REPORTE Fenolftaleína y Fluoresceína

Objetivo particular:
El alumno obtendrá dos colorantes del tipo de la ftaleínas, por condensación de

anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produce
fluoresceína. Observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en
medio básico.
Objetivos generales:
 Obtener dos colorantes del tipo ftaleínas a través de una reacción de
condensación.
 Ejemplificar la aplicación de los colorantes obtenidos dentro del campo de
los indicadores ácido-base.
 Obtener dos colorantes del tipo de las ftaleínas, por condensación de
anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produce
fluoresceína.
 Observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio
básico
Metodología
Resultados
Fenolftaleína Líquido incoloro

NaOH Se torno a un rosa fuerte
HCl Incoloro
Fluoresceína
NaOH Verde
HCl Amarillo
Mecanismo de reacción
Fenolftaleína
Análisis de resultados
Nuestros productos fueron compuestos coloridos que son utilizados como
indicadores en el área de las ciencias y pertenecen a la familia de la ftaleinas al
contener en su estructura el ac. ftálico.
La reacción que se generó fue una electrofílica aromática, pues el fenol que tiene
un grupo aromático actúa como nucleófilo, que es una especie con afinidad por
núcleos, tiene sitios ricos en electrones y generalmente tienen carga negativa y el
ácido ftálico como un electrófilo; que es un especie afín a los electrones, pues
tiene sitios deficientes de carga y pueden formar un enlace aceptando un par de
electrones del nucleófilo el catalizador fue el ácido sulfúrico pues no reacciona con
los reactivos, sin embargo disminuye la energía necesaria para que se alcance el
estado de transición
La fenolftaleína con NaOH se tornó de color rosa intenso, ésto se debe a que el
carbono bencílico pierde el grupo hidroxilo. (OH-) que aumenta su PH hasta
sobrepasar el 8 y hace que haya más electrones en resonancia que después
serán los que causarán la resonancia la cual nos proporciona el color, siendo que
entre más básico es nuestro medio, tenemos más electrones en resonancia y más
color en nuestro indicador.
La fluoresceína es altamente resonante pues al constituirse por varios anillos

aromáticos que tienen doble enlace, este efecto es más factible de ocurrir y de
esta manera se explica la capacidad fluorescente ya que capta un fotón de alta
energía y lo devuelve como fotón de baja energía la fluoresceína capta luz en
cierta longitud de onda, y emite luz en una longitud de onda más larga. La energía
disipada en el proceso se traduce en calor (vibraciones de las moléculas). Es un
proceso que sucede en un muy corto lapso, del orden de millonésimas de
segundo. También la alta resonancia de la molécula le permite ser tan estable y
colorida.

Conclusiones
A través de la demostración de nuestro experimento se obtuvo el producto
esperado, hacer reaccionar el anhídrido ftálico con fenol dando como resultado la
fenolftaleína que en solución básica se tornó a color rosa y en medio ácido se
vuelve incolora. Al hacer reaccionar el anhídrido ftálico con el resorcinol se formó
la fluoresceína y que en solución básica obtuvo un color verde y en forma ácida
se tornó amarilla.
Logramos obtener el compuesto de la fluoresceína conociendo que el efecto que
produce el cambio de pH es un cambio de color por la migración de los electrones
en resonancia.
El anhídrido ftálico con diferentes fenoles da como resultado ftaleínas que
adquirieron una coloración dependiendo del medio ácido y básico.
Algunas sustancias coloreadas (ftaleínas) retienen la luz y según brillando
mientras que en la oscuridad pierden su tonalidad (brillantes) efecto de
fluorescencia y fosforescencia).
Referencias
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., “Química Orgánica”, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
*Wade, L.G. Jr., “Química Orgánica”, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993
*BEYER, (1987),“Manual de Química Orgánica”, Ed. Reverté, Barcelona,España.
Pp. 545.553
*HAWLEY, G., (2006), “Diccionario de Química y Productos Químicos”, 2ed,
Ed.Omega, Barcelona, España. Pp. 712, 543, 876.GEISSMAN, T.A., (1977),

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La fluoresceína es altamente resonante pues al constituirse por varios anillos

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