PEMBUATAN ASAM PIKRAT (C6H3N3O7) DENGAN PROSES NITRASI

MENGGUNAKAN KATALIS ASAM SULFAT (H2SO4) OLEH ASAM

SALISILAT (C7H6O3) DAN ASAM NITRAT (HNO3)

Amir Husin1, Claudya E. Simamora2*, Bangkit Kali Syahputra3

Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara,
Jalan Almamater, Medan, 20155, Indonesia
*Email : [email protected]

Abstrak
Nitrasi merupakan reaksi antara gugus nitro dengan senyawa organik yang hasilnya dalam bentuk
satu atau lebih gugus nitro (NO2) yang terikat dalam satu atom dalam senyawa ini. Tujuan dari
percobaan ini adalah untuk mempelajari cara pembentukan asam pikrat (C 6H3N3O7) sebagai salah
satu turunan dari asam salisilat (C7H603). Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah
pemanasan, pendinginan, filtrasi, kristalisasi, dan pengeringan. Adapun bahan-bahan yang digunakan
dalam percobaan ini adalah aquadest (H2O) , asam nitrat (HNO3), asam salisilat (C7H6O3), asam sulfat
(H2SO4), dan etanol (C2H5OH). Alat-alat yang digunakan adalah beaker glass, corong gelas, gelas
ukur, kaki tiga, kertas saring, neraca analitik, oven, penangas air,dan pipet tetes,. Percobaan ini
dimulai dengan memasukkan 10 gram asam salisilat (C6H3N3O7) dan 15 ml asam sulfat (H2SO4)
kedalam beaker glass. Kemudian dipanaskan selama 30 menit dan didinginkan. Kemudian larutan
ditambahkan 25 ml asam nitrat (HNO3) setetes demi setetes. Larutan dipanaskan selama 1,5 jam dan
didinginkan kembali. Larutan disaring dengan kertas saring dan dicuci dengan 20 ml aquadest (H2O).
Dilakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol (C2H5OH) : air (H2O) dengan perbandingan 2:1 dengan
volume total 110 ml. Kristal dikeringkan dan ditimbang. Adapun massa asam pikrat (C 6H6N307) yang
diperoleh ialah 14,92 gram dengan persen ralat 80,91 %, dan yield 24,51%.

Kata Kunci : asam nitrat, asam salisilat, asam sulfat, nitrasi, kristalisasi

Abstract
Nitration is a reaction between a nitro group with an organic compound which results in the form of
on or more nitro groups bonded in one atom in this compound. The purpose of this experiment was to
study the way picric acid (C6H3N3O7) formation as one derivate of salisylic acid (C7H6O3). The
method used in this experiment is heating, cooling, filtration, crystalizaton, and drying. As for
ingridients used in this experiment are aquadest (H2O), nitcric acid (HNO3), salisylic acid ((C7H6O3),
sulfuric acid (H2SO4), and ethanol (C2H5OH). Tools used is beaker glass, meassuring cup, glass
funnel, tripod, filter paper analytical balance, oven, water bath, drop pipette. Experiment started with
introducing 10 gram of salisylic acid (C7H6O3) and 15 ml sulfuric acid (H2SO4) into the beaker glass.
Then heated for 20 minutes and cooled. Then the solution was addes 25 ml of nitric acid (HNO3)
dropwise. The solution was heated for 1,5 hours and cooled again. The solution was filtered with
filter paper and wasted 20 ml of aquadest (H2O). Recrystalized with ethanol (C2H5OH). : water
(H2O) solvent at a ratio 2:1 with 110 ml. Crystals dried and weighed. As for the mass of picric acid
(C6H3N3O7) and obtained is 14,92 gram with a percent error of 80,91 % and yield 24,52%.

Keywords : nitration, nitric acis, recrystalization, salicylic acid, sulfuric acid

Pendahuluan Produk nitrat digunakan secara langsung

Nitrasi merupakan reaksi yang penting atau sebagai zat antara warna zat warna,
karena nitrasi adalah proses yang paling bahan peledak, pestisida, dan industri
umum untuk pembuatan senyawa nitro farmasi [3].
aromatik [9]. Selama bertahun-tahun, nitrasi Nitrasi aromatik adalah salah satu
senyawa aromatik telah menjadi area yang reaksi tertua dan sangat penting dalam
menarik bagi para ahli kimia karena nitro industri. Reaksi antara komponen organik
arenes berguna untuk sintesis zat organologi dari zat nitrat menyebabkan pergantian
[10]. Nitrasi adalah salah satu reaksi yang gugus nitro ke atom karbon, nitrogen atau
paling umum dilakukan pada skala industri. oksigen dari komponen organik tersebut.
Secara umum, reaksi nitrasi berlangsung membentuk garam logam kuat yang sensitif
cepat dan sangat isotermik [1]. (pikrat) dengan dinding permukaan logam.
Dalam percobaan ini, reaksi nitrasi Pengisi ranjau dan granat juga merupakan
diterapkan dalam pembuatan asam pikrat. proses yang berbahaya karena temperatur
Gugus nitro dari asam pikrat dimasukkan ke yang relative tinggi dibutuhkan untuk
dalam senyawa organik asam salisilat untuk mencairkan asam pikrat [2].
mendapatkan asam pikrat sebagai salah satu Asam salisilat, berbentuk padat, serbuk
turunan dari asam salisilat. Percobaan ini kristalisasi tidak berwarna atau berwarna
penting dilakukan untuk mengetahui prinsip putih tetapi jika dibuat dari metil salisilat
nitrasi dan penerapan nitrasi dalam alami, berwarna, berwarna kuning atau
kehidupan. merah muda, tidak berbau atau sedikit
Adapun perumusan masalah dari berbau mint berasa manis. Berat molekul
percobaan ini adalah menentukan 138,1 gram/mol. Rumus molekul C7H6O3,
pembentukan asam pikrat (C6H3N3O7) titik sublimasi 760C dan kelarutan dalam air
sebagai salah satu turunan asam salisilat dan 0,2 gram/mol [6].
untuk menentukan reaksi pembentukan asam Asam Sulfat (H2SO4) merupakan
pikrat. bahan yang penting untuk industri. Asam
sulfat memiliki berat molekul 98,08, tidak
Teori berwarna, bersifat korosif, terutama pada
Nitrasi dianggap salah satu proses konsentrasi tinggi, dapat menimbulkan luka
industri yang paling berbahaya karena bakar bila kontak dengan kulit, berbentuk
sangat eksotermik dan cenderung tak cair, mudah menguap, memiliki massa jenis
terkendali. Dari sudut pandang 1,834 gr/cm3, titik leleh 10,49oC, titik didih
pertimbangan keselamatan reaksi polinitrasi 340oC, dapat larut dalam segala pembanding
kebanyakan dilakukan dalam serangkaian dan alkohol 95% [7].
reactor kecil yang dioperasikan dalam Filtrasi (penyaringan) adalah proses
sekumpulan model. Reaktor ini dioperasikan pemisahan partikel zat padat dari fluida
dari lokasi terpencil. Reaksi nitrasi dengan jalan melewatkan fluida tersebut
umumnya dilakukan dengan menggunakan melalui suatu medium penyaring atau
campuran asam [8]. septum, dimana zat padat itu tertahan [11].
AsamNitrat (HNO3), yang juga dikenal Kristalisasi merupakan salah satu
sebagai aqua fortis, hydrogen nitrat, ataupun proses pemurnian dan pengambilan hasil
nitril hidroksida. Dikarenakan sifat asam dan dalam bentuk padat. Kristalisasi adalah suatu
pengoksidasinya yang sangat kuat, asam pembentukan partikel padatan didalam
nitrat umumnya digunakan pada proses sebuah fasa homogen. Pembentukan partikel
pembuatan banyak bahan-bahan kimia, padatan dapat terjadi dari fasa uap, seperti
seperti obat-obatan, bahan pewarna, serat pada proses pembentukan kristal salju atau
sintetik, insektisida dan fungisida, namun sebagai pemadatan suatu cairan pada titik
umumnya juga banyak digunakan pada lelehnya atau sebagai kristalisasi dalam
pembuatan ammonium nitrat pada industry suatu larutan (cair). secara umum tujuan
pupuk [5]. kristalisasi adalah untuk memperoleh produk
Asam pikrat adalah asam kuat, sangat dengan kemurnian tinggi dan dengan tingkat
beracun, larut dalam air panas, alkohol, eter pemungutan (yield) yang tinggi pula [4].
benzene dan aseton dan merupakan pewarna
kuning pada sutra dan wol. Asam pikrat Metodologi Percobaan
menyerang logam-logam umum, kecuali Bahan yang digunakan pada percobaan
aluminium dan kaleng, dan menghasilkan ini menggunakan aquadest (H2O) sebagai
garam yang bersifat sangat eksplosif. pencuci dan pelarut, asam nitrat (HNO3)
Kekuatan ledak dari asam pikrat sangat sebagai pemberi gugus nitro pada senyawa
hebat melebihi TNT, baik itu mengenai organik, asam salisilat (C7H6O3) sebagai
kekuatan dan kecepatan ledaknya. Asam senyawa organik dalam proses nitrasi, asam
pikrat digunakan pada granat dan pengisi sulfat (H2SO4) sebagai katalis dalam reaksi,
ranjau serta memiliki kecenderungan untuk
dan etanol (C2H5OH) sebagai pelarut dalam Nitrasi diartikan sebagai reaksi
proses rekristalisasi dalam proses nitrasi. terbentuknya senyawa nitro atau masuknya
Peralatan yang digunakan pada gugus nitro pada suatu senyawa. Biasanya
percobaan ini adalah beaker glass, corong dilakukan dengan campuran asam sulfat dan
gelas, gelas ukur, kaki tiga, kertas saring, asam nitrat atau yang biasa mixed acid.
neraca analitik, oven, penangas air, dan pipet Guna asam sulfat dalam nitrasi ini adalah
tetes. sebagai zat penarik air, sehingga reaksi
Prosedur yang digunakan pada berlangsung sampai berakhir. Nitrasi
percobaan ini adalah dimasukkan 5 gram merupakan reaksi isotermis.
asam salisilat (C7H6O3) dan 15 ml asam Dalam percobaan ini, senyawa organik
sulfat (H2SO4) kedalam beaker glass, yang digunakan adalah asam salisilat
dipanaskan pada penangas air selama 30 sebanyak 5 gram. Banyaknya asam sulfat
menit sambil digoyang, lalu labu yang digunakan sebanyak 15 ml. Kemudian
didinginkan didalam campuran air dan es. asam nitrat yang digunakan sebanyak 15 ml.
Ditambahkan asam nitrat (HNO3) 15 sedikit Dari hasil percobaan, diperoleh asam pikrat
demi sedikit, digoyang hingga homogen, (C6H3N3O7) berwarna kuning dengan massa
diamkan sebentar, maka akan terjadi reaksi asam pikrat (C6H3N3O7) yang diperoleh
reaksi hebat berupa asam berwarna merah. secara praktik sebesar 14,92 g dan diperoleh
Bila reaksi telah berhenti, dipanaskan selama persen ralat sebesar 80,91%, dan yield
1,5 jam dalam penangas air. Dinginkan sebesar 24,51%.
dalam campuran air dan es hingga terbentuk
kristal. Kristal yang terbentuk disaring
dengan kertas saring sambil dicuci dengan
aquadest (H2O) sebanyak 20 ml. Lakukan
rekristalisasi pada larutan hasil saringan
pada kristalisasi dengan menggunakan
pelarut campuran antar aquadest (H2O) dan
etanol (C2H5OH) perbandingan (2:1)
dengan volume total 110 ml. Lakukan
penyaringan kembali pada saat rekristalisasi.
Kristal asam pikrat (C6H3N3O7) hasil Gambar 2. Asam Pikrat
kristalisasi dan rekristalisasi dikeringan Adapun faktor-faktor yang
menggunakan oven dan ditimbang massa mempengaruhi persen ralat selama
asam pikrat yang terbentuk. percobaan berlangsung yaitu :
1. Volume asam nitrat (HNO3) yang
Hasil berlebih saat digunakan sehingga hasil
Tabel 1 Hasil Percobaan Nitrasi reaksi untuk peroleh kristal asam pikrat
Massa Volume Volume Massa (C6H3N3O7) tidak sesuai dengan teori.
Asam Asam Asam Asam 2. Suhu penangas air yang tidak konstan
%Ralat yang mempengaruhi kecepatan reaksi
Salisilat Sulfat Nitrat Pikrat
(g) (ml) (ml) (g) untuk membentuk kristal asam pikrat.
5 15 15 8,247 80,91 3. Suhu oven yang tidak konstan yang
menyebabkan gosongnya sampel dan
wadah kertas saring, yang akan
mempengaruhi massa asam pikrat
praktek dan teori.

+ 3HNO3 → + H2O Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapat dari
Asam Asam Nitrat Asam Pikrat Air
percobaan ini adalah :
Salisilat
1. Massa asam pikrat teori 8,247 gram
Gambar 1. Reaksi Pembentukan Asam
sedangkan massa asam pikrat praktik
Pikrat [12]
sebesar 14,92 gram.
2. Massa asam pikrat pada saat [8] Diwan, Ameya. P Sanjay Mahajani.
rekristalisasi adalah 5,55 gram. Vinaj Juvekar A. The Kinetics of
3. Persen ralat yang diperoleh pada saat Aromatic Nitration. USA : San
percobaan ini sebesar 80,91 %. Fransisco. 2010.
4. Terbentuk reaksi hebat berupa asam [9] J.G Hoggett, R.B Moodie, J.R Penton,
merah pada saat penabahan asam nitrat. K.Schofield. Nitration And Aromatic
5. Kristal asam pikrat yang diperoleh Reactivity. University Of Execter.
berdasarkan percobaan adalah berwarna 1971.
kuning. [10] Rajanna, Kamatala Chinna. Vilsmeier
Haack Adducts As Effective Reagents
Ucapan Terimakasih for Regioselective Nitration of
Dengan ini penulis mengucapkan Aromatic Coumpounds Under
terimakasih kepada orangtua yang telah Conventional and Non-Conventional
memberikan baik itu dukungan finansial Conditions. India : Osmania
maupun dukungan spritual, kepada dosen University. 2011.
yang menangani proses pembuatan asam [11] Yohanes, Gindo. Pembuatan Klorin
pikrat, Bapak Dr. Amir Husin, S.T., M.T., Dioksida dengan Metode Klorat-Sulfur
kepada seluruh asisten laboratorium kimia Dioksida dengan Kapasitas 50000
organik terutama Bangkit Kali Syahputra Ton/Tahun. Medan : Universitas
yang menangani modul ini, serta rekan Sumatera Utara. 2007.
mahasiswa seangkatan, terkhusus kepada [12] Fessenden, Ralp J. Joan S. Fessenden.
kelompok II (dua) yaitu Zahrul Fuadi dan Kimia Organik. University of Montana.
Farizal Pane yang telah membantu penulis 1989.
dalam melaksanakan percobaan ini.

Daftar Pustaka
[1] A. A Kulkarni. Continous Flow
Nitration In Miniaturized Devices.
Beilstein Journal Of Organic
Chemistry. 2014.
[2] Akhavan, Jacqueline. The Chemistry of
Explosives. Inggris : The Royal Society
of Chemistry. 2004.
[3] Andreozzi, Roberto. Salisylic Acid
Nitration by Means of Nitric Acid.
Italia : Universita diNapoli. 1991.
[4] A Rasyidi, Fachry. Pengaruh Waktu
Kristalisasi Dengan Proses
Pendinginan Terhadap Pertumbuhan
Kristal Amonium Sulfat dan
Larutannya. Palembang : Universitas
Sriwijaya. 2008.
[5] Azlansyah. Pembuatan Natrium Nitrat
dari Asam Nitrat dan Natrium Klorida
dengan Kapasitas Produksi 2000
Ton/Tahun. Medan : Universitas
Sumatera Utara. 2011.
[6] Badan POM RI, Asam Salisilat, 2011.
[7] Darwati, Winda Mei. Pabrik Asam
Sufat dengan Proses Double Contact
Absorber. Jawa Timur : Universitas
Pembangunan Nasional Veteran. 2012.