หิ่งห้อยลูซิเฟอริน
สารประกอบเคมี
หิ่งห้อยลูซิเฟอริน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC
(4 S )-2-(6-ไฮดรอกซี-1,3-เบนโซไทอาโซล-2-อิล)-4,5-ไดไฮโดรไทอาโซล-4-คาร์บอกซิลิกแอซิด
ชื่ออื่น ๆ
D -(−)-Luciferin, ลูซิเฟอรินของด้วง
ตัวระบุ
  • 2591-17-5
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์
  • 4588411
  • 16735812การแสดงแทนแบบทอโทเมอร์อีกแบบหนึ่ง
บัตรข้อมูล ECHA100.018.166
หมายเลข EC
  • 219-981-3
รหัส CID ของ PubChem
  • 92934
ยูนิไอ
  • 5TBB02N29K
  • DTXSID00894865
  • ใน 1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
    คีย์: BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N
  • หนึ่งในตัวแทนทอโทเมอริกอื่น ๆ: InChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,13H,4H2,(H,15,16)/b10-9+/t7-/m1/s1
  • ใน 1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
  • O=C(O)[C@@H]1/N=C(\SC1)c2sc3cc(O)ccc3n2
คุณสมบัติ
ซี11 เอช8 เอ็น2 โอ3 เอส2
มวลโมลาร์280.32  กรัม·โมล−1
ยูวี-วิส (λ สูงสุด )330 นาโนเมตร (สารละลายในน้ำที่เป็นกลางและเป็นกรดเล็กน้อย) [1]
ค่าการดูดกลืนแสงε 330 = 18.2 มิลลิโมลาร์−1ซม. −1 [1]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
GHS07: เครื่องหมายอัศเจรีย์
คำเตือน
เอช315 , เอช319 , เอช335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
สารประกอบเคมี

ลูซิเฟอรินของหิ่งห้อย (เรียกอีกอย่างว่าลูซิเฟอรินของด้วง ) คือลูซิเฟอรินหรือสารประกอบเปล่งแสงที่ใช้สำหรับ ระบบเรืองแสง ของหิ่งห้อย ( Lampyridae ) หนอนรางรถไฟ ( Phengodidae ) หนอนดาว ( Rhagophthalmidae ) และด้วงงวง ( Pyrophorini ) ลูซิเฟอรินเป็นสารตั้งต้นของลูซิเฟอริน ( EC 1.13.12.7) ซึ่งเป็นสารที่มีหน้าที่ปล่อยแสงสีเหลืองอันเป็นเอกลักษณ์จากหิ่งห้อย หลาย สายพันธุ์

เช่นเดียวกับลูซิเฟอรินอื่นๆ ทั้งหมด ออกซิเจนเป็นสิ่งจำเป็นในการเรียกแสง อย่างไรก็ตาม ยังพบว่าอะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP) และแมกนีเซียมจำเป็นสำหรับการปล่อยแสงด้วย[2] [3]

ประวัติศาสตร์

งานในช่วงแรกเกี่ยวกับเคมีของการเรืองแสงของหิ่งห้อยส่วนใหญ่ทำในห้องทดลองของวิลเลียม ดี. แม็กเอลรอยที่มหาวิทยาลัยจอห์นส์ฮอปกินส์ ลูซิเฟอรินถูกแยกและทำให้บริสุทธิ์ครั้งแรกในปี 1949 แม้ว่าจะต้องใช้เวลาหลายปีกว่าจะพัฒนาวิธีการในการตกผลึกสารประกอบในปริมาณสูง ซึ่งควบคู่ไปกับการสังเคราะห์และการหาโครงสร้างนั้นทำโดยดร. เอมิล เอช. ไวท์ที่ภาควิชาเคมี มหาวิทยาลัยจอห์นส์ฮอปกินส์[4]ขั้นตอนคือการสกัดกรด-เบสโดยกำหนด กลุ่ม กรดคาร์บอกซิ ลิก บนลูซิเฟอริน ลูซิเฟอรินสามารถสกัดได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยใช้เอทิลอะซิเตทที่ค่า pH ต่ำจากผงของโคมไฟหิ่งห้อยประมาณ 15,000 ดวง[5]โครงสร้างได้รับการยืนยันในภายหลังโดยการใช้สเปกโตรสโคปีอินฟราเรดสเปก โตรสโค ปี UV-visและวิธีการสังเคราะห์ร่วมกันเพื่อย่อยสลายสารประกอบให้เป็นชิ้นส่วนที่ระบุได้[6]

คุณสมบัติ

พบว่าคริสตัลลูซิเฟอรินเป็นสารเรืองแสง ดูดซับ แสง อัลตราไวโอเลตด้วยค่าพีคที่ 327 นาโนเมตรและปล่อยแสงด้วยค่าพีคที่ 530 นาโนเมตร การแผ่รังสีที่มองเห็นได้เกิดขึ้นเมื่อออกซิเฟอรินผ่อนคลายจากสถานะกระตุ้นแบบซิงเกลต์ลงมาที่สถานะพื้นฐาน[7]สารละลายด่างทำให้ การดูดซับเปลี่ยนไป เป็นสีแดงซึ่งน่าจะเกิดจากการดีโปรตอนของกลุ่มไฮดรอกซิลบนเบนโซไทอาโซลแต่ไม่ส่งผลต่อการแผ่รังสีเรืองแสง พบว่าลูซิเฟอริลอะดีไนเลต ( เอสเท อร์AMP ของลูซิเฟอริน) ปล่อยแสงในสารละลายได้เอง[8] หิ่งห้อยแต่ละสายพันธุ์ใช้ลูซิเฟอรินชนิดเดียวกัน แต่สีของแสงที่ปล่อยออกมาอาจแตกต่างกันอย่างมาก แสงจากPhoturis pennsylvanicaวัดได้ 552 นาโนเมตร (สีเขียว-เหลือง) ในขณะที่Pyrophorus plagiophthalamusวัดได้ปล่อยแสงที่ 582 นาโนเมตร (สีส้ม) ในอวัยวะส่วนท้อง ความแตกต่างดังกล่าวอาจเกิดจาก การเปลี่ยนแปลง ของ pHหรือความแตกต่างในโครงสร้างหลักของลูซิเฟอเรส[9]การปรับเปลี่ยนสารตั้งต้นลูซิเฟอรินของหิ่งห้อยทำให้เกิดการปล่อยแสงแบบ "เรดชิฟต์" (ความยาวคลื่นการปล่อยแสงสูงสุดถึง 675 นาโนเมตร) [10]

กิจกรรมทางชีวภาพ

การ สังเคราะห์ลูซิเฟอรินจากหิ่งห้อย ในร่างกายยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างสมบูรณ์ มีการศึกษาเฉพาะขั้นตอนสุดท้ายของกระบวนการเอนไซม์เท่านั้น ซึ่งก็คือปฏิกิริยาควบแน่นของD - cysteine ​​กับ 2-cyano-6-hydroxybenzothiazole และเป็นปฏิกิริยาเดียวกับที่ใช้ในการผลิตสารประกอบนี้โดยสังเคราะห์[11]ซึ่งได้รับการยืนยันโดยการติดฉลากรังสีของอะตอมในสารประกอบทั้งสอง และการระบุเอนไซม์ที่สร้างลูซิเฟอรินใหม่[12 ]

ในหิ่งห้อยการเกิดออกซิเดชันของลูซิเฟอรินซึ่งถูกเร่งปฏิกิริยาโดยลูซิเฟอเรสจะให้สารประกอบเปอร์ออกซี1,2-ไดออกซีเทน ไดออกซีเทนไม่เสถียรและสลายตัวไปเองเป็นคาร์บอนไดออกไซด์และคีโตน ที่ถูกกระตุ้น ซึ่งจะปลดปล่อยพลังงานส่วนเกินออกมาโดยการปล่อยแสง ( การเรืองแสงชีวภาพ ) [13]

การสูญเสีย CO2 ของไดออกซีเทน ทำให้เกิดคีโตนที่ถูกกระตุ้นซึ่งจะคลายตัวโดยการปล่อยแสง

ลูซิเฟอรินของหิ่งห้อยและสารตั้งต้นที่ดัดแปลงเป็นสารเลียนแบบกรดไขมันและถูกนำมาใช้เพื่อระบุตำแหน่งของกรดไขมันอะไมด์ไฮโดรเลส (FAAH) ในร่างกาย[14]ลูซิเฟอรินของหิ่งห้อยเป็นสารตั้งต้นของตัวขนส่ง ABCG2 และถูกใช้เป็นส่วนหนึ่งของการทดสอบการถ่ายภาพเรืองแสงชีวภาพปริมาณสูงเพื่อคัดกรองสารยับยั้งตัวขนส่ง[15]

อ้างอิง

  1. ^ ab "ข้อมูลผลิตภัณฑ์ D-luciferin" (PDF) . Sigma Aldrich.
  2. ^ McElroy WD (1947). "แหล่งพลังงานสำหรับการเรืองแสงชีวภาพในระบบแยกตัว" Proc Natl Acad Sci USA . 33 (11): 342–345. Bibcode :1947PNAS...33..342M. doi : 10.1073/pnas.33.11.342 . PMC 1079070 . PMID  16588763 
  3. ^ Green A, McElroy WD (1956). "หน้าที่ของอะดีโนซีนไตรฟอสเฟตในการกระตุ้นลูซิเฟริน" Arch Biochem Biophys . 64 (2): 257–271. doi :10.1016/0003-9861(56)90268-5. PMID  13363432
  4. ^ Strehler BL, McElroy WD (1949). "การทำให้บริสุทธิ์ของลูซิเฟอรินจากหิ่งห้อย". J Cell Physiol . 34 (3): 457–466. doi :10.1002/jcp.1030340310. PMID  15406363
  5. ^ Bitler B, McElroy WD (1957). "การเตรียมและคุณสมบัติของลูซิเฟอรินไฟร์ลี่คริสตัลลีน" Arch Biochem Biophys . 72 (2): 358–368. doi :10.1016/0003-9861(57)90212-6. PMID  13479120
  6. ^ White EH, McCapra F, Field GF, McElroy WD (1961). "โครงสร้างและการสังเคราะห์ของหิ่งห้อยลูซิเฟอริน". J Am Chem Soc . 83 (10): 2402–2403. doi :10.1021/ja01471a051.
  7. ^ Marques SM, Joaquim (2009). "Firefly Bioluminescence: A Mechanistic Approach of Luciferase Catalyzed Reactions". IUBMB Life . 61 (1): 6–17. doi : 10.1002/iub.134 . PMID  18949818. S2CID  21583225.
  8. ^ Rhodes WC, McElroy WD (1958). "การสังเคราะห์และการทำงานของ luciferyl-adenylate และ oxyluciferyl-adenylate". J Biol Chem . 233 (6): 1528–1537. doi : 10.1016/S0021-9258(18)49367-2 . PMID  13610868
  9. ^ Seliger HH, Buck JB, Fastie WG, McElroy WD (1964). "การกระจายสเปกตรัมของแสงหิ่งห้อย". J Gen Physiol . 48 (1): 95–104. doi :10.1085/jgp.48.1.95. PMC 2195396 . PMID  14212153. 
  10. ^ Kiyama M, Saito R, Iwano S, Obata R, Niwa H, Maki SA (2016). "การเรืองแสงหลายสีที่ได้จากการใช้ Firefly Luciferin" Current Topics in Medicinal Chemistry . 16 (24): 2648–2655. doi :10.2174/1568026616666160413135055. PMID  27072707
  11. ^ White EH, Worther H, Field GF, McElroy WD (1965). "อะนาล็อกของ Firefly Luciferin". J. Org. Chem . 30 (7): 2344–2348. doi :10.1021/jo01018a054.
  12. ^ Gomi K, Kajiyama N (2001). "Oxyluciferin ผลิตภัณฑ์เรืองแสงของ Firefly Luciferase ถูกสร้างขึ้นใหม่เป็น Luciferin ด้วยเอนไซม์". J Biol Chem . 276 (39): 36508–36513. doi : 10.1074/jbc.M105528200 . PMID  11457857
  13. ^ Aldo Roda Chemiluminescence and Bioluminescence: Past, Present and Future, หน้า 57, Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 1-84755-812-7 
  14. ^ Mofford DM, Adams ST, Kumar Reddy GS, Randheer Reddy G, Miller SC (2015). "Luciferin Amides Enable in Vivo Bioluminescence Detection of Endogenous Fatty Acid Amide Hydrolase Activity". J. Am. Chem. Soc . 137 (27): 8684–8687. doi :10.1021/jacs.5b04357. PMC 4507478 . PMID  26120870. 
  15. ^ "การระบุสารยับยั้ง ABCG2 โดยวิธีทดสอบประสิทธิภาพสูงโดยใช้การถ่ายภาพเรืองแสงชีวภาพ" Cancer Res . 69 .
  • หน้าเรืองแสงแสดงประเภทลูซิเฟอร์รินหลัก
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ไฟร์ฟลาย_ลูซิเฟอร์ริน&oldid=1236022004"