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    Corrige Yd2 Chimie

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    ENSAM Casablanca

    Chimie organique
    Série de TD N° 2 - 2014/2015
    Exercice n°1
    Indiquer le nombre et la nature des stéréo-isomères de la molécule

    Dessiner la structure spatiale de chaque isomère et indiquer sa configuration absolue


    Exercice n°2
    R ou S ?
    Déterminer les noms des molécules suivantes sans oublier leur configuration.
    Représenter les molécules dont le nom est indiqué.

    (2R)-2-methylbutan-1- (2R)-2-methylpentanal (2R,4S)-2-chloro-4- (3R,4S)-4-hydroxy-3-


    ol methylhexan-2-ol methylpentan-2-one
    Exercice n°2
    Projections de Newman.
    1. Représenter les formules semi-développées des molécules suivantes puis leurs projections de
    Newman.
    a. Le butane (axe C2C3) décalée.
    b. Le 1-bromopropane (axe C1C2) décalée.
    c. Le 2-chloropropane (axe C2C3) éclipsée.
    2. Donner un nom aux molécules suivantes sans oublier les éventuelles configurations R/S et les
    représenter à l’aide de la représentation de CRAM.

    Exercice n°3
    Z ou E ?
    Déterminer les noms des molécules suivantes et représenter les molécules dont le nom est indiqué.

    (2E)-2,3-dichloropent-2- (3E)-hex-3-ene-3,4-diol
    ene
    (3Z)-4-chloropenta-1,3- (1E)-pent-1-en-1-amine
    diene

    (1Z)-1,2-dichloroprop-1- (2E)-3-bromo-1-
    en-1-ol chloropent-2-en-2-ol

    Exercice n°4
    On donne la molécule suivante :

    1. Combien a-t-elle de carbones asymétriques ?


    2. Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et les
    nommer.
    3. Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.
    4. Combien de stéréo-isomères différents existe-t-il ?
    Exercice n°5
    Des acides carboxyliques saturés et dibromés possèdent la formule brute suivante C4H6O2Br2
    1. Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères en indiquant ceux qui possèdent une
    activité optique.
    2. Le composé B présente deux carbones asymétriques, donner sa structure exacte.
    3. Représenter en Fischer tous les stéréo-isomères de B en indiquant ceux qui sont actifs.
    Exercice 6
    Donner la configuration des composés suivants:
    NH CH3
    H3C Cl
    H3C CH3
    1/ O 2/ Cl

    CH3 O
    O CH3 O

    NH CH3

    3/ H3C O O 4/ H3C OH
    correction

    Exercice n°1

    Exercice n°2

    Exercice n°2
    Représentations de Newman.
    1. Représenter les formules semi-développées molécules suivantes puis leurs représentations
    de Newman.
    a. Le butane (axe C2C3)
    b. Le 1-bromopropane (axe C1C2)

    c. Le 2-chloropropane (axe C2C3)

    2. Donner un nom aux molécules suivantes sans oublier les éventuelles configurations R/S et les
    représenter à l’aide de la représentation de CRAM.

    2-méthylbutane

    Exercice n°4
    Z ou E ?
    Déterminer les noms des molécules suivantes ou représenter les molécules dont le nom est indiqué.

    (2E)-but-2-ene

    (2E)-3-chlorobut-2-en-2-ol (2Z,4Z)-hexa-2,4-dien-2-ol (2E,4E)-hexa-2,4-dienal

    (2E)-2,3- (3E)-hex-3-ene-3,4-diol
    (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-triene
    dichloropent-2- 2-methylhex-2-ene
    ene

    (2E)-2,3- (4E)-hex-4-en-3-one
    (1E)-pent-1-en-1-amine
    dimethylpent-2- (3Z)-4-chloropenta-1,3-
    en-1-amine diene

    (2E)-3-bromo-1- prop-1-ene-1,1,2-triol
    2-chloro-3- chloropent-2-en-2-ol
    ethylpent-2-ene (1Z)-1,2-dichloroprop-1-en-
    1-ol

    Exercice n°6
    On donne la molécule suivante :

    1. Combien a-t-elle de carbones asymétriques ?


    Cette molécule dispose de deux carbones asymétriques : C3 et C4.
    2. Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et les
    nommer.
    A B C D
    CRAM

    Fisher

    Nom (3R,4R)-hexane- (3S,4S)-hexane-3,4- (3R,4S)-hexane-3,4- (3S,4R)-hexane-3,4-


    3,4-diol diol diol diol

    3. Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.
    A et B sont énantiomères.
    C et D sont identiques, ils constituent la forme méso.
    A est diastéréoisomère avec C ou D
    B est diastéréoisomère avec C ou D.
    4. Combien de stéréo-isomères différents existe-t-il ? Il existe 3 stéréo-isomères en tout.

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