Universidad

Rafael Landívar
Tradición Jesuita en Guatemala

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

MANUAL DE LABORATORIO

Química Orgánica
Edición 2021

NOMBRE:

CARNÉ:
 Universidad
Rafael Landívar
Tradición Jesuita en Guatemala

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

Modificado del 2017 Lic. Luis Francisco García Rodríguez

Revisado por: Ing. Francisco Gerardo M.
Material recopilado, editado y adaptado por:
Inga. Q. Ana Lisbeth Carranza de Mendez

PROHIBIDA SU REPRODUCCION SIN LA AUTORIZACION DEL AUTOR

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UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CURSO: QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

Material , recopilado, editado y adaptado por:

Inga. Q. Ana Lisbeth Carranza de Méndez
[email protected]
Guatemala, Julio de 2004.

2
 PROPOSITO DEL CURSO

El laboratorio de Química Orgánica tiene como propósito introducir al estudiante de Ciencias de la

Salud, la experimentación como parte del proceso de consolidación de conocimientos teóricos. Se
imparte simultáneamente con el curso teórico.

OBJETIVO DEL CURSO

El alumno comprenderá la importancia de la investigación experimental, tanto para la generación de
nuevo conocimiento, como para la confirmación de conocimientos teóricos adquiridos a través del
aprendizaje cooperativo en el aula, así como la importancia de seguir las medidas de seguridad al estar
dentro de un laboratorio de Química.

EVALUACIÓN

ACTIVIDAD PUNTEO
Exámenes cortos 3 puntos
Cuaderno al día 1 punto
Reportes de práctica 20 puntos
Total 24 puntos

3
 INDICE

PRACTICA No. TEMA

0 Introducción a las normas de laboratorio de 2º ciclo

1 Sustancias carbonadas y sus características específicas
2 Cromatografía básica de sustancias orgánicas
3 Propiedades generales de hidrocarburos
4 Clasificación por propiedades de hidrocarburos alifáticos
5 Clasificación por propiedades de hidrocarburos aromáticos
6 Marcha analítica básica
7 Reacciones características de los alcoholes
8 Reacciones características de los aldehídos y cetonas
9 Sintetización del ácido acetilsalicílico
10 Transesterificación para obtención de una sal saponificada
11 Reacción de síntesis básica para obtener un aroma

4
 0 Reunión general
Introducción a las normas de laboratorio de 2º ciclo

I. SECCION DE OBJETIVOS
El alumno debe leer previamente los objetivos relacionados con la práctica y tomarlos en cuenta durante
el desarrollo de la misma. Así mismo deberá estudiar en su libro de texto los principios en que se
fundamenta la práctica y el procedimiento a seguir.

II. SECCION DE INSTRUCCIONES PRE-PRACTICA

El alumno debe leer las referencias citadas y contestar las preguntas detalladas en cada práctica antes
del día de ingreso a la práctica relacionada, debe entregar su instructivo al instructor de laboratorio para
su sello correspondiente. Este sello es requisito para su ingreso a laboratorio. El alumno que no haya
completado la sección NO TENDRA DERECHO A INGRESAR AL LABORATORIO, por lo tanto ésta se
considera como una inasistencia.

En esta sección, cuando el caso lo amerite, el alumno deberá entregar un resumen o un informe de
investigación previo al ingreso a laboratorio, o bien una hoja de seguridad del producto o productos
químicos que van a utilizarse durante la práctica. VEA EN LA SECCION DE ANEXOS un modelo de
hojas de seguridad.

III. AL INGRESO A LA PRÁCTICA

LA ASISTENCIA DEBE SER PUNTUAL AL LABORATORIO

INDIVIDUAL:
1. Examen corto: relacionado con el tema de la práctica (teoría o procedimiento experimental).
Este se realizará durante los 10 primeros minutos.
2. Entrega de reporte de laboratorio post-practica

EN GRUPO:
3. Entrega de Diagrama de flujo (si aplica, del procedimiento experimental) VEA EN LA
SECCION DE ANEXOS un modelo de diagrama de flujo.
4. Entrega de Respuestas al cuestionario. Este debe entregarse al ingreso a la práctica
siguiente, a menos que la practica o el instructor indique lo contrario.
5. Entrega de la sección de preguntas completamente llena
6. Chequeo de equipo para la práctica
7. Entrega de reporte de laboratorio post-practica

IV. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

1. Seguir instrucciones del diagrama de flujo
2. Anotar DATOS y las OBSERVACIONES del experimento de forma inmediata en la hoja
correspondiente, NUNCA trate de memorizar los resultados, debe anotarlos con bolígrafo.
3. Contestar las preguntas del cuestionario (cuando se indique)

V. AL SALIR DEL LABORATORIO

1. Sellar hoja de observaciones y respuestas del cuestionario
2. Entrega de equipo limpio y completo (todo equipo dañado debe reponerse 1 semana después
como máximo para poder tener derecho a ingresar a la siguiente práctica)

5
 3. Firmar hoja de asistencia (el alumno puede ausentarse a 2 prácticas de laboratorio como
máximo –justificadas o no-, de lo contrario, pierde el derecho de asistir a las siguientes
prácticas y por consiguiente queda automáticamente fuera del curso).
El alumno que no asiste a la práctica de laboratorio pierde su derecho a reportar el cuestionario post-
practica y por consiguiente la nota correspondiente.

VI. INSTRUCCIONES POST-PRÁCTICA

1. Contestar preguntas del cuestionario.

REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO

OBJETIVOS
El alumno conocerá las reglas básicas para su comportamiento en el laboratorio, así como las medidas
de seguridad para la realización de las prácticas.

El alumno identificará con exactitud el equipo, cristalería y accesorios de laboratorio, así como su uso
correcto.

INSTRUCCIONES PRE-PRACTICA
Lea las REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO y conteste las preguntas detalladas
en este instructivo.

MODELO DE UNA PRACTICA DE LABORATORIO:

AL INGRESO A LA PRÁCTICA
-Organización de grupos de laboratorio
-Examen corto
-Entrega de sección de CUESTIONARIO O RESUMEN completamente lleno para sello
-Chequeo de equipo para la práctica
-Desarrollo de la práctica
-Llenar hoja de datos y observaciones
-Sello de diagrama y hoja de observaciones
-Entrega de equipo limpio y completo
-Firmar hoja de asistencia

I. Normas generales de seguridad

Para evitar accidentes:
a) Todo asistente a laboratorio deberá utilizar bata de laboratorio, toalla o lienzo para limpieza, guantes
y anteojos de protección, durante el tiempo de permanencia en el laboratorio.

b) Existe un botiquín de primeros auxilios para la asistencia al alumno en casos de accidentes leves, o
bien, según el caso, se trasladará al alumno a la unidad de salud de la universidad, o se atenderán
instrucciones por parte de personal especializado.

c) Verificar el funcionamiento adecuado de la campana extractora de gases y abrir las ventanas para
una ventilación adecuada.

d) Localizar la ubicación de los extintores de incendio.

6
e) Nunca fume o ingiera alimentos en el laboratorio, porque es frecuente trabajar con sustancias
inflamables o tóxicas, además, cualquier distracción produce errores en la medida de sus datos y
observaciones o accidentes graves.

f) Durante la realización de las prácticas la puerta de laboratorio deberá mantener abierta la cerradura.

g) Se prohíbe el ingreso de personas ajenas a las prácticas de laboratorio y la salida temporal de los
alumnos.

II. Medidas de seguridad durante el desarrollo de la practica

a) Cualquier accidente debe informarse de inmediato al instructor de laboratorio y memorice la
ubicación de los dispositivos de seguridad, como extintores y botiquín para una rápida intervención.

b) Nunca pruebe ni huela las sustancias químicas, a menos que el procedimiento lo señale.

c) La manipulación de ácidos concentrados debe efectuarse dentro de la campana de extracción, para

evitar salpicaduras, que puedan afectar a uno mismo o a sus compañeros. Cuando trabaje con
sustancias orgánicas, evite el ácido perclórico.

d) Para medir volumenes de acidos o bases concentrados, use probetas o buretas, NUNCA pipetas.

e) Nunca mezcle sustancias desconocidas a menos que el procedimiento lo indique.

f) Cuando prepare soluciones de sustancias químicas, no altere la técnica establecida para ello. Una
vez preparada la solución, debe rotularla indicando composición, concentración, fecha, nombres y
numero de equipo.

g) Antes de usar un reactivo químico o una solución lea cuidadosamente la etiqueta para identificar el
contenido y tome exactamente la cantidad necesaria y tape el recipiente.

h) Nunca devuelva sobrantes de sus mediciones a los frascos originales para evitar contaminación.

i) Al dejar de usar los REACTIVOS o soluciones, regréselos a su lugar de almacenamiento, esto

facilitará su trabajo experimental y el de sus compañeros.

j) Tenga siempre su mesa de trabajo con el mínimo de riesgos potenciales, en casos de ensuciarse la
mesa límpiela inmediatamente con la toalla húmeda.

k) En caso de salpicadura de un ácido o una base en la piel o en la bata, enjuáguelo inmediatamente.

EXCEPTO en el caso de ácido sulfúrico, deberá enjuagarse con una solución de bicarbonato
de sodio.

l) Después de utilizar materiales y equipo especial y de uso general, entréguelos limpios al instructor,
la balanza, por ningún motivo, se debe mover de posición o lugar.

m) Deseche todas las sustancias siguiendo las indicaciones del instructor, siempre habrá un envase en
la campana de extracción que indique el tipo de desechos que debe colocar en cada envase.

7
n) Cuando se calientas soluciones o sustancias que desprenden gases corrosivos o tóxicos, debe
usarse la campana de extracción, el calentamiento de tubos de ensayo se efectúa inclinando el tubo
450 en dirección opuesta a la que se encuentren los compañeros de trabajo.

o) Use pinzas para manejar objetos y recipientes que hayan sido calentados.

p) Para el calentamiento de sustancias, no se permite cambiar por iniciativa propia cambiar el

sistema que se indica en el procedimiento del experimento.

q) Al encender la flama de un mechero siempre debe seguir las mismas instrucciones dadas en la
sección respectiva.

r) SIEMPRE, lávese las manos al finalizar la práctica.

III. Recomendaciones para la realización de las prácticas

a) El alumno deberá estudiar previamente el experimento a efectuar, con el propósito de comprender

el objetivo, los principios en que se fundamenta y el procedimiento a seguir.

b) Observará con atención la demostración del experimento que efectué el instructor, así como las
instrucciones especiales que le sean dadas.

c) En caso de dañar material y/o equipo, este deberá ser reemplazado por el equipo de trabajo.

IV. Limpieza del material

a) Si el material se encuentra aparentemente limpio, lávelo primero con agua de la llave, luego con
agua destilada y colóquelo sobre un papel absorbente o en el escurridor.

b) Si el material debe quedar perfectamente limpio, use una escobilla y detergente, tallando varias
veces sobre las superficies externa e interna del material, lave luego con agua de la llave y
posteriormente con agua destilada.

c) Cuando la suciedad persista, utilice soluciones diluidas de ácido clorhídrico, hidróxido de sodio o de
un solvente orgánico como la acetona o en etanol, luego proceda como se indicó en inciso “a”.

8
 PRACTICA 1
SUSTANCIAS CARBONADAS Y SUS CARACTERÍSTICAS ESPECÍFICAS

I. OBJETIVOS

Conocer el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos y en disolventes

activos.

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la
recristalización de un sólido.

Emplear la recristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de compuestos
sólidos.

II. PRE PRÁCTICA

En el cuaderno de laboratorio describa los siguientes conceptos en forma clara y breve (utilice sus
propias palabras, no se aceptan copias literales de las referencias consultadas)

1. Haga una breve descripción de lo siguiente:

a) Explicación de solubilidad como fenómeno físico.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatación e hidratación.
f) Disolventes próticos y apróticos.

2. Describa las pruebas de solubilidad:

a) En disolventes orgánicos.
b) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del
compuesto.
c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.
d) Orden de polaridad de los disolventes.
e) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.

3. Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

4. Explique referente a la cristalización:

1) Fundamentos de la cristalización
2) Principales tipos de cristalización
3) Secuencia para realizar un recristalización simple
4) Disolventes empleados para recristalizar
5) Selección del disolvente ideal
6) Métodos para inducir una recristalización
7) Diferencia entre una cristalización y una precipitación
8) Secuencia para realizar una cristalización con carbón activado
9) Soluciones saturadas y sobresaturadas.

9
III. MATERIAL

Agitador de vidrio 1 Mechero bunsen con manguera 1

Anillo metálico 1 Pinza de 3 dedos 1
Baño María eléctrico 1 Pinzas p/tubo de ensayo 1
Embudo Büchner con alargadera 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Embudo de vidrio 1 Probeta graduada de 25 mL 1
Espátula 1 Beaker para calentamiento 1
Espátula de cromoniquel 1 Tela de alambre con asbesto 1
Matraz Erlenmeyer 50 mL 2 Tubos de ensayo de 16 x 150 10
Matraz Erlenmeyer 125 mL 2 Vaso de precipitados de 150 mL 2
Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL 1
Matraz kitazato con manguera 1 Vidrio de reloj 1

IV. REACTIVOS

Sustancia problema 1.5 g Etanol 20mL

Acetona 20 mL Hexano 20mL
Cloruro de Metileno 20 mL Metanol 20mL
Acetato de Etilo 20 mL

INFORMACION GENERAL:

Un sólido es soluble en un disolventes cuando al mezclarlos forma una fase homogénea (generalmente
en una relación de 0.1 g de soluto en máximo 3 mL de disolvente)

La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por
lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que “lo semejante disuelve a lo semejante”.

El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y
muy soluble en caliente.

La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un disolvente ideal a ebullición,

purificación de la solución por filtración, formación de cristales, separación de los cristales de las aguas
madres y lavado de los cristales con el disolvente frío.

El disolvente ideal, no deberá solubilizar ninguna impureza, y éstas serán eliminadas por filtración; o
deberá solubilizarlas tanto, que al enfriar la solución, quedan disueltas en las aguas madres.

Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solución con carbón activado.

V. PROCEDIMIENTO
Se le entregará al alumno 1.3 g de muestra problema.

Solubilidad en disolventes orgánicos.

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema.

10
Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe. (prueba de solubilidad en frío)
Sí los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de mililitro en mililitro hasta
completar 3 mL

Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.

Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y con agitación
constante. Observe si hay solubilización o no. Sí la hay, el sólido es soluble en caliente y es insoluble
totalmente en caso contrario.

Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo. Observe si
hay formación de cristales.

Anote sus resultados en la siguiente tabla:

Disolvente Cloruro de Acetato

Hexano Acetona Etanol Metanol Agua
Metileno de etilo
Solubilidad
en frío
Solubilidad
en caliente
Formación
de cristales

Cristalización simple.-

Pese 0.3 g de la muestra pulverizada y colóquela en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Agregue poco a
poco el disolvente ideal previamente calentado, hasta disolución de la muestra.

Caliente la solución a ebullición y fíltrela por gravedad.

Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en baño de hielo hasta que se formen
los cristales. Si la cristalización no ocurre indúzcala.
Separe los cristales del disolvente por filtración al vacío.

Lave los cristales con un poco del disolvente frío y déjelos secar al vacío.

V. POST PRACTICA
En el reporte
1. Determine rendimiento de la sustancia antes y después de recristalizar.

2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de su compuesto?,

Fundamente su respuesta.

3. ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un sólido?, explique.

¿Sobre la base de su respuesta, cuál disolvente seleccionará para recristalizar su muestra
problema?.

11
4. ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, puede ser recristalizado en dicho
disolvente?, porqué.

5. ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de él?, porqué.

6. ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una recristalización?
Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿cuáles?
7. ¿Cómo escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización?
8. ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz donde recibe el
filtrado los cuales deben estar previamente calentados?
9. ¿Observó las diferencias que presente el producto antes y después de purificarlo?

10. ¿En qué se fundamenta para decidir que su compuesto se purificó mediante estas técnicas?

OBSERVACIONES SOBRE EL PROCEDIMIENTO

La sustancia problema será la misma que se utilizará para ambos experimentos. Y será sugerida por el
profesor.

Recuerde que los disolventes orgánicos deben calentarse con baño María, sí el disolvente ideal es
agua, deberá calentarla con el mechero, agregando antes, perlas de ebullición.

Mantenga constante el volumen de solución durante el calentamiento.

Agite y caliente la mezcla ayuda a la disolución de la muestra. (comience con 10 mL).

El calentamiento deberá hacerse a baño maría si se trata de un disolvente orgánico.

Precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibirá el filtrado. Humedezca el papel filtro con un
poco de disolvente.

Al terminar de vaciar la solución enjuague el recipiente que la contenía y el papel filtro con un poco de
disolvente caliente.

La cristalización se induce de cualquiera de las siguientes formas:

Raspando las paredes del matraz que contiene la solución.
Enfriando en baño de hielo sal.
Sembrando en la solución algunos cristales de la sustancia pura.
Evaporando parte del disolvente y volviendo e enfriar.

12
 PRACTICA 2
CROMATOGRAFÍA BÁSICA DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS
I. OBJETIVOS
1. Conocer las técnicas básicas de laboratorio, especialmente las que se utilizan para la identificación
de compuestos como la cromatografía.
II. PRE PRACTICA
Haga un resumen del significado de cromatografía y describa los tipos de cromatografía que existen.
Explique la utilizad de la cromatografía en la identificación de compuestos orgánicos.
GENERALIDADES
La cromatografía en capa fina (CCF) es una forma de cromatografía de adsorción sólido-líquido que
constituye una técnica importante en Química Orgánica. Para el análisis rápido de muestras que en
algunos casos puede estar en el rango de los 10 -9 g. Frecuentemente se usa para el seguimiento de la
evolución del progreso de una reacción, o para el control y seguimiento de las separaciones que se
producen mediante una cromatografía en columna preparativa.
Para realizar el análisis de una muestra por CCF se utiliza un adsorbente sólido como gel de sílice (SiO 2
· H2O) o alúmina (Al2O3), unido a una placa rectangular de de vidrio o plástico. El adsorbente sirve de
fase estacionaria. La muestra se aplica en disolución con un capilar de vidrio en un extremo de la placa,
pero no sobre el mismo borde. A continuación se introduce la placa en un tanque cerrado conteniendo
un disolvente o mezcla de disolventes (fase móvil), de manera que la placa quede apoyada sobre el
fondo y el punto con la muestra, por encima del nivel del líquido. El tanque contiene una atmósfera
saturada en el disolvente para lo cual se introduce un trozo de papel de filtro que debe. La fase móvil
asciende por capilaridad, de forma que se produce el mayor o menor avance de los componentes de de
la mezcla, según su polaridad.

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III. MATERIAL

Placas cromatográficas Tubo de ensayo grande o frascos con tapón

Mortero con pistilo espátula

Pipeta Pasteur Tubos de ensayo pequeños

Varilla de agitación Tubos capilares

Marcador o bolígrafo regla

IV. REACTIVOS

Hexano Sulfato de sodio anhidro

Cloroformo Hojas de espinaca, fresas, moras, zanahoria, achiote (lo traen los
estudiantes)

Acetona Etanol

V. PROCEDIMIENTO
a.-Preparación de la muestra
En un mortero, macerar una hoja de espinaca con una mezcla de 4 mL de Hexano y 2 mL de etanol.
Con una pipeta Pasteur transferir el extracto a un tubo de ensayo y agitar con mucha suavidad con una
cantidad igual de agua, evitando la formación de emulsiones. Eliminar la fase acuosa con ayuda de una
pipeta Pasteur, y el lavar sucesivamente dos veces con 2 mL de agua para eliminar el etanol. Transferir
la fase orgánica a un tubo de ensayo y añadir con una espátula sulfato sódico anhidro para eliminar el
agua.
b.- Preparación de la placa de cromatografía.
Marcar la placa, con ayuda de un lápiz los puntos en donde se va depositar la muestra (tres puntos)
Con un capilar, tomar un poco de la disolución orgánica conteniendo los pigmentos y pinchar la Placa
de cromatografía en los tres puntos con concentraciones diferentes. Para evitar que la mezcla difunda
por la placa, vaciar el contenido del capilar poco a poco sobre el punto, y soplar suavemente cada vez,
para secar el disolvente.
c.- Desarrollo de la placa
Preparar varias mezclas de disolventes, desarrollar las placas. Preparar unos 10 mL de eluyente cada
vez, empezando por una mezcla de Hexano/Acetona 7:3

14
 Disolventes Mezclas

Hexano

Cloroformo

Acetona

Etanol

Una buena separación revela la presencia de al menos siete puntos coloreados

Pigmento Color

Carotenos Naranja

Clorofila a Verde azulado

Xantofilas Amarillo

Clorofila b Verde

VI. POST PRÁCTICA

Reportar:
1. Dibujar en cada caso la placa con los resultados obtenidos
•2. Calcular el Rf de cada uno de los puntos obtenidos
•3. Indicar cuál sería la mezcla de disolventes más adecuada para realizar la separación

15
 PRACTICA 3

PROPIEDADES GENERALES DE HIDROCARBUROS

I. INTRODUCCIÓN

Los científicos clasificaron los compuestos químicos como inorgánico y orgánico desde principios del
siglo XIX. Antiguamente se definía un compuesto inorgánico como una sustancia compuesta de
minerales y un compuesto orgánico era una sustancia que provenía de un organismo, de ahí la palabra
orgánico. Ahora se define la química orgánica como la química de los compuestos que contienen
carbono. El carbono forma enlaces covalentes que confieren a los compuestos orgánicos las
características siguientes:

A) bajos puntos de fusión y ebullición

B) solubles en solventes apolares
C) insolubles en agua
D) inflamables
E) densidad < 1g/ml
F) no conducen la electricidad
G) existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente

Solubilidad: los compuestos orgánicos cumplen con la regla general que determina la solubilidad “lo
similar se disuelven en lo similar”. Los compuestos polares se disuelven en solventes polares, y los
compuestos no polares se disuelven en solventes no polares.

Densidad: es la relación de la masa de un objeto con su volumen, expresado como g/ml (líquidos),
g/cm3 (sólidos) y g/l (gases). Para medir la densidad podemos utilizar los siguientes instrumentos:

Figura 1 Figura 2
Densímetro Picnómetro

En la presente práctica se medirá la densidad de una manera aproximada utilizando instrumentos

volumétricos e instrumentos empleados para medición de masa. Otra forma práctica para observar la
densidad de los compuestos orgánicos es compararlos con la densidad del agua, debido a que los
compuestos orgánicos tienen una densidad <1 g/ml y el agua es de 1 g/ml, estos siempre flotarán sobre
el agua. Nota: no debe confundir solubilidad con densidad.

16
Punto de fusión: El punto de fusión de una sustancia sólida, es la temperatura a la cual la fase sólida y
la fase líquida se encuentran en equilibrio. En esta práctica se comparará el punto de fusión de un
compuesto inorgánico y un compuesto orgánico. Se tomará la temperatura del que tenga el punto de
fusión más bajo.

Inflamabilidad: Los compuestos orgánicos se encienden con facilidad y desprenden inmediatamente

llamas.

Combustión: Un material inflamable participa en la que es un proceso físico-químico mediante el cual

una sustancia que se denomina Combustible, bajo ciertas condiciones especiales, cede electrones (se
oxida) a otra llamada Comburente o agente oxidante con generación de energía. Se dice también que
es la oxidación rápida de un combustible combinado con el agente comburente desprendiendo luz,
llama y calor
.
II. OBJETIVOS
1. Comparar la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a un solvente polar y uno no
polar.
2. Determinar la densidad de los hidrocarburos en relación a la del agua utilizando instrumentos
volumétricos y de medición de masa.
3. Comparar el punto de fusión de un hidrocarburo y un compuesto inorgánico.
4. Comparar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos.
5. Comparar la conductividad eléctrica en un compuesto orgánico e inorgánico.

III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS)

Gradilla para tubos de ensayo Material aportado por los estudiantes:
10 tubos de ensayo Un sobre de sulfato de sodio (Na2SO4)**
Mechero de alcohol Cloruro de sodio (sal de mesa)*
Termómetro Etanol al 70% (frasco pequeño)*
Pizeta con agua Aceite vegetal (50 ml)*
Cajas de Petri, probeta 10 mL Fósforos*
Aparatos para medir conductividad eléctrica
Alcano y alqueno
Gasolina, beceno
Parafina

IV. PROCEDIMIENTO
1.a) SOLUBILIDAD Y DENSIDAD
En una gradilla para tubos de ensayo coloque 10 tubos y proceda como se indica a continuación:

Observacion Soluble/
Tubo Agregar + 2 mL solvente ρ/H2O (>,<)
(1Φ/2Φ) insoluble
1 mL alcano H2O
1º
1 mL alqueno H2O
2º
1 mL aromático H2O
3º

17
 1 pizca parafina H2O
4º

1 pizca sal H2O No aplica

5º

1 mL alcano CCl4 No aplica

6º

1 mL alqueno CCl4 No aplica

7º

1 mL aromático CCl4 No aplica

8º
1 pizca parafina CCl4 No aplica
9º

1 pizca sal CCl4 No aplica

10º

1.b) Determinar la densidad en pequeña escala

1. Pesar en una balanza una probeta de 10 mL (limpia)
2. Llenar hasta la señal de 5 mL con aceite (el que trajo de casa).
3. Pesar nuevamente
4. Divida los gramos obtenidos entre los 5 ml del aceite para obtener la densidad de este líquido.

Densidad del aceite: _______________

2. PUNTO DE FUSION
Los compuestos orgánicos tienen puntos de fusión bajos comparados con los compuestos inorgánicos.
Procedimiento:
a) Tubo No. 1: Llene hasta un centímetro del fondo del tubo con parafina.
b) Tubo No. 2: Coloque ½ cucharadita de Na2SO4
c) Encienda el mechero de alcohol.
d) Tome cada uno de los tubos con pinzas.
e) Mantenga los Tubos No. 1 y 2 en la llama hasta que en el fondo del Tubo No. 1 se inicie la fundición
de la parafina. RETIRE DE INMEDIATO AMBOS TUBOS.
f) Introduzca inmediatamente el termómetro y mida la temperatura de fundición de la parafina tocando
con el bulbo del termómetro la parafina líquida.
Punto de fusión
Tubo Compuesto Observación
aproximado (T °C)

1 Parafina

2 Na2SO4 -----------------------------

3. INFLAMABILIDAD
Se comprobará que algunos compuestos orgánicos son inflamables y participan en la combustión.
Procedimiento:
18
a. Coloque tres cápsulas de porcelana separados entre ellos por unos 5 cm aproximadamente,
identifíquelos como 1, 2 y 3.
b. Agregue tres gotas de los compuestos correspondientes según tabla siguiente, tape y aleje los
recipientes que contienen los combustibles.
c. Acerque la llama del fósforo cuidadosamente a la cápsula de porcelana No. 1.
d. Observe y anote las siguientes características: color de la llama, desprendimiento humo, queda algún
residuo en la cápsula de porcelana.
e. Repita el procedimiento c. y d. para las cápsulas de porcelana No. 2 y 3.

Combustión
Capsula Compuesto Color llama Humo? (si/no) Deja residuo?
completa?
1 Gasolina Acercar la
llama del
2 Alcohol fósforo

3 Alcano

V. CUESTIONARIO POST PRÁCTICA

1. ¿Cuál es la diferencia de densidad de los compuestos orgánicos con respecto al agua?

a. Menor
b. Igual
c. Mayor

2. ¿Por qué los compuestos orgánicos se disuelven en solventes no polares?

___________________________________________________________________________________
_________________________________________________

3. ¿Cuál es la diferencia entre solubilidad y densidad?

___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________

4. ¿Cómo es el punto de fusión del Na2SO4 con respecto a la parafina? Por qué?
a. Menor
b. Igual
c. Mayor

5. Investigue cuál es el punto de fusión teórico de la parafina y del sulfato de sodio

19
 PRACTICA 4

CLASIFICACIÓN POR PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

I. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen solamente Carbono e Hidrógeno. Sus
reacciones químicas dependen del tipo de enlace presente y de la relación de Hidrógeno por carbono,
de acuerdo con esto se clasifican como:

Alcanos (Hidrocarburos saturados), experimentan reacciones de sustitución en las cuales se sustituye

uno o más Hidrógenos por otros átomos ó grupos de átomos. Siempre se va a obtener un producto
secundario.
Alquenos y Alquinos (hidrocarburos insaturados), experimentan reacciones de adición, es decir se
adicionan átomos ó grupos de átomos a los enlaces múltiples (dobles ó triples); por lo tanto no se
obtienen productos secundarios en la mayoría de las reacciones.
Los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, a pesar de poseer enlaces dobles, son estables por
mecanismos de resonancia, por lo tanto experimentan reacciones de sustitución y no de adición.
Debido a los enlaces presentes, tanto alquenos como alquinos, son más reactivos que los alcanos y los
aromáticos.
En esta práctica se realizarán las reacciones químicas de halogenación, Test de Baeyer y pruebas con
H2SO4 en hidrocarburos como alcanos, alquenos y aromáticos. A través de estas reacciones químicas
se podrá observar que hidrocarburo es más reactivo, así como sus manifestaciones nos guiarán para
poder diferenciar unos compuestos de otros.

II. OBJETIVOS
1. Observar el grado de reactividad que presentan los hidrocarburos ante reactivos específicos.
2. Escribir las ecuaciones de los hidrocarburos con las reacciones químicas de esta práctica.
3. Establecer diferencias e identificar los hidrocarburos a través de las manifestaciones que presentan
con las reacciones químicas de esta práctica

III. MATERIAL Y REACTIVOS

1 Gradilla 1. Alcano
10 tubos de ensayo 2. Solución de I2/KI
2 beacker de 100 mL 3. Alqueno
3 pipetas plásticas 4. KMnO4 al 2% peso/volumen.
1 beacker de 250 mL 5. Aromático
1 pizeta 6. H2SO4 concentrado
7. Bicarbonato de sodio

IV. PROCEDIMIENTO

A. HALOGENACIÓN
Dos átomos de halógeno se adicionan a un doble enlace (alqueno); en tanto que los alcanos y los
aromáticos sustituyen un Hidrógeno por un halógeno, bajo condiciones específicas, las cuales no se
proporcionarán, por lo tanto la reacción es negativa en estos casos.
Ecuación general donde X2 = Cl2, Br2, I2

20
Los alquenos dan positivo y la manifestación de la reacción es la decoloración del reactivo (café a
incoloro), en el caso de usarse I2 (yodo).

Siga el procedimiento indicado en el cuadro:

Añadir 3-4 Decoloración Resultado
Tubo Añadir 1 mL
gota/gota Si/no (+)/(-)

1 Alcano Solución de I2

2 Alqueno Solución de I2

3 Aromático Solución de I2
NOTA: Una decoloración (café a incoloro) indica resultado positivo y la permanencia del color del
reactivo (café) indica resultado negativo.

B. TEST DE BAEYER (OXIDACIÓN CON KMnO4)

Es una oxidación que usa KMnO4, en frío. El doble enlace de un alqueno, se oxida, formando un glicol y
obteniéndose entre otros productos como el MnO2, el cual es de color café y está manifestación indica
una reacción positiva. Los alcanos y aromáticos, dan la reacción negativa (permanece el color violeta
del reactivo).
Ecuación general:

Siga el procedimiento indicado en el cuadro:

Añadir 3-4 Precipitado Café Resultado
Tubo Añadir 1 mL
gota/gota Si/no (+)/(-)
Solución de
1 Alcano
KMnO4 al 2%
Solución de
2 Alqueno
KMnO4 al 2%
Solución de
3 Aromático
KMnO4 al 2%
NOTA: La manifestación del resultado positivo es una coloración café. La permanencia del color
púrpura, indica que el resultado es negativo.

C. ADICION DE H2SO4 CONCENTRADO

El H2SO4 se adiciona al doble enlace de un alqueno, dando los sulfatos ácidos de alquilo, la reacción se
manifiesta con una coloración naranja-café (+) y se obtiene los sulfatos ácidos de alquilo.
El H2SO4 sustituye un hidrógeno del benceno (aromático) por el ácido sulfónico (–HSO3) la reacción se
manifiesta con una turbidez (+) y se obtiene el ácido bencensulfónico.

21
Con el alcano, NO reacciona.

Ecuaciones generales:

a) Alqueno:
RCH=HCR + H2SO4  RCH2-HC-(OSO3H)R
Sulfato ácido de alquilo (coloración naranja-
café)
b) Benceno:

Siga el procedimiento indicado en el cuadro:

Líquido Café  alqueno
Añadir 3-4 Resultado
Tubo Añadir 1 mL Turbidez  aromatico
gota/gota (+)/(-)
Si/no

1 Alcano H2SO4 concentrado

2 Alqueno H2SO4 concentrado

3 Aromático H2SO4 concentrado

NOTA: La reacción positiva se manifiesta como un líquido café ó en el caso del benceno turbidez.
Reportar normalmente con todas las secciones.

VII. CUESTIONARIO

1. ¿Qué tipo de reacción química se da en la prueba de halogenación con el alqueno, sustitución o

adición?

2. La manifestación de la prueba de Bayer con el alqueno es:

3. Los sulfatos ácidos de alquilo se dan al agregar H2SO4 con:

a. Alcano
b. Alqueno
c. Aromático

4. La formación del producto ácido bencensulfónico se da al agregar H2SO4 con:

a. Alcano
b. Alqueno
c. Aromático

22
5. Diferencie a través de las reacciones químicas utilizadas en esta práctica entre las siguientes parejas
de compuestos y complete el siguiente cuadro.

Nombrar la reacción químimca*

Qué compuesto dá
para diferenciar los siguientes Manifestación
positivo
pares de compuestos

a. n-pentano/1-penteno

b. Benceno**/n-butano

c. Benceno/2-hexeno

* Halogenación, Test de Bayer, Adición de H2SO4

** Recuerde que el benceno es el compuesto base de los aromáticos.

7. Complete las siguientes reacciones. Escriba la formula estructural condensada para los compuestos
tanto en reactivos como productos.
a. Adición de I2 al 2-penteno

b. Oxidación con KMnO4 en frío del 1-hexeno

c. Sulfonación del Benceno

23
 PRACTICA 5
CLASIFICACIÓN POR PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
I. INTRODUCCIÓN
La familia de compuestos aromáticos se representa para su estudio en el laboratorio por el más
pequeño de la familia que es el benceno. La fórmula molecular C 6H6 que nos indica que solamente tiene
un hidrógeno por cada átomo de carbono lo que implica en alto grado de instauración sin embargo la
estructura es químicamente estable esto debido a que es una estructura plana, cíclica hexagonal de
seis átomos de carbono con dobles enlaces alternos, movibles y que oscilan de una posición a otra.
Por lo tanto debido a su gran estabilidad sufren reacciones de sustitución que requieren de agentes
catalíticos.

II. OBJETIVOS
a) Aplicar el fundamento teórico de las reacciones de nitración y alquilación del benceno.
b) Identificar las manifestaciones de las reacciones de nitración y alquilación del benceno.
c) Escribir ecuaciones químicas que representen a las reacciones de nitración y alquilación del benceno.

III. MATERIALES (Equipo, reactivos y Agentes catalíticos)

Hexano Gradilla
Benceno 10 tubos de ensayo
Cloroformo (CHCl3) 3 Beacker de 100 mL
AlCl3, HNO3 y H2SO4 (Reactivos concentrados Beacker de 500 mL
colocados en buretas) Termómetro, 3 buretas para todo el laboratorio
Espátula

ALQUILACION (REACCIÓN DE FRIEDEL KRAFTS).

a) Fundamento Teórico.
Un grupo alquilo (R) sustituye a un hidrógeno del anillo bencénico en presencia de cloruro de aluminio
anhidro (AlCl3) como catalizador de acuerdo a la siguiente reacción:

En la práctica de laboratorio el cloroformo (CHCl3), experimenta una reacción de sustitución del

hidrógeno del anillo, que termina hasta que se sustituyen los 3 halógenos del CHCl3 por grupos fenilo.

Los colores que se producen en la reacción de Friedel-Kraft con compuestos aromáticos son
característicos y que van desde el amarillo naranja hasta un rojizo.

IV. PROCEDIMIENTO:

24
Coloque en una gradilla 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

Tubo No. Colocar 5 gotas Agregar una Manifestación Reacción (+)/(-)

Agregar 10
pequeña
gotas de CHCl3
cantidad de
a c/u.
AlCl3 anhidro a
1 Alcano Mezclar bien,
c/tubo por la
inclinar c/tubo
pared
para humedecer
humedecida,
2 Aromático las paredes
tapar el tubo

NOTA: Coloración rojiza en las paredes de tubo para reacción positiva.

2. Nitración (Preparación del Nitrobenceno).

A. Fundamento Teórico.
Un grupo NITRO (NO2) sustituye a un hidrógeno del anillo bencénico. La nitración del benceno con
HNO3 utiliza como agente catalítico al H2SO4.
El ión nitronio ataca el anillo bencénico y sustituye un hidrógeno del mismo.
La reacción debe de llevarse a cabo a una temperatura de 50°-60°, una reacción a temperaturas más
altas, produce compuestos disustituidos.

B. PROCEDIMIENTO:
Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
Agregar Baño de María
Tubo No. Colocar 1 mL resbalado por la NO HIRVIENDO Manifestación Reacción (+)/(-)
pared del tubo 50°-60° por 5
10 gotas de min. Perciba el
1 Alcano HNO3 y 5 gotas olor (abanique
de H2SO4 de la boca del
concentrado tubo hacia su
2 Aromático (agitar nariz) NO
suavemente) DIRECTAMENTE
NOTA: Color amarillo y olor característico
Redacte 2 discusiones de resultados respecto a las reacciones anteriores.

Cuestionario:
1. Subraye los elementos y/o compuestos que actuaron como catalíticos en la práctica del día de hoy.
a) Alcano / agua
b) H2S04 / CHCl3
c) AlCl3 / H2S04
d) HN03 / agua

2. En la reacción de Friedel-Krafts la manifestación positiva la presentó el compuesto:

a) HCl
b) Benceno
c) AlCl3
d) Cloroformo
e) Ácido clorhídrico

25
3. Cuál es la temperatura ideal para llevar a cabo la nitración del benceno:

___________________________________________________________________________________
4. Qué tipo de compuestos se producen cuando la nitración se efectúa con temperaturas muy altas?

___________________________________________________________________________________

5. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos y señale el anillo bencénico:

Aceite de gaulteria Vainilla Aspirina

26
 PRACTICA 6
MARCHA ANALÍTICA BÁSICA
I. INTRODUCCION
Seguir pasos lógicos, ordenados y coherentes, basados en principios científicos con apoyo tecnológico,
en la resolución de problemas, es el quehacer diario del profesional de las ciencias médicas. Siguiendo
éstos pasos el Médico diagnostica y da el tratamiento adecuado a las patologías que se le presenta.
La siguiente práctica conocida como “Muestra desconocida, pretende que usted pueda identificar la
presencia de un grupo funcional ó bien una de las familias de Hidrocarburos (Alcano, Alqueno,
Aromático), de las cuales usted ya tiene a través de las reacciones y ensayos realizados en las
prácticas precedentes, los elementos de juico, junto con las observaciones y las notas y resúmenes
formulados, los procedimientos necesarios para llevar a cabo una identificación exitosa de la familia a la
que pertenece la muestra desconocida que le ha sido otorgada. La otra parte, lo cual es muy importante
es que usted debe sustentar su identificación y la interpretación de los resultados obtenidos con los
fundamentos teóricos pertinentes, y esto, es lo que diferencia al profesional del técnico de laboratorio.
Lo anterior lo hará resolviendo en forma satisfactoria su reporte ó informe que presentara al finalizar la
identificación de la muestra asignada.
Recuerde que debe guardar una alícuota (ó una porción), de su muestra, por si su profesor considera
que alguna parte del procedimiento realizado debe ser corroborado
II. OBJETIVOS
Identificar en una muestra desconocida, por medio de reacciones químicas, uno de los siguientes
Hidrocarburos: Alcano, hidrocarburo insaturado o hidrocarburo aromático.
Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prácticas anteriores.
Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una muestra.
Seguir una marcha analítica para la identificación de una muestra desconocida.

III. REACTIVOS Y MATERIALES

Solución de KMnO4 al 2% p/v
Solución de H2SO4 concentrado
Gradilla para tubos de ensayo

IV.PROCEDIMIENTO
a) El catedrático le proporcionará en un tubo de ensayo una muestra desconocida que deberá identificar
correctamente, este puede contener cualquier Hidrocarburo estudiado previamente: hidrocarburo
saturado, hidrocarburo insaturado, hidrocarburo aromático.
b) Anote todos sus datos y los de la muestra que se le solicitan en la parte superior de la hoja del
reporte.
c) Divida la muestra que se le entregó en las alícuotas de tubos de acuerdo al máximo de reacciones
químicas de la ruta más larga de la marcha analítica. Guarde una de ellas que servirá para confirmar
alguna prueba al final de este examen práctico.
d) Realice la primera reacción química que le indica la MARCHA ANALÍTICA (ver siguientes páginas),
utilizando las cantidades de reactivo proporcionales según indica la práctica de laboratorio
correspondiente.
e) Al obtener el primer resultado usted debe seguir la ruta según el resultado obtenido. Cada resultado
de las reacciones químicas de esta marcha analítica lo ayudarán a diferenciar una de las familias de

27
Hidrocarburos, como la del Saturado, Insaturado o Aromático, de manera que lo conducirá por UNA
SOLA RUTA hasta identificar el hidrocarburo en su muestra desconocida.
f) Anote sus resultados a lapicero en la hoja de reporte (ver siguientes páginas), indicando únicamente
las reacciones establecidas en la marcha analítica, no debe realizar reacciones innecesarias. No tache
ni utilice corrector.
g) Entregue el reporte a su profesor en el tiempo que el establezca.

V. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA

La cristalería y material a utilizarse debe estar limpio. De preferencia lleve usted los tubos de ensayos
limpios y secos. Identifique sus tubos con marcador permanente de punta fina para evitar que se
confundan.
Debe utilizar alícuotas (una pequeña cantidad) de su muestra para cada reacción química.
NUNCA DEBE REALIZAR DOS O MAS REACCIONES EN UN MISMO TUBO.
El catedrático dará UNA MUESTRA y no dará más.
DEBE CONSULTAR LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO para realizar las reacciones químicas que le
indique la marcha analítica.
Realice solo las reacciones químicas necesarias para identificar la muestra.
Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su reporte.
El estudiante debe llenar el reporte respondiendo únicamente los incisos que correspondan a las
pruebas que efectuó para lograr identificar su muestra.
Esta marcha analítica es un EXAMEN PRACTICO: NO DEBE CONSULTAR CON NADIE Y NO DEBE
PREGUNTAR A SU PROFESOR.
Su área de trabajo debe quedar limpia y el material utilizado en su lugar después de realizar la prueba.

NOTA: Recuerde que para cada reacción es necesario utilizar muestra nueva

28
 PUNTEO:

INFORME DE MUESTRA DESCONOCIDA

Nombre:__________________________________________ Carné:_________________________

Fecha: ___________________________________________

Catedrático: _____________________________ Día y jornada de laboratorio: ____________

Muestra No.:

INSTRUCCIONES: Siga la marcha analítica. Utilizando el manual de prácticas de laboratorio realice las
pruebas que se indican utilizando cantidades proporcionales de reactivos. Para cada ensayo use
alícuotas de su muestra. Reporte solo las pruebas realizada en la identificación de su muestra.

I. TEST DE BAYER (OXIDACION CON KMnO4 al 2%):

RESULTADO
MANIFESTACION
(+) POSITIVO (-) NEGATIVO

ECUACIÓN QUÍMICA QUE REPRESENTA A LA REACCIÓN:

CONCLUSIÓN:

II. REACCION CON ACIDO SULFURICO CONCENTRADO:

RESULTADO
MANIFESTACION
(+) POSITIVO (-) NEGATIVO

ECUACIÓN QUÍMICA QUE REPRESENTA A LA REACCIÓN:

CONCLUSIÓN:

HIDROCARBURO
IDENTIFICADO:

29
 PRACTICA 7
REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCOHOLES

I. OBJETIVOS
Identificar y clasificar un alcohol de acuerdo al tipo de carbono que posea, por medio de la evaluación
de sus propiedades físicas y químicas.

II. PRE PRÁCTICA

En hoja membretada presente un resumen de las reacciones de alcoholes con sus productos
respectivos. Clasifique cada una.

III. MATERIAL
Tubos de ensayo pequeños
Goteros
Papel pH

IV. REACTIVOS
Ácido sulfúrico concentrado Reactivo de Lucas Muestra desconocida de alcohol
Alcohol primario K2Cr2O7 / H2SO4 Cloruro de Acetilo CH3COCl
Alcohol secundario NaOH al 10%
Alcohol terciario Solución de Yodo en
Yoduro de potasio

V. INFORMACION GENERAL
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados
grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo
que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los
mismos.

El instructor le proporcionará una muestra de alcohol primario, secundario y terciario

respectivamente, realice las siguientes pruebas.

a.- Reacción con cloruro de acetilo

Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede
detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl —> R-OOCH3 + HCl (gas)

b.- Reactivo de Lucas( ZnCl2 / HCl concentrado)

Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2 / HCl concentrado. para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los
primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles
en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 —> R-Cl + H2O
c.- Oxidación con K2Cr2O7 / H2SO4
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una
suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La

30
presencia de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que
también reaccionan con este reactivo

VI. PROCEDIMIENTO

1.- Reacción con cloruro de acetilo

Precauciones: Realize el ensayo en vitrina y empleando guantes
En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 mL de alcohol y con cuidado se añade gota a gota 0,3 mL de
cloruro de acetilo, observando si se produce reacción por el desprendimiento de calor. La solución se
vierte sobre 10 mL y se observa el olor de la muestra y se mide el pH.

2.- Reactivo de Lucas( ZnCl2 / HCl concentrado)

Preparación del reactivo:
Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 mL de HCl concentrado, y se enfría la mezcla para
evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno
Tomar 0,5 mL de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), añadir 3 mL del reactivo de
Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece clara el alcohol
es secundario o terciario

3.- Oxidación con K2Cr2O7 / H2SO4

Preparación del reactivo:
Se disuelven 5 g de dicromato potásico y a esta solución se le añaden 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado.
A 2 mL de reactivo se añaden unas gotas de alcohol, agitándose la mezcla. A continuación se anota el
resultado.

4. Solubilidad con ácido sulfúrico concentrado

A 1 mL de ácido sulfúrico concentrado conteniendo cada uno de los alcoholes respectivos, gota a gota
con agitación constante y enfriando en un baño de agua con hielo. Anote los resultados.

5. solubilidad en agua:
Colocar 1 mL de agua en cada uno de los tubos de ensayo y añadir alcohol gota a gota con agitación
constante hasta que el volumen de alcohol sea aproximadamente igual al agua, anotar las
observaciones.

6. Reacción con yodoformo

Se colocan 3 gotas de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo, se añaden 10 gotas de solución
al 10% de NaOH. Luego se añade gota a gota una solución de yodo/yoduro de potasio, hasta que
aparezca un precipitado o una coloración amarilla. Se calienta suavemente en el baño de agua a 60 oC
y se deja reposar. Compare los diferentes resultados.

MUESTRA PROBLEMA
Clasifique la muestra de alcohol proporcionada por su velocidad de reacción relativa.

VII. POST PRÁCTICA

1.- Identifique el tipo de alcohol proporcionado en la muestra problema 50%
2. Escriba las reacciones químicas involucradas (si las hay) durante la identificación de la muestra. 50%

31
 PRACTICA 8

REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS
Conocer las reacciones más comunes de los aldehídos y cetonas y diferenciarlas de otras familias de
compuestos.

II. PRE PRACTICA

1. Escriba en el cuaderno todas las reacciones químicas involucradas en esta práctica.
2. Explique la reactividad de aldehídos y cetonas y su relación con los distintos tipos de alcoholes.

III. INFORMACION
Reacciones comunes:

Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-fenilhidrazina,
obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto
carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema insaturado y
un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático.

Combinación bisulfítica
Esta reacción la dan todos los aldehídos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas en
forma estérica.

Reacciones diferenciadoras de aldehídos:

Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilización. Las
cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son reductoras y
algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están
comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
AgNO3 + NH4OH —> Ag(NH3)OH
R-CHO + 2Ag(NH3)OH —> R-COOH + 2NH3 + 2AgO (espejo ) + H2O

Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son reductoras y
algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están
comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.

Reactivo de Fehling

32
Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprica) con Fehling B
(solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un complejo con el ión cúprico
que es reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la reacción es
positiva se forma un precipitado rojo de Cu2O
RCHO + 2Cu++ + OH —> RCOOH + CuO2 + H2O

Reacciones diferenciadoras de cetonas:

ensayo de yodoformo para metilcetonas
Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a
ácido carboxílico.
I2 + NaOH —> IO3H + INa
R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH —> CHI3 + RCOONa + INa + H2O

III.-MATERIAL
Gradilla
Tubos de ensayo
Baño de calentamiento
Mechero

IV. REACTIVOS
Hielo Reactivo de Tollens Sulfato de Cobre Yodo
Aldehidos y cetonas Nitrato de plata Hidroxido de sodio Alcohol etílico
solido
Bisulfito de sodio Amoníaco Yoduro de Potasio Hidroxido de sodio al
10%

V. PROCEDIMIENTO
1. Combinación bisulfítica
Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehído o la cetona con una solución saturada de
bisulfito sódico. La aparición de un precipitado demuestra la presencia de carbonilo.

2. Ensayo de Tollens
Preparación del reactivo:
Solución A.- Se disuelve 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua
Solución B.- Hidróxido sódico al 10%
Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 mL de cada una de las soluciones y
añadir gota a gota una solución de amoniaco hasta disolución del óxido de plata.
Añada unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo positivo
la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en frío después de calentar en
baño de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido.

3. Ensayo de Fehling
Preparación del reactivo:
Solución A.- Se disuelve 34,64 g de sulfato de cobre en 500 mL de agua.
Solución B.- 17,6 g de tartrato sódico potásico y 7,7 g de hidróxido sódico disueltos en 50 mL de agua.
Cuando se requiera su utilización se mezcla 3 mL de cada una de las disoluciones.
Añada sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta dos
minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo.

33
4. Ensayo de yodoformo
Preparación del reactivo:
Se disuelven 20 g de yoduro potásico y 10 g de yodo en 100 mL de agua
Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 mL de agua. Añadir si fuera
necesario dioxano para disolver la muestra. Añadir 1 mL de NaOH al 10% y el reactivo I2 / I-, gota a gota
y con agitación, hasta que persista el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante algunos minutos. Si
no aparece precipitado calentar en un baño a 60º C, si desaparece el color al calentar, añadir más
reactivo. A continuación se adicionan unas gotas de disolución de hidróxido sódico, se diluye con 4 mL
de agua y se deja reposar durante 15 minutos. La aparición de un precipitado amarillo indica que el
resultado es positivo.

PRUEBAS DE IDENTIFICACION
1. Solubilidad en agua:
Agregue 1 mL de agua destilada en un tubo de ensayo y luego 1 mL del producto obtenido y observe
los resultados.
2. Solubilidad en alcohol
Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol etílico y agregue 1 mL del producto obtenido, observe y
anote los resultados.

34
 PRACTICA 9
SINTETIZACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

I. INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tiene al grupo funcional carboxilo ( -COOH)
unido a un grupo alquilo ó aromático. Presentan un grado de acidez notable, su comportamiento
químico es el de ácidos débiles que reaccionan con bases formando sales orgánicas. Los ácidos
carboxílicos forman esteres al reaccionar con alcoholes utilizando como catalizador el ácido sulfúrico.

I. OBJETIVOS
Conocer el proceso de síntesis de la aspirina y sus aplicaciones.

III. PRE PRACTICA

1. Escribir la reacción química para la producción del acido acetil salicílico, qué tipo de reacción es?
2. Qué es un analgésico?
3. Cómo actúa la aspirina en el cuerpo humano?

IV. Materiales
Erlenmeyer Tubos de ensayo
Beacker para baño maría Varilla de vidrio
Equipo para filtración (embudo y papel)

V. Reactivos
Ácido salicilico HCl concentrado
Anhídrido acético Disolución de FeCl3 (1%)
Ácido sulfúrico Aspirina comercial (la trae el estudiante)
Disolución saturada de NaHCO3 Hielo (lo trae el estudiante)

VI. PROCEDIMIENTO
Pesar 2.0 g (0.015 moles) de ácido salicílico cristalizado y ponerlos ene un Erlenmeyer de 100 mL.
Añadir 5 mL (0.05 moles) de anhídrido acético, seguidos de 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado (la
adicción de un exceso de ácido hace que la aspirina no precipite), y agitar despacio hasta que el ácido
salicílico se disuelva.
Calentar suavemente en un baño de vapor (baño de María) durante 7 minutos.
Dejar enfriar a temperatura ambiente y enfriar la mezcla ligeramente con hielo hasta que se produzca la
cristalización. Añadir 50 mL de agua.
Separar el producto filtrándolo.
El filtrado se puede usar para enjuagar el Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para recoger los
cristales (adicionando de cada vez pequeñas cantidades de dicho filtrado).
Dejar secar al aire.
Pesar el producto, que puede contener algo de ácido sin reaccionar, y calcular el rendimiento bruto.

Purificación
Pasar el producto bruto a un vaso de precipitados de 100 mL y añadir 25 mL de una solución acuosa
saturada de NaHCO3.
Agitar hasta que cese el burbujeo de CO2 (acercar el tubo al oído).
Filtrar

35
Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso de precipitados y a continuación adicionar gota a gota HCl
concentrado sin cesar de agitar hasta que no se observe mas precipitación de aspirina.
Enfriar en un baño de hielo, filtrar el sólido y lavarlo con el liquido resultante de la filtración.
Poner los cristales a secar sobre un papel filtro. Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso
de purificación

VI.- POST PRACTICA (inmediata sobre el % rendimiento)

36
 PRACTICA 10
TRANSESTERIFICACIÓN PARA OBTENCIÓN DE UNA SAL SAPONIFICADA

I. OBJETIVO
El alumno logrará elaborar un jabón casero.

II. PRE PRACTICA

a. Investigación: consultar varias fuentes bibliográficas y describir el significado de saponificación.
b. Indicar los reactivos utilizados para la fabricación de un jabón.
c. Contenido de materias primas para la elaboración de un jabón quirúrgico.

III. DESCRIPCIÓN BASICA

Los jabones tradicionales son hechos a partir de grasa, sometidos a un proceso de saponificación.

IV. MATERIAL Y EQUIPO

1 Capsula de porcelana
1 Espátula
1 Mechero Bunsen
1 Soporte Universal completo
1 Termómetro
1 Beacker de 250 mL
1 Agitador
Papel filtro
Embudos
Pinzas para embudos
Anillo de metal
Papel aluminio

V. SUSTANCIAS
15 g de aceite de coco o aceite vegetal o manteca vegetal (ESTE MATERIAL DEBE TRAERLO EL
ESTUDIANTE)
10 mL de disolución de hidróxido de sodio al 50 %
Solución concentrada de cloruro de sodio
Perfume

VI. DESCRIPCIÓN BASICA

1. Coloque en el beaker los 15 g de aceite de coco, caliente hasta que se funda la grasa.
2. Con el termómetro mida la temperatura y caliente hasta que la mezcla alcance 40 ºC
3. Vierta en el beaker poco a poco y con mucho cuidado para evitar salpicaduras, el hidróxido de sodio y
mezcle suavemente con el agitador, procure que no se forme demasiada espuma (si se derrama
espuma límpiela sin tocarla con la mano porque es muy alcalino y puede quemar)
4. Filtre y sature con la solución concentrada de cloruro de sodio
5. Adicionar el perfume y colorante
6. Colocar el jabón en un molde o dele la forma que desee.

VII. REPORTE INMEDIATO

37
Observaciones
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Peso del jabón obtenido:
% de rendimiento del jabón en base a la cantidad de aceite usado.

Conclusiones
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 PRACTICA 11
REACCIÓN DE SÍNTESIS BÁSICA PARA OBTENER UN AROMA

I. ANTECEDENTES
Cuando se unen un ácido orgánico y un alcohol en las condiciones apropiadas, reaccionan y forman un
éster. Por lo general, los ésteres son compuestos volátiles que tienen olores característicos. En este
laboratorio se combinará metanol con ácido salicílico para producir un éster, el salicilato de metilo.

II. OBJETIVO
Comprender la aplicación de la reacción química de esterificación.

III. MATERIALES
3 ml de alcohol metílico
1 g de ácido salicílico
10 gotas de ácido sulfúrico concentrado
Agua fría destilada

IV. EQUIPO
Beaker de 250 ml
Parrilla de calentamiento o soporte metálico, aro de metal, rejilla de asbesto y mechero
Tubo de ensayo grande (20 mm x 150 mm)
Varilla de agitación
Beaker de 100 ml
Vidrio de reloj

V. SEGURIDAD
Precaución: el ácido sulfúrico concentrado es corrosivo para la piel, los ojos, tejidos corporales y para la
mayoría de los materiales orgánicos. si ocurre cualquier contacto, avísale a tu profesor inmediatamente.
Utilice bata y lentes de seguridad.

VI. PROCEDIMIENTO
1. Prepare un baño de agua caliente para la reacción, llene un beaker de 250 ml o de 400 ml hasta casi la
mitad con agua de la llave y colóquelo en una parrilla de calentamiento o en un anillo metálico con rejilla de
asbesto, sobre un mechero. Deje que el agua se caliente pero que no hierva.
2. Coloque 3 ml de alcohol metílico y 1 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo grande. Mezcle los
reactivos con un agitador de vidrio.
3. Agregue a la mezcla de reacción aproximadamente 0.5 ml (alrededor de 10 gotas, con un gotero) de ácido
sulfúrico concentrado y agítelo. No permita que el ácido sulfúrico llegue al bulbo de hule del gotero.
4. Coloque el tubo de ensayo, con su contenido, en el baño de agua caliente y deje que se caliente durante
5 o 6 minutos.
5. Vierta el contenido del tubo de ensayo en unos 50 ml de agua fría, destilada en un beaker pequeño. Tape
el beaker con un vidrio de reloj y déjelo en reposo durante uno o dos minutos.
6. Quite el vidrio de reloj y dirija el olor del salicilato de metilo hacia su nariz. Anote sus observaciones.

VII. REPORTE INMEDIATO

1. ¿Qué olor familiar tiene el salicilato de metilo?
2. Busque la fórmula estructural de los reactivos en un libro de referencia y escriba la ecuación de la
reacción, usando la fórmula estructural de todos los reactivos y productos orgánicos.
3. ¿Qué utilidad tienen los esteres en la industria de los alimentos?

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 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Y PAGINAS DE APOYO

1. Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3a. ed.,

Editorial Longmans, Londres (1962).

2. Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA, 3da. ed., Editorial
Alhambra, España (1979).

3. Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., THE SISTEMATIC IDENTIFICATION OF ORGANICA
COMPOUNDS, 4a. ed. Ed.. John Wiley and sons Inc. USA (1962).

4. Pasto D.J. y Johnson C. R., DETERMINATION DE ESTRUCTURAS ORGANICAS, Ed. Reverté S.A.,
España (1974).

5. Moore J.A: y Dalrymple D.L., EXPERIMENTAL METHODS IN ORGANIC CHEMISTRY, 2nd Ed. W.B.
Saunders Co. USA (1976).

6. Bates, Roberto. TECNICAS DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNCA. Limusa. 1992, México (

Gpo. Noriega Editores).

7. Vogel A. I. Text-book Practical Organic Chemistry, 3a. edición. Edit. Longmans Londres (1962)
págs. 122-127

8. Hudlicky M. Laboratory Experiments in Organic Chemistry, 3a. edición. A very Publishing Group Inc.
U.S.A. Págs. 19-24

9. Moore J.A. y Dalrymple D.L., Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. edición
Editorial W.B. Saunders Co. U.S.A. (1976). págs. 15-23

10. Pasto D.J. y Johnson C.R., DETERMINACION DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS, Editorial Reverté
S.A: España ( 1974).

11. Shiner R.L., Fuson R.C., Curtin D.Y., THE SISTEMATIC IDENTIFICACION OF ORGANIC
COMPOUNDS 4° Ed. John Wiley and Sons USA (1962).

12. O. L. J. Smith y S. J. Cristol. Química Orgánica, Volumen II. Reverté. México, 1970.

13. C. F. Wilcox y M. F. Wilcox. Experimental Organic Chemistry. Prentice Hall, 2da. Edición. Estados
Unidos, 1995.

14. John McMurry. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. Edición. Estados Unidos,
1992.

http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/practicas_quimica_organica_farmacia.pdf
http://www.experimentar.gov.ar
http://www.monografias.com/trabajos12/metcientf/metcientf.shtml
http://biblioteca.universia.net/html_bura/vernivel/params/nivel/2306.html

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