4 TP OpenSSL
4 TP OpenSSL
4 TP OpenSSL
1 Présentation de openSSL
11
Protocole SSL
12 openSSL
3 Certificats
1 Présentation de openSSL
1.1
Protocole SSL
1
222
2
4
4
4
5
со от ст с с
7
8
Le protocole SSL (Secure Socket Layer) a été développé par la société Netscape Communications
Corporation pour permettre aux applications client/serveur de communiquer de façon sécurisée TLS
(Transport Layer Security) est une évolution de SSL réalisée par l'IETF
La version 3 de SSL est utilisée par les navigateurs tels Netscape et Microsoft Internet Explorer depuis leur
version 4 SSL est un protocole qui s'intercale entre TCP/IP et les applications qui s'appuient sur TCP. Une session
SSL se déroule en deux temps
1 une phase de poignée de mains (handshake) durant laquelle le client et le serveur s'identifient,
conviennent du système de chiffrement et d'une clé qu'ils utiliseront par la suite
2 la phase de communication proprement dite durant laquelle les données échangées sont compressées,
chiffrées et signées
1.2 openSSL
openSSL est une boîte à outils cryptographiques implémentant les protocoles SSL et TLS qui offre
1
la réalisation de tests de clients et serveurs SSL/TLS
la signature et le chiffrement de courriers (S/MIME)
Pour connaître toutes les fonctionnalités de openSSL man openssl
La syntaxe générale de la commande openssl est
(le $ est le prompt du shell) Dans le texte qui suit, les commandes invoquant openssl supposent que cette
commande est dans votre PATH
2 RSA avec openSSL
2.1
Génération d'une paire de clés
On peut générer une paire de clés RSA avec la commande genrsa de openSSL
où fichier est un nom de fichier de sauvegarde de la clé, et taille et la taille souhaitée (exprimée en bits) du modulus
de la clé
Par exemple, pour générer une paire de clés de 1024 bits, stockée dans le fichier macle pem, on tape la
commande
Le fichier obtenu est un fichier au format PEM (Privacy Enhanced Mail, format en base 64), dont voici un
exemple
MIICXAIBAAKBgQCveVjLltevTC5kSAiTYjHMVuAR80DHMLWCp3BOVZ49eXwraXxO
7AfKWpA5g0wFZgZNERIfFYaCnvaQDQA+9BRIfsSSr30Sw0My5SD6eg15v0VmJmv
P
d8LgBypJHbr6f5MXWqntvzp0Qvg6ddeNpUIrqkkh4uDfHFDWqyrkQUCvKwIDAQAB
AoGANchUrfnq28DWy0fE0R+cscvC292Z8jN8vrIBWxEk8iSlKU00m6v+a0g8w1P6
3gC6V66uxjY7xxdf7SD+/UykV14PGFymhLtywSdGlgec3tLgBtV3ytJFilAVDBij
LzQwUegCO4zt1JWYc6vvaVdNyQSaGПeYGsNDWEYlOtDSlkCQQDVRn9JS15G8p|H
4Z0PbU9ZQg2L1u9/SD/kELVe3Kx1fdHulxH0v8V2AgPdXA29Nhi+TxUtC+V8CMc2
KXmAvFSHAKEA0qBDmjHMDPwcGaqbQ2lymYQIG1Z5TLQFA98Dey2uE+CB6pmS
/e/Z
ilu1IaasuE3vBzXfB/JU7DUkV++JQ7TtvQJBAL2s5dUch2sXqlOhjhpDP/eE7CE6
9WLAsbm2Nmd4YJRZYtQLXPfLeeSapC9BCCMHsnfGQ3H9i4mFEQ6VUi7w1Q8CQAQa
pVaS09QI8Y86eM4GdvowzWud9b0d4N8jcFDtIfA3NrDYjzmte8KraMsgEUuCET9F
uHPSL/9uRagE/dq44s0CQCMQU4PMqkMtwzCFsV8ZqLmkDPn1binIAwRLYFcs QRDt
gTi6rycz3Pk1hCVzBfyMd8zwqpwKmR5F00XuJEv_mVg=
-END RSA PRIVATE KEY-
2.2
Visualisation des clés RSA
La commande rsa permet de visualiser le contenu d'un fichier au format PEM contenant une paire de clés RSA
L'option text demande l'affichage décodé de la paire de clés L'option noout supprime la sortie nor malement
produite par la commande rsa
Par exemple
2
31:cc:56:e0:11:f3:40:c7:30:b5:82:a7:70:4e:55: 9e:3d:79:7c:2b:69:7c:4e:ec:07:ca:5a:90:39:83:
4c:05:66:06:4d:11:12:1f:15:86:82:9e:f6:90:0d:
00:3e: f4:14:48:7e:c4:92: af:7a:12:c3:43:32:e5: 20:
fa:7a:0d:79:bf:45:66:26:6b:cf:77:c2:e0:07:
2a:49:1d:ba:fa:7f:93:17:5a:a9:ed:bf:3a:74:42:
f8:3a:75:d7:8d:a5:42:2b: aa:49:21:e2:e0:df:1c: 50:d6:ab:2a:e4:41:40: af:2b
prime2:
00:d2: a0:43:9a:31:cc:0c: fc:1c:19:aa:9b:43:69: 72:99:84:08:1a:56:79:4c:b4:05:03:
df:03:7b:2d:
ae:13:e0:81:ea:99:92: fd: ef:d9:8a:5b:b5:21:a6: ac:b8:4d: ef:07:35:df:07:
f2:54:ec:35:24:57:ef: 89:43:b4:ed: bd
exponent1:
00:bd:ac:e5:d5:1c:87:6b:17:aa:53:a1:8e:1a:43:
3f:f7:84:ec:21:3a:f5:62: c0:b1:b9:b6:36:67:78:
60:94:59:62:d4:0b:5c:f7:cb:79:e4:9a:a4:2f:41:
08:23:07:b2:77:c6:43:71:fd:8b:89:85:11:0e:95:
52:2e:f0d5:0 f
exponent 2:
04:1a:a5:56:92:d3:d4:08:f1:8f:3a:78:ce:06:76:
fa:30:cd:6b:9d:f5:bd:1d:e0:df:23:70:50:ed:21:
f0:37:36:b0:d8:8f:39:ad:7b:c2:ab:68:cb:20:11:
4b:82:11:3f:45:b8:73:d2:2f:ff:6e:45: a8:04: fd:
da: b8:e2: cd
coefficient:
23:10:53:83:cc:aa:43:2d:c3:30:85:b1:5f:19: a8:
b9: a4:0c: f9f5:6e:29:c8:03:04:4b:60:57:2c:41: 10:ed:81:38:ba: af:27:33:dc:
f9:35:84:25:73:05: fc:8c:77: cc:f0:aa:9c:0a:99:1e:45:a0:e5:ee:24: 4b: fe:99:58
Les différents éléments de la clé sont affichés en hexadecimal (hormis l'exposant public). On peut distinguer le
modulus, l'exposant public (qui par défaut est toujours 655371), l'exposant privé, les nom bres premiers
facteurs du modulus, plus trois autres nombres qui servent à optimiser l'algorithme de déchiffrement
Exercice 1 Donnez une explication du choix de la valeur 65537 pour exposant public par défaut
1 openssl n'autorise que deux exposants publics : 65537 (valeur par défaut) ou 3 obtenu avec 'option 3
3
2.3
Chiffrement d'un fichier de clés RSA
Il n'est pas prudent de laisser une paire de clés en clair (surtout la partie privée). Avec la commande rsa, il
est possible de chiffrer une paire de clés2 Pour cela trois options sont possibles qui précisent
l'algorithme de chiffrement symétrique à utiliser des, des3 et
Une phrase de passe est demandée deux fois pour générer une clé symétrique protégeant l'accès à la clé Exercice
2 Avec la commande cat observez le contenu du fichier macle pem Utilisez à nouveau la com
mande rsa pour visualiser le contenu de la clé
2.4
Exportation de la partie publique
La partie publique d'une paire de clés RSA est publique, et à ce titre peut être communiquée à n'importe qui Le
fichier macle pem contient la partie privée de la clé, et ne peut donc pas être communiqué tel quel (même s'il est
chiffré) Avec l'option pubout on peut exporter la partie publique d'une clé
Exercice 3
Question 1 Notez le contenu du fichier maclePublique pem Remarquez les marqueurs de début et de fin
Question 2 Avec la commande rsa visualisez la clé publique Attention vous devez préciser l'option
pubin, puisque seule la partie publique figure dans le fichier maClePublique pem
2.5
Chiffrement/déchiffrement de données avec RSA
On peut chiffrer des données avec une clé RSA Pour cela on utilise la commande rsautl
ой
-out <fichier sortie>
fichier entree est le fichier des données à chiffrer Attention, le fichier des données à chiffrer ne doit pas avoir une
taille excessive (ne doit pas dépasser 116 octets pour une clé de 1024 bits).
cle est le fichier contenant la clé RSA Si ce fichier ne contient que la parte publique de la clé, il faut rajouter
l'option pubin
fichier sortie est le fichier de données chiffré
Pour déchiffrer on remplace l'option encrypt par decrypt Le fichier contenant la clé doit évidem ment
contenir la partie privée
Exercice 4 Chiffrez le fichier de votre choix avec le système symétrique de votre choix Chiffrez la clé ou le mot de passe
utilisé(e) avec la clé publique de votre destinataire (demandez lui sa clé publique si vous ne l'avez pas). Envoyez lui le
mot de passe chiffré ainsi que le fichier chiffré
où hachage est une fonction de hachage Avec openssl, plusieurs fonctions de hachage sont proposées dont
MD5 (option md5), qui calcule des empreintes de 128 bits,
2. Il est possible de chiffrer le fichier lors de sa génération Il suffit de mettre l'une des trois options des, des3, idea dans la ligne de
commande genrsa
4
SHA1 (option sha1), qui calcule des empreintes de 160 bits,
RIPEMD160 (option ripemd160), qui calcule des empreintes de 160 bits
Signer un document revient à signer son empreinte Pour cela, on utilise l'option sign de la commande
rsautl
Exercice 6 Récupérez l'archive signatures zip qui contient deux fichiers accompagnés d'une signature
fichier cigale txt, signature signature1
:
3
De ces deux fichiers, lequel a bien été signé?
Certificats
Vous allez maintenant élaborer un certificat pour votre clé publique Puis, vous verrez comment utiliser les clés certifiées
pour signer et/ou chiffrer des courriers électoniques
Exercice 7 Générez votre paire de clés RSA d'une taille de 1024 bits, protégée par un mot de passe (cf 21) Dans la suite,
on suppose nommé macle pem le fichier contenant votre paire de clés RSA Ce fichier est protégé par le mot de passe
fourni lors de la génération
Exercice 8 Créez un fichier ne contenant que la partie publique de votre clé RSA (cf 24) Dans la suite,
on suppose ce fichier nommé maclePublique pem
3.2
Création d'une requête de certificats
Maintenant que vous disposez d'une clé RSA, vous allez établir une requête pour obtenir un certificat Outre la clé
publique du sujet, un certificat contient un certain nombre d'informations concernant l'identité de son propriétaire :
Pays (C),
État ou province (ST)
Ville ou localité (L)
Organisation (0)
Unité (OU)
Nom (CN)
Email
Toutes ces informations et d'autres encore sont demandées lors de la création de la requête Un fichier de configuration
(req cnf) peut être défini qui propose les informations à apporter dans le certificat avec des valeurs par défaut
$ openssl req -config req cnf -new -key maCle pem -out maRequete pem
Le fichier produit maRequet pem es aussi au format PEM
5
$ cat maRequete pem
-BEGIN CERTIFICATE REQUEST-
MIIB/
zCCAWgCAQAwgb4xCzAJBgNVBAYTAkZSMRIwEAYDVQQIEwlOb3JkICg10Skx
GjAYBgNVBAcTEVZpbGxlbmV1dmUgZCdBc2NxMR4wHAYDVQQKExVVbml2ZXJzaXRl
IGRlIExpbGxlIDExGTAXBgNVBAsTEExpY2VuY2UgUHJvIERBMkkxGjAYBgNVBAMT
EUVyaWMgV2Vncnp5bm93c2tpMSgwJgYJKoZIhvcNAQkBFhlFcmljLldlZ3J6eW5v
d3NraUBsaWZsLmZyMIGfMA0GCSqGSIb3DQEBAQUAA4GNADCBiQKBgQCveVjLltev
TC5kSAiTYjHMV1AR80DHMLWCp3BOVZ49eXwraXx07AfKWpA5g0wFZgZNERIfFYaC
nvaQDQA+9BRIfsSSr30Sw0My5SD6eg15v0VmJmvPd8LgBypJHbr6f5MXWqntvzp0
Qvg6ddeNpUIrqkkh4uD HFDWqyrkQUCvKwIDAQABoAAwDQYJKoZIhvcNAQEEBQAD
gYEAHOwGNN6A8d4EhjfXCRvC2fhIjt7i6jxfkHKBkHpm2yNBBDHQwiv+O/YOMeNh
Ira
y8KUMjeImsSiH4731sfgA6ycm 6JoDV7n6z8tzN5QMGsw7V3ErduskayKP4T
ja BMImEcDwlr KuRO704rGeiAG7pvtDGcDcj2Mex68ki94=
-END CERTIFICATE REQUEST-
$ openssl req -config req cnf -in maRequete pem -text -noout Certificate Request:
Data:
Version: 0 (0x0)
Subject: C FR, ST-Nord (59), L=Villeneuve d'Ascq,
O Universite de Lille 1,
OU Licence & Master info,
CN=Eric Wegrzynowski/emailAddress=Eric Wegrzynowski@lifl fr
Subject Public Key Info:
Public Key Algorithm: rsaEncryption
RSA Public Key: (2048 bit)
Modulus (2048 bit):
00:b4:f3:e0:65:50:12:f6:51:c2:96:90:77:5b:c3:
25:46:17:1f:3b:0e:b9:a0:5a: fa:27:14:2c:45:96:
88:68:9c:60:b1:8a:94:2c:22:76:f0:de:7e:02:1b:
1d:1d:57:b6:b8:8d:55:7e:15: a4:5d:al:ce:02:71: cd:56:30:dc:67:64: fb:cb:c7:
bc:64:75:23:4c:2f: a5:06:47: a6:39:46:74: f1:8a:91:ed: ad:8f:7d:d3:
34:c0:87:79:61:a7:b9:8c:1d:8c:45:0d:c4: df: a8:
ea:22:0c:5b:f2:0c:6b:11:8e:2b:f6:6a:9e:b0:1d:
ef:53:e7:ba:32:28:ee:98:d4:83:10:63:64:c2:4f: 44:12:51:f2: a6:31:68:30:d2:
f9:8d:7a:bf:23:09: 18: a4:ab:0a:21: fc:25:88:ba:09:5a:70:82:33:41: 93: f8d8:0a:b4:38:
ae:47:8c:4a: d1:88: d1: af:b6: 18:77:b8:84:4e:7a:ad: c0: a6:23:e7:94:6c:76:cb: Od:
da:16:16:cb:a5:0f:75: a6:e0:78: ff:33:el:dl: 5b:3c:8d:dd:06:7a:72:e2:
be:48:c3:17:4a:4f:bb: e0:bb: fb:e6:bd:7e:d4: f8: c1:2a:5a:4f:6a:3a:e0:
20:e6:63:e5:d5:65:ee:d3:8c:72:22:54:ca:f2:40:
ef:cl
6
Oc:44:d7:87:44:2c:4b: ef:38:5b:72:38: de: ff:74: ae:59:17: 12:
f5:87:8c:00:56:00:3f:f0:d4:08:d2:c1:4b: ae:84:0f:f3:
d5:dd:ea:48:0b:86:31:82:c5f5: ae:1d:52:b2:c6:74:62: d1: f7 94:43: b2:5d:9a:e5:52:c1:48:10:
ff:27:bb: d5:ec:00:b8: aa:88:77: c3:36:f9:87:41:d9: da:58:9a:c3:26:8c:ba:e3:19:
fe:25:42:25:12:b4:d4:79:el:d9:b9:94:d8:83:90:36: ac:ca:
c6a7:b2:9c
Exercice 9 Expliquez les différents éléments contenus dans cette requête. La clé privée du sujet y figure
t elle?
3.3
Demande de signature de certificat
Une fois que vous avez établi une requete de certificat, il vous reste à contacter une autorité de certi fication qui
vous délivrera un certificat signé, après avoir procédé (normalement) à quelques vérifications vous concernant
L'autorité de certification Père Ubu Vous jouerez dans ce TP le rôle de l'autorité de certification Pour cela il vous
faut un certificat d'autorité de certification, ainsi qu'une paire de clés Afin de ne pas multiplier les autorités, vous
utilisereztous la très notable autorité Père Ubu dont vous trouverez ici le certificat et la paire de clés RSA
END CERTIFICATE
Création d'un certificat Pour créer et signer un certificat à partir d'une requête maRequete pem,
l'autorité invoque la commande x509
dans laquelle PereUbu srl est un fichier contenant le numéro de série du prochain certificat à signer (ce fichier est un
fichier texte contenant une ligne donnant un nombre codé avec un nombre pair de chiffres hexadécimaux), et
l'option days détermine la durée de validité du certificat (ici 10 jours)
Exercice 11 Créez un certificat pour votre clé publique (Lors de la signature du certificat, la commande x509 invite
l'autorité certifiante à donner son mot de passe Le mot de passe de Père Ubu ne devrait pas vous être inconnu, il s'agit de
merdre
Puis contrôlez le contenu du certificat obtenu avec les options appropriées de la commande x509
Vérification de certificats On peut vérifier la validité d'un certificat avec la commande verify Pour vérifier la
validité d'un certificat, il est nécessaire de disposer du certificat de l'autorité qui l'a émis
7
3.4
Signature et chiffrement de courriers électroniques
Lorsque vous disposez d'une paire de clés publique/privée, et d'un certificat qui les accompagne, et qui
atteste de votre adresse électronique, il vous est possible, entre autres choses, de signer vos mails, et de recevoir des mails
chiffrés de la part de vos correspondants qui disposent de votre certificat
Signature de courriers Vous disposez d'un certificat monCertif pem, d'une clé privée macle pem et vous
voulez envoyer un courrier signé dont le contenu est dans le fichier blabla txt à l'adresse haha@palotin pl En
supposant que tous les fichiers se trouvent dans le répertoire courant, il suffit d'invoquer la commande
Vérification de courriers signés Pour vérifier un courrier signé, il faut disposer du certificat que l'émetteur a utilisé
pour signer, ainsi que celui de l'autorité ayant émis ce certificat On invoque la commande
Chiffrement de courriers Pour envoyer un courrier chiffré, par exemple avec du Triple DES, à un destinataire dont
on dispose d'un certificat sonCertif pem, il suffit d'invoquer la commande
Il est ien videmment possible de rediriger la sortie de la comande précédente vers un fichier (avec l'option out
par exemple), ou vers la commande mail.
où macle pem est ma clé privée RSA, et sonCertif pem est le certificat de l'émetteur
Remarque Lorsqu'on chiffre un courrier électronique, il faut s'assurer que le destinataire est en mesure de le
déchiffrer, autrement dit que le logiciel du destinataire est en mesure de le faire
La première chose à faire pour pouvoir échanger des courriers signés et/ou chiffrés avec Mozilla
Thunderbird est d'importer votre certificat et votre clé privée que vous venez d'obtenir dans la base de données de certificats
gérées par votre navigateur
∞
La base de données de certificats Vous pouvez consulter cette base de données par le menu Edition/Preferences
Vous pouvez alors consulter
vos certificats (a priori aucun),
ceux des personnes dont vous en avez obtenu un,
ceux de serveurs WEB sécurisés que vous avez eu l'occasion de rencontrer,
et enfin, ceux des autorités de certification que vous connaissez (il y en a plusieurs dizaines nor malement, mais cette
liste ne contient pas le Père Ubu)
Importation d'un certificat Pour importer votre certificat dans votre base de données, il faut créer d'abord une
enveloppe PKCS#12 Il s'agit d'une norme de fichier adoptée pour "ficeler" ensemble un ou plusieurs certificats et
clés.
Pour créer une enveloppe PKCS#12 contenant votre certificat, votre clé privée, et le certificat de l'autorité ayant
signé le votre, il suffit d'invoquer la commande
Une fois cette enveloppe réalisée, il reste à importer tout cela dans la base de données de certificats de votre
navigateur Pour cela passez par le menu sécurité Un mot de passe vous sera demandé pour la base de données,
puis celui que vous avez utilisé pour protéger l'enveloppe PKCS#12
Cela réalisé, vous devez voir maintenant votre certificat dans la liste des votres Demandez à le visualiser, puis à le vérifier Votre
certificat n'est pas valide car
Pour que Père Ubu soit accepté vous devez éditer son certificat (depuis la liste des certificats d'autorités
signataires) et cocher la case concernant l'acceptation de cette autorité pour les emails
Vérifiez maintenant votre certificat
Envoyer un courrier signé Pour envoyer un courrier signé, il suffit de cocher la cas adéquate qui apparaît lorsqu'on
coche la case sécurité (en bas à gauche) de la fenêtre de composition du mail
Envoyer un mail chiffré Pour envoyer un courrier chiffré, il suffit de faire la même chose ATTEN TION, vous devez
posséder un certificat valide de votre destinataire
9