Química I IOI Práctica 1 Recristalización Acetanilida

GRADO EN INGENIERÍA EN ORGANIZACIÓN INDUSTRIAL - VICÁLVARO
PRÁCTICA 1: RECRISTALIZACIÓN DE ACETANILIDA
Objetivos
El objetivo de esta práctica consiste en la purificación de la acetanilida por

recristalización en agua. Así se obtendrá acetanilida pura a partir de una muestra
impurificada con carbón activo y sulfato de cobre.
Introducción
La recristalización es el método más utilizado para la purificación de sólidos. En general,

la recristalización se basa en la diferencia de solubilidad de un compuesto en un
determinado disolvente en frío y en caliente. El método consiste en disolver el
compuesto en la mínima cantidad del disolvente en caliente, filtrar para eliminar todas
las impurezas insolubles (si las hubiera), y dejar enfriar para que se produzca la
cristalización. Para terminar, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Se
trata de un proceso en equilibrio, y por tanto debe ser lento, para que las impurezas
sean excluidas del cristal que se forma y se obtenga finalmente el compuesto puro.
Elección del disolvente. El primer problema que se plantea al purificar un sólido por
recristalización es la elección del disolvente adecuado. El disolvente ideal será aquel en
que el soluto sea insoluble en frío y soluble en caliente. Por otro lado, las impurezas
deben ser insolubles en él, o bien muy solubles de forma que, una vez disueltas, no
precipiten de nuevo al enfriarse la disolución. En el caso de que haya varios disolventes
que cumplan estas condiciones se han de tener en cuenta otros criterios para elegir el
disolvente más adecuado. Por ejemplo, debe ser volátil para que pueda ser fácilmente
eliminado de los cristales una vez formados; debe ser barato y a ser posible, no
inflamable y poco tóxico. Para la elección del disolvente adecuado debe tomarse un
poco de producto a recristalizar y ensayar la solubilidad del mismo en varios disolventes,
primero en frío y a continuación en caliente, teniendo en cuenta que la solubilidad
aumenta al calentar. Lógicamente si el producto resultara soluble en frío ya no sería
necesario probar su solubilidad en caliente.
1
Para la elección del disolvente adecuado para llevar a cabo una recristalización es útil
tener en cuenta que, por lo general, semejante disuelve a semejante. Esto quiere decir
que los compuestos polares se disuelven en agua (también polar), mientras que los
compuestos no polares no se disuelven apreciablemente en agua (por ejemplo:
hidrocarburos o derivados halogenados), a menos que puedan asociarse con moléculas
de agua a través de enlaces de hidrógeno (por ejemplo: aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos y amidas de bajo peso molecular). La mayoría de los compuestos orgánicos
que carecen de hidrógenos capaces de formar enlaces de hidrógeno, se disuelven
fácilmente en disolventes poco polares como el éter etílico o el benceno. Los disolventes
hidroxílicos como el metanol, etanol y el ácido acético presentan un poder disolvente
intermedio entre el agua y el éter. Son buenos disolventes para compuestos con varios
grupos polares. El cloroformo y el tetracloruro de carbono también son excelentes
disolventes para compuestos no asociados, aunque debido a su alto contenido en cloro
son relativamente caros y tóxicos. Por último, la acetona posee un poder disolvente
mucho mayor que el etanol, aunque su comportamiento es muy parecido.
Preparación de la disolución. El objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad de

disolvente a su temperatura de ebullición. Para ello, el compuesto que se va a cristalizar
se coloca en un matraz erlenmeyer1 de tamaño adecuado, se añade una pequeña
cantidad (unos mililitros) del disolvente y se calienta la mezcla hasta ebullición con el
dispositivo adecuado (sobre un baño de agua o calentando el erlenmeyer directamente
sobre una rejilla o sobre una placa calefactora). Si el sólido se disuelve totalmente indica
que se ha utilizado demasiada cantidad de disolvente y es conveniente eliminar parte
del mismo por evaporación (dejando que la mezcla esté a ebullición hasta que disminuya
apreciablemente el volumen). Si al añadir unos mililitros de disolvente no se disuelve
todo el producto se debe añadir otra pequeña cantidad de disolvente (manteniendo la
mezcla a ebullición) hasta que finalmente todo el producto se disuelva.
Filtración de la disolución caliente. Filtración de las impurezas insolubles. La disolución
1
Es mucho más adecuado utilizar un erlenmeyer que un vaso de precipitados porque se maneja con mayor
facilidad y además la pérdida de disolvente por evaporación o ebullición es mucho menor.
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caliente se debe filtrar para eliminar las impurezas insolubles y el carbón activo (si es
que lo hemos añadido). El método más habitual para eliminar estas impurezas insolubles
es por medio de una filtración a través de un filtro de pliegues sobre un embudo de
vidrio de “forma alemana”. La filtración debe ser lo más rápida posible para evitar que
el producto cristalice en el embudo. Una forma de evitar que esto ocurra es calentando
previamente el embudo de vidrio. Si aun así se observa la formación de precipitado en
el embudo al realizar la filtración es conveniente añadir un ligero exceso de disolvente
que puede eliminarse posteriormente por evaporación.
Enfriamiento. Cristalización del producto. A continuación, se dejará enfriar la disolución

para que se produzca la cristalización del producto. Es preferible que los cristales que se
forman sean de tamaño medio, ya que los cristales demasiado pequeños suelen incluir
gran cantidad de impurezas, mientras que los cristales demasiado grandes pueden
incluir gran cantidad de disolvente. Por lo general, en el caso de los compuestos
orgánicos lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolución sea lento. Por ello, una
vez filtrada la disolución, la mezcla se deja en reposo en un erlenmeyer tapado (para
evitar la evaporación del disolvente) hasta que la cristalización sea completa.
Separación de los cristales. Los cristales, una vez formados, deben ser separados de las
aguas madres2 que los contienen. Para la separación de los cristales se realiza una
filtración a vacío (a una presión menor a la atmosférica) empleando un embudo Büchner
acoplado a un kitasato. Una vez separados se deben lavar (en el mismo embudo de
filtración) con el mismo disolvente en el que se ha realizado la recristalización y se dejan
secar los cristales en el mismo Büchner manteniendo la succión.
Secado de los cristales. Por último, los cristales obtenidos deben quedar libres del
disolvente adherido. Para ello se recurre a un secado con papel de filtro, o en un
desecador a vacío.
Recristalización en mezclas de disolventes. En algunos casos no es posible encontrar un

disolvente adecuado para recristalizar una determinada sustancia. Entonces se pueden
utilizar, habitualmente con buen resultado, una mezcla de dos disolventes. Para elegir
2
Las aguas madres es la disolución que queda después de haber filtrado el sólido precipitado.
3
el par de disolventes más adecuado para efectuar la recristalización hay que tener en
cuenta, en primer lugar, que ambos disolventes deben ser miscibles entre sí en todas las
proporciones (por ejemplo: etanol-agua, éter-acetona, benceno-hexano, etc.). En
segundo lugar, el compuesto que se desea recristalizar debe ser soluble en uno de los
disolventes en frío, e insoluble en el otro disolvente tanto en frío como en caliente.
El procedimiento para llevar a cabo la recristalización en una mezcla de disolventes es

el siguiente: el producto se disuelve en la mínima cantidad del disolvente en que es muy
soluble a su temperatura de ebullición, y entonces se añade, gota a gota, el otro
disolvente, en el que la sustancia es insoluble. Al añadir este disolvente gota a gota se
observará que con cada gota aparece una ligera turbidez. Se debe seguir añadiendo
disolvente hasta que la turbidez sea persistente. En ese momento se añaden
cuidadosamente unas gotas del otro disolvente para eliminar la turbidez de la disolución
y se procede a continuación de la forma habitual (filtración de las impurezas insolubles,
cristalización del producto, separación y secado de los cristales).
Materiales y reactivos:
Material:
-Vidrio de reloj
-Erlenmeyer 100 mL
-Pinza de madera
-Probeta de 100 ml
-Mechero Bunsen
-Trípode metálico
-Rejilla de asbesto
-Tubo de ensayo
-Embudo de vidrio
-Espátula
-Papel de filtro
-Embudo Büchner
-Kitasato
4
Reactivos:
-Acetanilida “pura”
-Acetanilida impurificada con carbón activo y sulfato de cobre
-Agua destilada, acetona y hexano
Procedimiento experimental
SELECCIÓN DEL DISOLVENTE: En un tubo de ensayo se introduce una punta de espátula

de acetanilida pura y se añade 1 mL del disolvente que corresponda. Observar si es
soluble o no en frío. Si el producto no se solubiliza en frío, se calienta el tubo de ensayo
introduciéndolo en un baño de agua caliente y se observa si la acetanilida se disuelve o
no. Realizar esta operación empleando acetona, hexano y agua destilada como
disolventes. ¿Cuál es el disolvente adecuado para realizar la recristalización?
Disolvente adecuado
¿Es la acetanilida ¿Es la acetanilida
Disolvente para recristalización
soluble en frío? soluble en caliente?
(Si/No)
RECRISTALIZACIÓN: En un erlenmeyer de 100 mL se añade 1 g de acetanilida impura y

se disuelve en la mínima cantidad del disolvente escogido a ebullición (30 mL
aproximadamente), el producto puede contener impurezas sólidas insolubles, pero si se
forma un aceite oscuro es señal de que queda acetanilida sin disolver. Una vez que la
acetanilida se ha disuelto toda y la mezcla está a ebullición, la disolución caliente se filtra
a un erlenmeyer de 250 mL a través de un embudo de vidrio con un filtro de pliegues. A
continuación, se tapa el erlenmeyer y se deja reposar a temperatura ambiente. Cuando
la disolución esté completamente fría se habrán formado los cristales de acetanilida
pura. Los cristales se filtran a vacío por medio de un Büchner y un kitasato y se lavan en
el mismo Büchner con dos porciones de disolvente frío manteniendo siempre la succión.
Se debe utilizar un filtro “plano” que cubra perfectamente los orificios de la superficie
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del Büchner. La acetanilida se deja secar en el embudo a vacío el mayor tiempo posible
y finalmente se deposita en un trozo de papel de filtro presionando con más papel de
filtro para que se termine de secar. Finalmente se pesa la acetanilida obtenida para
calcular la pureza de la acetanilida.
CUESTIONES
1. Un sólido que es soluble en un determinado disolvente frío ¿Puede ser recristalizado

en dicho disolvente? ¿por qué?
2. Describir brevemente otros métodos de purificación para compuestos sólidos.
3. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, ¿qué es

aconsejable, enfriar la disolución rápida o lentamente?
4. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente para una recristalización?
5. ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de una
disolución caliente?
6. En el proceso de cristalización se efectúan dos filtraciones. ¿Qué tipo de impurezas
se eliminan en cada una de ellas?
7. ¿Por qué no se utiliza una filtración a vacío (que es mucho más rápida) para eliminar
las impurezas insolubles en la filtración en caliente? ¿Por qué se utiliza, sin embargo,
este tipo de filtración en el aislamiento de los cristales, cuando ya se ha dejado enfriar
la disolución a temperatura ambiente?

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PRÁCTICA 1: RECRISTALIZACIÓN DE ACETANILIDA

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Filtración de la disolución caliente. Filtración de las impurezas insolubles. La disolución

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