ในเคมีปฏิกิริยาไฮเดรชั่นเป็นปฏิกิริยาเคมีที่สารรวมตัวกับน้ำในเคมีอินทรีย์น้ำจะถูกเติมลงในสารตั้งต้นที่ไม่อิ่มตัว ซึ่งโดยปกติจะเป็นอัลคีนหรืออัลไคน์ปฏิกิริยาประเภทนี้ใช้ในเชิงอุตสาหกรรมเพื่อผลิตเอธานอลไอโซโพรพานอลและบิวทาน-2-ออล [ 1]
สารประกอบอินทรีย์ที่ไม่อิ่มตัวใดๆ ก็สามารถได้รับความชื้นได้
เอทิลีนไกลคอล ถูกผลิต ขึ้นหลายล้านตันต่อปีโดยการไฮเดรชันของออกซิเรนซึ่ง เป็นสารประกอบวงแหวนที่เรียกอีกอย่างหนึ่งว่าเอทิลีนออกไซด์
โดยทั่วไปจะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรด[2]
สมการทางเคมีทั่วไปสำหรับการไฮเดรชั่นของแอลคีนคือดังต่อไปนี้
กลุ่มไฮดรอกซิล (OH − ) จับกับคาร์บอนหนึ่งในพันธะคู่ และโปรตอน (H + ) จะเพิ่มเข้าไปในอีกคาร์บอนหนึ่ง ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนสูง ในขั้นตอนแรก อัลคีนทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์และโจมตีโปรตอน โดยปฏิบัติตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟในขั้นตอนที่สองโมเลกุล H 2 O จะสร้างพันธะกับคาร์บอนอีกตัวหนึ่งซึ่งมีการแทนที่สูงกว่า อะตอมออกซิเจนในจุดนี้มีพันธะสามพันธะและมีประจุบวก (กล่าวคือ โมเลกุลคือออกโซเนียม ) โมเลกุลน้ำอีกโมเลกุลหนึ่งจะเข้ามาและรับโปรตอนส่วนเกินเข้าไป ปฏิกิริยานี้มีแนวโน้มที่จะให้ผลผลิตข้างเคียงที่ไม่ต้องการมากมาย (ตัวอย่างเช่น ไดเอทิลอีเธอร์ในกระบวนการสร้างเอธานอล ) และในรูปแบบที่เรียบง่ายที่อธิบายไว้ที่นี่ ไม่ถือว่ามีประโยชน์มากนักสำหรับการผลิตแอลกอฮอล์
มีแนวทางอยู่ 2 แนวทาง โดยทั่วไปแล้วอัลคีนจะได้รับการบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกเพื่อให้ได้เอสเทอร์อัลคิลซัลเฟตในกรณีของการผลิตเอธานอล ขั้นตอนนี้สามารถเขียนได้ดังนี้:
จากนั้นซัลเฟตเอสเทอร์นี้จะถูกไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างกรดซัลฟิวริกขึ้นมาใหม่และปลดปล่อยเอธานอล:
เส้นทางสองขั้นตอนนี้เรียกว่า "กระบวนการทางอ้อม"
ใน "กระบวนการโดยตรง" กรดจะทำโปรตอนอัลคีน และน้ำจะทำปฏิกิริยากับคาร์โบเคชันที่เพิ่งเกิดขึ้นนี้เพื่อให้ได้แอลกอฮอล์ กระบวนการโดยตรงเป็นที่นิยมมากกว่าเพราะง่ายกว่า ตัวเร่งปฏิกิริยากรด ได้แก่กรดฟอสฟอริกและกรดแข็ง หลายชนิด [1] ตัวอย่างกลไกปฏิกิริยาของการไฮเดรชันของ 1-เมทิลไซโคลเฮกซีนเป็น 1-เมทิลไซโคลเฮกซานอล:
มีเส้นทางทางเลือกมากมายสำหรับการผลิตแอลกอฮอล์ รวมถึงปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชันปฏิกิริยาออกซิเมอร์คิวเรชัน-รีดักชัน การไฮเดรชัน มูไกยามะ การรีดักชันของคีโตนและอัลดีไฮด์ และ การหมักโดยวิธีทางชีวภาพ
อะเซทิลีนไฮเดรตเพื่อให้ได้อะเซทัลดีไฮด์: [3]กระบวนการนี้โดยทั่วไปจะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาปรอทและได้หยุดใช้ไปแล้วในตะวันตก แต่ยังคงใช้อยู่ในประเทศจีน ศูนย์กลาง Hg 2+จะจับกับพันธะ C≡C ซึ่งจะถูกน้ำโจมตี ปฏิกิริยาคือ
อัลดีไฮด์และคีโตนในระดับหนึ่งจะไฮเดรตเป็นเจมินัลไดออลปฏิกิริยานี้เด่นชัดโดยเฉพาะกับฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งเมื่อมีน้ำอยู่ จะอยู่ในรูปไดไฮดรอกซีมีเทน
ปฏิกิริยาที่คล้ายคลึงกันในเชิงแนวคิด ได้แก่ไฮโดรอะมิเนชันและไฮโดรอัลคอกซิเลชันซึ่งเกี่ยวข้องกับการเติมเอมีนและแอลกอฮอล์ลงในแอลคีน
ไนไตรล์ไวต่อปฏิกิริยาไฮเดรชั่นกับอะไมด์: RCN + H 2 O → RC(O)NH 2 ปฏิกิริยานี้ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยา เอนไซม์ใช้สำหรับการผลิตอะคริลาไมด์ เชิงพาณิชย์ จากอะคริโลไนไตรล์ [ 4]
การให้ความชื้นเป็นกระบวนการที่สำคัญในแอปพลิเคชันอื่นๆ มากมาย ตัวอย่างหนึ่งคือการผลิตซีเมนต์พอร์ตแลนด์โดยการเชื่อมขวางของแคลเซียมออกไซด์และซิลิเกตที่เกิดจากน้ำ การให้ความชื้นเป็นกระบวนการที่สารดูดความชื้นทำงาน