Química del carbono

Química orgánica Víctor Olvera

La Química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono o carbono-hidrógeno
El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin
embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres
vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales
minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina….
La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
   - Los componentes de los alimentos: carbohidratos,
lípidos, proteínas y vitaminas.
   - Industria textil
En química orgánica,
   - Madera y sus derivados
aprenderemos acerca de
   - Industria farmacéutica
las reacciones químicas
   - Industria alimenticia
usadas para sintetizar
   - Petroquímica
locas estructuras basadas
   - Jabones y detergentes
en carbono
   - Cosmetología

Los compuestos orgánicos presentan una enorme

variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de
numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre
los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas,
explosivos, productos farmacéuticos, colorantes,
insecticidas…….
Química orgánica o química del carbón?
La vida se basa en
compuestos de
carbono. Este es el
tema de la química
orgánica.
■ Las reacciones de
los compuestos
orgánicos son las
de sus grupos
funcionales, que
son átomos
específicamente
unidos que El carbono puede
reaccionan de formar enlaces
manera similar en simples con átomos
muchas de hidrógeno y tanto
condiciones enlaces simples
diferentes. Debido a como dobles con los
que el aparato átomos de oxígeno y
celular de los de nitrógeno
organismos vivos MUY IM
PORTAN
está compuesto de TE
compuestos de
carbono, las
biomoléculas son
parte del tema de la
química orgánica.
 Víctor Olvera
Química orgánica o química del carbón?

• El Carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos:

• más de 13 millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P,
y los halógenos.
• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a
que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces sencillos dobles
o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 compuestos
MUY
Reacciones químicas principales IMPOR
TANTE
• Sustitución: un grupo entra y otro sale.
– CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl Tipo de
Lineal Ramificada Cíclica
cadena
• Adición: a un doble o triple enlace Fórmula CnH2n+2 CnH2n+2 CnH2n
general
– CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
• Eliminación: de un grupo de átomos, Se produce un doble enlace
– CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O
• Redox: (cambia el E.O. del carbono).
– CH OH + ½ O  HCHO + H O
 Tipos de enlaces Tipos de átomo de carbono

Tipos de fórmulas
Los compuestos orgánicos puede representarse por
3 tipos de fórmulas:
Se muestran las fórmulas estructurales de varios medicamentos y moléculas usadas
en la química orgánica .
 Víctor Olvera
Química del Carbono: Hidrocarburos
El gas de uso doméstico, la gasolina, el diésel, etc., están compuestos por
hidrocarburos, de ahí la importancia de conocer su estructura, propiedades y
aplicaciones de este grupo de compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos sencillos, formados por carbono e
hidrógeno. Sus cadenas pueden ser abiertas o cerradas, saturadas o insaturadas y
lineales o ramificadas. Los hidrocarburos se clasifican en:
Los hidrocarburos
son compuestos
formados únicamente
por átomos de
carbono e hidrógeno D O
DAN
R
CO
RE

Las
fórmulas generales

de los alcanos,
alquenos y
alquinos son
CnH2n+2, CnH2n y
En su mayor parte, los hidrocarburos provienen del
Víctor Olvera
petróleo. Esto se debe a que el petróleo es el resultado de la
descomposición de materia orgánica y por lo tanto ofrece
gran cantidad y concentración de carbono e hidrógeno.
Los derivados del petróleo, es decir, de los hidrocarburos,
intervienen en múltiples industrias, desde la aeronáutica a
la industria del juguete. Casi todos los combustibles que se
utilizan en el transporte son derivados de hidrocarburos, uso
por el que crean desechos contaminantes (
dióxido de carbono). Los hidrocarburos son un
recurso no renovable, ya que no pueden ser fabricados por el
ser humano.
Propiedades físicas de los hidrocarburos Propiedades químicas de los hidrocarburos
•Combustibles. Todos los hidrocarburos pueden llegar a
•Punto de ebullición. Aumenta a medida que aumenta el la oxidación completa. Comienzan a oxidarse ante la
tamaño del alcano (la cantidad de átomos de carbono). presencia de oxígeno o ante una fuente de calor.
Por ejemplo, el punto de ebullición del butano es – 0,5 •Pirolisis. Al exponer a los alcanos a un calor de 800
mientras que el punto de ebullición del nonano es 150,8. grados pueden descomponerse formando alquenos e
•Densidad. También aumenta cuando la molécula es de hidrógeno libre.
mayor tamaño. •Halogenación. Bajo la presencia de luz con rayos
•Solubilidad. Son insolubles en agua. Esto se debe a que ultravioletas, los alcanos reaccionan junto a los
son sustancias polares. halógenos, produciendo derivados de los alógenos.

Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan una serie de prefijos (al comienzo del nombre) y
sufijos (al final del nombre) que señalan la cantidad de enlaces y átomos. Ejemplos de prefijos
según el número de átomos de carbono: Met, Et, Prop, But, Pent, Hex, Hept, Oct, Non.
Sufijos según el tipo de hidrocarburos
•Alcanos. ano. Ejemplo: butano
•Alquenos. eno. Ejemplo: penteno
•Alquinos. ino. Ejemplo: etino.
 Víctor Olvera
ALCANOS
• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
• Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-
• Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la misma unidad
estructural. para nombrar su terminación es ano
• Fórmula general CnH2n+2.
• Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

• Los 1ros 4 son gaseosos, del pentano al hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a partir del
heptadecano (17Cs) son sólidos
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162
C2H6 CH3-CH3 etano -89
C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

• Insolubles en agua
• principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera
en la combustión
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
Los alcanos son muy importantes como combustibles hogareños e industriales, ya que con
ellos se alimentan calderas, turbogeneradores y cocinas a gas, entre otros. También son
insumos en diversas industrias, como la del vidrio, la textil, la de plásticos y muchas más.
 Víctor Olvera
ALCANOS
Propiedades Físicas:
Los alcanos son no polares, ya que estan
formados sólo por carbono e hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua,
son excelentes disolventes de grasas y
algunas ceras. y tienen puntos de
ebullición bajos.
Los alcanos de bajo peso molecular
(metano, etano, propano y butano) son
gases, pero a medida que el número de
carbonos en la serie homóloga aumenta
también lo hace el número de pequeños
dipolos instantáneos porque crece el
número de enlaces C-C y C-H y así las
moléculas se mantienen más fijas, y el
compuesto se presenta a temperatura
ambiente como líquido (pentano,
hexano, etc.) y los alcanos con más de
18 átomos de carbono son sólidos a
temperatura ambiente. De la misma
Propiedades químicas:
Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios
manera al aumentar el tamaño de la
de reacción con electrones disponibles, es por ello que no
molécula se incrementa el punto de
sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases,
fusión, ebullición, así como la
metales sin la presencia de energía.
densidad.  
Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del
 Los alcanos tienen una baja densidad,
oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua.
la cual crece al aumentar el peso
molecular.
 Víctor Olvera
Radicales alquilo e Isomería
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) son La formula general
estructuras que se forman al quitar un hidrógeno de la
fórmula de los alcanos, no es que pierda en sí un electrón
de un alquilo seria:
sino que debe de quedar un electrón libre para formar un CnH2n-1 
nuevo enlace y así dar origen a una nueva molécula
Los radicales alquilo sustituyen a un
hidrógeno de un hidrocarburo y
forman ramificaciones.
Observemos esta fórmula donde la
cadena principal es un hexano y en el
carbono 2 dos hidrógenos han sido
sustituídos por dos metilos y en el
carbono 4 un sólo hidrógeno ha sido
sustituido por un etilo. El compuesto
ramificado es:
 Víctor Olvera
Regla 2.
La numeración de Carbonos inicia en el extremo más
Regla 1.- cercano cuando hay un sustituyente (metil, etil…)
Determinar el número de carbonos de la cadena más Si por ambos lados hay sustituyentes a igual
larga, llamada cadena principal del alcano. No siempre distancia de los extremos, se tienen en cuenta el
es la cadena horizontal. resto de sustituyentes del alcano.

Hexano
Sustituyente

Octano
Inicio numeración

Undecano Sustituyente

Inicio numeración
 Víctor Olvera
Regla 3.- Los sustituyentes se nombran
cambiando la terminación –ano del alcano del
cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo,
butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompañan de un
localizador(numero) que indica su posición
dentro de la cadena principal. La numeración
de la cadena principal se realiza de modo que
al sustituyente se le asigne el localizador más
bajo posible. Regla 4.
Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente precedidos por lo localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean
los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar
el número de veces que aparece cada
sustituyente en la molécula.
6-etil, 5-propil, 2-metil- Nonano

9-etil, 2-metil- Undecano

4-etil-2,3,6-Trimetil-hexano
 Víctor Olvera

5,6-dietil-2,7-dimetil-Nonano

5-isopropil-3- metil-Nonano

3-metil-5-n-propil-Octano
 4,13-dietil-6,9 propil-3,4,7,11-tetrametil-Hexadecano

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
TAREA
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO