Eteres

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ÉTERES

DAYANA AMAYA GALLEGO


MAYERLY JOHANA BOTERO HENAO
MARÍA JOSÉ JIMÉNEZ RODRÍGUEZ
SANTIAGO RODRÍGUEZ VALLEJO
¿QUÉ SON?
Los éteres son compuestos que resultan de la unión
de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de
un puente de oxígeno -O-. son compuestos que
tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales
hidrocarbonados
TIPOS DE ÉTERES
• Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter
(poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan
éteres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear
como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes
alcalinos.
• Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional
éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-
CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-. Los poliéteres más conocidos son
las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se
preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.
TIPOS DE ÉTERES
• Epóxidos u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde
el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son
pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy
tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de
apertura, tanto con bases como con ácidos.
• Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no
es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo
llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula
general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo
de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes.
NATURALEZA DEL ÉTER
El éter era una hipotética sustancia extremadamente ligera
que se creía que ocupaba todos los espacios como un
fluido. En las Ciencias Ocultas, el éter atrae y favorece el
pensamiento mágico y todo lo relacionado con la
espiritualidad y el misticismo. Era la quinta esencia o quinto
nivel de vibración. El Éter era el alma del mundo y toda la
vida emanaba de él.
OBTENCION DEL ETER
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de
alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los
métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por
lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando
el alcohol con ácido sulfúrico a 140°.
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias,
como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la
temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la
temperatura).
¿PARA QUE SIRVE?

PERLA DE ETER
En algún momento se utilizaron como sustancia de dopaje en atletas
de alto rendimento. En México son consideradas como medicamento
 con denominación distintiva por la Cofepris. A continuación se
desarrolla en forma enunciativa sus usos:
• Como tratamiento auxiliar en los accesos de asma, ya que los detenía
instantáneamente después de su ingesta.
• Dolores provocados por aire tanto en espalda, estómago, pecho y oídos.
• Como auxiliar en tratamientos de geles reductivos y anticelulíticos.
• Como auxiliar en alteraciones del pulso.
• Para anestésico local en la realización de los hoyos de las orejas o de otras
partes del cuerpo.
• Para tratamiento de la flacidez postparto.
• Para matar bichos que se hayan metido en los oídos.
• Para mantener la erección del pene al aplicar las perlas en el glande.
• Para absorber la humedad y malos olores de cajones y armarios.
• Catalizador del gas para globos aerostáticos de recreación.
PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS DE LOS ÉTERES
Propiedades físicas:

•  Pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que


se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por
restos carbonados.
• La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo
una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de
electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de
hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son
muchos más bajos que los alcoholes referibles.
•  Debido a que el ángulo del  enlace C-o-C no es
de 180º, los  momentos  dipolares de los  dos 
enlaces C-O no se anulan; en consecuencia,  los 
éteres  presentan  un pequeño  momento  dipolar
neto  (por ejemplo,  1.18 D  para el  dietil  éter).
Propiedades químicas:

•  Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad


que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
•       En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo
y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con
hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor
(SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
•       Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo.
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y
QUÍMICAS DE LOS ÉTERES
Características físicas:
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e
inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.
Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y
estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están
estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen
directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de
este grupo es el éter común o eter etílico, normalmente
denominado éter.
Características químicas:

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrogeno del


grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el
tipo de estos radicales, los éteres pueden ser: Alifáticos, R—O—R
(los dos radicales alquílicos).
• Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
• Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
• Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son
iguales y, asimétricos, si son distintos.
NOMENCLATURA DE LOS
ÉTERES
◊ Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical más sencillo (-oxi)
seguido, sin separación, del nombre del hidrocarburo del que deriva el
radical más complejo.
◊ Nomenclatura radico-funcional: Se nombran, en orden alfabético, los
radicales unidos al oxígeno (en -il) y se anteponen a la palabra éter.

Los radicales R — O — y Ar — O— se nombran añadiendo la terminación -


oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi,
etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.).
EJEMPLOS
• CH3 —O — CH2 — CH3, metoxietano ó etilmetileter
• CH3 — CH2 —O — CH2 — CH3, Dietileter o etoxietano

Bencilfenileter Metoximetiletano ó isopropilmetileter


EJEMPLOS
Metoxi-2-metilciclohexano terc-butilisopropileter
EJEMPLOS
EJEMPLOS

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