Aspirin

BAB I
ASPIRIN
A. Tujuan Praktikum
1. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrida.
2. Menjelaskan prinsip asetilasi.
3. Menghitung rendemen yang dihasilkan.
B. Dasar Teori
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat
anti piretik dan analgesik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi
kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru.
Sintesis senyawa organik adalah sintesis teknik preparasi senyawa yang dapat
dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disintesis
adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan coretx
salicis. (Baysinger, 2004)
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukan gugus asetil
kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalycylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi dengan senyawa
phenol (dalam bentuk asam salisilat) dengan menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator. (Marry, 2010)
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 +
CH3COOH (Tim Dosen, 2015)
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi

sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin
bersifat analgesik dan antipiretik karena merupakan kelompok senyawa
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat
pada non glikosida L. Aglikon dalam salian adalah saial alkohol dan tereduksi
sempurna menjadi asam salisilat. (Fessenden, 1986)
C. Prosedur Kerja
1. Alat
a. Timbangan
b. Corong kaca
c. Pengaduk kaca
d. Gelas ukur 100 ml
e. Gelas bekker
f. Pipet ukur 5 ml dan 10 ml
g. Oven
h. Pipet tetes
i. Kertas saring
j. Gelas arloji
k. Statif,klem dan boss head
l. Waterbath
2. Bahan
a. Asam salisilat 2,0064 gram
b. Asam asetat anhidrat 5 ml
c. Aquades 90 ml
d. Asam sulfat 5 tetes
e. Alkohol 96% 6 ml
3. Skema kerja
2,0064 gram
asam salisilat
5 ml asam
asetat
anhidrat
5 tetes asam
sulfat pekat
Campuran
Dipanaskan dengan suhu 60oC
selama 15 menit
Campuran
Didinginkan
75 ml akuades
Campuran
Aduk dan saring kristal aspirin
dengan kertas saring
Krstal aspirin
Tempatkan pada gelas bekker
6 ml alkohol 96%
Krstal aspirin
15 ml akuades
Aduk dan panaskan hingga larut
Larutan aspirin
Didinginkan dan terbentuk kristal aspirin murni,
kemudian saring dengan kertas saring
Kristal aspirin murni basah
Keringkan kristal aspirin di dalam oven hingga
berat aspirin konstan
Kristal aspirin murni kering
Gambar I. 1 Skema Kerja Sintesis Aspirin
D. Hasil
dan
1. Hasil
Tabel I.1 Data Pengamatan
No
1
3
4
5
6
7
8
Perlakuan
2,0064 gram asam salisilat + 5
gram asam asetat anhidrat + 5
tetes asam sulfat lalu diaduk
Dipanaskan diwaterbath yang
diset pada suhu 60oC sambil
diaduk
Didinganinkan
berlahan
sambal diaduk
Larutan ditambahkan aquades
75 ml, diaduk dan disaring
Kristal aspirin kotor + 6 ml
alkohol 96% + 15 ml aquades
lalu dipanaskan di waterbath
Larutan didinginkan
Larutan disaring
Pengamatan
Larutan
bening
dan
endapan melayang-layang
Endapan Larut
Terbentuk Kristal
Kristal aspirin kotor dan
filtrate (dibuang)
Kristal larut
Terbentuk kristal jarum

Kristal aspirin murni dan
filtrat dibuang
Kristal aspirin (gelas arloji) Hasil dilampirkan
dioven sampai berat konstan
Tabel I.2 Data Pengeringan Oven

No
1
2
Pengamatan
Waktu (Menit)
Sebelum dioven
5 menit
Massa (gram)
31,1976
30,1752
3
4
5
6
7
8
9
10 menit
15 menit
20 menit
25 menit
30 menit
35 menit
40 menit
29,1494
28,0155
26,7523
26,6684
26,4098
26,3780
26,3714
a. Massa aspirin teoritis

Asam salisilat
= 2,0064 gram ; BM = 138 g/mol
Asam asetat anhidrida
= 5 ml ; BM = 102 g/mol ; =1,05
g/ml
Asam sulfat (sebagai katalis)
= 5 tetes
BM aspirin
= 180 g/mol
b. Mol asam salisilat

massa
n=
mr
2,0064 gr
gr
138
mol
= 0,0072 mol
c. Mol asam asetat
massa
n=
mr
v
mr
gr
5 ml
ml
g
102
mol
1,05
0,05 mol
Persamaan reaksi
C7H6O3
C4H6O3
m 0,014 mol
0,05 mol
C9H8O4+
-
CH3COOH
-
r 0,014 mol
0,014 mol
0,014 mol
0,014 mol
0,036 mol
0,014 mol
0,014 mol
d. Massa aspirin teoritis

m = n . Mr
= 0,014 mol . 180 g/mol
= 2,52 gram
e. Massa aspirin murni
= 26,3714 gram 25,7672 gram
= 0,6042 gram
f. Rendemen
Rendemen =
Berat aspirin murni

100
berat aspirin teoritis
0,6042
100
2,52
= 23,97 %
E. Pembahasan
F. Simpulan dan Saran

1. Simpulan
a. Hasil sintesis aspirin murni diperoleh 0,6042 gram.
b. Rendemen merupakan hasil dari pembagian berat hasil praktikum
(berat aspirin murni) dibagi dengan berat teoritis (berat aspirin dalam
perhitungan stoikiometeri) dikalikan dengan 100%, dan rendemen
hasil praktikum adalah 23,97%.
2. Saran
a. Saat memanaskan larutan dipastikan bahwa waterbath sudah
menunjukan angka 60o C, karena untuk memanaskan sampai 60o C
diperlukan waktu yang cukup lama, ketika belum mencapai suhu
tersebut jangan memasukan larutan kedalam waterbath.
b. Saat melakukan penyaringan menggunakan pompa vakum dipastikan
bahwa kadar air yang terkandung dalam kristal aspirin konsentrasinya
sedikit agar proses pengeringan aspirin diperlukan waktu yang
sebentar.
c. Saat melakukan penimbangan aspirin dipstikan bahwa angka yang
tertera pada timbangan benar-benar sudah berhenti dan ditandai
dengan munculnya bintang, apabila masih berubah-ubah tunggu
dalam waktu 5-10 detik.
G. Daftar Pustaka
Baysinger, Grace. Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.
85th ed.
Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Erlangga: Jakarta.
Marry, Bellis. 2010. Aspirin, http://inventors.about.com, Diakses Sabtu, 26
September 2015.
Tim Dosen Praktikum Kimia Organik. 2015. Petunjuk Praktikum Kimia
Organik. FT UNNES Semarang.

Aspirin

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Aspirin

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Aspirin

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

BAB I

C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 +

CH3COOH (Tim Dosen, 2015)

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi

Terbentuk kristal jarum

Tabel I.2 Data Pengeringan Oven

a. Massa aspirin teoritis

= 2,0064 gram ; BM = 138 g/mol

Asam asetat anhidrida

= 5 ml ; BM = 102 g/mol ; =1,05

b. Mol asam salisilat

d. Massa aspirin teoritis

Berat aspirin murni

F. Simpulan dan Saran

Anda mungkin juga menyukai