NITRILO
NITRILO
NITRILO
Eliana Lemus
Presentado a:
Ana marcela
Butanonitrilo
(fíjese que el carbono del grupo nitrilo Ciclopentanocarbonitrilo
forma parte de la cadena principal)
PROPIEDADES FISICAS DEL NITRILO
Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son
sólidos
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
Son mas densos que el agua.
La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos
correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando
algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS
Regla 1.
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
Regla 2.
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena
principal.
NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
TIPOS DE REACCION
SINTESIS DE NITRILOS:
A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos
SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan
preferentemente, formando alquenos
A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando
cianhidrinas.
REDUCCION DE NITRILOS A AMINAS:
El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas. La reacción se realiza en medio éter, seguida
hidrólisis ácida.
Etapa 3. Tautomería