Les Hydrocarbures

GENERALITES
I – PRÉSENTATION DE LA CHIMIE ORGANIQUE :
La chimie organique est la partie de la chimie qui s’intéresse à l’étude des composés
principalement constitués de carbone. Elle est la chimie qui s’attache à l’étude des
substances (molécules) extraites des organismes vivants appartenant au règne animal ou
végétal : flore, faune, pétrole, houille . . . . Ces composés sont appelés composés
organiques.
II – MISE EN EVIDENCE DU CARBONE :
1 – Expériences :
Pyrolyse du sucre Combustion incomplète du butane
2 – Conclusion :
* Le sucre et le butane contiennent le carbone.

* D’une manière générale, toutes les substances organiques contiennent l’élément
chimique carbone.
NB : En plus du carbone, on rencontre aussi dans les édifices organiques,

les éléments chimiques H ( Hydrogène ), O ( Oxygène ), N ( Azote ) . .
III – COMPOSITION D’UNE MOLÉCULE :
1 – Définitions :
Soit une molécule de formule CxHyOz.

* Son atomicité est : At = x + y + z
* Sa masse molaire moléculaire est : M = x • MC + y • MH + z • MO
* Sa composition centésimale molaire est :
1
* Sa composition centésimale massique est :
Les Hydrocarbures :
Situation – problème :
De nos jours, le pétrole, source naturelle des hydrocarbures a remplacé le charbon qui,
pendant longtemps a fait la puissance des nations.
Dans notre environnement, le naturel est devenu l'exception et le synthétique la règle grâ ce
au pétrole et à ses dérivés.
Les gélules et autres comprimés fabriqués par les pharmacies remplacent progressivement
les racines, écorces et autres feuilles des plantes de nos forêts.
Indiquer les avantages et inconvénients que cette tendance, si elle se maintient,

apportera à l'humanité.
Les molécules organiques les plus simples sont formées de carbone et d’hydrogène
uniquement, d’où leur ancien nom d’hydrocarbures. Les hydrocarbures sont insolubles
dans l’eau, mais 1 mL d’hydrocarbure pollue environ 100 litres d’eau.
Les hydrocarbures ou carbures d'hydrogène sont des corps organiques dont la molécule ne
renferme que du carbone et de l'hydrogène. Ce sont des composés binaires que l'on note
Les hydrocarbures sont des espèces chimiques qui ne contiennent que les éléments
hydrogène et carbone. On distingue deux catégories :
1- Hydrocarbure saturé :
Les atomes de carbone sont reliés par des liaisons simples uniquement. Ils portent donc
autant d’atomes d’hydrogène que possible. C’est pour cette raison que ces composés
sont appelés hydrocarbure saturés.
2
2- Hydrocarbure Insaturé :
Les atomes de carbone d’une chaîne d’hydrocarbure peuvent aussi être reliés par des
liaisons doubles ou triples. Ces chaînes sont dites insaturées car elles ne portent pas autant
d’atomes d’hydrogène que possible.
Les hydrocarbures insaturés sont, comme les alcanes, des molécules apolaires et qui
réagissent bien avec l’oxygène. En revanche, les hydrocarbures insaturés sont très réactifs,
et sont à la base de nombreuses réactions organiques : addition, hydrogénation,
halogénation (bromation), polymérisation, ozonolyse … .
Les alcènes sont des hydrocarbures à chaîne ouverte possédant une double liaison C = C.
Leur formule brute est de la forme C nH2n (n entier naturel supérieur ou égal à 2). Par
extension, on appelle dérivé éthylénique toute espèce chimique contenant au moins une
double liaison C = C.
Pour nommer les hydrocarbures ramifiés, on reprend la règle valable pour les
hydrocarbures linéaires, mais on lui rajoute les points suivants :
1- Repérer la chaîne principale, c’est à dire la plus longue

2- Précéder ce nom de la description (emplacement, longueur, saturation) de la
ramification :
– La position de la ramification est obtenue en numérotant les atomes de la chaîne
principale, dans le sens fournissant à la ramification le plus petit chiffre possible
– La longueur de la ramification est décrite par les racines habituelles
– Une ramification saturée est décrite par le suffixe –yl au lieu du –ane habituel.
3- Les restes alkyles sont indiqués par ordre alphabétique.
4- Lorsqu’une même ramification est présente plusieurs fois, le montrer par le
multiplicateur « di », « tri », « tétra », « penta », « hexa », etc.
1) Modélisation des molécules.

- On peut modéliser une molécule de plusieurs façons :
a) Le modèle moléculaire.
- On peut représenter les molécules à l’aide de modèles moléculaires.
- Dans un modèle moléculaire, chaque atome est modélisé par une boule de taille et de
couleur déterminées.
- Au lycée, on utilise le modèle compact ou le modèle éclaté.
b) Modèle éclaté :
- Chaque atome est représenté par une sphère (une boule).
- Les sphères sont liées les unes aux autres par des tiges représentant les doublets de
liaisons (les doublets liants) ou les liaisons covalentes.
- La longueur des tiges est proportionnelle à la distance entre les noyaux des atomes liés
entre eux.
c) Modèle compact :
3
- Dans ce modèle, plus proche de la réalité, les sphères sont en contact les unes avec les
autres, mais on ne peut pas distinguer le nombre de liaisons que deux atomes forment
entre eux.
2) Les formules
a) La formule brute :
- La formule brute d’une molécule indique la nature et le nombre des atomes constituant
la molécule.
- Elle ne donne aucune indication sur la structure de la molécule : chaîne carbonée,
groupe fonctionnel,…
Exemples
b) La formule développée plane.

- Elle indique l’enchaînement des atomes et la nature des liaisons qui les unissent.
- Les liaisons sont représentées par des tirets entre les symboles des atomes.
Exemples
4
- Cette représentation est rapidement difficile à manipuler quand la chaîne carbonée est
importante.
-
c) Formule semi-développée.
– Elle dérive de la formule développée.
– Les liaisons sont représentées par des tirets entre les symboles des atomes excepté
celles engagées par les atomes d’hydrogène.
– Elle fait apparaître la chaîne carbonée.
– Elle ne fait pas apparaître les liaisons entre un atome d’hydrogène et un autre atome.
–
Exemple :
butane
linéaire
d) Formule topologique.
– La chaîne carbonée est représentée sous forme de ligne brisée.
– Les atomes autres que de carbone C et d’hydrogène H sont représentés de manière
explicite ainsi que les atomes d’hydrogène H qu’ils portent.
5
e) L’acide lactique : utilisation de quatre modèles :
- Acide lactique : acide 2-hydroxypropanoïque
2)- Groupes caractéristiques et famille de composés.
- Dans une molécule, un groupe caractéristique est un groupement spécifique d’atomes

qui ne contient pas uniquement des atomes de carbone C et d’hydrogène H.
- Un groupe caractéristique (ou fonctionnel) confère des propriétés spécifiques aux
molécules qui le possèdent.
- Les composés ayant le même groupe caractéristique appartiennent à une même famille
et ils ont des propriétés chimiques analogues.
Tableau de quelques
groupes caractéristiques :
6
- Remarque :
- Ne pas confondre le groupe hydroxyle – OH avec l’ion hydroxyde OH –.
- L’acide lactique possède un groupe hydroxyle – OH et un groupe carboxyle
3)- Identification de la géométrie d’une molécule.

a) Introduction.
- La géométrie des molécules organiques influence leur réactivité. Il est important de la
connaître.
- L’atome de carbone impliqué dans un groupe caractéristique est appelé, carbone
fonctionnel.
- Selon le groupe caractéristique auquel il appartient un atome de carbone peut avoir
différentes géométries.- Sa géométrie est liée au nombre d’atomes voisins qu’il
possède.
- Sa géométrie est liée au nombre d’atomes voisins qu’il possède.
b) Les différentes structures de l'atome de carbone.
Le carbone tétragonal :
- Il échange 4 liaisons simples avec 4 atomes ou groupe d'atomes distincts.
- Il possède 4 voisins.
- On parle de carbone tétraédrique car l'atome de carbone est situé au centre d'un
tétraèdre.
- Représentation conventionnelle : notion de stéréochimie
Carbone tétragonal :
Représentation de CRAM du carbone tétragonal.
- Un trait plein représente une liaison entre deux atomes situés dans le plan de la figure.
- Un triangle allongé représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure
et un atome situé en avant de ce plan.
- Un trait pointillé représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et
un atome situé en arrière de ce plan.

Les Hydrocarbures

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Les Hydrocarbures

Transféré par

Informations du document

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Les Hydrocarbures

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

GENERALITES

I – PRÉSENTATION DE LA CHIMIE ORGANIQUE :

II – MISE EN EVIDENCE DU CARBONE :

Pyrolyse du sucre Combustion incomplète du butane

* Le sucre et le butane contiennent le carbone.

NB : En plus du carbone, on rencontre aussi dans les édifices organiques,

III – COMPOSITION D’UNE MOLÉCULE :

Soit une molécule de formule CxHyOz.

Indiquer les avantages et inconvénients que cette tendance, si elle se maintient,

1- Repérer la chaîne principale, c’est à dire la plus longue

1) Modélisation des molécules.

b) La formule développée plane.

2)- Groupes caractéristiques et famille de composés.

- Dans une molécule, un groupe caractéristique est un groupement spécifique d’atomes

- L’acide lactique possède un groupe hydroxyle – OH et un groupe carboxyle

3)- Identification de la géométrie d’une molécule.

Vous aimerez peut-être aussi