Aspirin
Aspirin
Aspirin
ASPIRIN
A. Tujuan Praktikum
1. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrida.
2. Menjelaskan prinsip asetilasi.
3. Menghitung rendemen yang dihasilkan.
B. Dasar Teori
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat
anti piretik dan analgesik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi
kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru.
Sintesis senyawa organik adalah sintesis teknik preparasi senyawa yang dapat
dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disintesis
adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan coretx
salicis. (Baysinger, 2004)
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukan gugus asetil
kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalycylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi dengan senyawa
phenol (dalam bentuk asam salisilat) dengan menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator. (Marry, 2010)
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat
pada non glikosida L. Aglikon dalam salian adalah saial alkohol dan tereduksi
sempurna menjadi asam salisilat. (Fessenden, 1986)
C. Prosedur Kerja
1. Alat
a. Timbangan
b. Corong kaca
c. Pengaduk kaca
d. Gelas ukur 100 ml
e. Gelas bekker
f. Pipet ukur 5 ml dan 10 ml
g. Oven
h. Pipet tetes
i. Kertas saring
j. Gelas arloji
k. Statif,klem dan boss head
l. Waterbath
2. Bahan
a. Asam salisilat 2,0064 gram
b. Asam asetat anhidrat 5 ml
c. Aquades 90 ml
d. Asam sulfat 5 tetes
e. Alkohol 96% 6 ml
3. Skema kerja
2,0064 gram
asam salisilat
5 ml asam
asetat
anhidrat
5 tetes asam
sulfat pekat
Campuran
Dipanaskan dengan suhu 60oC
selama 15 menit
Campuran
Didinginkan
75 ml akuades
Campuran
Aduk dan saring kristal aspirin
dengan kertas saring
Krstal aspirin
Tempatkan pada gelas bekker
6 ml alkohol 96%
Krstal aspirin
15 ml akuades
Aduk dan panaskan hingga larut
Larutan aspirin
Didinginkan dan terbentuk kristal aspirin murni,
kemudian saring dengan kertas saring
Kristal aspirin murni basah
Keringkan kristal aspirin di dalam oven hingga
berat aspirin konstan
Kristal aspirin murni kering
Gambar I. 1 Skema Kerja Sintesis Aspirin
D. Hasil
dan
1. Hasil
Tabel I.1 Data Pengamatan
No
1
3
4
5
6
7
8
Perlakuan
2,0064 gram asam salisilat + 5
gram asam asetat anhidrat + 5
tetes asam sulfat lalu diaduk
Dipanaskan diwaterbath yang
diset pada suhu 60oC sambil
diaduk
Didinganinkan
berlahan
sambal diaduk
Larutan ditambahkan aquades
75 ml, diaduk dan disaring
Kristal aspirin kotor + 6 ml
alkohol 96% + 15 ml aquades
lalu dipanaskan di waterbath
Larutan didinginkan
Larutan disaring
Pengamatan
Larutan
bening
dan
endapan melayang-layang
Endapan Larut
Terbentuk Kristal
Kristal aspirin kotor dan
filtrate (dibuang)
Kristal larut
Pengamatan
Waktu (Menit)
Sebelum dioven
5 menit
Massa (gram)
31,1976
30,1752
3
4
5
6
7
8
9
10 menit
15 menit
20 menit
25 menit
30 menit
35 menit
40 menit
29,1494
28,0155
26,7523
26,6684
26,4098
26,3780
26,3714
g/ml
Asam sulfat (sebagai katalis)
= 5 tetes
BM aspirin
= 180 g/mol
2,0064 gr
gr
138
mol
= 0,0072 mol
c. Mol asam asetat
massa
n=
mr
v
mr
gr
5 ml
ml
g
102
mol
1,05
0,05 mol
Persamaan reaksi
C7H6O3
C4H6O3
m 0,014 mol
0,05 mol
C9H8O4+
-
CH3COOH
-
r 0,014 mol
0,014 mol
0,014 mol
0,014 mol
0,036 mol
0,014 mol
0,014 mol
f. Rendemen
Rendemen =
= 23,97 %
E. Pembahasan