Compuestos Aromaticos

Universidad Nacional Autónoma de Honduras en el Valle de Sula
Departamento de Química Industrial

Laboratorio de Química Orgánica II
Integrantes:
Issis Gabriela Claros Fernández 20172001306
Andrea Carolina Pineda Rodríguez 20172000938
Eshley Michelle Gonzales Ortega 20192000733
Nombre Instructor(a): Andrea Gonzales
Practica #: Compuestos aromáticos
Sección de Laboratorio: 1400 Sábado
Fecha: 10 /07/2021
Objetivos
1. Identificar las principales características del compuesto aromáticos.
2. las reacciones en relación en Friedel-crafts y Le Rosen
Procedimiento Experimental
Análisis de Resultados
Nitración Tolueno
El mecanismo es similar a las deshidrataciones catalizadas por ácido sulfúrico. El

ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del ácido nítrico, haciendo que se
desprenda una molécula de agua y formando un ión nitronio.
El ácido nítrico no es el electrófilo, es un ión nitronio formado por la protonación y
la deshidratación de HNO3 por H2 SO4 . La especie atacada por el benceno es el
ión nitronio. La pérdida de un protón por parte del complejo sigma produce
nitrobenceno.
En la prueba, el Tolueno es el director de la reacción, ya que, está compuesto de

un metil en el anillo aromático y pueden ser grupos activantes y desactivantes. En
la reacción es activante, ya que, es un grupo alquilo y estos pueden ser orto y para
directores.
Los productos obtenidos son:
1-metil-2-nitro-benceno (orto)
1-metil-4-nitro-benceno (para)
En la separación de los ácidos se disuelven con el agua y los compuestos

orgánicos no lo hacen, y de esa forma se puede obtener una separación
satisfactoria de el 1-metil-2-nitro-benceno (orto) tambien porque tiene menor punto
de ebullición, el cual alcanzó en la reacción los 222° C el cual es el punto en que
se volatiliza.
Friedel-crafts Tolueno
La alquilación de Friedel-Crafts sintetiza productos alquilados, como los
alquilbencenos, mediante la reacción de alquenos o haluros de alquilo con
hidrocarburos aromáticos. La reacción elimina un átomo de hidrógeno del anillo
aromático y lo sustituye por un electrófilo. De este modo, se produce mediante
sustitución electrófila aromática y se cataliza usando ácidos de Lewis fuertes,
como AlCl3. Según la cantidad de sustituyentes en el haluro de alquilo (es decir,
haluro de alquilo primario, secundario o terciario), la especie de alquilo con carga
positiva interactúa con el anillo aromático como un carbocatión simple o como un
complejo de carbocatión del ácido de Lewis.
El mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts se produce en varios pasos.
En primer lugar, al tolueno (compuesto original) se le agrega 2-cloro-propano y el
catalizador cloruro de aluminio AlCl3, el haluro de alquilo y el ácido de Lewis
reaccionan para formar el carbocatión.Los carbocationes se transponen. La
reacción del benceno con el cloruro de 2-cloro-propano y AlCl3 produce
isopropilbenceno.
Este, después, ataca el anillo aromático rompiendo uno de los dobles enlaces del
anillo, lo que provoca la formación de un compuesto intermedio no aromático.
Entonces, se produce la desprotonación de este intermedio, el anillo recupera la
aromaticidad y el protón eliminado forma un ácido que restablece el catalizador
ácido de Lewis.
La reacción ocurre muy rápido, reacciona al instante, ya que el catalizador ayuda a

que la velocidad de reacción sea inmediata.
los productos obtenidos son:
Cloruro de aluminio
1-isopropil-4-metil-benceno (para)
1-isopropil-2-metil-benceno (orto)
Ácido clorhídrico
En la separación en fase acuosa pueden ir las sales y los compuestos polares,
Cloruro de aluminio AlCl3 y el Ácido clorhídrico (HCl), tienen polaridad y estos
compuestos se disuelven en el agua y los compuestos orgánicos 1-isopropil-4-
metil-benceno (para) y 1-isopropil-2-metil-benceno (orto) no se solubilizan en agua
por tanto estos compuestos se separan. , los isómeros orto y para se separan por
punto de ebullición
Se obtiene: 1-isopropil-4-metil-benceno (para) a 178°C
Prueba de le Rosen
Es un método para la identificación de los compuestos aromáticos es la reacción
de Le Rosen ó formalín Sulfúrico el que consiste en la sustitución electrofílica
aromática a través de la aplicación de formalín sulfúrico que se prepara con el
catalizador (ácido sulfúrico, H2SO4) más formalina. En ésta solución es donde se
forma el carbocatión Hidroximetilo que activa la reacción y es el que ataca al
compuesto aromático produciendo Difenilmetano que sufre una oxidación por
presencia del ácido sulfúrico generando quinonas.
Reacción de naftaleno
Reacción de benceno
Reacción de fenol
Halogenación
La halogenación en la posición bencílica es especialmente favorable. Cuesta menos

energía que sobre un carbono alquílico "normal". Los enlaces C-H de la posición
bencílica son más débiles de lo esperado. El tolueno reacciona, pero a través del
grupo metilo (halogenación radicálica) y con especial facilidad.Requiere un
electrófilo más fuerte que el Br2, un catalizador ácido de Lewis, FeBr 3.
Mecanismo
Paso 1: formación de un electrófilo más fuerte
Paso 2: ataque electrofílico y formación del complejo sigma.
Paso 3: la pérdida de un protón da lugar a los productos

Conclusiones
1.
 Son altamente estables, por sus múltiples formas que se presentan.
 Estos son insolubles en agua, pero solubles con otros hidrocarburos.
 Hidrocarburos y estos tienen cadenas de carbono.
2. En estas pruebas se pudo apreciar las reacciones de la identificación de

hidrocarburos aromáticos, tanto las reacciones que ocurren con el reactivo
de Le Rosen en esta ataca los compuestos aromáticos en la cual sufre una
oxidación ácido sulfúrico que genera quinonas, se identifica el hidrocarburo
aromático y las reacciones Friedel-Craft demuestra el valor para su síntesis
en amplia gama de polímero importantes mediante la polimerización de
hidrocarburos no saturados, presentaron las coloraciones que se esperaban

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En la prueba, el Tolueno es el director de la reacción, ya que, está compuesto de

En la separación de los ácidos se disuelven con el agua y los compuestos

La reacción ocurre muy rápido, reacciona al instante, ya que el catalizador ayuda a

La halogenación en la posición bencílica es especialmente favorable. Cuesta menos

Paso 1: formación de un electrófilo más fuerte

Paso 2: ataque electrofílico y formación del complejo sigma.

Paso 3: la pérdida de un protón da lugar a los productos

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