เตตระไฮโดรแคนนาบิเฮกซอล


สารประกอบเคมี

เตตระไฮโดรแคนนาบิเฮกซอล
ตัวระบุ
  • (6aR,10aR)-3-เฮกซิล-6,6,9-ไตรเมทิล-6a,7,8,10a-เทตระไฮโดรเบนโซ[c]โครเมน-1-ออล
หมายเลข CAS
  • 36482-24-3
รหัส CIDของ PubChem
  • 161906
เคมสไปเดอร์
  • 142196
แผงควบคุม CompTox ( EPA )
  • DTXSID90957796
ข้อมูลทางเคมีและกายภาพ
สูตรซี22 เอช32 โอ2
มวลโมลาร์328.496  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
  • ซีซีซีซีซีซี1=ซีซี(=C2[C@@H]3C=C(ซีซี[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
  • นิ้ว=1S/C22H32O2/c1-5-6-7-8-9-16-13-19(23)21-17-12-15(2)10-11-18(17)22(3,4) 24-20(21)14-16/h12-14,17-18,23H,5-11H2,1-4H3/t17-,18-/m1/s1
  • รหัส:DMJVNNFBMZZLFB-QZTJIDSGSA-N

Tetrahydrocannabihexol ( Δ 9 -THCH , Δ 9 -Parahexyl , n-Hexyl-Δ 9 -THC ) เป็นไฟโตแคนนาบินอยด์ ซึ่งเป็น โฮโมล็อกเฮก ซิล ของเตตระไฮโดรแคนนาบินอล (THC) ซึ่งแยกได้ครั้งแรกจาก วัสดุต้น กัญชาในปี 2020 พร้อมกับโฮโมล็อกเฮกซิลที่สอดคล้องกันของแคนนาบินอยด์ [ 1] [2]แม้ว่าจะรู้จักกันมาหลายทศวรรษก่อนหน้านี้ในฐานะไอโซเมอร์ของแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ พาราเฮกซิล[3]ไอโซเมอร์อีกตัวหนึ่ง Δ 8 -THCH ยังเป็นที่รู้จักในชื่อแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ภายใต้หมายเลขรหัสJWH-124 [ 4] [5]แม้ว่าจะไม่ชัดเจนว่าสิ่งนี้เกิดขึ้นตามธรรมชาติในกัญชาหรือไม่ แต่มีแนวโน้มว่าเป็นเพราะ Δ 8 -THC เองเป็นรูปแบบที่สลายตัวของ Δ 9 -THC THC-Hexyl สามารถสังเคราะห์ได้จาก4-hexylresorcinolและได้รับการศึกษาโดยRoger Adamsตั้งแต่ปีพ.ศ. 2485 [6]

แคนนาบิดิเฮกซอล (CBDH), 2552798-21-5 [1]
JWH-124 (Δ 8 -THCH), 20622-30-4 [2]

ดูเพิ่มเติม

อ้างอิง

  1. ^ Linciano P, Citti C, Russo F, Tolomeo F, Laganà A, Capriotti AL และคณะ (ธันวาคม 2020) "การระบุโฮโมล็อกใหม่ของแคนนาบิดิออล n-เฮกซิลในพันธุ์กัญชาทางการแพทย์ที่มีฤทธิ์ต้านความเจ็บปวดในหนู: แคนนาบิดิเฮกซอล" Scientific Reports . 10 (1): 22019 Bibcode :2020NatSR..1022019L doi :10.1038/s41598-020-79042-2 PMC  7744557 . PMID  33328530
  2. ^ Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA (พฤษภาคม 2021). "สารแคนนาบินอยด์ ฟีนอลิก เทอร์พีน และอัลคาลอยด์ของกัญชา". Molecules . 26 (9): 2774. doi : 10.3390/molecules26092774 . PMC 8125862 . PMID  34066753. 
  3. ^ Brown NK, Harvey DJ (1988). "การเผาผลาญของ n-hexyl-homologues ของ delta-8-tetrahydrocannabinol และ delta-9-tetrahydrocannabinol ในหนู" European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics . 13 (3): 165–76. doi :10.1007/BF03189936. PMID  2853671. S2CID  10612593.
  4. ^ Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, et al. (กันยายน 1999). "การจัดการโซ่ข้างของ tetrahydrocannabinol แยกแยะสารกระตุ้น สารกระตุ้นบางส่วน และสารต่อต้าน" วารสารเภสัชวิทยาและการบำบัดเชิงทดลอง . 290 (3): 1065–79 PMID  10454479
  5. ^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). "ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและฟังก์ชันของแคนนาบินอยด์แบบคลาสสิก: การปรับ CB1/CB2". มุมมองในเคมีการแพทย์ . 8 : 17–39. doi :10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043 . PMID  27398024. 
  6. ^ Adams R, Loewe S, Smith CM, McPhee WD (1942). "Tetrahydrocannabinol Homologs and Analogs with Marihuana Activity. XIII1". Journal of the American Chemical Society . 64 (3): 694–697. doi :10.1021/ja01255a061.
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetrahydrocannabihexol&oldid=1229121337"