E7P7
E7P7
FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO BASICO DE QUÍMICA ORGANICA
INTEGRANTES:
Arroyo Bàrcenas Ruben Esteban
Najera López Alexia
Palma Castro Raymundo
Rodríguez Domínguez Pilar Leilani
CICLO 2023B
FECHA DE ELABORADO:15/11/2023
FECHA DE ENTREGADO: 16/11/2023
OBSERVACIONES CAL
5 Presentación
Contenido
1 Objetivo
2 Hipótesis
6 Toxicología de reactivos
2 Metodología bloques
2 Material y reactivos
2 Rendimiento Teórico
2 Mecanismo de reacción
6 Bibliografía
40 TOTAL
PLAN DE LA PRACTICA No. 7
TITULO: Análisis de grupo funcionales
1. OBJETIVO: Aprender a realizar un análisis de los grupos funcionales más representativos de una molécula
orgánica.
2. HIPOTESIS: Se analizará algunos métodos para la determinación de un grupo funcional, además
aprenderemos cual es el más optimo experimentalmente según la situación.
3. FUNDAMENTO TEORICO REFERENCIADO
Ensayo de aldehídos y cetonas
Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1 ] reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina [2 ] formando fenilhidrazonas [3 ] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado
es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
Figura 2 Mecanismo de reacción (SN1) del alcohol secundario (2-butanol) con Test de Lucas
Ensayo con agua de bromo
La prueba del bromo es un ensayo que se aplica a muestras de compuestos orgánicos de composición desconocida y
que permite detectar la presencia de enlaces dobles, enlaces triples, grupos fenólicos y anilinas.
Estos son compuestos cuya fórmula general es ArOH, donde Ar es un grupo aromático como fenilo, fenilo sustituido
o cualquier otro grupo aromático. Se diferencian de los alcoholes en que el grupo –OH se encuentra unido
directamente al anillo aromático.
El fenol es un alcohol donde el oxígeno se encuentra unido directamente al anillo aromático.
Una de sus propiedades químicas más importantes, además de la acidez, es la alta reactividad de su anillo aromático
hacia la sustitución electrofílica. Es decir, la sustitución de un hidrógeno del anillo por un átomo ávido de
electrones.Es por ello que reaccionan fácilmente con el bromo.
Disolver una
pequeña cantidad Añadir una
Observar si hay
de muestra en disolución
desprendimiento
agua (acido saturada de
de CO2
acético y acido NaHCO3
benzoico)
• Ensayo de alcohol
Cloruro de acetilo
2.- Calor de reacción, la mezcla se enfría o se calienta (se toca el fondo del tubo con el dorso de la mano).
3.- Desprendimiento de HCI gaseoso, gases blancos (Téngase en cuenta que el cloruro de acetilo, que es volátil, da también
humos blancos por lo que hay que comparar con un ensayo en blanco).
Reactivo de lucas
Se observa el tiempo que
A continuación, se añaden tarda en formarse el
En un tubo de ensayo se
10 mL del reactivo de derivado halogenado que
coloca 1 mL de la
Lucas, se agita el tubo y se espera, bajo forma de
sustancia problema
luego se deja en reposo emulsión o de capa
aceitosa.
Los alcoholes terciarios dan muy rápido la reacción; los alcoholes secundarios tardan unos cinco minutos; los primarios
reaccionan muy lentamente.
• Ensayo de fenoles
Agua de bromo
Agitar constantemente,
A 0.2 mL de solución Adicionar una pequeña hasta que el color amarillo
acuosa de fenol al 3% cantidad de agua de bromo persista o se forme un
precipitado
Cloruro férrico
• Ensayo de aminas
Pruebas del ion Cu (II)
Agregue 10 mg. o una gota del compuesto Una coloración azul verdoso o la presencia de
desconocido a 1 mL de una solución de un precipitado indicará la existencia de una
sulfato de cobre (II) aI 2.5%. amina.
Pruebas de Hinsberg
En un tubo de ensaye
coloque 0.1 mL ó 50 mg de Tape el tubo y agite de 3 a Si no ocurre ninguna
amina, 0.2 g. (0.2 mL) de 5 minutos destape y reacción la sustancia es
cloruro de p-toluen- caliente agitando durante 1 probablemente una amina
sulfonilo y 3 mL de min; terciaria.
solución de NaOH al 10%.
Si la solución es clara,
acidifique cautelosamente Si el precipitado no se
Si se forma un precipitado
con una gota de HCI. Un disuelve, una sulfonamida
en medio alcalino, diluya la
precipitado de sulfonamida N,N-disustituida indica la
mezcla de reacción con 5
N-sustituida indicará la presencia de una amina
mL de agua y agite
presencia de una amina secundaria.
primaria.
Prueba de ácido nitroso
3.1) aminas primarias. Disolver 0.3 mL (0.3 g) de anilina (o la cantidad equivalente de cualquier otra amina) en 2 mL de
HCI concentrado y 2 mL de agua, enfriar la solución a una temperatura entre O° y 5°C. Agregar lentamente (gota a gota)
una solución fría de 1 g de nitrito de sodio disuelto en 5 mL de agua, agitando después de cada adición. Dejar reposar de 3
a 4 min. Se obtiene una prueba positiva para ácida nitroso si diluyendo una gota de esta solución con 4 ó 5 gotas de agua y
aplicándola en papel de almidón-yodo, se obtiene inmediatamente una coloración azul.
3.2) aminas secundarias. Disolver 0.5 g. de la amina secundaria en 3 mL de HCI 2N o alcohol (en este último caso añadir
1 mL de HCI conc.), enfriar a 5°C y añadir 3 mL de solución de nitrito de sodio (NaN02) al 10%, dejando repasar 3 min.
Transferir a un pequeño embudo de separación y extraer el aceite con 10 mL de éter. Lavar el extracto etéreo sucesivamente
con agua, solución de NaOH diluido y agua. Evaporar el éter en Baño María (precaución).
Efectuar la prueba de Liebermann en el residuo: Colocar una gota ó 10 a 20 mg. del compuesto nitroso en un tubo seco,
añadir 0.05 g de fenol y calentar par 20 seg, enfriar y añadir 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se desarrolla un intenso
color verde o azul verdoso que cambia a rojo pálido después de agregar 15 a 20 mL de agua fría. El color se vuelve azul
oscuro a verde después de añadir exceso de NaOH.
3.3) aminas terciarias. Disolver 500 mg de trietiamina en 5 mL de HCI diluido (1:1), enfriar a O°C y añadir lentamente y
con agitación una solución de 0.3 g. de NaN02 en 2 mL de agua. Después de 20 a 30 min., filtrar el precipitado amarillo del
clorhidrato y lavar con un poco de HCI diluido. Disolver
6. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
15 tubos de ensaye de 20 mL c/u Agua destilada ter-butanol
Gotero Solución de CuSO4 al 10% Benzaldehido
Pipetas de 5 mL Cloruro de p-toluénsulfonilo Fenol
Pipetas de 2 mL Solución de NaOH al 10% -naftol
Pipetas de1 mL Solución de HCl al 10% Acetofenona
Termómetro HCl concentrado Ac. Benzoico
Baño maría Anilina Resorcinol
Pizeta Nitrito de sodio Sol. de FeCl3 al 5%
Probeta de 10 mL Dimetil anilina Sol. de 2,4-dinitrofenilhidracina
Matraz kitasato de 50 mL Eter etílico Reactivo de Lucas
Embudo Hirsch Papel almidón Solución de agua de bromo
Equipo de punto de fusión. Acido acético Metilanilina
Etanol Reactivo de Tollens
7. BIBLIOGRAFIA
1. ©PRTR-España. (s/f). Fenoles. Ministerio de Agricultura, alimentación y medio ambiente. Recuperado el
16 de noviembre de 2023, de https://prtr-es.es/Fenoles,15658,11,2007.html
2. Álvarez, D. O. (s/f). Alcoholes - Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades. Recuperado el 16 de
noviembre de 2023, de https://concepto.de/alcoholes/
3. E6A2010: Clasificación de los alcoholes. (s/f). Google.com. Recuperado el 16 de noviembre de 2023, de
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-
2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/clasificacion-de-los-alcoholes-por-oxidacion-con-acido-
cromico-y-test-de-lucas
4. Ege Seyhan. Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1997).
5. Fernández, G. (s/f). Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Quimicaorganica.org. Recuperado el 16 de
noviembre de 2023, de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-
dinitrofenilhidrazina.html
6. McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).
7. prueba de tollens. (2023, octubre 5). Portal de productos del grupo PCC; PCC Group.
https://www.products.pcc.eu/es/academy/prueba-de-tollens/
8. Prumo Yúfera, J. Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1994).
9. Reacción, Reactividad y Reconocimiento de Fenoles. (s/f). Google.com. Recuperado el 16 de noviembre de
2023, de https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e4_2011
10. Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial Prentice-Hall (1993).
8. DISPOSICION DE RESIDUOS
Residuo Contenedor
Agua destilada D
Solución de CuSO4 al 10% D
Cloruro de p- B
toluénsulfonilo
Solución de NaOH al 10% D
Solución de HCl al 10% D
HCl concentrado D
Anilina D
Nitrito de sodio I
Dimetil anilina A
Eter etílico A
Papel almidón A
Acido acético A
Etanol A
ter-butanol A
Benzaldehido A
Fenol A
-naftol A
Acetofenona A
Ac. Benzoico A
Resorcinol A
Sol. de FeCl3 al 5% D
Sol. de 2,4- A
dinitrofenilhidracina
Reactivo de Lucas D
Solución de agua de D
bromo
Metilanilina A
Reactivo de Tollens D