0% encontró este documento útil (0 votos)
20 vistas16 páginas

E7P7

Este plan de práctica describe varios métodos para analizar grupos funcionales comunes encontrados en moléculas orgánicas, incluidos aldehídos y cetonas, fenoles, alcoholes y aminas. Se explican las reacciones y mecanismos de pruebas como la prueba de Tollens para aldehídos, la prueba de Lucas para alcoholes, y la prueba de Heinsberg para aminas. El objetivo es que los estudiantes aprendan a identificar estos grupos funcionales usando métodos experimentales.

Cargado por

Jose Gonzales
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Formatos disponibles
Descarga como PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
Descargar como pdf o txt
0% encontró este documento útil (0 votos)
20 vistas16 páginas

E7P7

Este plan de práctica describe varios métodos para analizar grupos funcionales comunes encontrados en moléculas orgánicas, incluidos aldehídos y cetonas, fenoles, alcoholes y aminas. Se explican las reacciones y mecanismos de pruebas como la prueba de Tollens para aldehídos, la prueba de Lucas para alcoholes, y la prueba de Heinsberg para aminas. El objetivo es que los estudiantes aprendan a identificar estos grupos funcionales usando métodos experimentales.

Cargado por

Jose Gonzales
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Formatos disponibles
Descarga como PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
Descargar como pdf o txt
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1/ 16

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO BASICO DE QUÍMICA ORGANICA

LABORATORIO BASICO DE QUÍMICA ORGANICA

PLAN ACADEMICO DE:


EQUIPO No. 7
PLAN DE LA PRACTICA No. 7

TITULO: ANÁLlSIS DE GRUPO FUNCIONALES

INTEGRANTES:
Arroyo Bàrcenas Ruben Esteban
Najera López Alexia
Palma Castro Raymundo
Rodríguez Domínguez Pilar Leilani

CICLO 2023B

FECHA DE ELABORADO:15/11/2023
FECHA DE ENTREGADO: 16/11/2023
OBSERVACIONES CAL
5 Presentación

Contenido

1 Objetivo

2 Hipótesis

6 Fundamento teórico referenciado

2 Monografía del producto

6 Toxicología de reactivos

2 Metodología bloques

2 Material y reactivos

2 Rendimiento Teórico

2 Mecanismo de reacción

6 Bibliografía

4 Disposición o tratamiento de residuos

40 TOTAL
PLAN DE LA PRACTICA No. 7
TITULO: Análisis de grupo funcionales
1. OBJETIVO: Aprender a realizar un análisis de los grupos funcionales más representativos de una molécula
orgánica.
2. HIPOTESIS: Se analizará algunos métodos para la determinación de un grupo funcional, además
aprenderemos cual es el más optimo experimentalmente según la situación.
3. FUNDAMENTO TEORICO REFERENCIADO
Ensayo de aldehídos y cetonas
Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1 ] reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina [2 ] formando fenilhidrazonas [3 ] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado
es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

Figura 1 Mecanismo de acción del ensayo con 2,4-Dinitrofenilhidrazina


Prueba tollens
La prueba de Tollens se conoce principalmente como la reacción característica para detectar la presencia de aldehídos.
Es un ejemplo de reacción redox, también conocida como reacción de oxidación-reducción. El reactivo de Tollens
utilizado es una solución amoniacal que se obtiene disolviendo un precipitado negro de óxido de plata (I) en una
solución acuosa de amoníaco. Durante el proceso de disolución se forma un ion complejo que reacciona directamente
con los aldehídos. Este reactivo no es estable y debe prepararse recién, justo antes de realizar la prueba. Estas
soluciones no deben almacenarse durante largos períodos de tiempo, también debido a la posibilidad de que se forme,
entre otros, Ag 3 N, que tiene propiedades explosivas.
La prueba de Tollens consta de dos etapas principales:
• Preparación del reactivo de Tollens: se añade una sal de plata seleccionada que se disocia fácilmente en iones
en soluciones acuosas (por ejemplo, nitrato de plata (V)) a una solución acuosa de amoníaco. Se produce la
reacción de cationes de plata con aniones de hidróxido. El resultado es hidróxido de plata, que es muy inestable
y se descompone casi inmediatamente con la precipitación de un óxido de plata (I). El precipitado de Ag 2 O
reacciona con amoníaco y moléculas de agua, con la formación de un ion complejo.
• Oxidación del aldehído con reducción simultánea del reactivo de Tollens a plata metálica: en el segundo paso
clave de la prueba de Tollens, la molécula de aldehído reacciona con el ion complejo. El grupo aldehído se
oxida al grupo carboxilo (se forma un ácido carboxílico) y el ión plata del complejo se reduce a plata metálica,
que forma depósitos en las paredes del recipiente. Al mismo tiempo, se forman moléculas de amoníaco y
agua. La aparición de un precipitado metálico en las paredes de un tubo de ensayo u otro recipiente es
evidencia de una prueba de Tollens positiva. En caso contrario, el resultado se considera negativo.7
Ensayo de reactivo de lucas
Cuando el reactivo de Lucas (compuesto por ZnCl2 en solución de HCl concentrado) entra en contacto con el alcohol,
el protón del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, de modo que el grupo saliente (H2O), siendo un nucleófilo
más débil que el -OH, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-, el cual al ser más electronegativo que el sustituto
anterior la reacción es considerada como oxidación. El reactivo de Lucas proporciona un medio polar en el que el
mecanismo SN1 se ve favorecido principalmente al interactuar con un alcohol terciario. En la sustitución nucleofílica
unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por
un mayor número de grupos alquilos (R-) por efecto inductivo además la velocidad de reacción es proporcional a la
energía requerida para formar el carbocatión, así que los carbocationes terciarios, bencílicos y alílicos reaccionan
rápidamente, mientras que los menos sustituidos lo hacen más lentamente. Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez. Esta turvidez se debe a que el carbocatión que
reacciona con el anión cloruro crea un cloroalcano insoluble.Los alcoholes secundarios al igual que el terciario
reacciona por mecanismo SN1 creando un cloroalcano insoluble pero esta reacción tarda entre 10 a 15 minutos en
ocurrir o bien puede ser agilizada sometiendo a baño maría por 5 minutos.3

Figura 2 Mecanismo de reacción (SN1) del alcohol secundario (2-butanol) con Test de Lucas
Ensayo con agua de bromo
La prueba del bromo es un ensayo que se aplica a muestras de compuestos orgánicos de composición desconocida y
que permite detectar la presencia de enlaces dobles, enlaces triples, grupos fenólicos y anilinas.
Estos son compuestos cuya fórmula general es ArOH, donde Ar es un grupo aromático como fenilo, fenilo sustituido
o cualquier otro grupo aromático. Se diferencian de los alcoholes en que el grupo –OH se encuentra unido
directamente al anillo aromático.
El fenol es un alcohol donde el oxígeno se encuentra unido directamente al anillo aromático.
Una de sus propiedades químicas más importantes, además de la acidez, es la alta reactividad de su anillo aromático
hacia la sustitución electrofílica. Es decir, la sustitución de un hidrógeno del anillo por un átomo ávido de
electrones.Es por ello que reaccionan fácilmente con el bromo.

Figura 3 reaccion del bromo con el fenol


Ensayo con cloruro férrico
En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aun más reactivos que los fenoles hacia la
sustitución aromática electrófila, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para
formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura
de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones de
fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son
coloreadas.La coloración obtenida es azul, color característico del complejo formado de hierro y fenol.9
Pruebas de Heinsberg
La reacción de Hinsberg es una prueba química para la detección de aminas. Un reactivo que contiene una solución
acuosa de hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formará
una sal sulfonamida soluble, que precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido. Una amina secundaria,
en la misma reacción, formará directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionará con el
cloruro de bencensulfonilo, sino que seguirá insoluble. Después de agregar ácido diluido, la amina insoluble se
convertirá en una sal de amonio soluble. De esta forma, la reacción puede distinguir entre los tres tipos de amina.
Aldehídos y cetonas
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química Orgánica.
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-
R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener
el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y
medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos
tanto en el reino animal como vegetal.
Propiedades físicas.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como
consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo
de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus
propiedades de dos formas fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más
característica de este tipo de compuestos2
Fenoles
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como grupo funcional. La
débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos
carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de
compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos
siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.6
Alcoholes
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos químicos
hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a
los átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los
organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.2
Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.4
4. TOXICOLOGIA DE REACTIVOS

Nombre: Benzaldehido Formula Química: C₇H₆O


Peso formula: 106,1 g /mol
Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 179 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H302. Nocivo en caso de ingestión

Nombre: Etanol Formula Química: C₂ H₆ O


Peso formula: 46,07 g/mol
Punto de fusión: -114 °C Punto de ebullición: 78 °C a 1.013 hPa
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H225 Líquido y vapores muy inflamables
• H319 Provoca irritación ocular grave

Nombre: α-naftol Formula Química: C10H8O


Peso formula: 144.17 g/mol
Punto de fusión: 94 - 96 °C Punto de ebullición: 288 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H302 Nocivo en caso de ingestión.
• H312 Nocivo en contacto con la piel.
• H315 Provoca irritación cutánea.
• H318 Provoca lesiones oculares graves

Nombre: Ac. Benzoico Formula Química: C₇H₆O₂


Peso formula: 122,1 g /mol
Punto de fusión: 121-123 °C Punto de ebullición: 250 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H315 Provoca irritación cutánea.
• H318 Provoca lesiones oculares graves.
• H372 Provoca daños en los órganos (pulmón) tras exposiciones
prolongadas o repetidas (en caso de inhalación).
Nombre: Agua destilada Formula Química: H₂O
Peso formula: 18,02 g /mol
Punto de fusión: 0 °C Punto de ebullición: 100 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:

Nombre: Cloruro férrico Formula Química: FeCl3


Peso formula: 162.2 g/mol
Punto de fusión: -12 °C Punto de ebullición: no determinado
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H290 Puede ser corrosivo para los metales
• H302 Nocivo en caso de ingestión
• H315 Provoca irritación cutánea
• H317 Puede provocar una reacción alérgica en la piel

Nombre: Reactivo de Lucas Formula Química: HCl/ZnCl2


Peso formula: N/D
Punto de fusión: N/D Punto de ebullición: N/D
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H302 Nocivo en caso de ingestión

Nombre: Sulfato de cobre (II) Formula Química: CuSO4


Peso formula: 159.609 g/mol
Punto de fusión: 110 °C Punto de ebullición: 650 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H302 Nocivo en caso de ingestión
• H318 Provoca lesiones oculares graves
• H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con
efectos nocivos duraderos
Nombre: Cloruro de p-toluénsulfonilo Formula Química: C7H7ClO2S
Peso formula: 190.6 g/mol
Punto de fusión: 69-71°C Punto de ebullición: -
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo;
• H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, conefectos nocivos
duraderos
• H318 Provoca lesiones oculares graves

Nombre: Hidróxido de sodio Formula Química: NaOH


Peso formula: 39.997 g/mol
Punto de fusión: 9 °C Punto de ebullición: 120 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H290 Puede ser corrosivo para los metales
• H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesionesoculares graves

Nombre: Ácido clorhídrico Formula Química: HCl


Peso formula: 36.46 g/mol
Punto de fusión: -114.2 °C Punto de ebullición: -85 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H302 Nocivo en caso de ingestión
• H318 Provoca lesiones oculares graves
• H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesionesoculares graves

Nombre: Anilina Formula Química: C₆H₇N


Peso formula: 93,13 g /mol
Punto de fusión: -6,2 °C Punto de ebullición: 184,4 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H317 Puede provocar una reacción alérgicaen la piel
• H318 Provoca lesiones oculares graves
• H341 Se sospecha que provoca defectosgenéticos
• H351 Se sospecha que provoca cáncer
Nombre: Nitrito de sódio Formula Química: NaNO₂
Peso formula: 68,99 g /mol
Punto de fusión: 271 °C Punto de ebullición: 320 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H272 Puede agravar un incendio; comburente
• H301 Tóxico en caso de ingestión
• H319 Provoca irritación ocular grave
• H400 Muy tóxico para los organismos acuáticos

Nombre: Dimetil anilina Formula Química:


Peso formula: 121.19 g/mol
Punto de fusión: 2 °C Punto de ebullición: 194 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H301 – Tóxico en caso de ingestión
• H311 – Tóxico en contacto con la piel
• H331 – Tóxico en caso de inhalación
• H351 – Se sospecha que puede provocar cáncer

Nombre: Eter etílico Formula Química: (C2H5)2O


Peso formula: 74.12 g/mol
Punto de fusión: -123ºC Punto de ebullición: 34ºC
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H319 Provoca irritación ocular grave
• H302 Nocivo en caso de ingestión

Nombre: Ac. acético Formula Química: CH₃COOH


Peso formula: 60.052 g/mol
Punto de fusión: <-7 °C Punto de ebullición: >100 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H290 Puede ser corrosivo para los metales
• H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesionesoculares graves
Nombre: ter-butanol Formula Química: C₄H₁₀O
Peso formula: 74.12 g/mol
Punto de fusión: Punto de ebullición: 82 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H225 Líquido y vapores muy inflamables
• H319 Provoca irritación ocular grave
• H332 Nocivo en caso de inhalación
• H335 Puede irritar las vías respiratorias

Nombre: Acetofenona Formula Química: C8H8O


Peso formula: 120.4 g/mol
Punto de fusión: 20 °C Punto de ebullición: 202 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H302 Nocivo en caso de ingestión
• H319 Provoca irritación ocular grave

Nombre: Fenol Formula Química: C₆H₆O


Peso formula: 94.11 g/mol
Punto de fusión: 40.5 °C Punto de ebullición: 181.7 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H314 Provoca quemaduras graves en la piel ylesiones oculares
graves
• H341 Se sospecha que provoca defectos genéticos
• H373 Puede provocar daños en los órganos trasexposiciones
prolongadas o repetidas

Nombre: Resorcinol Formula Química: C6H6O2


Peso formula: 110.1 g/mol
Punto de fusión: 110 °C Punto de ebullición: 277 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H302 Nocivo en caso de ingestión
• H315 Provoca irritación cutánea
• H319 Provoca irritación ocular grave
• H400 Muy tóxico para los organismos acuáticos
Nombre: 2,4-dinitrofenilhidracina Formula Química: C6H6N4O4
Peso formula: 198.14 g/mol
Punto de fusión: 194 °C Punto de ebullición: 378.6 °C
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H302 Nocivo en caso de ingestión

Nombre: Agua de bromo Formula Química: Br2/H2O


Peso formula: 159.81 g/mol
Punto de fusión: 0°C Punto de ebullición: 100ºC
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H330 Mortal en caso de inhalación.
• H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesionesoculares graves.
• H400 Muy tóxico para los organismos acuáticos

Nombre: Metilanilina Formula Química: C7H9N


Peso formula: -
Punto de fusión: - Punto de ebullición: -
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H301 – Tóxico en caso de ingestión
• H311 – Tóxico en contacto con la piel

Nombre: Reactivo de Tollens Formula Química:


Peso formula:
Punto de fusión: N/D Punto de ebullición: N/D
Indicaciones de peligro: Pictogramas y rombo:
• H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesionesoculares graves.
• H318 Provoca lesiones oculares graves
5. METODOLOGIA DE BLOQUES
• Ensayos de acidez

Disolver una
pequeña cantidad Añadir una
Observar si hay
de muestra en disolución
desprendimiento
agua (acido saturada de
de CO2
acético y acido NaHCO3
benzoico)

• Ensayo de aldehídos y cetonas


En caso de que no
se produzca Si no se consigue el
En una disolución de 2,4- Agregar 3ml de
reacción se hierve precipitado dejar
dinitrofenil-hidracina reactivo
durante 2 a 3 enfriar por 30 min
minutos

• Ensayo de diferenciación de aldehídos y cetonas

Añadir amoniaco al 10%


Mezclar 2ml de
hasta disolver el precipitado Añadir 5 mg de sustancia
AgNO3acuoso al 5% con
pardo oscuro de óxido de problema sólida y agitar.
una gota de sosa
plata.

En caso de haber aldehído


Si no hay reacción calienta
aparecerá un espejo de plata
en baño de agua 50ºC sin
en el fondo del tuvo de
que llegue a hervir.
ensayo.

• Ensayo de alcohol
Cloruro de acetilo

Cuando se hayan disipado


En un tubo de ensayo se los humos resultantes de su Colocar una varilla
colocan tres gotas de reacción con la humedad humedecida con amoniaco
cloruro de acetilo bien seco atmosférica se añaden una concentrado
a una, tres gotas el alcohol.

Una indicación positiva viene dada por:

1.- Reacción vigorosa, la mezcla hierve espontáneamente.

2.- Calor de reacción, la mezcla se enfría o se calienta (se toca el fondo del tubo con el dorso de la mano).

3.- Desprendimiento de HCI gaseoso, gases blancos (Téngase en cuenta que el cloruro de acetilo, que es volátil, da también
humos blancos por lo que hay que comparar con un ensayo en blanco).
Reactivo de lucas
Se observa el tiempo que
A continuación, se añaden tarda en formarse el
En un tubo de ensayo se
10 mL del reactivo de derivado halogenado que
coloca 1 mL de la
Lucas, se agita el tubo y se espera, bajo forma de
sustancia problema
luego se deja en reposo emulsión o de capa
aceitosa.

Los alcoholes terciarios dan muy rápido la reacción; los alcoholes secundarios tardan unos cinco minutos; los primarios
reaccionan muy lentamente.
• Ensayo de fenoles
Agua de bromo
Agitar constantemente,
A 0.2 mL de solución Adicionar una pequeña hasta que el color amarillo
acuosa de fenol al 3% cantidad de agua de bromo persista o se forme un
precipitado
Cloruro férrico

En tres tubos de ensaye se Enseguida adicionar dos


colocan 1 ó 2 cristales si Disolverlos con 5 mL de gotas de solución de
es sólido y 1 ó 2 gotas si agua destilada cloruro férrico al 5%,
es líquido de muestra agitar y observar.

• Ensayo de aminas
Pruebas del ion Cu (II)
Agregue 10 mg. o una gota del compuesto Una coloración azul verdoso o la presencia de
desconocido a 1 mL de una solución de un precipitado indicará la existencia de una
sulfato de cobre (II) aI 2.5%. amina.
Pruebas de Hinsberg

En un tubo de ensaye
coloque 0.1 mL ó 50 mg de Tape el tubo y agite de 3 a Si no ocurre ninguna
amina, 0.2 g. (0.2 mL) de 5 minutos destape y reacción la sustancia es
cloruro de p-toluen- caliente agitando durante 1 probablemente una amina
sulfonilo y 3 mL de min; terciaria.
solución de NaOH al 10%.

Si la solución es clara,
acidifique cautelosamente Si el precipitado no se
Si se forma un precipitado
con una gota de HCI. Un disuelve, una sulfonamida
en medio alcalino, diluya la
precipitado de sulfonamida N,N-disustituida indica la
mezcla de reacción con 5
N-sustituida indicará la presencia de una amina
mL de agua y agite
presencia de una amina secundaria.
primaria.
Prueba de ácido nitroso

3.1) aminas primarias. Disolver 0.3 mL (0.3 g) de anilina (o la cantidad equivalente de cualquier otra amina) en 2 mL de
HCI concentrado y 2 mL de agua, enfriar la solución a una temperatura entre O° y 5°C. Agregar lentamente (gota a gota)
una solución fría de 1 g de nitrito de sodio disuelto en 5 mL de agua, agitando después de cada adición. Dejar reposar de 3
a 4 min. Se obtiene una prueba positiva para ácida nitroso si diluyendo una gota de esta solución con 4 ó 5 gotas de agua y
aplicándola en papel de almidón-yodo, se obtiene inmediatamente una coloración azul.

3.2) aminas secundarias. Disolver 0.5 g. de la amina secundaria en 3 mL de HCI 2N o alcohol (en este último caso añadir
1 mL de HCI conc.), enfriar a 5°C y añadir 3 mL de solución de nitrito de sodio (NaN02) al 10%, dejando repasar 3 min.
Transferir a un pequeño embudo de separación y extraer el aceite con 10 mL de éter. Lavar el extracto etéreo sucesivamente
con agua, solución de NaOH diluido y agua. Evaporar el éter en Baño María (precaución).

Efectuar la prueba de Liebermann en el residuo: Colocar una gota ó 10 a 20 mg. del compuesto nitroso en un tubo seco,
añadir 0.05 g de fenol y calentar par 20 seg, enfriar y añadir 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se desarrolla un intenso
color verde o azul verdoso que cambia a rojo pálido después de agregar 15 a 20 mL de agua fría. El color se vuelve azul
oscuro a verde después de añadir exceso de NaOH.
3.3) aminas terciarias. Disolver 500 mg de trietiamina en 5 mL de HCI diluido (1:1), enfriar a O°C y añadir lentamente y
con agitación una solución de 0.3 g. de NaN02 en 2 mL de agua. Después de 20 a 30 min., filtrar el precipitado amarillo del
clorhidrato y lavar con un poco de HCI diluido. Disolver
6. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
15 tubos de ensaye de 20 mL c/u Agua destilada ter-butanol
Gotero Solución de CuSO4 al 10% Benzaldehido
Pipetas de 5 mL Cloruro de p-toluénsulfonilo Fenol
Pipetas de 2 mL Solución de NaOH al 10% -naftol
Pipetas de1 mL Solución de HCl al 10% Acetofenona
Termómetro HCl concentrado Ac. Benzoico
Baño maría Anilina Resorcinol
Pizeta Nitrito de sodio Sol. de FeCl3 al 5%
Probeta de 10 mL Dimetil anilina Sol. de 2,4-dinitrofenilhidracina
Matraz kitasato de 50 mL Eter etílico Reactivo de Lucas
Embudo Hirsch Papel almidón Solución de agua de bromo
Equipo de punto de fusión. Acido acético Metilanilina
Etanol Reactivo de Tollens

7. BIBLIOGRAFIA
1. ©PRTR-España. (s/f). Fenoles. Ministerio de Agricultura, alimentación y medio ambiente. Recuperado el
16 de noviembre de 2023, de https://prtr-es.es/Fenoles,15658,11,2007.html
2. Álvarez, D. O. (s/f). Alcoholes - Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades. Recuperado el 16 de
noviembre de 2023, de https://concepto.de/alcoholes/
3. E6A2010: Clasificación de los alcoholes. (s/f). Google.com. Recuperado el 16 de noviembre de 2023, de
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-
2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/clasificacion-de-los-alcoholes-por-oxidacion-con-acido-
cromico-y-test-de-lucas
4. Ege Seyhan. Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1997).
5. Fernández, G. (s/f). Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Quimicaorganica.org. Recuperado el 16 de
noviembre de 2023, de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-
dinitrofenilhidrazina.html
6. McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).
7. prueba de tollens. (2023, octubre 5). Portal de productos del grupo PCC; PCC Group.
https://www.products.pcc.eu/es/academy/prueba-de-tollens/
8. Prumo Yúfera, J. Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1994).
9. Reacción, Reactividad y Reconocimiento de Fenoles. (s/f). Google.com. Recuperado el 16 de noviembre de
2023, de https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e4_2011
10. Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial Prentice-Hall (1993).

8. DISPOSICION DE RESIDUOS
Residuo Contenedor
Agua destilada D
Solución de CuSO4 al 10% D
Cloruro de p- B
toluénsulfonilo
Solución de NaOH al 10% D
Solución de HCl al 10% D
HCl concentrado D
Anilina D
Nitrito de sodio I
Dimetil anilina A
Eter etílico A
Papel almidón A
Acido acético A
Etanol A
ter-butanol A
Benzaldehido A
Fenol A
-naftol A
Acetofenona A
Ac. Benzoico A
Resorcinol A
Sol. de FeCl3 al 5% D
Sol. de 2,4- A
dinitrofenilhidracina
Reactivo de Lucas D
Solución de agua de D
bromo
Metilanilina A
Reactivo de Tollens D

También podría gustarte