NHL-i hooaeg 2018–2019 oli NHL-i 102. hooaeg (101. hooaeg, kui jätta kõrvale NHL-i tööseisaku tõttu ära jäänud hooaeg 2004–05). Kõik 31 võistkonda pidasid 3. oktoobrist 2018 kuni 6. aprillini 2019 toimunud põhihooajal kokku 82 mängu. Stanley karika finaalseeria peeti mai lõpus ja juuni alguses. Hooaja 2018–2019 Stanley karika võitis esimest korda St. Louis Blues.
Põhihooaja edukaim klubi oli Tampa Bay Lightning, kes sai 62 võitu ja kogus 128 punkti. Sellega võitis Lightning esimest korda klubi ajaloos Presidents' Trophy. Põhihooajal oli suutnud Lightningust enim punkte koguda ainult Detroit Red Wings hooajal 1995–1996. Mõlemal klubil õnnestus vastavatel hooaegadel saada 62 võitu. Idakonverentsi veerandfinaalis ehk Stanley karika esimeses ringis läks Lightning kokku Idakonverentsi viimase klubina väljalangemismängudele jõudnud Columbus Blue Jacketsiga. Kuigi Lightningut peeti selles seerias ülekaalukaks favoriidiks, kaotati Blue Jacketsile mängudega 0:4. Seejuures oldi seeria esimeses mängus pärast esimest kolmandikku veel juhtimas 3:0 (mäng kaotati 3:4). Kõik ülejäänud kolm mängu võitis Blue Jackets vähemalt kaheväravalise eduga. Sellega sai Lighting esimeseks Presidents' Trophy võitnud klubiks, mis ei suutnud väljalangemismängudes ühtegi võitu saavutada. Samal ajal pääses Blue Jackets esimest korda klubi ajaloos väljalangemismängudes esimesest ringist kaugemale.
Esimest korda NHL-i ajaloos langesid Stanley karika esimeses ringis välja mõlema konverentsi meistrid ja kõikide divisjonide võitjad: lisaks Lightningule kaotasid eelmise hooaja Stanley karika võitja Washington Capitals, Läänekonverentsi võitja Calgary Flames ja Keskdivisjoni võitja Nashville Predators. Kõikide divisjonide võitjad kaotasid wild card 'iga väljalangemismängudele jõudnud klubidele.
Stanley karika finaali jõudsid Idakonverentsi meister Boston Bruins ja Läänekonverentsi meister St. Louis Blues. See oli neljas kord järjest, kui üks klubist võistles finaalseerias oma esimese karikavõidu nimel. Enne seda oli Bruins finaalseerias mänginud viimati 2013. aastal ja Blues 1970. aastal, mil kaotati just Bruinsile. Blues oli enne hooaeg 2018–19 jõudnud finaalseeriani kolmel korral ning kõigil eelnevatel kordadel oldi kaotatud mängudega 0:4. 2019. aasta Stanley karika finaalseeria teises mängus saavutas Blues läbi aegade oma esimese finaalseeria võidu, kui alistas Bruinsi lisaajal 3:2. Esimest korda pärast 2011. aastat läks võitja selgitamiseks vaja seitsmendat mängu. Otsustavas seitsmendas mängus võitis Blues Bruinsi tulemusega 4:1 ja võitis esimest korda klubi ajaloos Stanley karika. Bluesi võidu teeb tähelepanuväärsemaks ka see, et veel 6. jaanuaril paikneti Läänekonverentsis viimasel kohal.
3. oktoobril 2018 sai Montreal Canadiensi ründaja Jesperi Kotkaniemi esimeseks 2000. aastatel sündinud mängijaks, kes on mänginud mõnes Põhja-Ameerika neljas suurimas spordiliigas.[1]
16. oktoobril püstitas Edmonton Oilersi ründaja Connor McDavid NHL-i rekordi, olles osaline (värav või resultatiivne sööt) oma klubi meeskonna põhihooaja kõigis esimeses üheksas väravas. Eelmine rekord kuulus Adam Oatesile, kes oli hooajal 1986–87 osaline Detroit Red Wingsi seitsmes esimeses väravas.[2]
1. novembril lõid Montreal Canadiensi mängijad mängus Washington Capitalsi vastu kaks väravat vaid kahesekundlise vahega, mis on NHL-i rekord. Enne seda oli kahe ühe meeskonna löödud väravate vahe rekord kolm sekundit ning see rekord oli jagamisel kolme klubi vahel.[3]