Al Calo Ides
Al Calo Ides
Al Calo Ides
ALCALOIDES
DEFINICIONES
• El termino alcaloides fue introducido por Meisner al
inicio del siglo XIX para designar sustancias
naturales que presentan reacción alcalina.
Fam. Amarillidáceas
Monocotiledoneas
Vegetales Fam. Liliáceas
Superiores
Angiospermas
Fam. Solanáceas
Fam. Papaveráceas
Dicotiledoneas Fam. Rubiáceas
Fam Apocináceas
Otras
Distribución y localización
• Ocurrencia
– Excepcionales en bacterias.
Género Alcaloide
– Aminas pKa = 9 – 10
– Piridina pKa = 5.6 (ricina)
– Amidas sin carácter ácido-base (colchicina)
Reactivos generales.
– El N forma complejos con Bi, Hg, I2
• Reactivos específicos.
– FeCl3, p-dimetilamino benzaldehido.
Elucidación Estructural. Técnicas modernas
Alcaloides tropánicos
Alcaloides con núcleode pirrol y pirrolidina
Derivados de ornitina y Alcaloides con núcleo de pirrolizidina
lisina
Alcaloides Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina
Alcaloides del nor lupinano
piridina
Sistemas heterocíclicos
Ejemplos de clasificación por TIPO DE ANILLO
Aminoácidos esenciales como precursores
biosintéticos
Transformaciones biosintéticas
• Transaminaciones
• Metilaciones
• Oxidaciones/Reducciones
PIRROLIZIDÍNICOS Y
QUINOLIZIDÍNICOS
Formación de pirrolizidinas
Senecionina
Alcaloides pirrolizidínicos y quinolizidínicos
Alcaloides de la ornitina. Alcaloides pirrolidínicos
(alcaloides de las Solanéceas)
Alcaloides Tropánicos
Plantas que contienen alcaloides del tropano (atropina,
escopolamina, cocaína y estructuras relacionadas).
Morfina 10-20%
Noscapina 4-8%
Codeína 0.2-0.8%
Papaverina 0.5-1.5%
Tebaina 0.2-1.0%
Laudanosina < 0.1%
Morfina. Farmacología
Dosis letal
10 mg en niños
0.5-2 g en adultos
Los adictos pueden tolerar hasta 7 g por día
Heroína
morfina
Alcaloides de la fenilalanina y tirosina
(alcaloides bencilisoquinolínicos)
Encefalinas
El nombre deriva de estructuras
peptídicas detectadas en el cerebro
que se denominan endorfinas. Se
unen a receptores del cerebro que
disminuyen el dolor
Solubles en agua
Potentes oxitócicos
Ergometrina (ergonovina)
Alcaloides del ergot
Ergopeptinas
Insolubles en agua
Vasoconstrictores por acción α-adrenérgica
Oxitócicos
Los derivados Δ9,10 disminuyen actividad α-adrenérgica y
potencian la actividad adrenérgica
Alcaloides del ergot
Mecanismo de acción
La quinina y quinidina se
utilizan como antimaláricos.
La quinidina es un
antiarrítmico
Alcaloides del triptofano
Antimaláricos sintéticos