Manual Quimica Organica
Manual Quimica Organica
Manual Quimica Organica
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Enrique Fernández Fassnacht
Rector General
Mtra. Iris Santacruz Fabila
Secretaria General
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Javier Velázquez Moctezuma
Rector
Dr. Óscar Jorge Comas Rodríguez
Secretario
Dr. Rubén Román Ramos
Director de la División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Dr. Octavio Loera Corral
Jefe del Departamento de Biotecnología.
Dra. Milagros Huerta Coria
Coordinadora de Extensión Universitaria
Lic. Adrián Felipe Valencia Llamas
Jefe de la Sección de Producción Editorial
Introducción .................................................................. 7
Prólogo
El presente Manual de prácticas de laboratorio de Química Orgánica II es elaborado como parte del trabajo de una comisión
académica, integrada por profesores de la División de CBS que imparten de forma continua los cursos de química orgánica y
análisis funcional orgánico, la cual fue coordinada por el M. en C. Jorge Haro Castellanos. En primera instancia, se buscó dar
continuidad al proceso de actualización de los planes y programas de las licenciaturas en Ingeniería Bioquímica Industrial e In-
geniería de los Alimentos; así como atender los requisitos para el trabajo en los Laboratorios de docencia que se plasman en el
“Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de
Docencia”, aprobado por el Consejo Académico de la Unidad Iztapalapa, en la Sesión número 314 del 9 de noviembre de 2009.
El alumno encontrará una guía integral para realizar las actividades de laboratorio de la UEA de Química Orgánica II, am-
pliando los conocimientos adquiridos en los cursos de química general y química orgánica. Dentro de los aspectos novedosos
del manual, resalta el hecho de la vinculación de la parte práctica con el contenido teórico de la UEA, así como la pertinencia del
equipo y reactivos acordes con las facilidades de la División de CBS. De igual forma, se destaca la claridad de objetivos y meto-
dología, esta última se describe por etapas acorde con las operaciones unitarias involucradas, de forma similar a los procesos
industriales. De igual forma se incluye un cuestionario de evaluación y la bibliografía correspondiente. A diferencia de otros tex-
tos, este manual incluye el mecanismo de reacción, mismo que facilitará la comprensión de las reacciones que se presenten a lo
largo del desarrollo experimental. Asimismo, se presenta un esquema donde se muestra en forma gráfica el montaje del equipo
empleado y un diagrama de flujo para el manejo de residuos, Cada práctica presenta una tabla que resume de forma clara y precisa
los aspectos de seguridad necesarios para el manejo de cada uno de los reactivos empleados, resaltando así el compromiso de
los docentes y alumnos por el cuidado hacia la vida y el ambiente.
Por el contenido y el formato en que se presentan cada una de las prácticas, este manual se dirige sobre todo a alumnos
de licenciatura; sin embargo, esta obra también puede considerarse material de referencia para profesionales y docentes en el
campo.
Este manual es el resultado del esfuerzo conjunto de los miembros de la comisión, en el que a lo largo de varios meses de
trabajo, dejaron plasmado su ánimo y entrega por la docencia, así como su amplia experiencia y pasión por el tema. Los autores
realizaron una extensa revisión de textos, discutieron y defendieron sus puntos de vista, no solo en el ámbito de la docencia, sino
en el impacto que tiene esta UEA, tanto en la formación académica de nuestros alumnos como en el ejercicio de su profesión. En
este manual también se incorporan los comentarios que se recibieron por parte de docentes de otras instituciones académicas,
ya que el trabajo fue presentado en el tema de educación del XXXII Encuentro Nacional de la Academia Mexicana de Investiga-
ción y Docencia en Ingeniería Química en 2011.
Felicito a los autores por el cuidado en la preparación y selección del material, pero sobre todo aprecio de manera encarecida
el entusiasmo y compromiso al atender el llamado para la creación de esta obra. Sin duda la planta académica da vida y es la
columna vertebral de esta Casa abierta al tiempo.
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Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Introducción
En la Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, se está llevando a cabo la actualización de los planes y progra-
mas de estudio de las licenciaturas de la División de Ciencias Biológicas y de la Salud, de acuerdo a las Políticas Operativas de
Docencia (PODIS) aprobadas por el Consejo Académico de la Unidad el 28 de enero de 2003. Las PODIS tienen como propósito
armonizar la organización académica y propiciar el desarrollo coherente de la docencia en la Unidad, por lo que ahora se realiza
a cabo un proceso formativo integral para la organización del modelo educativo sobre la base de cuatro ámbitos: 1) la flexibili-
dad curricular; 2) la corresponsabilidad; 3) el manejo de lenguas extranjeras; y 4) la vinculación docencia – investigación. Como
consecuencia de lo anterior, los programas de teoría de las Unidades de Enseñanza – Aprendizaje (UEA) de Química Orgánica
I y II se actualizaron recientemente.
Por otra parte, en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de
los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Académico en la Sesión número 314 del 9 de noviembre
del 2009, se señala con toda precisión que “Toda UEA que contemple en su programa de estudios actividades experimentales
(prácticas de laboratorio) deberá contar con un manual de prácticas. En este se señalarán los objetivos, la programación de las
actividades, la relación de los equipos, materiales y artículos consumibles que serán utilizados, así como la disponibilidad
de los mismos. Además, se incluirá información explícita acerca de las medidas de seguridad y, en su caso, las concernientes
a la disposición de residuos o desechos que deberán observarse de acuerdo con las indicaciones de los Anexos referidos en
el Artículo 27” (Artículo 3 del capítulo I, Disposiciones Generales). De igual forma, el procedimiento se encuentra indicado en
el Artículo 4 del mismo capítulo: “Los manuales de prácticas mencionados en el Artículo anterior deberán ser elaborados por
los profesores involucrados en la impartición de la UEA correspondiente, a solicitud del Director de la División o del Jefe de
Departamento, y aprobados por el Consejo Divisional respectivo; asimismo, deberán ser revisados anualmente, y en su caso
actualizados, en atención a las necesidades propias de la UEA.”
Con base en lo anterior, en el presente trabajo se presenta el Manual para el curso de Laboratorio de Química Orgánica II,
elaborado por la comisión designada por la Jefa del Departamento de Biotecnología, Dra. Edith Ponce Alquicira (2008-2012), e
integrada por los autores de la presente obra, teniendo como directrices para su elaboración: 1) La vinculación con el programa
de teoría; 2) La actualización de los métodos; y 3) La obtención de productos representativos del área académica.
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Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 1
Síntesis de aspirina: obtención de ácido acetilsalicílico
O O
acetilación
(esterificación) O
Objetivo
Efectuar la reacción de esterificación de un fenol, ejemplificado con la transformación de ácido salicílico a ácido acetilsalicílico
(aspirina) mediante la reacción del grupo hidroxilo del ácido salicílico por acción del anhídrido acético con ácido sulfúrico (ca-
talizador).
O OH O O O OH
H O
O O O
anhídrido acético
+ HO
H 2 SO 4 O
Mecanismo de reacción
H
O O O
+
O + H O S O H O
O O
O
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Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
O OH O OH
H H
H +
O O+ O O
H
+ O
O O
O
ácido salicílico
O OH
O OH H
H O
+O
+O
O
H H O
O
O O ácido acético
O OH O OH
H
+O O
+
+ O + H 3O
O H H O
ácido acetisalicílico
10 Práctica 1
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Material Reactivos
1 aparato Fisher–Johns ácido salicílico
2 cristalizadores ácido clorhídrico
1 embudo Büchner ácido sulfúrico
1 equipo Quickfit agua destilada
1 matraz Kitasato de 250 mL anhídrido acético
1 micro espátula bicarbonato de sodio
2 papeles filtro etanol
* papel pH hielo
2 parrillas eléctricas con agitación
2 pinzas “3 dedos”
1 pipeta graduada de 10 mL
3 pisetas con agua
2 portaobjetos
1 propipeta
2 soportes universales
3 vasos de precipitados de 250 mL
* La cantidad necesaria indicada por el profesor
Desarrollo
Etapa 4. Recristalización.
Disuelva el sólido en la mínima cantidad de etanol en caliente (Figura 3), agregue agua hasta que se ponga turbia la solución
y se continúa calentando a ebullición hasta que se disuelva el sólido (si no se logra disolver agregar un poco más de etanol en
caliente), al enfriarse la solución aparecen los cristales.
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NOTA:
El ácido acetilsalicílico sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista.
NO DESECHARLO.
En la bitácora elabore una lista de las propiedades fisicoquímicas, usos y precauciones que se deberán tener con los reactivos
que se utilizan en la práctica. Incluya un diagrama de flujo y el cuestionario resuelto.
Equipo
Al vacio
Figura 3. Recristalización.
12 Práctica 1
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Cuestionario
1. ¿Cuál es el propósito de tratar el ácido acetilsalicílico formado con la solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio?
3. ¿Por qué cuando se recristaliza el ácido acetilsalicílico se solubiliza en la mínima cantidad de etanol en caliente, y después se
agrega agua?
6. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con
los reactivos que se utilizaron en la práctica.
Etapa 2
Etapa 3
Precipitado más 50 mL de bicarbonato de sodio se filtra. Filtrado
acuoso más ácido clorhídrico frio/baño frío; se lava a pH neutro y
se filtra nuevo sólido
Filtración
Sólido Filtrado
Filtración
Sólido Filtrado
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Bibliografía
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 865. México.
Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 879-880. México.
Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000. Química Orgánica. Addison Wesley Longman, 2ª Edición, p. 558. México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 997-998. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V.,2ª Edición, p. 1136. México.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145, Whitehouse Station, N.J., EUA.
14 Práctica 1
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Medidas de Seguridad
Ácido Lavara inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar vó- Avise al profesor. No tirar al drenaje.
acetilsalicilico tamente la zona mente con agua al aire fresco. Si mito. En caso de Barrer y asegurarse Verter en el reci-
dañada con agua corriente asegu- no respira, dar que la víctima esté que los residuos se piente designado
en abundancia. Si rándose de abrir respiración artificial inconsciente, dar a han neutralizado. por el profesor
ha penetrado en bien los párpados. y mantenerlo en beber un poco de y entregarlo al
la ropa, quitela y Avisar al oftalmó- reposo. agua o leche. mismo.
continúe lavando logo.
la piel con agua
abundante.
Ácido Lavar inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar vó- Avisar al profesor. No tirar caño. Los
sulfúrico tamente la zona mente con agua al aire fresco. Avisar mito. Beber agua Neutralize con sosa restos deberán
dañada con agua corriente asegu- al médico en abundancia. No cáustica diluida, colectarse en el re-
en abundancia. Si rándose de abrir efectuar medidas cal o carbonato de cipiente destinado
ha penetrado en bien los párpados. de neutralización. sodio. No tire al para tal propósito.
la ropa, quitela y Avisar al oftalmó- Avisar al médico drenaje. El profesor dispon-
continúe lavando logo. drá estos residuos
la piel con agua de acuerdo a
abundante. tecnología aproba-
da y a la legislación
local.
Anhídrido Lavar la zona Lavar con agua Llevar al afectado No induzca vómito. Avisar al profesor. No tirar caño. Los
acético dañada con jabón abundante durante al aire fresco, aflo- Dar agua o leche Neutralize con sosa restos deberán
neutro y abun- 15 minutos como jar la ropa y buscar en abundancia. cáustica diluida, colectarse en el re-
dante agua. Si mínimo, abrién- atención medica. Afloje las ropas. cal o carbonato de cipiente destinado
ha penetrado en dole los párpados Si no respira, dele Si la víctima esta sodio. No tirar al para tal propósito.
la ropa, quitarla inconciente, dar drenaje. El profesor dispon-
(quitar las lentes respiración artifi-
inmediatamente y respiración artificial drá estos residuos
de contacto si cial. Si respira con
continuar lavando y mantener en de acuerdo a
puede hacerse con dificultad, dele oxí-
con agua. Si per- reposo y caliente. tecnología aproba-
sisten molestias, facilidad) y propor- geno. Proporcione Proporcionar an- da y a la legislación
busque atención cionar asistencia atención médica. tención médoca. local.
médica. médica.
Etanol Lavar con agua Enjuague los ojos Llevar al afectado a No inducir vómito. Avisar al profesor. Verter en el reci-
con agua corriente un lugar con aire Aflojar ropa y Eliminar fuentes de piente designado
durante 15 minu- fresco. Si no respi- collares, corbatas, ignición para vitar por el profesor
tos, abriendo los ra, dele respiración cinturones o cintos. incendio. Ventilar y entregarlo al
párpados y retiran- artificial. Si respira Si la víctima no el área. Absorber el mismo.
do los lentes de respira realizar líquido residual en
con dificultad, dar
contacto. Busque respiración boca arena o absorbente
oxígeno. Propor-
atención médica. a boca. Busque inerte y trasladarlo
cione atención
atención médica a la campana de
médica. inmediata. extracción. Lavar
con agua.
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Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 2
Reacción de Cannizzaro: obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico.
O
O
a a
O
H H
sin carbono a
Objetivo
Llevar a cabo la reacción de autoxidación-reducción con el benzaldehído para dar una mezcla de alcohol bencílico y ácido ben-
zoico al exponerse a la acción de una base concentrada y posterior neutralización.
– +
O H HO O O K
KOH 40%
+
HCI
O OH
KCI +
ácido benzoico
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Mecanismo de reacción
Primer paso: Ataque nucleofílico del ion hidroxilo al carbono del grupo carbonilo.
+ – H
O H K O O
H
+ –
+ K OH
+ – H + – H – +
K O O K O O K
H
+ –
+ K OH + H 2O
Tercer paso: Transferencia de un ion hidruro desde el dianión a una segunda molécula de benzaldehído.
+ – O H O– + – + + – H
K K O H O O K K O H
+ +
benzaldehído benzoato de potasio
+ – H H
K O H O H
H
O + –
+ H H + K O H
alcohol bencílico
18 Práctica 2
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
O – +
O K O O
H
H
– + –
+ O
+ Cl + O + K Cl
H H H H
ácido benzoico
Material Reactivos
3 cristalizadores ácido clorhídrico
1 embudo Büchner agua destilada
1 equipo Quickfit benzaldehído
3 mangueras éter etílico
1 mantilla de calentamiento hidróxido de potasio
3 matraces Kitasato 250 mL hielo
3 papeles filtro, papel pH sulfato de sodio anhidro
1 parrilla eléctrica con agitación
2 pinzas de “3 dedos”
1 pipeta graduada de 10 mL
1 piseta con agua
1 probeta de 100 mL
1 propipeta
1 reóstato
2 soportes universales
3 vasos de precipitados de 100 mL
1 vaso de precipitados de 250 mL
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En el matraz esférico del equipo ilustrado en la Figura 1, disuelva 5 g de hidróxido de potasio en 25 mL de agua. A esta solución
básica adicione 8 mL de benzaldehído y caliente a reflujo durante 1 h. Después, enfríe hasta temperatura ambiente el matraz con
la mezcla de reacción, sumergiéndolo en un cristalizador con agua-hielo, si es necesario, adicione suficiente agua con agitación
para disolver algún precipitado de benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz.
Etapa 2. Extracción.
Vierta la mezcla en un embudo de separación (Figura 2), lave el matraz esférico con 25 mL de éter etílico y adicione este al em-
budo de separación. Agite el embudo para asegurar una extracción eficiente del alcohol bencílico por el éter etílico. Deje reposar
el embudo de separación 5 minutos (quitando el tapón), luego separe la fase acuosa (inferior) en un vaso de precipitados y la
fase etérea (superior) en otro vaso de precipitados; regrese la fase acuosa al embudo de separación y vuelva a extraerla con otros
25 mL de éter etílico; repita la operación de separación de las dos fases y combine los dos extractos etéreos (que contienen el
alcohol bencílico). Guarde la solución acuosa para la separación del ácido benzoico.
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NOTA:
El alcohol bencílico y el ácido benzoico obtenidos deberán colectarse en recipientes proporcionados por el laboratorista. NO
DESECHARLOS.
En la bitácora elabore una lista de las propiedades fisicoquímicas y uso de los reactivos que se utilizan en la práctica. Incluya el
cuestionario resuelto.
Equipo
20 Práctica 2
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
agua
a
de agu
a de
d
Entra
Salida
A la campana
Hielo
Cuestionario
1. En la reacción de Cannizzaro cuando una mezcla de dos aldehídos reacciona, ésta suele dar todos los productos posibles.
Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, la reacción genera casi exclusivamente formato de sodio y el alcohol corres-
pondiente al otro aldehído. De un ejemplo de esta reacción de Cannizzaro cruzada.
4. ¿Qué objeto tiene agregar ácido clorhídrico a la solución acuosa obtenida en la práctica?
6. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con
los reactivos que se utilizaron en la práctica.
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Manejo de residuos
Etapa 2 Extracción
Etapa 3 Etapa 4
Ácido benzoico
Alcohol bencílico seco + trazas más cloruro de potasio
de benzaldehído
Filtración
D1
Sólido Filtrado
22 Práctica 2
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Bibliografía
Textos
Fox, Marye A., Whitesell, J. 2000. Química Orgánica. Addison Wesley Longman, 2ª Edición, p. 607-608 México.
Morrison, R. Boyd, R. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 771-772. México.
Solomons G. 1979. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 1ª Edición, p. 743-744. México.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145, Whitehouse Station, N.J., EUA.
Vogel, A. 1996. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. Prentice Hall, 5a Edición, EUA.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 23
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Medidas de seguridad
Ácido Lavar inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar vó- Avisar al profesor. Diluir con agua
clorhídrico tamente la zona mente con agua al aire fresco. Si no mito. En caso de Ventilar el área. cuidadosamente,
dañada con agua corriente asegu- respira, dar respi- que la víctima esté Neutralizar con neutralizar con car-
en abundancia. Si rándose de abrir ración artificial y inconsciente, dar bicarbonato de so- bonato de calcio o
ha penetrado en bien los párpados. mantenerlo calien- respiración artificial dio o mezcla 50:50 cal. La disolución
la ropa, quitarla Avisar al oftalmó- te y en reposo, no y mantenerla en de hidróxido de resultante puede
inmediatamente y logo. dar a ingerir nada. reposo y caliente. calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje,
continuar lavando Si está consciente, Si está consciente y asesgurarse que con abundante
la piel con agua suministrar oxíge- dar a beber un los residuos se han agua.
abundante. no, y mantenerlo poco de agua neutralizado antes
sentado. continuamente. de desechar al
drenaje.
Benzaldehído Retirar la ropa y Enjuague los ojos Llevar al afectado Enjuague la boca Avisar al profesor. No tirar al drenaje.
lavar con abun- con agua corriente a un lugar con aire con agua fresca, Limpiar el área Verter en el reci-
dante agua y jabón durante 15 minu- fresco y buscar induzca el vómito afectada. piente designado
no abrasivo. Tenga tos, manteniendo atención médica. solamente si está por el profesor y
especial cuidado los párpados bien consciente. etregarlo al mismo.
de limpiar los plie- abiertos para
gues. Si la irritación eliminar el produc-
persiste, busque to. Si persiste el
atención médica. dolor, consulte a
un oftalmólogo.
Éter etílico Lavar con abun- Lavar con agua Llevar al afectado No inducir vómito Avisar al profesor. Verter en el reci-
dante agua y jabón abundante durante a un lugar con al menos que Eliminar fuentes de piente designado
no abrasivo. Tenga 15 minutos como aire fresco, aflojar indique el personal ignición para evitar por el profesor
especial cuidado mínimo, abrién- la ropa y buscar médico. Aflojar incendio. Ventilar y entregarlo al
de limpiar los dole los párpados atención medica. ropa y collares, el área. Absorber mismo.
pliegues, grietas eventualmente Si no respira, corbatas, cinturo- el líquido residual
y la ingle. Si la (quitar las lentes dar respiración nes o cintos. Si la en absorbente
irritación persiste, de contacto si artificial. Si respira victima no respira inerte y trasladarlo
busque atención puede hacerse con con dificultad dar realizar respiración a la campana de
médica. fácilidad) y propor- oxígeno. Propor- boca a boca. extracción para
cionar asistencia cionar atención Busque atención evaporar. Lavar
médica. médica. médica inmediata. con agua.
Hidróxido de Retire la ropa Lavar con agua Lleve al afectado Lave la boca Avisar al profesor. Colóquelo en el
potasio contaminada y abundante du- al aire fresco. Si no con agua. Si está Recoger el material recipiente designa-
lave con abundan- rante 15 minutos, respira, dar res- consciente sumi- en envases secos y do por el profesor
te agua y jabón abriéndole los piración artificial. nistre abundante entregar al profe- y entregarlo al
no neutro. Si la párpados (quitar Manténgalo en re- agua. No induzca sor. Lavar el resi- mismo.
irritación persiste, las lentes de con- poso. Proporcione vómito. Busque duo con suficiente
busque atención tacto cuando sea atención médica. atención médica agua. Enjuague
médica. posible) y propor- inmediata. con agua el área
cionar asistencia afectada.
médica.
24 Práctica 2
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
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Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 3
Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilación de anilina para la protección del grupo
amino
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con anhídridos de ácido para producir amidas.
O
O O O
R H
N R
+ N R1 +
R1 OH
R R1 O R1
R
anhídrido de
amina 2 a ácido carboxílico amida ácido carboxílico
La reacción a realizar en esta práctica, acetilación de anilina para la obtención de acetanilida, es por una parte, una reacción
característica de las aminas, la cual se aborda en el punto 2.5 del programa de teoría, pero además se vincula con el programa
mediante el punto 1.7.4 correspondiente a la preparación de amidas como parte de los derivados de los ácidos carboxílicos
(Tema 1 del programa de teoría).
Objetivo
O
H H H
N O N
O O
OH
+ O
anhídrido de
amina 1 a acetanilida
ácido carboxílico
Efectuar la acetilación de la anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propósito de proteger el grupo amino de reacciones
indeseables cuando se lleve a cabo la reacción de nitración en la siguiente práctica (segunda etapa de la obtención de p-nitroace-
tanilida), ya que la nitración directa de la anilina no conduce al producto deseado (p-nitroanilina), sino al isómero meta debido
a la formación del ion anilinio (además de la susceptibilidad a la oxidación de las aminas por el ácido nítrico):
+ +
NH2 NH3 NH3
HNO3 HNO3
Productos
+ de oxidación
H2SO4 H2SO4
NO2
anilina ión anilonio m-nitroanilonio
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Por tal razón, la obtención de p-nitroanilina se realiza mediante un proceso global que comprende tres reacciones:
O O
H H H H H H
N N N N
NO2 NO2
anilina acetanilida p-nitroacetanilida p-nitroanilina
Mecanismo de reacción
O O + H
O O O O
+ H +
O O –
O O
anhídrido acético
H
O
O
H H H H
+ H O
N
O O +N
+ O
anilina
28 Práctica 3
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
H H
O H
O O
H
O H N N
H
O
+
O
Ácido
Á cidoacético
acético
H
O O
H H
N N
O O
O + OH +
Ácido
Á cidoacético
acéti co Acetanilida
Acetani li da
Material Reactivos
1 Aparato Fischer Johns Ácido acético glacial
1 Barra magnética Agua destilada
1 Cristalizador Anilina
1 Embudo Büchner Anhídrido acético
1 Equipo Quickfit Hielo
1 Mantilla de calentamiento
1 Matraz Kitasato
1 Papel filtro
1 Parrilla eléctrica con agitación
1 Pinza de tres dedos
3 Pipetas graduadas de 10 mL
1 Piseta con agua
1 Propipeta
1 Reóstato
1 Soporte universal
2 Vasos de precipitados de 100 mL
1 Vaso de precipitados de 250 mL
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Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En un matraz esférico de 250 mL coloque 12 mL de anilina (medir con pipeta y propipeta), 12 mL de anhídrido acético [precau-
ción: el anhídrido acético es muy irritante] y 10 mL de ácido acético glacial. Agregue una barra magnética. Adapte un refrigerante
al matraz en posición vertical (Figura 1) y caliente durante 15 minutos con la mantilla de calentamiento conectada al reóstato.
Etapa 2. Filtración.
Enseguida, vierta la mezcla de reacción caliente, lentamente sobre 100 mL de agua helada contenida en un vaso de precipitados
de 250 mL. Enfríe el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, luego filtre al vacío en embudo Büchner y matraz Kitasato
(Figura 2), lave el precipitado con pequeñas porciones de agua helada (en vaso de precipitados de 100 mL), hasta obtener un
pH neutro en el agua de filtración. Deje secar la acetanilida sobre papel filtro al aire.
NOTA:
Conserve el producto para la segunda etapa a desarrollar en la siguiente práctica.
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Al vacio
30 Práctica 3
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Cuestionario
1. Mediante estructuras de resonancia (complejo sigma) indique por qué el grupo amino protonado de la anilina (ion anilonio)
es un grupo desactivante y orientador meta.
2. ¿Por qué causa no se emplea una alta concentración de ácido acético al preparar la acetanilida y también, por qué motivo no
es deseable una baja concentración del mismo?
3. El método preferido para la síntesis de la acetanilida es usar el anhídrido acético como reactivo, siendo el método que se
utiliza en esta práctica, pero las aminas pueden ser acetiladas de varias formas. Mencione qué otro reactivo se puede usar
para la acetilación de la anilina.
4. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben tener con
los reactivos que se utilizaron en la práctica.
Manejo de residuos
Etapa 1
Etapa 2
Filtración
Precipitado Filtrado
Acetanilida Ácido
acético/agua
D2
D3
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 31
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Bibliografía
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 821. México.
Carey, F. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 821. México.
Morrison, R. Boyd, R. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 937. México.
Solomons G. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2ª Edición, p. 816. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860. Madrid.
Ávila, J., García, C., Gavilán, I., et. al. 2001. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. UNAM, 1a Edición,
p. 418-419. México.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.
32 Práctica 3
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Medidas de seguridad
Primeros auxilios
Desecho y
Sustancia Derrame
Contacto con piel Contracto con ojos Inhalación Ingestión tratamiento
Ácido acético Lavar inmediata- Lavar con agua Llevar al afectado No inducir el vómi- Avisar al profesor. Neutralizar con
glacial mente con jabón y durante 15 minutos a un lugar con to. Si está conscien- Ventilar el área. hidróxido de sodio
agua. Si ha pene- abriéndole los pár- aire fresco, aflojar te, suministrar agua Neutralizar con bi- diluido o carbonato
trado en la ropa, pados (quitar las la ropa y buscar abundante. No carbonato de sodio de sodio y tirar al
quitarla y continuar lentes de contacto atención medica. administrar nada o mezcla 50:50 de drenaje.
lavando la piel con si puede hacerse Evitar respiración por la boca si está hidróxido de calcio
agua abundante. con facilidad) y artificial. Si respira inconsciente. Aflo- y cal. Limpiar el
Proporcionar asis- proporcionar asis- con dificultad, dar jar ropas y prendas. lugar.
tencia médica. tencia médica. oxígeno. Propor- Busque atención
cionar atención médica inmediata.
médica.
Anhídrido Lave la zona afec- Lavar con agua Llevar al afectado No induzca vómito. Avise al profesor. No tirar al caño.
acético tada con jabón abundante durante a un lugar con Dar agua o leche Neutralizar con Los restos deberán
neutro y abundante 15 minutos como aire fresco, aflojar en abundancia. sosa cáustica dilui- colectarse en reci-
agua. Si ha pene- mínimo, abrién- la ropa y buscar Afloje las ropas. da, cal o carbonato piente destinado
trado en la ropa, dole los párpados atención medica. Si la víctima está de sodio. No tirar para tal propósito.
quitarla inmediata- (quitar las lentes Si no respira, dar inconsciente, dar al drenaje. El profesor dispon-
mente y continuar de contacto si respiración artificial. respiración artificial drá estos residuos
lavando con puede hacerse con Si respira con difi- y mantenerla en de acuerdo con la
agua. Si persisten facilidad) y propor- cultad, dar oxígeno. reposo y caliente. tecnología aproba-
molestias, busque cionar asistencia Proporcionar aten- Proporcionar aten- da a la legislación
atención médica. médica. ción médica. ción médica. local.
Anilina Retirar la ropa Lavar con agua Llevar al afectado Dar a beber inme- Avise al profesor. Verter en el reci-
contaminada y la- abundante durante a un lugar con aire diatamente agua o Recoger el material piente designado
var la piel con con 15 minutos como fresco. Mantenerlo leche. Nunca dar en envases secos y por el profesor
abundante agua, mínimo, abrién- en reposo en po- nada por la boca a entregar al profe- y entregarlo al
si es necesario con dole los párpados sición confortable una persona que sor. Lavar con agua mismo.
regadera. Propor- (quitar las lentes para respirar. Pro- se encuentre in- el área afectada.
cionar atención de contacto si porcionar atención consciente. Induzca
médica. puede hacerse con médica. el vómito. Solicitar
facilidad) y propor- asistencia médica
cionar asistencia de inmerdiato.
médica.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 33
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 4
Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas:
2a etapa, nitración de la acetanilida
La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) típica de los compuestos aromáticos,
donde un hidrógeno del anillo aromático es sustituido por un grupo nitro. Cuando el anillo aromático que se nitra tiene un grupo
activador, el ataque electrofílico del ion nitronio (+NO2) se produce preferentemente en la posición para. Esta práctica se vincula
con el punto 2.7 (reacciones de sustitución en aminas aromáticas) del programa de teoría.
H E E
E
+ +
+ H
complejo sigma
Objetivo
El alumno efectuará la nitración de la acetanilida para obtener la p-nitroacetanilida, como un intermediario en la síntesis de
p-nitroanilina que es menos reactivo que la anilina, aun cuando es también un sustrato aromático activado frente una reacción
de sustitución electrofílica aromática.
O O
H H
N N
HNO3 + H2SO4
NO2
acetanilida p-nitroacetanilida
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 35
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Mecanismo de reacción
O O O O
+ –
H O N O + H O S O H H O N O + O S O H
O H O
ácido nítrico ion
ácido nítrico ácido sulfúrico
protonado hidrogenosulfato
O
+ +
H O N O H O + O N O
H H
O O
H H
N N
+
+ O N O
H N O
acetanilida
O
36 Práctica 4
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
O O O O
H H H + H
N N N N
+ +
H N O H N O H N O H N O
O O O O
O O
H H
N N
H + H
H H O
+ +
+ O
H
H N O N
O O
O
p-nitroacetanilida
Material Reactivos
1 agitador magnético ácido sulfúrico
1 cristalizador mediano acetanilida
1 embudo de cuello ancho ácido nítrico
2 embudos de adición hielo frapé
1 espátula sal
1 matraz esférico de dos bocas de 250 mL agua destilada
1 mortero con pistilo
1 papel filtro
1 papel pH
1 parrilla de agitación
1 pinza de tres dedos
1 pipeta graduada de 10 mL
1 piseta con agua
1 propipeta
1 soporte universal
1 termómetro de -20 a 100ºC
1 trampa o bomba de vacío
1 vaso de precipitados de 500 mL
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Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Desarrollo
Etapa 3. Filtración.
Verter la mezcla de reacción en un vaso de precipitados de 500 mL conteniendo 120 mL de agua destilada fría, y dejar agitando 5
minutos. Luego separar el material sólido por filtración al vacío (Figura 3), lavando con agua destilada fría para eliminar el ácido,
hasta pH neutro del agua del filtrado.
NOTA:
La p-nitroacetanilida obtenida (la cual se va a usar en la siguiente práctica) deberá presentar un punto de fusión de 214-216o C.
Pesar para calcular el rendimiento.
La acetanilida sobrante que no haya sido utilizada deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista. NO
DESECHARLA.
Equipo
38 Práctica 4
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Al vacio
Cuestionario
1. ¿Por qué en la nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en para?
2. ¿Cuál grupo es un activador más fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? ¿Por qué?
3. La nitración de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente dos tercios de meta (m-) y un tercio de
para (p-). ¿Por qué?
4. Para evitar que el grupo amino se protone en medio ácido, o que haya di o trisustituciones y además evitar que el grupo amino
se oxide, entonces se protege al grupo amino formando el grupo acetamido. ¿Cuáles son las características que debe cumplir
el grupo acetamido para que se considere protector?
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Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Manejo de residuos
Etapa 1
Disolver 4 g de acetanilida en 9 mL
de ác. sulfúrico concentrado
Etapa 2
Etapa 3
Precipitado Filtrado
D2 D3
40 Práctica 4
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Bibliografía
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 821. México.
Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 821. México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 951. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S. A. de C.V. 2ª Edición, p. 816. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860. Madrid.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 41
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Medidas de seguridad
Primeros auxilios
Desecho y
Sustancia Derrame
Contacto con piel Contracto con ojos Inhalación Ingestión tratamiento
Acetanilida Lavar con agua Lavar con agua Llevar al afectado Lavar la boca con Avisar al profesor. No tirar al drenaje.
en abundancia. abundante du- a un lugar con aire bastante agua. Dar Ventilar el área. Verter en el reci-
Usar regadera si es rante 15 minutos, fresco. En caso de a beber abundante Limpiar el lugar. piente designado
necesario. Quitar, manteniendo los paro respiratorio agua. Inducir por el profesor
secar y lavar la párpados abiertos emplear método vómito solo si está y entregarlo al
ropa contaminada. (quitar las lentes de reanimación consciente. Aflojar mismo.
Si contiúa la irrita- de contacto si cardiopulmonar. Si ropas y prendas.
ción, proporcionar puede hacerse con respira con dificul- Busque atención
asistencia médica. facilidad) y propor- tad, dar oxígeno. médica inmediata.
cionar asistencia Proporcionar
médica. atención médica.
Ácido nítrico Lave la zona Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar vó- Avisar al profesor. No tire al caño.
dañada con agua mente con agua al aire fresco. mito. Beber agua Neutralizar con Los restos deberán
en abundancia. Si corriente, asegu- Avisar al médico. en abundancia. No sosa cáustica dilui- colectarse en el
ha penetrado en rándose de abrir efectúe medidas da, cal o carbonato recipiente destina-
la ropa, quitarla bien los párpados. de neutralización. de sodio. No tire al do para tal pro-
inmediatamente y Avisar al oftalmó- Avisar al médico. drenaje. pósito. El profesor
continuar lavando logo. dispondrá estos
la piel con agua residuos de acuer-
abundante. do con tecnología
aprobada y con la
legislación local.
Ácido Lave la zona Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar vó- Avisar al profesor. No tire al caño.
sulfúrico dañada con agua mente con agua al aire fresco. mito. Beber agua Neutralizar con Los restos deberán
en abundancia. Si corriente, asegu- Avisar al médico. en abundancia. No sosa cáustica dilui- colectarse en el
ha penetrado en rándose de abrir efectúe medidas da, cal o carbonato recipiente destina-
la ropa, quitarla bien los párpados. de neutralización. de sodio. No tire al do para tal pro-
inmediatamente y Avisar al oftalmó- Avisar al médico. drenaje. pósito. El profesor
continuar lavando logo. dispondrá estos
la piel con agua residuos de acuer-
abundante. do con tecnología
aprobada y con la
legislación local.
p-nitroacetanilida Retirar la ropa con- Lavar con agua Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el reci-
taminada y lavar abundante durante a un lugar con aire tamente al médico. Recoger el material piente designado
con abundante 15 minutos como fresco. Mantenerlo en envases secos y por el profesor
agua y jabón. mínimo, abrién- en reposo en entregar al profe- y entregarlo al
dole los párpados posición conforta- sor. Lavar el resi- mismo.
(quitar las lentes ble para respirar. duo con suficiente
de contacto si Proporcionar agua. Enjuagar
puede hacerse con atención médica. con agua el área
facilidad) y propor- afectada.
cionar asistencia
médica.
42 Práctica 4
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 5
Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas:
3a etapa, hidrólisis de p-nitroacetanilida
O O
HCI + H2O + calor H H
H
R N + N
R OH
hidrólisis ácida de amidas R1
R1
Amidas ácido carboxílico amina
Objetivo
Efectuar la hidrólisis en medio ácido de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina.
Mecanismo de reacción
Primer paso: Ptotonación.
+ H
O O
H H
N N
H
+ O + O
H + H H H
NO2 NO2
p-nitroacetanilida ion hidroxonio
H
+O H O
H H H
N N +O
H
+ O
H H
NO2 NO2
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 43
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
H H
O O
H
H H H
N +O N+ O
H H
NO2 NO2
H
O
H
H H H
O N
+N
H HO
+
O+
H
NO2 NO2
p-nitroanilina
Quinto paso: Equilibrio inter-molecular ácido-base. Formación de la sal de anilonio y el ácido carboxílico.
H
H H H H
N N+
HO HO
+ +
O+ O
H
NO2 NO2
p-nitroanilina ácido acético
44 Práctica 5
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Sexto paso: Liberación de la p-nitroanilina por desprotonación del ion anilonio debido al cambio del pH de ácido a básico con
hidróxido de sodio.
H
H H H H
N N+
HO -O
+ +
O O
NO2 NO2
p-nitroanilina ácido acético
Material Reactivos
1 barra de agitación magnética ácido clorhídrico concentrado
1 bomba o trampa de vacío agua destilada
1 embudo Büchner hidróxido de sodio 40%
1 equipo Quickfit hielo
1 manguera para vacío p-nitroacetanilida
2 mangueras para agua.
1 mantilla de calentamiento
1 matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 microespátula
1 papel filtro
1 Papel pH
1 parrilla eléctrica con agitación
1 pinza para refrigerante
1 piseta con agua destilada
1 probeta de 50 mL
1 reóstato
1 soporte universal
1 termómetro
Desarrollo
Etapa 2: Reflujo.
Encienda el reóstato para calentar la mezcla de reacción a reflujo. Una vez que toda la p-nitroacetanilida se ha disuelto (10 a 15
minutos), continúe calentando 15 minutos más. Si la disolución de la p-nitroacetanilida no se completa, agregue 10 mL más de
ácido clorhídrico concentrado.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 45
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Al vacio
46 Práctica 5
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Cuestionario
1. ¿Cuál es el motivo de nitrar la anilina en tres etapas?
6. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben tener con
los reactivos que se utilizaron en la práctica.
Manejo de residuos
Etapa 1
7.5 g de p-nitroacetanilida más 35 mL de
solución acida (1:1) de ácido clorhídrico y
agua fría; reflujar 15 min.
Etapa 2
Continuar calentamiento 15 min. más hasta
disolución del compuesto, o bien agregue
10 mL más de ácido clorhídrico
Etapa 3
Enfriamiento de la mezcla de reacción y cambio del
pH con hidróxido de sodio al 40% para precipitar la
p-nitroanilina
Filtración
Filtrado Precipitado
D1
p-nitroanilina
Determinar el punto de fusión
D2
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 47
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Bibliografía
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 821. México.
Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 821, México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 951. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2ª Edición, p. 816. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860. Madrid.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.
48 Práctica 5
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Medidas de seguridad
Primeros auxilios
Desecho y
Sustancia Derrame
Contacto con piel Contracto con ojos Inhalación Ingestión tratamiento
Acetanilida Lavar con agua Lavar con agua Llevar al afectado Lavar la boca con Avisar al profesor. No tirar al drenaje.
en abundancia. abundante du- a un lugar con aire bastante agua. Dar Ventilar el área. Verter en el reci-
Usar regadera si es rante 15 minutos, fresco. En caso de a beber abundante Limpiar el lugar. piente designado
necesario. Quitar, manteniendo los paro respiratorio agua. Inducir por el profesor
secar y lavar la párpados abiertos emplear método vómito solo si está y entregarlo al
ropa contaminada. (quitar las lentes de reanimación consciente. Aflojar mismo.
Si contiúa la irrita- de contacto si cardiopulmonar. Si ropas y prendas.
ción, proporcionar puede hacerse con respira con dificul- Busque atención
asistencia médica. facilidad) y propor- tad, dar oxígeno. médica inmediata.
cionar asistencia Proporcionar
médica. atención médica.
Ácido nítrico Lavar la zona Lavar inmediata- Mueva al afectado No provocar vó- Avisar al profesor. No tire al caño.
dañada con mente con agua al aire fresco. Avise mito. Beber agua Neutralice con Los restos deberán
abundante agua. corriente, asegu- al médico. en abundancia. No sosa cáustica dilui- colectarse en reci-
si afectó la ropa, rándose de abrir efectuar medidas da, cal o carbonato piente destinado
quitarla inmediata- bien los párpados. de neutralización. de sodio. No tire al para tal propósito.
mente y continuar Avisar al oftalmó- Avisar al médico. drenaje. El profesor dispon-
lavando la piel con logo drá estos residuos
agua abundante. de acuerdo a
tecnología aproba-
da y a la legislación
local.
Ácido Lave la zona Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar vó- Avisar al profesor. No tire al caño.
sulfúrico dañada con agua mente con agua al aire fresco. mito. Beber agua Neutralizar con Los restos de-
en abundancia. Si corriente, asegu- Avisar al médico. en abundancia. No sosa cáustica dilui- berán colectarse
ha penetrado en rándose de abrir efectúe medidas da, cal o carbonato en el recipiente
la ropa, quitarla bien los párpados. de neutralización. de sodio. No tire al destinado para
inmediatamente y Avisar al oftalmó- Avisar al médico. drenaje. tal propósito. El
continuar lavando logo. profesor dispondrá
la piel con agua estos resíduos de
abundante. acuerdo a tecnolo-
gía aprobada y a la
legislación local.
p-nitroacetanlida Retirar la ropa con- Lavar con agua Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el reci-
taminada y lavar abundante durante a un lugar con aire tamente al médico. Recoger el material piente designado
con abundante 15 minutos como fresco. Mantenerlo en envases secos y por el profesor
agua y jabón. mínimo, abrien- en reposo en entregar al profe- y entregarlo al
dole los párpados posición conforta- sor. Lavar el resi- mismo.
(quitar las lentes ble para respirar. duo con suficiente
de contacto si Proporcionar agua. Enjuagar
puede hacerse con atención médica. con agua el área
facilidad) y propor- afectada.
cionar asistencia
médica.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 49
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 6
Síntesis de paracetamol en dos etapas: 1a etapa, reducción de p-nitroacetanilida
La reacción involucrada en esta práctica se relaciona con el tópico “Preparación de aminas”, ubicado en el punto 2.3 del tema 2
del programa de teoría de la Química Orgánica II, correspondiente a “Aminas”.
1) Metal + HCI
reacción de reducción
NO2 NH2
compuesto nitroaromático amina aromática
Objetivo
El alumno efectuará la reducción de la p-nitroacetanilida para obtener la p-aminoacetanilida. El grupo nitro se reduce mediante
el sistema metal/ácido (M/H+) formando el grupo amino.
O O
H H
N N
1) Snº + HCI
2) NaOH
reacción de reducción
NO2 NH2
p-nitroacetanilida p-aminoacetanilida
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 51
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Mecanismo de reacción
–
O O
+
N – N –
+ O metal O
+
H
H H
O O
+
N N –
–
O O
metal
+
H
–
N O
N O
metal
+
+ H
H2O –
N O N O
H metal H
+
H H
H
metal N
N O H
+
H H
52 Práctica 6
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Material Reactivos
1 barra magnética ácido clorhídrico concentrado
1 cristalizador agua destilada
1 equipo Quickfit cloruro de metileno
1 frasco boca ancha 50 mL cloruro de sodio
3 mangueras estaño
1 papel pH hidróxido de sodio
1 parrilla eléctrica con agitación hielo
3 pinzas de tres dedos p-nitroacetanilida
1 pipeta graduada de 10 mL
1 piseta con agua
1 probeta graduada de 100 mL
1 propipeta
3 soportes universales
1 vaso de precipitados de 100 mL
1 vaso de precipitados de 250 mL
1 vaso de precipitados de 500 mL
Desarrollo
Etapa 5. 1ª. Separación del producto: destilación por arrastre con vapor.
Coloque el contenido del matraz en el equipo para destilación por arrastre con vapor (Figura 3) y proceda a destilar hasta colectar
el destilado.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 53
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Hielo
Hielo
54 Práctica 6
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Varilla de
seguridad
Cabeza
generadora
Cabeza de
arrastre
Erlenmeyer
generador
del vapor
Matriz de
destilación
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 55
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Cuestionario
1. ¿Qué otros sistemas metal/ácido existen para reducir el grupo nitro?
2. ¿Qué otros métodos existen para la reducción del grupo nitro que no utilicen el sistema metal/ácido?
3. Si en el anillo aromático hay dos o más grupos nitro, se puede reducir uno de ellos sin que se alteren los demás. ¿Cómo se
efectuaría dicha reducción selectiva?
Manejo de residuos
Etapa 1
10 g de p-nitroacetanilida más 25 g de
estaño granulado, mantener en agitación.
Etapa 2
Adición de ácido clorhídrico concentrado
manteniendo la temperatura a 6 -8°C y
después dejar en reposo al ambiente
Etapa 3
Calentamiento del matraz de reacción en baño maría
sin ebullición por 20 min. con agitación suave
Etapa 4
Alcalinizar en frío con solución de NaOH al 40%
manteniendo una agitación suave
Etapa 5
Destilación por arrastre con vapor
Etapa 6 Extracción
D3
56 Práctica 6
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Bibliografía
Textos:
Carey, F. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 820-821. México.
March, J. 1991. Advanced Organic Chemistry. McGraw-Hill Book Co. pp. 1126. México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p.947-949. México.
Solomons G. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2ª Edición, p. 1014. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860. Madrid.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145, Whitehouse Station, N.J., EUA.
Vogel, A. 1996. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. Prentice Hall, 5a Edición, EUA.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 57
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Primeros auxilios
Desecho y
Sustancia Derrame
Contacto con piel Contracto con ojos Inhalación Ingestión tratamiento
Ácido Lavar inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar vó- Avise al profesor. Diluir con agua
clorhídrido tamente la zona mente con agua a aire fresco. Si no mito. En caso de Ventile el área. cuidadosamente,
dañada con agua corriente asegurán- respira, dar respi- que la víctima esté Neutralizar con neutralizar con car-
en abundancia. Si dose de abrir bien ración artificial y inconsciente, dar bicarbonato de bonato de calcio o
ha penetrado en los párpados. Avise mantenerlo calien- respiración artificial sodio o mezcla cal. La disolución
la ropa, quitarla al oftalmólogo. te y en reposo, no y mantenerla en 50:50 de hidróxido resultante puede
inmediatamente y dar a ingerir nada. reposo y caliente. de calcio y cal. vertirse al drenaje
continuar lavando Si está consciente, Si está consciente Barrer y asegurarse con abundante
la piel con agua suministrar oxíge- dar a beber un que los residuos se agua.
abundante. no, y mantenerlo poco de agua han neutralizado
sentado. continuamente. antes de hechar al
drenaje.
Cloruro de Lavar con agua Enjuagar los ojos Llevar al afectado Dar agua en Avisar al profesor. Colóquelo en el
metileno con agua corriente a aire fresco. Si no abundancia si está Recoger el ma- recipiente designa-
durante 15 minu- respira, dar respi- consciente y pro- terial en envases do por el profesor
tos, manteniendo ración artificial. Si porcionar atención secos y proceder y entregarlo al
los párpados abier- respira con dificul- médica. Mantener a eliminación de mismo..
tos y retirando las tad, dar oxígeno. a la víctima abriga- los residuos. Lavar
lentes de contacto. Proporcionar da y en reposo. el residuo con
Busque atención atención médica. suficiente agua.
médica. Enjuague con agua
el área afectada.
Hidróxido de Retire la ropa Lavar con abun- Lleve al afectado Lave la boca Avisar al profesor. Colóquelo en el
sodio contaminada y lave dante agua du- al aire fresco. Si no con agua. Si está Recoger el material recipiente designa-
con abundante rante 15 minutos respira, dar respi- consciente, sumi- en envases secos y do por el profesor
agua y jabón neu- como mínimo ración artificial. Si nistre abundante entregar al profe- y entregarlo al
tro. Si la irritación abriéndole los pár- respira con dificul- agua. No induzca sor. Lavar el resi- mismo.
persiste, busque pados (quitar las tas, dar oxígeno. vómito. Busque duo con suficiente
atención médica. lentes de contacto Manténgalo abri- atención médica agua. Enjuague
si puede hacerse gado y en reposo. inmediata. con agua el área
con facilidad) y Proporcione aten- afectada.
proporcione asis- ción médica.
tencia médica.
58 Práctica 6
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
p-nitroacetanilida Retirar la ropa con- Lavar con agua Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el reci-
taminada y lavar abundante durante a un lugar con aire tamente al médico. Recoger el material piente designado
con abundante 15 minutos como fresco. Mantenerlo en envases secos y por el profesor
agua y jabón. mínimo, abrien- en reposo en po- entregar al profe- y entregarlo al
dole los párpados sición confortable sor. Lavar el resi- mismo.
(quitar las lentes para respirar. Pro- duo con suficiente
de contacto si porcionar atención agua. Enjuague
puede hacerse con médica. con agua el área
facilidad) y propor- afectada.
cionar asistencia
médica.
p-nitroanilina Retirar la ropa con- Lavar con abun- Llevar al afectado al Si esta consciente, Avisar al profesor. Verter en el reci-
taminada y lavar la dante agua durante aire fresco. Mante- inducir vómito y Recoger el material piente designado
piel con abundante 15 minutos como nerlo en reposo en proporcionar aten- en envases secos y por el profesor
agua si es necesa- mínimo, abrien- posición conforta- ción médica. entregar al profe- y entregarlo al
rio con regadera. dole los párpados ble para respirar. sor. Lavar con agua mismo.
Proporcionar aten- (quitar las lentes Proporcionar aten- el área afectada.
ción médica. de contacto si ción médica.
puede hacerse con
facilidad) y propor-
cionar asistencia
médica.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 59
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 7
Síntesis de paracetamol en dos etapas:
2a etapa, diazoación y desplazamiento nucleofílico.
El programa de teoría contiene en la sección 2.11, el tópico “Sales de diazonio, preparación y reacciones”, cuyo desarrollo expe-
rimental se lleva a cabo en esta práctica mediante el ejemplo de la síntesis de paracetamol.
+ –
NH2 N N CI OH
agua
Objetivo
El alumno sintetizará el paracetamol (p-hidroxiacetanilida) por medio de la reacción de la p-aminoacetanilida con nitrito de sodio
en medio ácido para obtener la respectiva sal de diazonio y su posterior reacción de desplazamiento nucleofílico con agua en
medio ácido.
+ –
NH2 N N CI OH
N a N O 2+ H C I H 2S O 4+ c a l o r
agua
N N N
H H H
O O O
p-aminoacetanilida cloruro de p-acetamidobencendiazonio p-hidroxiacetanilida
(paracetamol)
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 61
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Mecanismo de reacción
+ – + –
Na O N O + H CI H O N O + Na + CI
nitrito de sodio ácido clorhídrico ácido nitroso cloruro de sodio
H
–
H O N O + H CI H O N O + CI
ácido nitroso ácido clorhídrico +
ácido nitroso protonado ion cloruro
H H + –
–
H O N O + CI H O + N O + CI
+
ácido nitroso protonado ion cloruro agua ion nitrosonio ion cloruro
N O
H H
N H N H
+
+
+ N O
ion nitrosonio
N N
H H
O O
p-aminoacetanilida
N O H N O
H N H N
+
H
O + O
+ H H H + H
agua ion hidroxonio
N N
H H
O O
p–aminoacetanilida–N–nitrosada
62 Práctica 7
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
H N O H N O H
N
+N
H
– –
+ O + CI + O + CI
H + H H H
ion hidroxonio
N N
H H
O O
p–aminoacetanilida–N–nitrosada
H
H N O H N O+
N
+N H
– –
+ CI + CI
N N
H H
O O
H + –
N O+ N CI
N N
H
– O
+ CI + H H
N N
H H
O O
cloruro de p–acetamidobencendiazonio
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 63
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Material Reactivos
1 barra magnética agua destilada
1 cristalizador ácido clorhídrico 1N y 2N
1 embudo Büchner hielo
1 manguera para vacío nitrito de sodio
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL p-aminoacetanilida
2 matraces Erlenmeyer de 250 mL
1 matraz Kitasato de 250 mL
2 papeles filtro
* papel pH
1 parrilla de calentamiento con agitación
2 pinzas de tres dedos
2 pipetas graduadas de 10 mL
1 piseta para agua destilada
1 propipeta
1 soporte universal
1 termómetro de -10 a 100 ºC
* La cantidad necesaria indicada por el profesor
Desarrollo
64 Práctica 7
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Equipo
Al vacio
Hielo
Cuestionario
1. Otra ruta de obtención del paracetamol es a partir de la acetilación del p-aminofenol. Escriba el mecanismo de reacción.
4. Escriba los cálculos necesarios para preparar las dos soluciones de HCl (1N y 2N) con un volumen final de 100 mL.
5. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas y el uso del producto.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 65
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Etapa 2
Continuar agitando y verter en un matraz Erlenmeyer
de 250 mL con 25 mL de solución fría al 8 % de nitrito
de sodio. Terminada la reacción quite del baño de hielo
hasta alcanzar la temperatura ambiente
Etapa 3
En un matraz Erlenmeyer verter el producto anterior
más 25 mL de ácido clorhídrico 1N, calentar a baño
maría por 30 min. (desplazamiento nucleofílico)
Etapa 4
Reposo de 15 min. y enfriamiento
de la mezcla de reacción
Filtración
Sólido Filtrado
66 Práctica 7
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Bibliografía
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 704-705. México.
Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 824-825. México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 956-958. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2ª Edición, p. 1023. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p.870-872. Madrid.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145, Whitehouse Station, N.J., EUA.
Vogel, A. 1996. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. Prentice Hall, 5a Edición, EUA.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 67
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Medidas de seguridad
68 Práctica 7
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 8
Formación de osazonas
La temática de esta práctica se relaciona con el punto 4.8 del programa de teoría correspondiente al tema 4, “Carbohidratos”.
H NH2
H O N
C H N NH
C
H OH 3 N
HO H NH
HO H
fenilhidrazina
H OH H OH
H OH H OH
OH
OH
D-glucosa D-glucosazona
(osazona de la D-glucosa)
Objetivo
El alumno hará reaccionar uno de los 16 monosacáridos con fenilhidrazina para obtener la respectiva osazona, que es un deriva-
do de los mismos el cual se puede identificar mediante sus constantes físicas.
H O + – H N–NH
H NH3 CI
H OH N H OH
HO H – + HO H
+ + CH3 CO2Na H OH
H OH acetato de sodio
H OH clorhidrato de H OH
fenilhidrazina
OH OH
D–glucosa fenilhidrazona
de la D-glucosa
H N–NH H N–NH
+ –
H OH H NH3 CI N
N NH
HO H HO H NH2
– +
H OH H OH
+ 2 + CH3 CO2Na
H OH acetato de sodio H OH + NH3 +
clorhidrato de
OH fenilhidrazina OH amoniaco
fenilhidrazona D-glucosazona anilina
de la D-glucosa (osazona de la D-glucosa)
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Mecanismo de reacción
H –
+ CI H H H
N O
H O H NH H O+ H N H N NH
C H C H NH C H
H OH H OH H OH
HO H
+ HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH
OH OH OH
D-
H
H +H
+ H O
H N NH H N NH H N NH
C C C
H OH O H OH H OH
HO H H H HO H HO H
H OH H OH -H2O H OH
H OH H OH H OH
OH OH OH
fenilhidrazona
de la D-glucosa
70 Práctica 8
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
H
H N +
NH H N NH
C C
H OH H H OH
HO H + O O + HO H +
+ H H
H OH H H
H OH
H OH H OH
OH
)
H N
forma imino ( C
C
OH
H H
+
H N NH H N NH
C C
H
H OH O
O + HO
H H
H + HO H +
H OH H OH
H OH H OH
OH OH H
forma Enamino
( H
C
C
N
)
Tercer paso: Tautomería ceto-enol
H H
H
H N NH H N NH
C H C
H O O
HO H + HO H
H OH H OH
H OH H OH
OH OH C
)
H
forma enol ( C
O
H
forma ceto ( C
O
)
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H H
H H
H N NH H N NH
C C
+
O O H
– H
HO H H Cl HO H
N
H OH + N H OH H NH
H NH
H OH H H OH
+
OH OH
H H H H
H N NH H N NH
H C H H C
+O + H H
N N HO N N
H
HO H HO H H
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
H
H H H NH
N
H N NH H
C H C
N + H N NH
N
HO H HO H
H OH H OH H
H OH H OH + O
O H + H
+
OH H H
OH
72 Práctica 8
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
H H+
H N NH
N NH H
H
C H C H
H
N NH N NH
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
H
OH
forma imino ( H
C
C
N
) OH
forma enamino ( H
C
C
N
)
Sexto paso: Proceso de reducción de los nitrógenos y oxidación de los carbonos 1 y 2, con formación de la imino-fenilhidrazona.
H H
N NH N
H H
C H C
N NH2 N
NH NH
HO H HO H
+
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
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Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
–
H H Cl H H
+ +
H N N N H N
H NH H H NH
C H C
N N
NH + NH +
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
H
H H
+N
H H H
C N NH N H
H
NH C +N NH
NH
HO H NH
NH
H OH HO H
H OH H OH
H OH
OH
OH
H
+
H N NH H N NH
C O C
+ H H
N N
NH NH
HO H HO H
H OH H OH H
H OH H OH O
H + H
OH OH
D-glucosazona
74 Práctica 8
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Material Reactivos
1 barra magnética acetato de sodio
1 cristalizador agua destilada
1 embudo Büchner clorhidrato de fenilhidrazina
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL d-glucosa
1 matraz Kitasato de 250 mL hielo
1 parrilla de calentamiento con agitación
1 pinza de tres dedos
1 piseta con agua
1 probeta graduada de 50 mL
1 soporte universal
1 manguera para vacío
1 papel filtro
Desarrollo
NOTA:
La glucosazona sobrante que no haya sido utilizada deberá colectarse en un recipiente proporcionado y entregar al profesor.
NO DESECHARLA.
En la bitácora, elabore una lista de las propiedades fisicoquímicas y uso de los reactivos que se utilizan en la práctica.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 75
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Equipo
Hielo
Al vacio
76 Práctica 8
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Manejo de residuos
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3 Filtración
Filtrado Precipitado
D3
D-glucosazona. Determinar
el punto de fusión
Cuestionario
1. ¿Cuál es la función del acetato de sodio en la reacción?
2. Escriba las estructuras de los cuatro pares de epímeros de las aldohexosas de seis carbonos de la serie “D” e indique qué
osazona se obtendría de cada par.
3. ¿En qué casos dos o más azúcares pueden formar la misma osazona?
4. Por qué razón se utiliza el clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo en lugar de usar la fenilhidrazina directamente.
5. ¿Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener
con los reactivos que se utilizaron en la práctica?
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 77
Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Bibliografía
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 987-988. México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 1265-1266. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2ª Edición, p. 1215-1216. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 1080. Madrid.
Ávila, J., García, C., Gavilán, I., et. al. 2001. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. UNAM, 1a Edición,
p. 418-419. México.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.
78 Práctica 8
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Medidas de seguridad
Clorhidrato de Quitar las ropas Enjuague los ojos Llevar al afectado Si la víctima aún Avisar al profesor. No tirara al caño.
fenilhidrazina contaminadas, con agua corriente a un lugar con aire está consciente, Eliminar fuentes de Los restos deberán
lavar la piel con durante 15 minutos, fresco. Si no respira, hacer que beba ignición para vitar colectarse en el
agua abundante o manteniendo los dar respiración arti- mucha agua, incendio. Ventilar recipiente destinado
ducharse y propor- párpados abiertos ficial. Si respira con provocar vómito, el área. Absorber el para tal propósito.
cionar asistencia y retirando las dificultad, dar oxí- administrar carbón líquido residual en El profesor dispon-
médica. lentes de contacto. geno. Proporcionar activo (20-40g de absorbente inerte drá estos residuos
Busque atención atención médica. suspensión al 10%), y trasladarlo a la dde acuerdo con la
médica. Llamar enseguida al campana de extrac- tecnología aproba-
médico. ción para evaporar. da y con la legisla-
Lavar con agua. ción local.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 79
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Práctica 9
Saponificación: hidrólisis de glicéridos (ésteres de la glicerina) para la obtención de un jabón
Esta práctica se relaciona con el punto 1.8, Reacción de saponificación, jabones y su funcionamiento, correspondiente al tema
uno del programa de teoría, “Ácidos carboxílicos y sus derivados”. A estos últimos pertenecen los ésteres y, particularmente, los
triésteres de la glicerina con ácidos grasos, los cuales son constituyentes fundamentales de las grasas vegetales.
O
3 5 7 9 11
O 1 12
2 4 6 8 10
2 4 6 8 10 12
O 1
3 5 7 9 11
O
O
1 3 5 7 9 11
O 2 4 6 8 10 12
Objetivo
Efectuar la reacción de hidrólisis de los triglicéridos (ésteres de la glicerina con ácidos grasos de C12 a C24) de grasas o aceites
vegetales en medio básico, para obtener sales alcalinas de los ácidos carboxílicos de 12 a 24 átomos de carbono, los cuales tienen
aplicación comercial y se usan como jabones en el ámbito doméstico. Esta reacción se conoce industrialmente como saponifica-
ción, derivada del término inglés soap, que significa jabón.
O
O O O
1 1 OH
2 O 1
3 O 2 2
4 O 1 3 3 H
24 4 O O
5 KOH
H
6 3 5 3 5
+ O
7 46 6
5 7 7 H
8
9 68 8
9
glicerol
10 7 9
11 810 10
9 11 11
12
10 12
12
11
ácidos grasos
12
triglicérido
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Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Mecanismo de reacción
Primer paso. Adición del ion hidróxido sobre el grupo carbonilo del éster
R R
+ – OH
O O K OH –O O
OH
O R O R
+ –
O + K OH
O
O O –
OH
+ –
O R K OH –O R
Segundo paso. Eliminación de los alcóxidos o alcolatos con formación de los ácidos carboxílicos grasos.
O
R
OH + – H
K O R O
–O O – O
+ OH O+
O R H
K K + R O
O– + –O O
O K H
OH +
K R O
+ –O R alcóxidos de potasio ácidos carboxilicos grasos
K
Tercer paso. Reacción ácido-base con la formación del trialcohol (glicerina) y la sal potásica de los ácidos carboxílicos.
O
H
+– R O OH
K O O
– O OH
O+ +–
H +3 R O K
K + R O
HO
+–O O
K sal de potasio del
H glicerina ácido carboxílico graso
R O
82 Práctica 9
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Material Reactivos
1 barra magnética aceite vegetal o grasa animal
1 cristalizador cloruro de sodio
1 embudo Büchner etanol
1 Equipo Quickfit hidróxido de potasio
Gasa hielo
1 matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 matraz Kitasato de 250 mL
1 papel filtro
1 parrilla de calentamiento con agitación
1 pinza de tres dedos
3 pipetas graduada de 10 mL
1 piseta con agua
1 probeta de 50 mL
1 propipeta
1 vaso de precipitados de 25 mL
1 soporte universal
Desarrollo
Etapa 3. Separación.
Añada al matraz de reacción 120 mL de agua destilada y continúe el calentamiento con agitación, luego agregue 25 mL de una
solución saturada de cloruro de sodio y siga calentando durante 15 minutos más con agitación. En seguida el matraz de reacción
colóquelo en un baño de hielo, usando el cristalizador.
NOTA:
El jabón formado que no haya sido utilizado deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DES-
ECHARLO.
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Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Al vacio
2. ¿Cuál es la razón de agregar la solución jabonosa obtenida con una solución saturada de cloruro de sodio?
4. Calcule el rendimiento en gramos del jabón obtenido por 100 g de aceite o grasa utilizados.
5. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con
los reactivos que se utilizaron en la práctica.
84 Práctica 9
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Manejo de residuos
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
Etapa 4 Filtración
D3
Jabón
D2
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Universidad Autónoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Bibliografía
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 754-756. México.
Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 683-685. México.
Fox, M., Whitesell, J. 2000. Química Orgánica. Addison Wesley Longman, 2ª Edición, p. 17-6, 17-7,17-8. México.
Mc Murry, J. 2009. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 6ª Edición, p. 809, 1064. México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 1246-1249. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2ª Edición, p. 1251. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 968-969, 1166-1169. Madrid.
86 Práctica 9
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Medidas de seguridad
Hidróxido Retire la ropa con- Lave con agua Lleve al afectado a Lave la boca con Avise al profesor. Vierta en el reci-
de potasio taminada y lave con abundante durante un lugar ventilado, agua. Si el afectado Recoja el material piente designado
abundante agua y 15 minutos mínimo, afloje la ropa buscar esta consciente, su- en envases secos y por el profesor
jabón neutro. Si la abriéndole los atención médica. ministre abundante entregue al profe- y entréguelo al
irritación persiste, párpados (quite las Si no respira, dar agua. No induzca sor. Lave el residuo mismo.
busque atención lentes de contacto respiración artificial. vómito. Busque con suficiente agua.
médica. si puede hacerse Si respira con difi- atención médica. Enjuague con agua
con facilidad) y pro- cultad, dar oxígeno. el área afectada.
porcionar asistencia Proporcione aten-
médica. ción médica.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio López y Célis/Jorge Haro Castellanos/José María Barba Chávez 87
Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II
Se terminó de imprimir en diciembre de 2012,
con un tiraje de 200 ejemplares, más sobrantes para reposición.