Bio Tema 2

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TEMA 2 BIOLOGÍA GLÚCIDOS

1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS


Los glúcidos son biomoléculas formadas por c, h y o en la proporción que indica su
fórmula empírica (CH2O)n Se les suele llamar hidratos de carbono carbohidratos.
Los glúcidos tienen un grupo carbonilo, que puede ser un aldehído o una cetona, así
pues pueden ser polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
2. MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son glúcidos constituidos por una sola cadena poli…
Se nombre poniendo delante el prefijo aldo- o ceto- acabado por la terminación -osa.
REPRESENTACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS.
- Fórmula empírica: Indica los átomos que participan y su proporción.
- fórmulas moleculares: indica el número de átomos de cada tipo.
- Fórmulas estructurales: Indica cómo están unidos los átomos. El grupo
funcional está en la parte superior y los OH y los H a los lados
2.1 PROPIEDADES
- Propiedades físicas: son sólidos, incoloros o blancos, cristalinos, solubles en agua y
la mayoría dulces.
- Propiedades químicas: Tienen poder reductor frente a determinadas sustancias
como el licor de Fehling. El Grupo carbonilo se oxida a ácido con facilidad con
disoluciones alcalinas de plata o cobre. Esta propiedad se utiliza para detectar su
presencia en medios biológicos.
2.2 ISOMETRÍA
Cuando dos compuestos o más tienen la misma fórmula molecular y distintas
fórmulas estructurales, se dice que son isómeros.
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
La presenta compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero tienen grupos
funcionales distintos.
ISOMERÍA ESPACIAL
Se debe a la presencia de carbonos asimétricos. Son compuestos con la misma
fórmula molecular pero distinta estructura espacial. Para representar en el plano a
los monosacáridos se usa la proyección de fisher: la cadena carbonada se
representa vertical, el grupo funcional principal en la parte superior, y los grupos OH
y H a izquierda y derecha.
El N de estereoisómeros que presenta un monosacárido depende del n de C*. Una
molécula con n C* puede tener 2n estereoisómeros.
Entre los estereoisómeros se distinguen:
- Enantiómeros: Se diferencia en la posición de todos los radicales OH. Son
imágenes especulares.
La posición del OH del último C* permite diferenciar dos series.
- Epímeros: Solo varía la posición de un OH de uno de los carbonos
asimétricos.
ISOMERÍA ÓPTICA
Todos los monosacáridos, menos de dihidroxiacetona, tienen uno o varios C
asimétricos y presentan actividad óptica, desvían la luz polarizada. Si el plano se
desvía a la derecha, el azúcar es dextrógiro → +, si se desvía a la izquierda se llama
levógiro → -. No tiene que tener relación con la forma D y L.
2.3 CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS
Las tretosas tiene 4 átomos de C. En los organismos vivos son menos abundantes
que otros monosacáridos.
Las pentosas. presentan 5 átomos de C. No se encuentran libres en la naturaleza
sino formando parte de otros compuestos.
La ribosa y la desoxirribosa son componentes del ADN y del ARN y de algunos
nucleótidos. La ribulosa interviene en la fijación del CO2 en la fotosíntesis.
LAS HEXOSAS.
GLUCOSA: Aparece en forma libre en las frutas, en la sangre, o polimerizada en
polisacáridos de reserva o estructurales. Es el principal producto fotosintético y
combustible celular.
GALACTOSA: Se puede hallar en la orina de los animales. Junto a la D-glucosa
forma el disacárido de lactosa. Forma parte de heteropolisacáridos y heterósidos.
MANOSA: Se encuentra libre en la corteza de algunos árboles y en polisacáridos
presentes en bacterias, levaduras, hongos y plantas. También en la estreptomicina
FRUCTOSA: Aparece libre en las frutas, la miel, el líquido seminal. Aparece en la
sacarosa y en algunos polisacáridos.
2.4 LA ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
En disolución, la mayor parte de los monosacáridos con 5 o más átomos de C, se
disponen en estructuras cíclicas cerradas. aparece un C*, el carbono anomérico,
resultado del enlace que se forma entre el grupo aldehído y un alcohol (e.
hemiacetálico) o entre el grupo cetona y un alcohol (e. hemicetálico). Se utiliza la
proyección de Haworth para su proyección
Los azúcares de seis o más carbonos adoptan una forma de anillo de seis miembros
y se conocen como piranosas, por analogía a la molécula de pirano. Las cetosas de
seis carbonos y las aldosas de cinco adoptan la forma de un anillo de cinco
miembros denominándose furanosas, por analogía al furano.
Al ciclarse la molécula aparece un nuevo C*, llamado carbono anomérico, que se
corresponde al C1 si es un aldehído o al C que lleva el grupo C=0 si es una cetona.
Los nuevos estereoisómeros se denominan anómeros, y será el anómero a si el OH
del C* está situado hacia abajo y beta si se sitúa hacia arriba en la proyección.
Para nombrar a los monosacáridos cíclicos se indica:
-El tipo de anómero
-Si pertenece a la serie D o a la L
-El monosacárido que es
-Si es una piranosa (6) o furanosa (5)
El anillo de piranosa no ess plano sino que puede adoptar dos conformaciones en el
espacio: La forma trans y la forma cis
LOS ÓSIDOS
Los ósidos son polímeros con dos o más osas que se unen mediante enlaces
O-glucosídicos
Holósidos: formados solo por osas
Heterósidos:Formados por osas y otras moléculas
ENLACE O-GLUCOSÍDICO
El enlace O-glucosídico se produce por la unión entre dos grupos hidroxilos de dos
osas, con desprendimiento de una molécula de H2O.
Esta unión se llama condensación, si se unen 2, o polimerización cuando son
muchos. La reacción inversa es la hidrólisis.
- Enlace monocarbonílico: interviene el C anomérico de la 1 osa y un C no anomérico
de la 2 osa. Se mantiene el poder reductor.
- enlace dicarbonílico: intervienen los dos C anoméricos de las dos osas. Se pierde el
poder reductor.
4. LOS DISACÁRIDOS
Formados por la unión de dos osas mediante enlace O-glucosídico mono o
dicarbonílico.
Si es monocarbonílico mantiene el poder reductor, pues éste deriva de la existencia
de -OH anoméricos libres.
Si es dicarbonílico pierde el poder reductor, ya que los dos -OH de los carbonos
anoméricos están implicados en el enlace.
4.1 PROPIEDADES
Solubles en agua, sólidos cristalinos, incoloros, sabor dulce.
4.2 NOMENCLATURA
Formados por la unión de dos osas mediante el enlace mono o dicarbonílico.
1 → primera osa, -il
2→ C implicados separados por una flecha y entre paréntesis
3→ segunda osa -osa (monocarbonílica) o -ósido (dicarbonílica)
4.3 DISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTES
La sacarosa o azúcar de caña. Es el azúcar común. Funciona como reserva de
glúcidos de muchas plantas. Está formada por la unión de a-D-glucopiranosa y
b-D-fructofuranosa con enlace (1→2). Disacárido no reductor.

La lactosa. Es el azúcar de la leche, está constituida por la unión de una a o


b-D-glucopiranosa por enlace b(1→4). Tiene poder reductor.

La maltosa. Es el azúcar de la malta, está formada por dos moléculas de


a-D-glucopiranosa, unidas por enlace (1→4). No existe libre en la naturaleza y se
obtiene de la hidrólisis del almidón y el glucógeno. Aparece en las semillas en
germinación. Tiene poder reductor. La forma B es más estable en disolución.

La isomaltosa. Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y del glucógeno. Formada


por la unión de dos a-D-glucosapiranosas unidas por enlace a(1→6). Tiene poder
reductor.

La celobiosa. No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la


celulosa. Está formada por dos b.D-glucopiranosa unidas mediante enlace 1-4. Tiene
poder reductor.

5. LOS POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos son glúcidos formados por largas cadenas de monosacáridos,
lineales o ramificados, unidos mediante enlace O-glucosídico.
5.1 PROPIEDADES DE LOS POLISACÁRIDOS
Propiedades → gran masa molecular, insolubles en agua, o forman dispersiones
coloidales, sin sabor dulce, no son cristalizables, sin poder reductor
funciones→ reserva: Con anómeros a. Pueden hidrolizarse facilmente, al no ser
solubles, se mantiene la concentración de la célula.
estructural: con anómeros b. Gran resistencia a la hidrólisis.
clasificación→ homopolisacáridos: sus monómeros son iguales heteropolisacáridos:
sus monómeros son distintos.
5.2 CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS.
HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA
- EL ALMIDÓN: Se encuentra en los amiloplastos de las células vegetales. Fuente
primaria de glúcidos en la dieta humana. Contiene dos polímeros: amilosa y
amilopectina
- La amilosa: está formada por a-D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1→4) en
una cadena sin ramificar. Su estructura es helicoidal ( 6 glucosas por vuelta)
- La amilopectina. Es un polímero ramificado con cadenas helicoidales de a-D-glucosa
unidas por enlaces a(1→4), con ramificaciones en posición a(1-6). Presenta una
ramificación cada 20-30 unidades de glucosa. En la hidrólisis de almidón intervienen:
la glucosidasa ( en el enlace a(1→6) la amilasa y la maltasa).
- EL GLUCÓGENO: principal polisacárido de reserva de hongos y animales, en los
que forma gránulos en el hígado y el músculo estriado. Aparece también en
bacterias. Está formado por cadenas muy largas de glucosa unidas por enlace
(1→4), las ramificaciones aparecen cada 8 o 12 moléculas con enlace a(1-6). Se
hidroliza por acción de las enzimas glucógeno-fosforilasa y a(1→6) glucosidasa.
- DEXTRANOS: Polisacáridos de reserva de levaduras, formados por
a-D-glucopiranosas, dando cadenas ramificadas, las cadenas entre las glucosas son
variadas (1→2) (1→3)
HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN ESTRUCTURAL
- La celulosa: componente principal de las paredes de las células vegetales. Formada
por varios millares de moléculas de b-D-glucopiranosas con enlaces (1→4) Estas
unidades forman cadenas lineales no ramificadas que se unen entre sí por puentes
de H, constituyendo las micelas, éstas se reúnen en microfibrillas, éstas a su vez en
fibrillas que se agrupan para dar las fibras de algodón.
Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles. El enlace b(1→4)
no es atacado por enzimas digestivas humanas. Otros animales presentan celulosas,
que si la degradan. Los rumiantes lo hacen gracias a las bacterias y las termitas a
los protozoos que viven en sus intestinos.
La QUITINA: Polímero de N-acetil.B-D-glucosamina. Forma parte del esqueleto de
los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos. Forma capas alternas lo
que le confiere gran dureza
LOS HETEROPOLISACÁRIDOS
Los heteropolisacáridos son glúcidos que al ser hidrolizados dan origen a dos o más
tipos de osas.
Las hemicelulosas: Contienen xilosa, arabinosa, glucosa, galactosa, manosa,.. . Se
encuentran en la pared vegetal junto con la celulosa.
Las pectinas: están formadas por cadenas de alto p.m de ácido galacturónico, unidas
por enlaces a(1→4), entre las que se intercalan ramnosa, arabinosa, de las que
surgen ramificaciones. Se encuentran en la pared vegetal y forman la lámina media.
Gomas: Forman parte de secreciones vegetales, con función defensiva. Composición
diversa. La goma arábiga se obtiene de distintas especies de acacias.
Mucílagos: Grupo variado, pueden absorber gran cantidad de agua. Aparecen en
vegetales, bacterias y algas. El agar-agar, es un polímero de D y L galactosa que se
encuentra en las algas rojas. Se utiliza como espesante en alimentación y para
medios de cultivo.
Glucosaminoglucanos: ( antes mucopolisacáridos). Heteropolisacáridos de
composición variada y con funciones diversas. Se asocian a proteínas formando los
proteoglicanos. LOs más importantes son: ácido hialurónico condroitina y heparina
LOS HETERÓSIDOS
Los heterósidos. Están formados por una parte glucídica y otra no glucídica
(aglucón). Que puede ser un alcohol, esteroides, compuestos antociánicos, etc.
Entre ellos destacan los glucolípidos y las glucoproteínas.
Formados por un oligosacárido complejo y un lípido (ceramida) aparecen sobre todo
en la membrana de células nerviosas.
LOS GLUCOPROTEIDOS
Están compuestos por una fracción glucídica y una proteica:
- Proteoglucanas (mucoproteínas o mucinas). Tienen una gran fracción glucida
(glucosaminoglucanos). Aparecen en vías respiratorias digestivas y urogenitales.
- Glucoproteínas: Moléculas formadas por una pequeña fracción glúcido y una fracción
proteica. Entre ellas destacan aglutinógenos A y B de la sangre, anticuerpos,
protrombina…
- Peptidoglicanos o mureínas: constituye el componente rígido de la pared celular
bacteriana.

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