UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlàn, Campo 1

Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica
Reporte 3: fenolftaleína y fluoresceína
Equipo 3:
Bolaños Hernández Maleyca
Mejía Ponce Jorge Adrián.
Rendon Cortes Monserrat
Grupo 2201 B/D
Química Orgánica II
Fecha de entrega: 29 de febrero de 2024

OBJETIVOS:
General:
Obtener fenolftaleína y fluoresceína mediante la condensación de anhídrido ftálico y observar su
comportamientos como indicadores.
Particulares:
Proponer el mecanismo para la obtención de dos colorantes de tipo ftaleínas.
Observar el comportamiento de los reactivos como indicadores en medio ácido y en medio
básico, y comprender por qué ocurren dichos cambios en la coloración.

Introducción Diagrama de flujo

La fenolftaleína, es un indicador de pH que en

soluciones ácidas permanece incoloro, pero en
presencia de bases se torna rosa o violeta. Es un
sólido blanco, inodoro que se forma principalmente
por reacción del fenol, anhídrido ftálico y ácido
sulfúrico (H2SO4); sus cristales son incoloros.
La fluoresceína es una sustancia de la familia de
las xantinas, es una sal de sodio de resorcinol
ftaleína. Tiene propiedades colorantes y
fluorescentes. Es soluble en agua y la colorea de
amarillo.
Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor
a cinco, su color se torna verde y altamente
fluorescente.
Gracias a sus dobles enlaces conjugados, es
capaz de captar un fotón de alta energía y
devolverlo como fotón de baja energía. Dicho en
otras palabras, la fluoresceína capta luz en cierta
longitud de onda, y emite luz en una longitud de
onda más larga.
 Tabla 2.1. Comportamiento ácido-base de la fenolftaleína
Medio Color

NaOH (básico) Rosa fuerte

HCl (ácido) Incoloro

Tabla 2.2. Comportamiento ácido-base de la fluoresceína

Medio Color

NaOH (básico) Verde

HCl (ácido) Amarillo

Mecanismo de reacción
Fenolftaleína

Resultados

Tabla 1. Resultados obtenidos

Nombre Apariencia

Fenolftaleína Tras adicionar 4

gotas de ácido
sulfúrico, se observó
un cambio de
coloración a rosa
fuerte.
Fluoresceína

Fluoresceína Después de
adicionar 4 gotas de
ácido sulfúrico, se
obtuvo un cambio
de coloración a
verde fluorescente y
al ponerla en
presencia de luz uv
se observó mejor
esa fluorescencia.
La imagen de arriba
es la fluoresceína
ácida (coloración
amarilla) y la
imagen de abajo es
la fluoresceína
básica (verde
fluorescente).
 Por otro lado, la fluoresceína es una estructura
Análisis de Resultados muy resonante porque su estructura está
En la experimentación realizada se llevó a cabo constituida por varios anillos aromáticos con
una reacción de condensación, la cual se dobles enlaces. Los enlaces pi de los dobles
caracteriza por la pérdida de agua donde en un enlaces absorben la luz del fotón y la regresan
inicio había oxígeno. Esta característica se lentamente, por eso la fluoresceína se observa
cumple en la obtención de fenolftaleína, donde de un color verde brillante. Entre más estructuras
se libera una molécula de agua en el carbono resonantes, tendrá más color.
donde se encontraba el oxígeno del fenol, Inicialmente la reacción ocurre con la
mediante una sustitución electrofílica aromática. deslocalización de electrones del doble enlace
La reacción inicia con el anhídrido ftálico que del carbonilo, dónde el resorcinol pierde un
desprotona al ácido sulfúrico, generando una protón para generar un carbocatión. La primera
deslocalización de sus electrones, siendo molécula de resorcinol se adiciona al anhídrido
devueltos dichos electrones por el carbono del ftálico mediante una sustitución electrofílica.
ión acilo (figura 1), lo que da lugar al ión arenio Posteriormente, el grupo hidroxilo se protona tras
(figura 2). Posteriormente, se vuelve a protonar el tomar el protón del ácido sulfúrico, lo que da
grupo carbonilo y se adiciona el primer fenol, lugar al ión oxonio. Nuevamente se da lugar a
para después regenerar la aromaticidad de la una sustitución electrofílica aromática (SEA) en
molécula cuando el anillo aromático ataca al la que se libera una molécula de agua al medio.
carbocatión formado, para formar nuevamente un Finalmente la fluoresceína se forma con la unión
ión arenio y la pérdida de un protón. Tras de los anillos aromáticos.
protonarse el grupo hidroxilo, se genera el ión La fluoresceína ácida se observa con una
oxonio, el cual se pierde en forma de agua para coloración amarilla, pero al adicionar NaOH viró
generar de esta forma un carbocatión bencílico, a una coloración verde fuerte, y al poner el tubo
una estructura muy estable por los anillos de ensayo en luz ultravioleta, adquirió un tono
aromáticos. verde fluorescente. Se fundamenta con lo que
En los últimos pasos de la reacción, un par de esperábamos observar teóricamente, porque en
electrones del grupo hidroxilo entra y forma el la literatura se reporta que cuando la fluoresceína
doble enlace. Finalmente, se forma la se encuentra en medios con un pH mayor a 5,
fenolftaleína protonada en el grupo carbonilo. ésta se torna de color verde fluorescente, es
La fenolftaleína tiene como característica decir, al adicionar una base como lo es el NaOH l
principal que cambia de color según el medio fluoresceína se vuelve más básica y cambia de
donde se encuentre. Es una sustancia incolora, color. Esto se debe a los dobles enlaces
pero su anión derivado es de color rosa; cuando conjugados de la molécula de fenolftaleína, lo
se agrega una base (en el caso de la que permite captar un fotón de alta energía y
experimentación es el NaOH), pierde un protón, devolverlo como un fotón de baja energía
formándose el anión y virando hacia un color (regresar la luz captada de una manera más
rosado. Entre más básico sea el medio, más lenta).
electrones en resonancia tendrá, y por ende éste Conclusiones:
tendrá más color. Logramos la obtención de los dos derivados de
las ftaleínad así como la manera en que se
comportan en presencia de un ácido una base
en alguna solución, por parte de la fenolftaleína,
obteniendo los tonos rosados característicos
Figura 1. Ión acilo
cuando se encuentra en presencia de una base y
volviendo a ser incolora con la presencia de
algún ácido. Además logramos ver que con el
mismo ácido ftálico y un compuesto distinto en
cada caso es posible sintetizar alguno de los
derivados de las ftaleínas, teniendo como
característica principal color dependiendo del
medio, sin embargo los tonos y comportamiento
en presencia de un medio u otro son distintas, ya
que en la obtención de la fluoresceína cuando
estaba en presencia de un medio ácido
presentaba un color amarillezco pero al estar en
presencia de un medio básico presentó una
comisión verde fluorescente y eso se observó
mejor al estar en presencia de luz uv.

Referencias
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https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%
C3%ADna.html
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