เอ็มดีเอ็มบี-ซีเอชเอ็มไอเอ
สารประกอบเคมี

เอ็มดีเอ็มบี-ซีเอชเอ็มไอเอ
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย
  • CA :ตารางที่ II
  • DE : Anlage II (ได้รับอนุญาตการค้าเท่านั้น ไม่สามารถกำหนดได้)
  • อังกฤษ : คลาส B
  • สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1
  • UN : จิตเวช ตาราง II [1]
  • ผิดกฎหมายในประเทศออสเตรีย จีน บราซิล โครเอเชีย เดนมาร์ก เอสโตเนีย ฟินแลนด์ กรีซ ฮังการี ลัตเวีย ลิทัวเนีย ลักเซมเบิร์ก นอร์เวย์ โปแลนด์ ตุรกี สวีเดน และสวิตเซอร์แลนด์[2]
ตัวระบุ
  • เมทิล (2 S )-2-{[1-(ไซโคลเฮกซิลเมทิล)-1 เอช -อินดอล-3-อิล]ฟอร์มามิโด}-3,3-ไดเมทิลบิวทาโนเอต
หมายเลข CAS
  • 1971007-95-0 ตรวจสอบย.
รหัส CIDของ PubChem
  • 125181404
เคมสไปเดอร์
  • 34450863
ยูนิไอ
  • X6JI7EA6EJ
ถังเบียร์
  • C22787
ข้อมูลทางเคมีและกายภาพ
สูตรซี23 เอช32 เอ็น2 โอ3
มวลโมลาร์384.520  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
  • COC(=O)[C@@H](NC(=O)c1cn(CC2CCCCC2)c3cccccc13)C(C)(C)C
  • นิ้วCHI=1S/C23H32N2O3/c1-23(2,3)20(22(27)28-4)24-21(26)18-15-25(14-16-10-6-5-7-11- 16) 19-13-9-8-12-17(18)19/h8-9,12-13,15-16,20H,5-7,10-11,14H2,1-4H3,(H,24,26 )/t20-/m1/s1
  • รหัส:SRJKCVHWIDFUBO-HXUWFJFHSA-N

' MDMB-CHMICA a' [3]เป็นสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ที่มีส่วนประกอบเป็นอินโดลซึ่งเป็นสารกระตุ้นตัวรับ CB 1 ที่มีประสิทธิภาพ และจำหน่ายทางออนไลน์ในฐานะยาดีไซเนอร์[2] [4] [5] [6] แม้ว่า MDMB-CHMICA จะจำหน่ายครั้งแรกภายใต้ชื่อ "MMB-CHMINACA" แต่สารประกอบที่สอดคล้องกับชื่อรหัสนี้ (กล่าวคือ ไอโซโพรพิลแทนที่จะเป็นอะนาล็อก t-butyl ของMDMB-CHMINACA ) ได้รับการระบุในตลาดยาดีไซเนอร์ในปี 2558 ในชื่อAMB-CHMINACA [ 7]

เคมี

พบว่าตัวอย่างเชิงพาณิชย์หลายตัวอย่างของ MDMB-CHMICA มีเฉพาะ เอนันติโอเมอร์ ( S ) เท่านั้น โดยอาศัยการสเปกโตรสโคปีไดโครอิซึมแบบวงกลมแบบสั่นและอิเล็กทรอนิกส์และผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์[8]การกำหนดค่า ( S ) ของ กลุ่ม tert -leucinate นั้นไม่น่าแปลกใจ เนื่องจาก MDMB-CHMICA น่าจะสังเคราะห์จากฟอร์ม "L" ที่มีอยู่มากมายและราคาไม่แพงของ สารตั้งต้น tert -leucinate ที่เหมาะสม

เภสัชวิทยา

MDMB-CHMICA ทำหน้าที่เป็น ตัวกระตุ้นตัวรับ CB 1 ที่ มีประสิทธิภาพสูงมีประสิทธิภาพ 94% และ ค่า EC 50เท่ากับ 0.14 nM ซึ่งต่ำกว่าค่า EC 50 ของ JWH-018 ประมาณ 8 เท่า (1.13 nM) และต่ำกว่าAB-CHMINACA สอง เท่า(0.27 nM) [2] [9] [10]

การเผาผลาญ

ปฏิกิริยาเมตาบอลิซึมหลักของ MDMB-CHMICA ประกอบด้วยโมโนไฮดรอกซิเลชันและการไฮโดรไลซิสของฟังก์ชันเอสเทอร์คาร์บอกซิลิก โดยรวมแล้วสามารถระบุเมตาบอไลต์ได้ 31 รายการในร่างกาย[11] [12] [13]

ผลข้างเคียง

เหตุการณ์ไม่พึงประสงค์ร้ายแรง 71 รายการ รวมทั้งอาการมึนเมาเฉียบพลัน 42 รายการ และการเสียชีวิต 29 รายการ (เยอรมนี (5) ฮังการี (3) โปแลนด์ (1) สวีเดน (9) สหราชอาณาจักร (10) นอร์เวย์ (1)) ที่เกิดขึ้นใน 9 ประเทศในยุโรประหว่างปี 2014 ถึง 2016 เกี่ยวข้องกับ MDMB-CHMICA [2] [14] [15] [16] [17]

มีรายงานผลข้างเคียง เช่น หมดสติหรือโคม่า อาการแพ้ท้อง คลื่นไส้ ชัก ชักกระตุก หัวใจเต้นเร็ว หัวใจเต้นช้ารูม่านตาขยาย หมดสติ ปัสสาวะและถ่ายอุจจาระเอง หายใจถี่ ง่วงซึม กรดเกินในทางเดินหายใจ กรดเกินในการเผาผลาญ หมดสติ อัมพาตขาส่วนล่าง เจ็บหน้าอก ก้าวร้าว และพฤติกรรมผิดปกติอย่างรุนแรง[2] [18] [19] [ 20] [21] [22]

ในสหรัฐอเมริกา MDMB-CHMICA เป็นสารควบคุมประเภท I [ 23]

MDMB-CHMICA ถือเป็นสิ่งผิดกฎหมายในออสเตรีย แคนาดา จีน[24]โครเอเชีย เดนมาร์ก เอสโตเนีย ฟินแลนด์ เยอรมนี กรีซ ฮังการี ลัตเวีย ลิทัวเนีย หลุยเซียนา[25]ลักเซมเบิร์ก นอร์เวย์ โปรตุเกส ตุรกี สหราชอาณาจักร สวีเดน และสวิตเซอร์แลนด์[2]

ในเดือนสิงหาคม 2016 คณะกรรมาธิการยุโรปเสนอให้ห้าม MDMB-CHMICA ทั่วทั้งสหภาพยุโรป [ 26] ในวันที่ 27 กุมภาพันธ์ 2017 คณะกรรมาธิการได้ผ่านกฎหมายการบังคับใช้ในการห้าม MDMB-CHMICA และประเทศสมาชิกจะต้องดำเนินมาตรการที่จำเป็นเพื่อควบคุมและลงโทษทางอาญาภายในวันที่ 4 มีนาคม 2018 [27]

อาการชัก

มีรายงานการยึด MDMB-CHMICA มากกว่า 3,600 ครั้งระหว่างปี 2014 ถึง 2016 ในประเทศสมาชิก 19 ประเทศของสหภาพยุโรปไปยังศูนย์ติดตามยาเสพติดและการติดยาเสพติดแห่งยุโรป (EMCDDA) [2]รวมถึงการยึดของหนัก 40 กก. [sic] ในลักเซมเบิร์กเมื่อเดือนธันวาคม 2014 [28]

ดูเพิ่มเติม

อ้างอิง

  1. ^ "รายละเอียดสาร MDMB-CHMICA" . สืบค้นเมื่อ2024-01-22 .
  2. ^ abcdefg ศูนย์ติดตามยาเสพติดและการติดยาเสพติดแห่งยุโรป สำนักงานตำรวจแห่งยุโรป (กรกฎาคม 2016) รายงานร่วม EMCDDA–Europol เกี่ยวกับ MDMB-CHMICA (PDF)ศูนย์ติดตามยาเสพติดและการติดยาเสพติดแห่งยุโรป (EMCDDA) doi :10.2810/08132 ISBN 978-92-9168-925-5-
  3. ^ Pulver B, Fischmann S, Gallegos A, Christie R (มีนาคม 2023). "กรอบงาน EMCDDA และแนวทางปฏิบัติสำหรับการตั้งชื่อแคนนาบินอยด์สังเคราะห์" การทดสอบยาและการวิเคราะห์ . 15 (3): 255–276. doi :10.1002/dta.3403. PMID  36346325.
  4. ^ "MDMB-CHMICA". Cayman Chemical . สืบค้นเมื่อ29 มิถุนายน 2015 .
  5. ^ "MDMB-CHMICA". สมาคมนักวิทยาศาสตร์นิติเวชภาคใต้. สืบค้นเมื่อ29 มิถุนายน 2015 .
  6. ↑ เบนิสเตอร์ เอสดี, ลองเวิร์ธ เอ็ม, เควิน อาร์, ซัคเดฟ เอส, ซานติอาโก เอ็ม, สจ๊วต เจ และคณะ (กันยายน 2559). "เภสัชวิทยาของ Cannabinoids สังเคราะห์ Valinate และ tert-Leucinate 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA และสิ่งที่คล้ายคลึงกัน" เอซีเอส เคมี ประสาทวิทยา . 7 (9): 1241–54. ดอย :10.1021/acschemneuro.6b00137. PMID27421060  .
  7. ^ Shevyrin V, Melkozerov V, Nevero A, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, et al. (สิงหาคม 2015). "การระบุและลักษณะการวิเคราะห์ของสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ที่มีโครงสร้างอินดาโซล-3-คาร์บอกซาไมด์ที่มีกลุ่ม N-1-เมทอกซีคาร์บอนิลอัลคิล" Analytical and Bioanalytical Chemistry . 407 (21): 6301–15. doi :10.1007/s00216-015-8612-7. PMID  25893797. S2CID  31838655.
  8. ^ Andernach L, Pusch S, Weber C, Schollmeyer D, Münster-Müller S, Pütz M, et al. (1 มิถุนายน 2016). "การกำหนดค่าสัมบูรณ์ของแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ MDMB-CHMICA พร้อมคุณสมบัติทางเคมีในผลิตภัณฑ์ที่ผิดกฎหมาย" Forensic Toxicology . 34 (2): 344–352. doi :10.1007/s11419-016-0321-1. S2CID  20075407
  9. ^ Langer N, Lindigkeit R, Schiebel HM, Papke U, Ernst L, Beuerle T (มกราคม 2016). "การระบุและการวัดปริมาณสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ในส่วนผสมสมุนไพรที่ "คล้ายเครื่องเทศ": การอัปเดตสถานการณ์ในเยอรมนีในช่วงฤดูใบไม้ผลิปี 2015" Forensic Toxicology . 34 (1): 94–107. doi :10.1007/s11419-015-0292-7. S2CID  24851329.
  10. ^ Maeda H, Nagashima E, Hayashi YK, Kikura-Hanajiri R, Yoshida KI (2018). "MDMB-CHMICA ชักนำพฤติกรรมการเหวี่ยง หัวใจเต้นช้า และการตอบสนองของตัวรับ CB 1และ CB 2 ที่ช้าลง ในหนูที่ยังมีสติ" Forensic Toxicology . 36 (2): 313–319. doi :10.1007/s11419-018-0405-1. ISSN  1860-8965. S2CID  46869442.
  11. ↑ ฟรานซ์ เอฟ, ชเวเรอร์ เอ็น, อังเกเรอร์ วี, มูสมันน์ บี, ออวาร์เทอร์ วี (2015) "การวิเคราะห์การเผาผลาญและปัสสาวะของสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ชนิดใหม่ MDMB-CHMICA" (PDF ) ท็อกซิเคม คริมเทค . 82 : 192.
  12. ^ Grigoryev A, Kavanagh P, Pechnikov A (กรกฎาคม 2016). "รูปแบบเมแทบอไลต์ในปัสสาวะของมนุษย์ของสารสังเคราะห์แคนนาบิมิเมติกชนิดใหม่ เมทิล 2-(1-(ไซโคลเฮกซิลเมทิล)-1 เอช -อินโดล-3-คาร์บอกซามิโด)-3,3-ไดเมทิลบิวทาโนเอต" Forensic Toxicology . 34 (2): 316–328. doi :10.1007/s11419-016-0319-8. S2CID  20993024.
  13. ^ Franz F, Angerer V, Moosmann B, Auwärter V (พฤษภาคม 2017). "การเผาผลาญเฟส I ของแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพสูง MDMB-CHMICA และการตรวจจับในตัวอย่างปัสสาวะของมนุษย์" การทดสอบยาและการวิเคราะห์ . 9 (5): 744–753. doi :10.1002/dta.2049. PMID  27504870
  14. ^ "ความสับสนทางกฎหมายของดาร์บี้ทำให้ตำรวจต้องแจ้งเตือน" BBC. 29 เมษายน 2015 . สืบค้นเมื่อ29 มิถุนายน 2015 .
  15. ^ "Drug Alert: Dangerous Synthetic Cannabinoid MMB-CHMINACA Causing Hospitalizations, Deaths in Europe". TalkingDrugs. 2 กรกฎาคม 2015. สืบค้นเมื่อ2 กรกฎาคม 2015 .
  16. ^ Westin AA, Frost J, Brede WR, Gundersen PO, Einvik S, Aarset H และคณะ (กุมภาพันธ์ 2016). "การเสียชีวิตอย่างกะทันหันจากภาวะหัวใจหยุดเต้นหลังการใช้สารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ MDMB-CHMICA" Journal of Analytical Toxicology . 40 (1): 86–7. doi : 10.1093/jat/bkv110 . PMID  26353925
  17. ^ Adamowicz P (เมษายน 2016). "พิษร้ายแรงจากสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ MDMB-CHMICA". Forensic Science International . 261 : e5-10. doi :10.1016/j.forsciint.2016.02.024. PMID  26934903.
  18. ^ Seywright A, Torrance HJ, Wylie FM, McKeown DA, Lowe DJ, Stevenson R (กันยายน 2016). "การวิเคราะห์และผลทางคลินิกของกรณีที่ตรวจพบสาร MDMB-CHMICA ซึ่งเป็นสารกระตุ้นตัวรับแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ชนิดใหม่" (PDF) . Clinical Toxicology . 54 (8): 632–7. doi :10.1080/15563650.2016.1186805. PMID  27213960. S2CID  25866502.
  19. ^ Hill SL, Najafi J, Dunn M, Acheampong P, Kamour A, Grundlingh J และคณะ (กันยายน 2016). "ความเป็นพิษทางคลินิกหลังจากได้รับการยืนยันผลการใช้ MDMB-CHMICA ซึ่งเป็นสารกระตุ้นตัวรับแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ รายงานจากการศึกษาการระบุสารออกฤทธิ์ทางจิตชนิดใหม่ (IONA)" Clinical Toxicology . 54 (8): 638–43. doi :10.1080/15563650.2016.1190980. PMID  27251903. S2CID  11915432.
  20. ^ Tait RJ, Caldicott D, Mountain D, Hill SL, Lenton S (2 มกราคม 2016). "การทบทวนอย่างเป็นระบบของเหตุการณ์ไม่พึงประสงค์ที่เกิดจากการใช้สารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์และการรักษาที่เกี่ยวข้อง" Clinical Toxicology . 54 (1): 1–13. doi :10.3109/15563650.2015.1110590. hdl : 20.500.11937/44051 . PMID  26567470. S2CID  4120093.
  21. ^ Meyyappan C, Ford L, Vale A (กุมภาพันธ์ 2017). "ภาวะพิษจาก MDMB-CHMICA ซึ่งเป็นสารกระตุ้นตัวรับแคนนาบินอยด์สังเคราะห์" Clinical Toxicology . 55 (2): 151–152. doi :10.1080/15563650.2016.1227832. PMID  27635694. S2CID  34048973.
  22. ^ Bäckberg M, Tworek L, Beck O, Helander A (มีนาคม 2017). "ยืนยันผลการวิเคราะห์การมึนเมาที่เกี่ยวข้องกับ MDMB-CHMICA จากโครงการ STRIDA" วารสารพิษวิทยาทางการแพทย์ . 13 (1): 52–60. doi :10.1007/s13181-016-0584-2 PMC 5330960 . PMID  27638057 
  23. ^ "ตารางสารควบคุม: การจัดวางชั่วคราวของสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ 6 ชนิด (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA และ MDMB-FUBINACA) เข้าในตารางที่ I" สำนักงานปราบปรามยาเสพติด
  24. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (ในภาษาจีน) สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของจีน 27 กันยายน 2558 . สืบค้นเมื่อ1 ตุลาคม 2558 .
  25. ^ "ผู้ว่าฯ จินดัลและ เจ้าหน้าที่รัฐห้ามสารสังเคราะห์กัญชาชนิดใหม่" สืบค้นเมื่อ29 มิถุนายน 2558
  26. ^ “สารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทชนิดใหม่: คณะกรรมาธิการเสนอห้ามใช้ชนิดใหม่และเสริมความแข็งแกร่งให้กับระบบเตือนภัยล่วงหน้าและการประเมินความเสี่ยงของสหภาพยุโรป” ลิสบอน: ศูนย์ติดตามยาเสพติดและการติดยาเสพติดแห่งยุโรป (EMCDDA) 31 สิงหาคม 2016
  27. ^ "การตัดสินใจดำเนินการของสภายุโรป (สหภาพยุโรป) 2017/369" บรัสเซลส์: คณะกรรมาธิการยุโรป 27 กุมภาพันธ์ 2017
  28. ^ "Global SMART update" (PDF) . สำนักงานว่าด้วยยาเสพติดและอาชญากรรมแห่งสหประชาชาติ 13 มีนาคม 2558 . สืบค้นเมื่อ29 มิถุนายน 2558 .
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=MDMB-CHMICA&oldid=1226684237"