Guía de Prácticas de Quimica Organica Ii Nombre de Laboratorio Quimica Organica
Guía de Prácticas de Quimica Organica Ii Nombre de Laboratorio Quimica Organica
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GUÍA DE PRÁCTICAS
DE QUIMICA ORGANICA II
Nombre de Laboratorio
QUIMICA ORGANICA
Docente(s):
Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA
Mg.Ing. ESTELA TOLEDO PALOMINO
Ing. VIORICA STANCIUC STANCIUC
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Vigencia: 23/12/20
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INDICE
PRACTICAS PAGINA
Introducción: INSTRUCCIONES GENERALES 3
Practica 1: CARBOHIDRATOS 9
Practica 2: RECRISTALIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS 13
Practica 3: DESTILACION 18
Practica 4: SÍNTESIS DE ORTO Y PARA NITRO ACETANILIDA 23
Practica 5: AMINAS 26
Practica 6: SALES DE DIAZONIO 30
Practica 7: AMINO ACIDOS Y PROTEINAS 35
Practica 8: COLORANTES FTALEINAS 42
Practica 9. REACCION DE CANNIZARO 47
Practica 10: TEÑIDO CON COLORANTES NATURALES 49
Practica 11: SINTESIS DE FURFURAL E IDENTIFICACION 51
Practica 12: EXTRACCION Y PURIFICACION DE LA CAFEINA 54
GLOSARIO DE TÉRMINOS
ANEXOS
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 58
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INTRODUCCION
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E. Venenos
Las etiquetas de disolventes y reactivos contienen una serie de símbolos de peligrosidad, de
acuerdo con las normas vigentes en la Unión Europea, que deben tenerse en cuenta para el
manejo de la sustancia.
A. Inflamabilidad
La Inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para
encenderse y de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas. Cuanto más
rápida sea la ignición, más inflamable será el material. Los líquidos inflamables no lo son por sí
mismos, sino que lo son debido a que su vapor es combustible.
Hay dos propiedades físicas de los materiales que indican su inflamabilidad: el punto de
inflamación y la volatilidad (determinada por el punto de ebullición).
SUSTANCIA INFLAMABLE
B. Corrosividad
Los gases, líquidos y sólidos pueden presentar propiedades corrosivas que son peligrosas. Las
sustancias químicas corrosivas pueden quemar, irritar o destruir los tejidos vivos. Cuando se
inhala o ingiere una sustancia corrosiva, se ven afectados los tejidos del pulmón y estómago.
Gases corrosivos - se absorben fácilmente por el cuerpo a través de la piel en contacto y por
inhalación.
Líquidos corrosivos - se utilizan frecuentemente en el laboratorio y son, en gran medida, causa
de lesiones corporales externas.
Sólidos corrosivos - producen lesiones retardadas. Debido a que los sólidos se disuelven
fácilmente en la humedad de la piel y del aparato respiratorio, los efectos de los sólidos
corrosivos dependen en gran medida de la duración del contacto.
Los materiales con propiedades corrosivas pueden ser ácidos (pH bajo) o básicos (pH elevados).
Algunos ejemplos de sustancias corrosivas utilizadas con frecuencia:
C. Reactividad
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Explosivos
Los materiales explosivos son sustancias químicas que producen una liberación repentina,
casi instantánea, de una cantidad grande o pequeña de gases a presión y calor cuando
repentinamente se golpean, se someten a presión o a elevada temperatura.
Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura o reacción química, algunas sustancias
PUEDEN EXPLOTAR VIOLENTAMENTE.
Tales explosiones presentan muchos riesgos de accidente para el personal del laboratorio:
- Los trozos de vidrio de los recipientes salen expelidos y pueden producir cortes en la
piel.
- Se pueden producir llamas en los gases en combustión.
- Se pueden liberar sustancias tóxicas o corrosivas.
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PELIGRO ES UN EXPLOSIVO
Oxidantes
Un agente oxidante es una sustancia química utilizada para generar el oxígeno
necesario para una reacción química.
Las sustancias oxidantes desprenden oxígeno espontáneamente a temperatura
ambiente o a temperaturas ligeramente superiores y pueden explotar
violentamente cuando se calientan o sufren un golpe.
No se puede predecir cuándo explotarán, debido a que tienen diferentes grados de
inestabilidad química y, por tanto, representan una amenaza de riesgo de
accidentes muy particular.
Ejemplos de agentes oxidantes:peróxidos
- hiperperóxidos
- peroxiéteres
Las sustancias oxidantes pueden reaccionar cuando entran en contacto con
sustancias orgánicas. Por este motivo, se debe evitar la interacción entre un oxidante
y cualquier material orgánico.
Entre los ejemplos de sustancias oxidantes que reaccionan con sustancias orgánicas
se incluyen
Ácido nítrico
Ácido crómico
Permanganatos.
OXIDANTE COMBURENTE
D. Toxicidad
El concepto de toxicidad se puede aplicar a todas las sustancias químicas que se
utilizan en el laboratorio. La terminología que se utiliza en este epígrafe puede ayudar
no solo a evaluar el nivel de los riesgos, sino que también proporciona una guía para
la selección del equipo de protección
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personal adecuado.
La toxicidad se define como la capacidad de una sustancia para producir daños
en los tejidos vivos, lesiones en el sistema nervioso central, enfermedad grave
o, en casos extremos, la muerte cuando se ingiere, inhala o se absorbe a través
de la piel.
E. Venenos
Propiedades de sustancias químicas peligrosas Una sustancia venenosa es aquella
que produce la muerte o lesiones graves en caso de inhalación, ingestión o contacto
con la piel de pequeñas cantidades de la misma.
Una sustancia pueden ser venenosas o no dependiendo de la cantidad, (por ejemplo,
un poco de
cianuro o una gran cantidad de pasta de dientes).
1. Etiquetado e Información
SUSTANCIAS VENENOSAS O TÓXICAS
- Cualquier sustancia que se etiquete con el símbolo internacional de veneno
debe tratarse
como peligrosa.
VENENO
2. Almacenamiento y Utilización
- Los compuestos venenosos deben tratarse con precauciones extremas.
- Se debe llevar mandil de laboratorio, guantes y gafas de seguridad y trabajar
en una campana de seguridad bien ventilada.
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1. INTRODUCCION
3 - OBJETIVOS
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5 - PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prueba de Tollens
Tomar 1ml muestra problema y añadir 3 ml del reactivo de Tollens. Caliente en
baño Maria a 60ºC sin agitar por unos 5 minutos. Observe y anote los
resultados. Indique la reacción química.
Prueba de Fehling
Tomar 3ml de la muestra problema, añadir 2 ml. de Fehling A y 2ml de Fehling
B. El líquido del tubo de ensayo y caliente hasta ebullición (por 5- 10 minutos).
La reacción será negativa si la muestra queda azul y será positivo cuando se
cambia a color ladrillo.
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Las cetosas por acción de HCl forman la hidroximetil furfural y con la resorcina
forman productos coloreados rojos.
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6 – RESULTADOS
Se deben indicar en tablas de comparación por cada muestra.
7 - CONCLUSIONES
Se deben explicar los resultados.
8 - RECOMENDACIONES
Se puede sugerir alguna prueba nueva, en base a los resultados obtenidos.
9- REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Las referencias bibliográficas se indican en orden alfabético al final de la
presente guía.
10 - ANEXOS.
CUESTIONARIO
Indique una prueba de identificación de la galactosa.
Indique una prueba de reconocimiento de la fructosa.
Presente la reacción de inversión de la sacarosa. Utilice fórmulas de Haworth.
Presente la reacción que indique que la hidrolisis de la sacarosa tuvo lugar.
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PRACTICA 2
RECRISTALIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
1- INTRODUCCION
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raspar con una varilla de vidrio el interior del recipiente que contiene la
solución.
3.- OBJETIVOS
El objetivo de la presente practica consiste en conocer y aplicar la separación
de un componente de una solución liquida a la fase se solida en forma de
cristales que precipitan, y también conocer la purificación de un sólido
orgánico.
1 Probeta graduada de 50 ml
1 Parrilla de calentamiento
1 Varilla de agitación
1 Embudo de Buchner
REACTIVOS
Agua destilada
Carbón activado
Ácido Benzoico
Acetanilida
5. - PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
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- Formación de cristales
Para que de la solución caliente se pretende cristalizar la máxima cantidad de
sustancia con un mínimo de impurezas se deja que la solución se enfríe
lentamente a temperatura ambiente tapando el matraz para evitar la
evaporación del disolvente. Se prefiere un tamaño medio de los cristales, para
que no incluya gran cantidad de disolvente. Si, por el contrario, los cristales son
muy pequeños pueden absorber impurezas. Una vez alcanzada la temperatura
ambiente se enfría en baño de hielo durante 10 minutos antes de pasar a la
filtración en vacío.
- Filtración en vacío
Se utiliza un embudo Buchner y Kitasato conectado a una bomba de vacío.
Para asegurara que no quedan cristales en matraz se agita el contenido con
agua. Una vez filtrados los cristales, se lavan con agua helada.
6 – RESULTADOS
Se deben indicar en tablas de comparación por cada muestra.
7- CONCLUSIONES
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8.- RECOMENDACIONES
9.- REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10. ANEXOS
CUESTIONARIO
- ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación del disolvente
durante la filtración de una disolución en caliente?
- ¿Qué solvente es mejor para la recristalización de un sólido? Uno que
disuelve en frío el soluto, o uno que lo disuelve en caliente. Explique.
- ¿Por qué se lavan los cristales con una pequeña cantidad de disolvente
muy frío al filtrarlo?
- En el caso del ácido ftálico y cafeína, indique los solventes y el método
de purificación por recristalización.
PRACTICA 3
DESTILACION
1.-INTRODUCCION
Se indican las técnicas de separación y purificación de los líquidos.
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Existen sustancias que en ciertas proporciones forman mezclas llamadas azeotrópicas que se
caracterizan porque su vapor tiene la misma composición que la fase líquida y que por tanto no
se pueden separar por destilación. Un ejemplo típico es la mezcla azeotrópica formada por el
etanol y el agua (95,6% de etanol y 4,4%agua) cuyo punto de ebullición a una atmósfera es de
78,2 °C.
Líquidos puros
Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío parte del mismo se
evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que depende solamente de la
temperatura. Esta presión, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido, es la
tensión de vapor del líquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, la tensión de
vapor también aumenta regularmente hasta que llega un momento en que la tensión de vapor
alcanza el valor de 760 mm, entonces, si el líquido está en contacto en el exterior, comienza a
hervir. La temperatura a la que esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullición normal del
líquido en cuestión, y es una constante característica para cada líquido.
Mezclas de líquidos
Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición
normal es entonces la temperatura a la cual la tensión de vapor total de la mezcla es igual a la
presión atmosférica (760 mm). La tensión de vapor total de una mezcla es igual a la suma de las
presiones de vapor parciales de cada componente. En las soluciones ideales, las únicas que
vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los siguientes términos: "La
presión parcial de un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la tensión
de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fracción molar en la solución".
PT = Px + Py = Nx + Py
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones: 1ª) El punto de ebullición de
una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y de sus proporciones
relativas;
2ª) En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los
puntos de ebullición de los componentes puros; 3ª) El vapor producido será siempre más rico en
el componente de punto de ebullición más bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien suficientemente
en sus puntos de ebullición, se podrá separar en sus componentes por destilación. Se pueden
distinguir tres tipos principales de destilación: destilación sencilla, destilación fraccionada y
destilación a vacío.
DESTILACIÓN SIMPLE
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Para la destilación sencilla se utiliza el aparato representado en la Figura 1 montado sobre dos
soportes. Consta de un matraz de destilación, provisto de un termómetro. El matraz descansa
sobre una placa calefactora. El matraz de destilación va unido a un refrigerante con camisa de
refrigeración por la que circula agua en contracorriente. Finalmente el extremo inferior del
refrigerante se une a una alargadera que conduce el destilado al matraz colector.
Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a 150º a presión
atmosférica de impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles que presenten un punto de
ebullición al menos 25º superior al primero de ellos. Para que la ebullición sea homogénea y no
se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un trozo de plato poroso.
El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho más de la
mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora. Cuando se alcanza la temperatura
de ebullición del líquido comienza la producción apreciable de vapor, condensándose parte del
mismo en el termómetro y en las paredes del matraz. La mayor parte del vapor pasa a través de
la tubuladura lateral de la cabeza de destilación al refrigerante donde se condensa debido a la
corriente de agua fría que asciende por la camisa de este. El destilado se recoge en un recipiente
colector.
DESTILACIÓN FRACCIONADA
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Se usa para separar componentes líquidos que difieren en menos de 25º en su punto de
ebullición. Cada uno de los componentes separados se les denomina fracciones. Es un
montaje similar a la destilación simple en el que se ha intercalado entre el matraz y la
cabeza de destilación una columna que puede ser tener distinto diseño (columna
vigreux, de relleno...). Al calentar la mezcla el vapor se va enriqueciendo en el
componente más volátil, conforme asciende en la columna.
La destilación por arrastre con vapor es una técnica para la separación de substancias
insoluble en agua y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles, sirve para
separar aceites esenciales en de tejidos vegetales.
Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes,
compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles.
La presión de un líquido es una de las propiedades más adecuadas para el conocimiento
de lo que es el estado líquido, esa propiedad se encuentra definida como la presión del
vapor que produce el equilibrio entre el vapor y el líquido. Esto ocurre cuando un
líquido se evapora dentro de un espacio de proporciones limitadas, porque en el
momento que se da la vaporización aumenta el número de moléculas en estado de vapor
y provoca aumento en la presión ejercida por el vapor.
Si dos líquidos insolubles se calientan, ninguno de los dos es afectado por la presencia
del otro (mientras se les remueva para que el líquido más ligero no forme una capa
impenetrable sobre el más pesado) y se evaporan en un grado determinado solamente
por su propia volatilidad. Por lo tanto, dicha mezcla siempre hierve a una temperatura
menor que la de cada componente por separado. El porcentaje de cada componente en el
vapor sólo depende de su presión de vapor a esa temperatura. Este principio puede
aplicarse a sustancias que podrían verse perjudicadas por el exceso de calor si fueran
destiladas en la forma habitual. La producción de aceites esenciales es uno de los
principales procesos donde se aplica la destilación por arrates de vapor. Los aceites
esenciales están constituidos químicamente por terpenoides, monoterpenos, di terpenos,
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y fenilpropanoides compuestos que son volátiles y por lo tanto arrastrables por vapor de
agua.
3.-OBJETIVOS
Conocer y aplicar los métodos de purificación de un líquido por las operaciones de destilación
simple, fraccionada o por arrastre con vapor de agua.
1 balón de 250ml
Tapones para los equipos de destilación que no presenta bocas esmeriladas
REACTIVOS
Canela (triturada)
Sulfato de sodio anhidro
Solución de acido acético en agua y acetona.
Alcohol etílico industrial.
5.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Separación de una mezcla de ácido acético al 10% y acetona.
Esta experiencia consiste en la separación de una mezcla de ácido acético (punto de
ebullición del acético puro: 118°C) diluido al 10% con agua, y de acetona (punto de
ebullición 56.5°C) y comprobar mediante un indicador la pureza del líquido destilado.
Se monta el aparato de destilación fraccionada (ver dibujo nº 2) conforme al modelo ya
preparado y siguiendo las instrucciones del profesor. Ha de procurarse que las uniones
esmeriladas entre los distintos componentes tengan una ligera capa de grasa con el fin
de lograr un cierre hermético. A continuación se introducen en el matraz de destilación
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6.- RESULTADOS
Discutir y explicar los resultados obtenidos.
7.- CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Cuestionario:
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PRACTICA 4
NITRACION DE LA ACETANILIDA
1.-INTRODUCCION
Nitración es una reacción de sustitución electrofílica de los compuestos aromáticos.
El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede
actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados
compuestos aromáticos como el fenol:
NO3H (NO2)+ + 2NO3- + H3O4
Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y
porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las aminas primarias
correspondientes, las cuales son a su vez sustancias de partida para la preparación de
muchos colorantes. Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-
NO2, como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. En cambio, los
esteres nitrosos como R-O-N =O, isómeros de los compuestos nitrados, no dan por
reducción compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono.
La nitración es tanto menos fácil cuantos más grupos nitros existan en la molécula, otros
sustituyentes suelen facilitar la nitración en la industria se opera en reactores de
fundición de ferro silicio con dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como los
derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reacción se vierte el producto
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sobre agua con hielo, después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se
recupera el ácido sulfúrico por concentración.
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el
que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático y se obtienen una mezcla de
orto y para nitro acetanilida, pero el isómero para esta en mayor porcentaje.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría, soluble
en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.
Se usa en la producción de p-nitro anilina que se usa para intermedios de colorantes
especialmente rojo de p-nitro anilina, inhibidores de gomas de gasolina.
Producción de la nitro anilina ( intermedio de colorantes ), síntesis de agente
fotográfico contra el empañado o – fenilendiamina.
3.- OBJETIVOS
Aprender el mecanismo de nitración –
Obtener la nitración de la acetanilida
Tubo de ensayo
Bagueta
Vaso de precipitado
Embudo de vidrio
Bomba de vacío
Soporte universal previsto con aro
Papel de filtro
REACTIVOS
Acetanilida
Acido Nítrico
Acido Sulfúrico
• Agua ( hielo ).
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De obtener un color amarillento se agrega alcohol para eliminar las impurezas que
hubiesen podido quedar en la filtración y además así poder obtener solamente p –
nitroacetanilida ya que el o – nitroacetanilida es soluble en alcohol.
6. RESULTADOS
Se deben indicar los resultados obtenidos y explicar.
7. – CONCLUSIONES
Se demuestra que el orto nitroacetanilida es menos estable ya que se puede diluir en el
alcohol
El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona con este
formando precipitado.
Tiene que ver como se trabaja en el medio para que se forme el para y orto.
A la nitración pueden someterse no solo diferentes hidrocarburos aromáticos
(incluyendo polinucleares) sino también los compuestos que ya tienen en el núcleo otros
grupos : los halógenos, hidróxidos, grupos sulfos, grupos aminos, y otros. Los
compuestos a obtener tienen gran importancia con los semiproductos en la síntesis de
los colorantes preparados farmacéuticos y otros.
8.- RECOMENDACIONES
Antes de la reacción del H2SO4 con el HNO3 tener un baño de agua y hielo porque la
reacción es exotérmica.
En caso de que no se diluya la acetanilida en medio acido, agregar la misma proporción
de 2 volúmenes de H2SO4 con un volumen de HN03.
El agua que va a disolver la solución tiene que ser helada y no en exceso ya que puede
disolver el NO2+.
La acetanilida tiene que estar diluida completamente para que se forme el precipitado.
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10.- ANEXOS
1.- Presenta las reacciones de nitración por pasos de los siguientes compuestos:
– acetanilida, anilina y ácido benzoico.
2.- Indique el producto o los productos principales de mononitración para cada uno de
los siguientes compuestos:
- m-metoxifenol
- 3,5 - dibromobenceno
- p-toluidina.
3. Formúlese y sintetice un explosivo importante que sea polinitrocompuesto
aromático.
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PRACTICA 5
AMINAS
1.-INTRODUCCION
Analizar la comparación de las propiedades físico químicas de las aminas alifáticas con
aminas aromáticas.
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco y se pueden clasificar en aminas
alifáticas y aminas aromáticas, según el tipo de enlace entre carbono y el nitrógeno.
Las aminas son bases implicadas en las reacciones biológicas de ácido-base. Se
encuentran distribuidas en productos naturales como plantas y animales en forma de
alcaloides y tiene actividades fisiológicas.
Una propiedad importante de las aminas debido a la presencia del átomo de nitrógeno es
la propiedad de basicidad. Las aminas son bases débiles.
Las aminas alifáticas son bases ligeramente más fuertes que el amoniaco, mientras que
las arilaminas son bases mucho más débiles que el amoniaco, su basicidad siendo
alrededor de 10-9.
Síntesis de aminas aromáticas por reducción de los nitrocompuestos
Las reacciones de reducción ocurren en presencia en presencia de un metal (por ejemplo
Zn, Fe, Sn) y un ácido mineral fuerte como el ácido clorhídrico o sulfúrico o también el
sulfato ferroso puede catalizar la reacción cuando se adiciona a la mezcla de hierro y
ácido.
También se utiliza el hidrogeno molecular en presencia de un catalizador como el
níquel, platino o paladio.
Por ejemplo:
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3.- OBJETIVOS
- Sintetizar la anilina
- Reacciones de reconocimiento de aminas alifáticas y aromáticas.
REACTIVOS
- Nitrobenceno,
- Fierro limadura
- 1,2 diaminoetano,
- Dicromato de potasio
- Acido sulfúrico cc.
- HCl cc.
En un balón de 250 ml. se colocan 20 gr. de limaduras de hierro, 40 ml. de agua y 3 ml.
de HCl (c). Se adapta un refrigerante a reflujo, se agita vigorosamente y se lleva a
ebullición sobre tela metálica. Se mantiene la ebullición durante 10 min. y a
continuación se agregan gota a gota, por el extremo superior del refrigerante, 10 ml. de
nitrobenceno.
Finalizada la adición, se calienta a ebullición sobre tela metálica hasta que el líquido
que refluye al balón sea incoloro (1hora.), logrado lo cual se añade carbonato de sodio o
lechada de cal hasta reacción alcalina al papel tornasol y se arrastra con vapor de agua
hasta que el líquido condensado sea homogéneo. A partir de ese momento se recogen 30
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ml. más de destilado. Se añade al destilado 5 gr. de sal común por cada 60 ml. de
líquido recogido, se agita y extrae la anilina 5 veces con 10 ml. de éter cada vez. El
extracto etéreo se seca con NaOH, se filtra por papel plegado recogiendo en un balón de
destilación de 250 ml. Se destila el éter a presión reducida y la anilina que queda como
residuo se trasvasa a un balón pequeño y se destila sobre tela metálica recogiendo la
fracción que pasa a 2ºC antes y 2ºC después del punto de ebullición de la anilina.
2Reacciones de reconocimiento de ñlas aminas
Reacciones de oxidación
- En un tubo de ensayo colocar ½ ml de anilina y luego agregar 0,5 mil de hipoclorito de
sodio. Agitar y observar el cambio de coloración. ( quinonas)
Reacciones de reconocimientos
a).- Las aminas aromáticas con posición para libre, tratado con fenol y un oxidante débil
(NaOCl) da una coloración azul (indofenol).
-
c).- En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de
cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor desagradable
(carbilamina)
d).- En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de
anhídrido acético, mas una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño maría por 10 min.
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7.- CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGARFICAS
10. -ANEXOS
Cuestionario
PRACTICA 6
SALES DE DIAZONIO
1.- INTRODUCCION
Las arilaminas contienen dos grupos funcionales: el grupo amino y el anillo aromático;
son grupos disfuncionales. La reactividad del grupo amino es afectada por su
sustituyente arilo, y la reactividad del anillo es afectada por su sustituyente amina. La
misma deslocalización electrónica que reduce la basicidad y el carácter nucleofílico del
nitrógeno de una arilamina aumenta la densidad electrónica en el anillo aromático y
hace que las arilaminas sean extremadamente reactivas frente a la sustitución
electrofílica aromática (SEA).
Las arilaminas presentan diferentes tipos de reacciones. Se abordarán en este caso:
1- SEA
2- Nitrosación por el carácter nucleofílico del Nitrógeno.
La resonancia de la amida del grupo N – acetilo compite con la deslocalización del par
solitario del nitrógeno hacia el anillo. La protección del grupo amino de una arilamina
en esta forma, modera su reactividad y permite la nitración del anillo. El grupo
acetamido es activador hacia la SEAr y es director orto, para.
Las aminas aromáticas primarias reaccionan con el ácido nitroso (generado "in situ"),
formando sales de arildiazonio. Aunque estas sales son inestables, son más estables que
las sales de diazonio alifáticas y no se descomponen tan rápidamente si la temperatura
de la mezcla de reacción se mantiene a menos de 5°C.
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Figura 1
3.- OBJETIVOS:
- Obtener derivados de sales de diazonio
- Obtener compuestos de sustitución del grupo diazo
- Obtener colorantes azoicos.
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10 tubos de ensayo
1 pipeta 10 ml
1 vaso de 250 ml
REACTIVOS
Anilina
Alfa -naftol
Fenol
Resorcinol
Hidroquinona
HCl cc.
Nitrito de sodio al 25 %
Agua (hielo)
b) Reacción de comprobación:
A 1 ml de la sal de diazonio se adiciona 4 gotas de ioduro de potasio en almidón hasta
que se obtiene una coloracion azulino marrón.
c) Reacción de sustitución:
c.1 ) Preparación del yodobenceno
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7.- CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
Cuestionario
1. Presente las reacciones de reducción, de copulación con β-naftol;
hidroquinona; y resorcinol de la sal de m-nitrobencenodiazonio.
2. Indique como se obtiene una sal de diazonio de la anilina y explique porque
se necesita en exceso el ácido clorhídrico.
3. Presente una reacción de reemplazo del grupo diazo del bencenodiazonio.
Explique.
PRACTICA 7
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1.- INTRODUCCION
Los aminoácidos son componentes de las proteínas naturales, que son biomoléculas
grandes que se encuentran en todo organismo vivo. Cada una tiene función biológica
diferente. Por ejemplo, la queratina de la piel y las uñas, la fibroína de la seda, las telas
de las arañas y las enzimas que catalizan las reacciones biológicas dentro de las células
son proteínas. Todas las proteínas están construidas de unidades de aminoácidos unidos
en cadenas grandes.
Estructura y nomenclatura.
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3.- OBJETIVOS
- Reacciones de reconocimiento de aminoácidos.
- Reacciones de reconocimiento de proteínas.
Materiales
- Tubos de ensayos
- Probeta 100 ml
- Pipeta 10 ml
- Vasos 100 ml
- Baño eléctrico de calentamiento de tubos
- Termómetro
REACTIVOS
- Ácido nítrico concentrado
- Reactivo de Millón
- CuSO4 al 5 %
- NaOH al 10 %
- Reactivo de Ninhidrina
- Clara de huevo diluido al 10 %
- Acetato de plomo al 5 %
- Nitrato de Plata al 10 %
- NH4OH
- Ácido pícrico
Reacciones de coloración
Prueba de Biuret
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Parte experimental
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de albúmina y 3 ml de NaOH al 10 % y agregar gota
a gota la solución de CuSO4 al 5 % hasta obtener un color violeta púrpura.
Prueba Xantoproteíca
Prueba de Millón
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Esta reacción es positiva para todos los aminoácidos que tienen el grupo α-amino
primario.
La prolina que tiene el grupo amino secundario da un color naranja al reaccionar con la
ninhidrina.
Pruebas de precipitación
Con sales metálicos:
En 3 tubos de ensayo agregar 3 ml de solución de albúmina y al primer tubo añadir
un ligero exceso de AgNO3 diluido, al 2do tubo añadir CuSO 4, al 3er tubo acetato de
plomo y 5 gotas de NaOH y observar los precipitados. Indicar las reacciones químicas.
Pruebas de coagulación
En un tubo de ensayo colocar 5 ml de solución de albúmina, se añade 5 gotas de ácido
acético y calentar el tubo a la llama del mechero y observar
En un tubo de ensayo colocar 5 ml de albumina y calentar en baño María hasta
coagulación. Indicar la temperatura de coagulación.
6. RESULTADOS
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7. – CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10. ANEXOS
CUESTIONARIO
1. Indique las estructuras de la proteínas de la albumina
2. Explique las diferencias entre las estructuras primarias y secundarias o terciarias de
una proteína. De ejemplo.
3. Explique las diferencias entre aminoácidos esenciales y no esenciales e indique
cuales son los esenciales ( presente sus estructuras).
4. Indique como se realiza la coagulación de la albumina. De ejemplo.
PRACTICA 8
COLORANTES FTALEÍNAS
1.- INTRODUCCION
Las ftaleínas son colorantes orgánicos con muchas aplicaciones, de los cuales, algunas
se indican en la presente práctica.
Los colorantes ftaleínicos se obtienen por la reacción de condensación entre el anhídrido ftálico
con varios tipos de fenoles.
Fenolftaleína se prepara por la condensación entre el anhídrido ftálico y el fenol en presencia
del ácido sulfúrico o cloruro de zinc a 120ºC:
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Fluoresceína se obtiene por la condensación del anhídrido ftálico con el resorcinol en presencia
del cloruro de zinc a 200ºC. En forma lactónica la fluoresceína tiene un color amarillo, mientras
en medio básico tiene color amarillo- rojo con fluorescencia verde intenso. Esta propiedad hace
que se use en la determinación de los cursos de los ríos subterráneos.
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Alizarina, se obtiene por la condensación del anhídrido ftálico con pirocatecol en presencia de
ácido sulfúrico y calor.
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A diferencia de las demás reacciones de condensación en esta reacción participa una molécula
de anhídrido y una molécula de pirocatecol. Este colorantes es un colorante quinónico.
Alizarina forma cristales rojo-anaranjados, con el punto de fusión de 290ºC. Es insoluble en
agua y solubles en disolventes orgánicos comunes. En solución acuosa alcalina se disuelve
formando un color rojo púrpura.
Alizarina al mezclarse con mordiente de aluminio da una coloración rojo vivo, con mordientes
de cromo violeta- bruno, con mordientes de estaño violeta –rojo y con mordientes ferrosos
negro-violeta.
3.- OBJETIVOS
Reacciones de síntesis de colorantes ftaleínas
Reacciones de reconocimiento de ftaleínas
Reactivos
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- Anhídrido ftálico
- Fenol
- Resorcina
- H2SO4 cc.
- Hidroquinona
- Agua destilada
- NaOH
- Pirocatecol
- Agua de bromo
- Reactivo de Lugol
En 5 tubos de ensayo agregar 0.2 g de anhídrido ftálico (sólido especie de lentejas de color
crema) luego añadimos para nuestros estudios diferentes clases de fenoles (0.3g) :
Fenol , resorcina , α-naftol .hidroquinona , pirocatequina y por último el ácido sulfúrico (3-4
gotas) llevar a calentar a 200ºC por 2 o 3 minutos y observar la coloración que adopta, luego
diluir con agua y añadir una alícuota de NaOH y cualquier ácido, gota a gota en todos los casos ,
observar la coloración que adopta en presencia de base o ácido.
6.- RESULTADOS
7.- CONCLUSIONES
8.- RECOMENDACIONES
10. -ANEXOS
Los colorantes derivados de las ftaleínas son muy utilizadas en las industrias de los tintes.
Una forma de la fluorescencia es utilizada para los tintes de lapiceros, resaltadores, en forma
especial por la fluorescencia que presenta.
Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado pueden servir para las realización
de teñidos en tejidos de lana y seda.
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Cuestionario
1.--Indique las ftaleínas que se usan como indicadores y especifique el rango de pH
para cada una.
2.-- Presente la reacción de condensación de anhídrido ftálico con: α –Naftol, β –
Naftol, guayacol y timol.
3.--Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con una solución
acuosa ácida y con una solución acuosa básica.
4.--Presente la reacción de la fluoresceína en medio básico con agua de bromo y con
reactivo de Lugol.
5.--Indique los grupos funcionales que dan color a estos compuestos y explique la
fluorescencia de la fluoresceína.
PRACTICA 9
REACCIÓN DE CANNIZARO
1.- INTRODUCCION
Este tipo de reacción lo presenta solamente los aldehídos que no tienen hidrógenos en
los carbonos alfa.
Mecanismos de reacción
La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al
carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante se desprotona para dar un di
anión, conocido como Intermedio de Cannizaro. Para que este intermedio se forme se
requiere un medio fuertemente básico. Este es un proceso de auto oxidación-reducción
en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico
de la oxidación.
Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir un hidruro, H:−.
La negatividad de este C-H se ve aumentada por el carácter electro-donante del oxígeno
en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión alcóxido
(RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el anión
carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción
de Cannizzaro se encuentran en la formación de H2 al hacerlo reaccionar con agua.
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Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro.
Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden formar un
enolato reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden
reaccionar vía Cannizaro son formaldehído y aldehídos aromáticos como el
benzaldehído.
3.- OBJETIVOS
Reactivos
- Benzaldehido
- Formaldehidol
- Agua destilada
- NaOH
- Agua de bromo
- Solución de KI y iodato de potasio
- Solución de K2Cr2O7 y H2SO4
- CH3COOH
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6. – RESULTADOS
7.- CONCLUSIONES
8.- RECOMENDACIONES
10.- ANEXOS
CUESTIONARIO
1. Sugiera un mecanismo de la reacción de Cannizaro en medio básico.
2. Presente la reacción de Cannizaro del formaldehido y de una mezcla de
benzaldehído y formaldehido.
3. Indique que es una condensación aldólica y explique el mecanismo de reacción.
PRACTICA 10
TEÑIDO CON COLORANTES NATURALES
1.- INTRODUCCION
Para determinar los niveles de las variables en el proceso de teñido de fibras sintéticas
es necesario analizar todos los parámetros que influyen el teñido como la concentración
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La extracción del colorante natural se realiza por extracción con agua a la temperatura
de ebullición.
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6.- RESULTADOS
Se deben indicar las tonalidades de colores obtenidos.
7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
PRACTICA 11
SÍNTESIS E IDENTIFICACIÓN DEL FURFURAL
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1.- INTRODUCCION
2 – MARCO TEÓRICO
El furfural es un compuesto heterocíclico y el aldehído más simple derivado del furano.
Es un líquido incoloro con punto de ebullición 161.7°C (760 mmHg), más denso que el
agua (d=1.15) miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad con 8.3% en
agua. Es arrastrable por vapor formando un azeótropo binario con agua (35% de furfural
y 65% de agua) con punto de ebullición de 97.5ºC (a 760 mm Hg), cuando se acaba de
destilar tiene un olor aromático agradable que recuerda a las almendras; de hecho, es
uno de los compuestos entre los más de 50 componentes identificados en la fracción
volátil que constituye el aroma del pan caliente.
3.- OBJETIVOS
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Reactivos cantidad
En un vaso 250 ml, se coloca 5 g de salvado y 5mL de ácido sulfúrico al 10% y 100ml
agua. Caliente la mezcla a ebullición suave, haciendo uso del mechero por 5 minutos,
después de lo cual se filtra y el líquido filtrado se neutraliza con carbonato de sodio
sólido, se satura con cloruro de sodio y se destila el furfural y agua, después de lo cual
se extrae el furfural con 5 ml de cloruro de metileno. Seque el extracto con sulfato de
sodio anhidro y filtre (o decante) para eliminar el sulfato de sodio.
Con este líquido aceitoso, efectúe las siguientes pruebas de identificación:
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6.- RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8.- RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10. ANEXOS
Cuestionario
a) Indique la reacción de Cannizaro del furfural y presente reacción de identificación de
los productos.
b) Presente la reacción del furfural con ácido nítrico concentrado y explique.
PRACTICA 12
EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN DE LA CAFEÍNA
1.- INTRODUCCION
Aplicación de síntesis de un producto natural como la cafeína.
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2 – MARCO TEÓRICO
La composición de los granos de café consiste de cafeína, minerales, lípidos,
trigonelinas, aminoácidos, proteínas, ácidos alifáticos, glicósidos, carbohidratos, dimetil
xantinas derivadas, teofilina y teobromina que son los más importante. La estructura de
la cafeína:
Actualmente se utilizan diferentes técnicas para retirar la cafeína del café, muchas de
ellas utilizan solventes orgánicos como el cloruro de metilo y el acetato de etilo. La
cafeína es extraída de los granos de café verde previamente humectados, mediante
sucesivas extracciones, hasta alcanzar la eliminación de la cafeína.
3.- OBJETIVOS
1. Conocer las técnicas de extracción líquido-líquido
2. Conocer las técnicas de purificación: destilación y cristalización
3. Identificación de la cafeína mediante pruebas químicas y constantes físicas.
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Cocinilla
Carbonato de sodio
Na2SO4 anhidro
NaOH 10%
Balón de 250 ml
Bombilla de jebe
Diclorometano
A.- EXTRACCION
1. Colocar en un beaker 250mL del contenido de la muestra. Agitar con la varilla
de vidrio para eliminar el CO2, adicionar 1.5g de carbonato de sodio y 1-2 ml de
NaOH 10% verificar el pH que debe estar alcalino.
2. La solución alcalina debe colocarse en una pera de Bromo y adicionar 30 ml de
diclorometano. Tapar. Invertir con cuidado y agitar por un par de minutos. (ver
figura).
3. Dejar reposar hasta la formación de 2 fases. Abrir la tapa de la pera y recoger la
fase orgánica en un balón (ver figura). Tapar.
4. Agregar 30 ml más de diclorometano al residuo del embudo y proceder como en
(2). Repetir este procedimiento 1 vez más.
5. Reunir las fracciones del diclorometano y agregar una pequeña cantidad de
Na2SO4 para absorber el agua residual. Agitar suavemente hasta que la solución
quede incolora y transparente.
6. Filtrar sobre embudo con papel de filtro a un balón previamente pesado. Tapar y
purificar.
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B.- PURIFICACION
1. Armar el equipo de destilación.
2. Calentar suavemente. Cuando se alcance la temperatura de ebullición del
líquido, éste aparecerá como gotas sobre el bulbo del termómetro y se colectará
en una probeta. Destilar hasta que quede una muy pequeña cantidad del extracto
líquido de diclorometano.
3. Para la purificación de la cafeína, evaporar a sequedad el diclorometano y luego
adicionar 2 ml de etanol anhidro helado al residuo del balón. La aparición de
cristales, nos indicara la presencia de cafeína pura. Filtrar al vacío el precipitado
sobre un papel de filtro pesado previamente. Secar y pesar.
4. Determine el punto de fusión.
5. Reacción de la Murexida: En una pequeña cantidad de cafeína agregar 10 gotas
de HNO3, evaporar la mezcla calentando en el mechero y el residuo añadir una
gota de NH3 tornándose color purpura.
6. RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10.- ANEXOS
CUESTIONARIO
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
BREWSTER, R.Q., C.A, et. al. Curso práctico de química orgánica, 1975.
DOMINGUEZ, X. Experimentos de química orgánica, Editorial Limusa,
México, 1996.
KIRK-OTHMER. Enciclopedia temática de química, Tomos 1, 4, 5, Editorial Limusa,
S.A. de CV. México, 1998. GABB H.H., Latchem W.E. Manual de soluciones de
laboratorio, Ediciones Bellaterra, S.A.
FRANCIS CAREY, F.A Química Orgánica 6ª Edición. Mc Graw Hill. 2003
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