ปฏิกิริยาไฮเดรชั่น


ปฏิกิริยาเคมีที่สารรวมตัวกับน้ำ

ในเคมีปฏิกิริยาไฮเดรชั่นเป็นปฏิกิริยาเคมีที่สารรวมตัวกับน้ำในเคมีอินทรีย์น้ำจะถูกเติมลงในสารตั้งต้นที่ไม่อิ่มตัว ซึ่งโดยปกติจะเป็นอัลคีนหรืออัลไคน์ปฏิกิริยาประเภทนี้ใช้ในเชิงอุตสาหกรรมเพื่อผลิตเอธานอลไอโซโพรพานอลและบิวทาน-2-ออล [ 1]

เคมีอินทรีย์

สารประกอบอินทรีย์ที่ไม่อิ่มตัวใดๆ ก็สามารถได้รับความชื้นได้

อีพอกไซด์ถึงไกลคอล

เอทิลีนไกลคอล ถูกผลิต ขึ้นหลายล้านตันต่อปีโดยการไฮเดรชันของออกซิเรนซึ่ง เป็นสารประกอบวงแหวนที่เรียกอีกอย่างหนึ่งว่าเอทิลีนออกไซด์

2 H 4 O + H 2 O → H2O–CH 2 CH 2 –OH

โดยทั่วไปจะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรด[2]

แอลคีน

สมการทางเคมีทั่วไปสำหรับการไฮเดรชั่นของแอลคีนคือดังต่อไปนี้

RRC=CH2 + H2O RRC(OH) -CH3

กลุ่มไฮดรอกซิล (OH ) จับกับคาร์บอนหนึ่งในพันธะคู่ และโปรตอน (H + ) จะเพิ่มเข้าไปในอีกคาร์บอนหนึ่ง ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนสูง ในขั้นตอนแรก อัลคีนทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์และโจมตีโปรตอน โดยปฏิบัติตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟในขั้นตอนที่สองโมเลกุล H 2 O จะสร้างพันธะกับคาร์บอนอีกตัวหนึ่งซึ่งมีการแทนที่สูงกว่า อะตอมออกซิเจนในจุดนี้มีพันธะสามพันธะและมีประจุบวก (กล่าวคือ โมเลกุลคือออกโซเนียม ) โมเลกุลน้ำอีกโมเลกุลหนึ่งจะเข้ามาและรับโปรตอนส่วนเกินเข้าไป ปฏิกิริยานี้มีแนวโน้มที่จะให้ผลผลิตข้างเคียงที่ไม่ต้องการมากมาย (ตัวอย่างเช่น ไดเอทิลอีเธอร์ในกระบวนการสร้างเอธานอล ) และในรูปแบบที่เรียบง่ายที่อธิบายไว้ที่นี่ ไม่ถือว่ามีประโยชน์มากนักสำหรับการผลิตแอลกอฮอล์

มีแนวทางอยู่ 2 แนวทาง โดยทั่วไปแล้วอัลคีนจะได้รับการบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกเพื่อให้ได้เอสเทอร์อัลคิลซัลเฟตในกรณีของการผลิตเอธานอล ขั้นตอนนี้สามารถเขียนได้ดังนี้:

เอช2เอส โอ4 + ซี2เอช4 → ซี2เอช5 -O-SO 3เอช

จากนั้นซัลเฟตเอสเทอร์นี้จะถูกไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างกรดซัลฟิวริกขึ้นมาใหม่และปลดปล่อยเอธานอล:

C2H5 - O - SO3H + H2OH2SO4 + C2H5OH​​​

เส้นทางสองขั้นตอนนี้เรียกว่า "กระบวนการทางอ้อม"

ใน "กระบวนการโดยตรง" กรดจะทำโปรตอนอัลคีน และน้ำจะทำปฏิกิริยากับคาร์โบเคชันที่เพิ่งเกิดขึ้นนี้เพื่อให้ได้แอลกอฮอล์ กระบวนการโดยตรงเป็นที่นิยมมากกว่าเพราะง่ายกว่า ตัวเร่งปฏิกิริยากรด ได้แก่กรดฟอสฟอริกและกรดแข็ง หลายชนิด [1] ตัวอย่างกลไกปฏิกิริยาของการไฮเดรชันของ 1-เมทิลไซโคลเฮกซีนเป็น 1-เมทิลไซโคลเฮกซานอล:

กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชั่นจาก 1-เมทิลไซโคลเฮกซีนเป็น 1-เมทิลไซโคลเฮกซานอล
กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชั่นจาก 1-เมทิลไซโคลเฮกซีนเป็น 1-เมทิลไซโคลเฮกซานอล

มีเส้นทางทางเลือกมากมายสำหรับการผลิตแอลกอฮอล์ รวมถึงปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชันปฏิกิริยาออกซิเมอร์คิวเรชัน-รีดักชัน การไฮเดรชัน มูไกยามะ การรีดักชันของคีโตนและอัลดีไฮด์ และ การหมักโดยวิธีทางชีวภาพ

อัลไคน์

อะเซทิลีนไฮเดรตเพื่อให้ได้อะเซทัลดีไฮด์: [3]กระบวนการนี้โดยทั่วไปจะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาปรอทและได้หยุดใช้ไปแล้วในตะวันตก แต่ยังคงใช้อยู่ในประเทศจีน ศูนย์กลาง Hg 2+จะจับกับพันธะ C≡C ซึ่งจะถูกน้ำโจมตี ปฏิกิริยาคือ

ไฮโดรเจน2โอ + ไฮโดรคาร์บอน2ไฮโดรเจน2CH3 CHO

อัลดีไฮด์และคีโตน

อัลดีไฮด์และคีโตนในระดับหนึ่งจะไฮเดรตเป็นเจมินัลไดออลปฏิกิริยานี้เด่นชัดโดยเฉพาะกับฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งเมื่อมีน้ำอยู่ จะอยู่ในรูปไดไฮดรอกซีมีเทน

ปฏิกิริยาที่คล้ายคลึงกันในเชิงแนวคิด ได้แก่ไฮโดรอะมิเนชันและไฮโดรอัลคอกซิเลชันซึ่งเกี่ยวข้องกับการเติมเอมีนและแอลกอฮอล์ลงในแอลคีน

ไนไตรล์

ไนไตรล์ไวต่อปฏิกิริยาไฮเดรชั่นกับอะไมด์: RCN + H 2 O → RC(O)NH 2 ปฏิกิริยานี้ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยา เอนไซม์ใช้สำหรับการผลิตอะคริลาไมด์ เชิงพาณิชย์ จากอะคริโลไนไตรล์ [ 4]

เคมีอนินทรีย์และวัสดุ

การให้ความชื้นเป็นกระบวนการที่สำคัญในแอปพลิเคชันอื่นๆ มากมาย ตัวอย่างหนึ่งคือการผลิตซีเมนต์พอร์ตแลนด์โดยการเชื่อมขวางของแคลเซียมออกไซด์และซิลิเกตที่เกิดจากน้ำ การให้ความชื้นเป็นกระบวนการที่สารดูดความชื้นทำงาน

CuSO 4 ·5H 2 Oมีสีฟ้าสดใสและมีโครงสร้างที่ค่อนข้างแตกต่างจากอนุพันธ์ที่ปราศจากน้ำไม่มีสี
ผงCuSO 4 ปราศจากน้ำ

ดูเพิ่มเติม

อ้างอิง

  1. ↑ อับ ฟัลเบ, เจอร์เกน; บาห์มันน์, เฮลมุท; ลิพส์, โวล์ฟกัง; เมเยอร์, ​​ดีเทอร์. "แอลกอฮอล์, อะลิฟาติก". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. ดอย :10.1002/14356007.a01_279. ไอเอสบีเอ็น 978-3527306732--
  2. ซิกฟรีด เร็บส์ดาท; ดีเตอร์ เมเยอร์. "เอทิลีนไกลคอล". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. ดอย :10.1002/14356007.a10_101. ไอเอสบีเอ็น 978-3527306732-
  3. Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehyde" ในUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2006, Wiley-VCH, Weinheim ดอย :10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  4. ^ Banerjee, A.; Sharma, R.; Banerjee, U. (2002). "บทความที่ถอนออก: เอนไซม์ย่อยสลายไนไตรล์: สถานะปัจจุบันและแนวโน้มในอนาคต" Applied Microbiology and Biotechnology . 60 (1–2): 33–44. doi :10.1007/s00253-002-1062-0. PMID  12382040. S2CID  44979676.(ถูกเพิกถอนแล้ว ดูdoi :10.1007/s00253-016-7708-0, PMID  27383608, Retraction Watch หาก นี่เป็นการอ้างอิงโดยเจตนาไปยังเอกสารที่ถูกเพิกถอน โปรดแทนที่ด้วย){{retracted|...}}{{retracted|...|intentional=yes}}
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ปฏิกิริยาไฮเดรชั่น&oldid=1233114985"