 g de sulfato de cobre (II) (CuSO 4). Mezclar el sulfato de cobre (II) con 970 mL de
agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
Fehling B, 15 % (w/w)
Pesar 150 g de tartrato de sodio y potasio.
Mezclar el tartrato de sodio y potasio con 850 mL de NaOH 5 % (w/w). Agitar hasta
disolución completa.
Fructosa, 10 % (w/w)
Pesar 100 g de fructosa. Mezclar la fructosa con 900 mL de agua destilada. Agitar hasta que
se disuelva completamente.
Hidróxido de sodio: NaOH 0.4 M
Pesar 1.6 g de NaOH en un beaker de 50 mL. Verter 25 mL de agua destilada al beaker y
disolver con un agitador magnético. Una vez que se vea una solución completamente
transparente, sin sólidos y que el beaker esté frío, trasvasar en una fiola de 100 mL. Enjuagar
el beaker con tres porciones de 5 mL de agua destilada. Vierta todos estos enjuagues en la
fiola. Finalmente, enrasar la fiola hasta 100 mL y homogeneizar. Trasvasar a un gotero
limpio y seco. Rotule el contenedor.
Glucosa, 10 % (w/w)
Pesar 100 g de glucosa. Mezclar la glucosa con 900 mL de agua destilada. Agitar hasta que
se disuelva completamente.
Lugol
Pesar 6.7 g de yoduro de potasio (KI) y 3.3 g de yodo (I2). Mezclar ambas sustancias con
1000 mL de agua destilada. Agitar hasta disolver por completo.
Alternativamente:
Preparar NaOH (ac) 10 % (w/w) mediante mezcla de 5.6 g de NaOH con 50 mL de agua
destilada. Agitar hasta disolución completa.
Pesar 0.5 g de nitrato de plata anhidro (AgNO 3) y disolver por completo en 9.5 mL de agua
destilada. Añadir 2.5 mL de NaOH al 10 % (w/w) y homogeneizar. Añadir 10 mL de NH 3 (cc)
y agitar hasta disolución completa. Si la formación de partículas oscuras ocurre (Ag 2O), no
filtre la solución.
Sacarosa, 10 % (w/w)
Pesar 100 g de sacarosa. Mezclar la sacarosa con 900 mL de agua destilada. Agitar hasta que
se disuelva completamente.
Utilice la balanza de precisión para realizar el pesaje de los reactivos. Asuma que la densidad
del agua es 1 g/mL.
Albúmina
Preparar una solución de cloruro de sodio (NaCl) al 0.9 % (w/w). Para esto, pesar 9 g NaCl y
mezclar con 991 mL de agua destilada. Agitar hasta observar disolución completa.
Agregar 100 mL de clara de huevo sobre 900 mL de NaCl 0.9 %. Agitar lentamente (no debe
formarse espuma). El producto debe ser transparente, y NO turbio ni opaco.
Cisteína, 2 % (w/w)
Pesar 20 g de cisteína. Mezclar la cisteína con 980 mL de agua destilada. Agitar hasta que se
disuelva completamente.
CuSO4, 1 % (w/w)
Pesar 10 g de sulfato de cobre (II). Mezclar el sulfato de cobre (II) con 990 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Glicina 2 % (w/w)
Pesar 20 g de glicina. Mezclar la glicina con 980 mL de agua destilada. Agitar hasta que se
disuelva completamente.
NaOH 10 % (w/w)
Pesar 100 g de hidróxido de sodio. Mezclar el hidróxido de sodio con 900 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
NaOH, 20 % (w/w)
Pesar 200 g de hidróxido de sodio. Mezclar el hidróxido de sodio con 800 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
NaOH, 40 % (w/w)
Pesar 400 g de hidróxido de sodio. Mezclar el hidróxido de sodio con 600 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Reactivo de Millon
Pesar 50 g de mercurio metálico en un Erlenmeyer de 500 mL. Añadir lentamente 70 mL de
ácido nítrico concentrado, HNO 3 (cc). Agite hasta disolver completamente el mercurio (puede
ser necesario calentar). Una vez disuelto el mercurio, añada 159 mL de agua destilada. Deje
reposar. (¡PRECAUCION!: la preparación de este reactivo es altamente peligrosa y solo
debe trabajarse bajo campana extractora).
Tirosina, 5 % (w/w)
Pesar 50 g de tirosina. Mezclar la tirosina con 950 mL de agua destilada. Agitar hasta que se
disuelva completamente.