LAPORAN AKHIR

PRAKTIKUM RANCANGAN OBAT

“SINTESIS p-NITROASETANILIDA”

DosenPengampu :

Dr.Ayik Rosita P, M.Farm, Apt

Oleh :

KELOMPOK 3

Muhammad Ikbal (18040074) Priyangka Dista Rini (18040079)

Muhammad Yazril H (18040075) Pryastika Socajiwa (18040080)

Nizam Fahimul F (18040076) Purwati Ningsih (18040081)

Noveramli Sidonika T (18040077) Qurraitul Lailiyah (18040083)

Poppy Marina Utami (18040078) Qurrotul Aini (18040084)

S1 PROGRAM STUDI FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN

STIKES dr. SOEBANDI

TAHUN AKADEMIK 2021

 SINTESIS p-NITROASETANILIDA

A. Tujuan Percobaan

Mengenal reaksi nitrasi

B. Teori Dasar
Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang
termasuk dalam golongan amida sekunder (RCONHR’). Beberapa nama lain p-
nitroasetanilida anatara lain N-(4-nitrofenil) asetamida, p-asetamidonitrobenzen, p-
asetamidonitrobenzen, N-Acetyl-4-nitroaniline. Senyawa ini berbentuk Kristal Kristal
prisma yang berwarna kuning pucat.
Struktur molekulnya terikat pada atom N (R’) mengandung inti benzene. Senyawa
p-nitroasetinilida memiliki dua isomer posisi, yaitu o-nitroasetanilidadan m-
nitroasetanilida. Dalam padatannya, suatu isomer para lebih simetris dan dapat membentuk
kisi Kristal lebih teratur dibandingkan kedua isomer lainnya. Selain itu, kedua isomer
tersebut lebih sulit terbentuk. Hal ini menyebabkan isomer para lebih stabil dalam
perolehannya.(Rani,2011).
Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa yang mengandung senyawa
aromatic, amida dan senyawa nitro.p-nitroasetinilida secara umum dibuat dengan jalan
mereaksikan asetanilida bersama asam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan asamas etat
galsial. Asams ulfat pekat berfungsi sebagai pembentuk ion nitronium (NO2+) yang dapat
menyerang molekul asetanilida untuk menghasilkan molekul p-nitroasetanilida.
Mekanisme penyerangan oleh ion nitronium inilah yang dikenal dengan proses
reaksinitrasi. Senyawa p-nitroasetanilida berbentuk Kristal (padat), sehingga proses
pemurniannya dilakukan dengan cara kristalisasi dan rekristalisasi. Anilintida kdapat di
nitrasi dengan campuran nitrasi biasa (asamsulfat), karena bersifat terbakar dan aniline
akan teroksidasi. Kesulitan ini dapat diatasi dengan menggunakan kelebihan dari asam
sulfat atau dengan melindungi gugus amino dari reaksi asetilasi Karena kelompok
asetilamido, CH3CONH-.Asetil amido memiliki orto yang sama dan para mengarahkan
pengaruh sebagai NH2-. Asetanilida siap mengalami nitrasi dan memberikan warna p-
nitroasetinilida yang pucat jika dicampur dengan kuning o-nitroasetinilida. Rekristalisasi
dari etanol mudah dilakukan karena senyawa orto lebih larut, dan p-nitroasetinilida murni
dihidrolisis untuk p-nitroanilin.(Raheem, 2010).
C. Alatdan Bahan

Alat : Bahan :
 Erlenmeyer 250ml  Asetanilid
 Erlenmeyer 100ml  Asam asetat glasial
 Cawanpetri  Asam sulfat pekat
 Gelasukur 10ml  Asam nitrat pekat
 Pompa vakum
 Corong Buchner
 Gelas Filtrasi
 Kertas saring
 Melting pointtester
 Pot plastic

D. Prosedur Kerja

1. Masukan 2 g asetanilid kedalam labu enlenmeyer100 ml

2. Tambahkan kedalamnya 2 ml asam asetat glacial dan 4 ml asam sulfat pekat
3. Dinginkan labu dalam air es
4. Campur hati-hati masing-masing 1 ml asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dalam
labu Erlenmeyer 100ml kemudian dinginkan labu dalam air es
5. Teteskan campuran nitrasi ini tetes demi tetes kedalam labu Erlenmeyer yang berisi
asetanilid sambil diaduk dan temperatur dijaga agar tidak lebih dari10˚C
6. Apabila penetesan telah selesai keluarkan labu dari air es dan biar kan selama 1jam
7. Setelah itu tuangkan kedalam gelas beker 250 ml yang berisi100 ml air dan beberapa
potong es
8. Aduk perlahan-lahan, Kristal p-nitroasetanilid akan memisah dan biarkan selama
15menit
9. Saring Kristal dengan corong buchner, cuci beberapa kali dengan air es kemudian
lakukan rekristalisasi dengan etanol
10. Keringkan di oven pada temperature 100oC
11. Timbang dan tentukan titik leburnya

E. Skema Alat
F. Mekanisme Reaksi
A. Reaksi

B. Mekanisme
 Analisis
  sintesis
pembuatan ion NO2+

Pembuatan P-Nirtroasetanilida

G. Perhitungan Teoritiss
Asetanilida Asam Nitrat Asam Sulfat P-Nitroasetanilida
Berat
135 63,012 98,01 180
Molekul
Berat
2 gram 1 ml (1,51 gram) 1 ml 1,6254 gram
(Teori)
Mol 0,0148 mol 0,02511 mol 0,01877 0,0148
 P-Asam Nitrat = 1,51 g/ml
P-Asam Sulfat = 1,84 g/ml

Perhitungan jumlah mol pereaksi dapat dihitung dengan rumus :

Massa asam nitrat = P asam nitrat x volume asam nitrat
= 1,51 g/mol x 1 ml
= 1,51 gram

Massa asam sulfat = p asam sulfat x volume asam nitrat

= 1,84 g/ml x 1 ml
= 1,84 gram

Asetanilida = Massa / Mr
= 2 gram / 135 gram/mol
= 0,0148 mol

Asam nitrat = Massa / Mr

= 1,51 gram / 63,012 gram/mol
= 0,0239 mol

Asam sulfat = Massa / Mr

= 1,84 gram/9801 gram/mol
= 0,01877 mol

Perhitungan berat produk teoritis

Massa P-nitroasetanilida teoritis = mol p-nitroasetanilida x Mr p-nitroasetanilida
= 0,0148 mol x 180 gram/mol
= 2,664 gram
Rendemen = berat hasil percobaan / berat teoritis x 100%

H. Deskripsi Bahan Awal dan Hasil Percobaan

Bahan awal :
1. Asetanilida ( C8H9NO )
 Nama Resmi : N-phenylacetamide, N-phenylethanamide
Nama Lain : Asetanilida
RM/BM : C₂H₅NHCOCH₃/135,16g/mol
Titik Lebur : 113ᵒC-115ᵒC
Titik Didih : 305ᵒC
Pemerian : Bentuk berupa butiran/Kristal, larut dalam air dengan bantuan
anhidrat, tidak berkilau

2. Asam nitrat pekat ( HNO3 )

Nama Resmi : Nitric acid

Nama Lain : Asam nitrat atau Hidrogen Nitrat
RM/BM : HNO3/63,012g/mol
Titik Lebur : - 41,59ᵒ C
Titik Didih : 83ᵒ C
Pemerian : Mengandung 70%-71% HNO₂, cairan tidak berwarna, merupakan
oksidator, bereaksi keras dengan alkohol

3. Asam sulfat pekat ( H2SO4 )

Nama Resmi : Sulfuric acid atau Acidium sulfuricum

Nama Lain : Asam sulfat
RM/BM : H₂SO₄/98,01g/mol
Titik Lebur : 10,49ᵒ C
Titik Didih : 340ᵒC
Pemerian : Cairan kental seperti minyak, sangatkorosif, takberwarna,
takberbau, mampu menarik air dari dara maupun dari zat organic,
 laru tdalam air dan alcohol dengan melepaskan panas dan kontraksi
volume.

4. Asam asetat glacial ( CH3COOH )

Nama Resmi : Acidium Acetium

Nama Lain : Asam asetat atau Asam Cuka
RM/BM : CH3COOH/ 60,05g/mol
Titik Lebur : 16,6oC
Titik Didih : 117,9 oC
Pemerian : cairan jernih, tidak berwarna, bau menusuk, rasa asam, tajam

I. Pembahasan

Praktikum ini membahas dan mempelajari bagaimana sintesis para-nitroasetanilida

yang bertujuan untuk mempelajari reaksi reaksi nitrasi senyawa aromatis. sintesis
paranitroasetanilida yang dibuat dari serbuk asetanilida. Asetanilida merupakan senyawa
turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom
hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat dinitrasi
membentuk suatu senyawa para-nitroasetanilida dengan menggunakan reagen berupa
asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat sebagai katalisnya. Langkah awal yaitu
mencampurkan 2 gram asetanilida, 2 ml asam aseat glasial, dan 4 ml asam sulfat dalam
erlenmeyer dan didinginkan dalam air es. Penambahan asam asetat berfungsi sebagai
pelarut karena asetanilida mempunyai kelarutan yang besar terhadap asam asetat sehingga
reaksi akan berlangsung dengan baik. Sedangkan penambahan asam sulfat bertujuan
untuk mempercepat kelarutan atau sebagai katalis. Kelarutan semakin cepat dikarenakan
adanya panas yang dihasilkan dari asam sulfat.senyawa ini dicampurankan dalam
penangas esagar tidak terjadi reaksi oksidasi pada gugus karbonil sehingga asetanilida
tidak berubah. Hal ini dikarenakan asetanilida akan disubstitusi oleh elektrofil, sehingga
produk yang dihasilkan atau molekul target yang diharapkan sesuai.

Adapun beberapa cara agar produk yang diharpkan sesuai atau baik adalah dengan
cara menambahkan bahan awal atau menaikkan suhu pada saat proses pencampuran, hal
ini tidak dianjurkan untuk dilakukan karena memungkinkan akan terbentuknya
trinitrotoluena sehingga zat hasil akan menjadi sangat eksplosif
 Larutan yang dihasilkan kemudian diteteskan tetes demi tetes dan suhunya
tetap dijaga agar tidak lebih dari 10˚C. Hal ini bertujuan agar peoses nitrasi pada
asetalinilida dapat berlangsung sempurna. Pencampuran larutan dari kedua erlenmeyer
bertujuan agar terjadi reaksi substitusi elektrofilik. Nitrasi merupakan masuknya gugus
nitro kedalam benzena pada posisi para karena amida merupakan pengarah orto para.
Namun karena pada cabang amida yang kondisinya crowded sehingga sedikit sekali
bahkan tidak mungkin gugus nitro masuk pada posisi orto. Keadaan ini semakin membuat
kepastian produk para semakin banyak sehingga semakin baik dalam perlakuan sintesis.
Substitusi elektrofilik pada cincin aromatik asetanilida dan deprotonasi membentuk para-
nitroasetanilida ketike selesai beberapa potongan es ditambahkan . Hal ini bertujuan
untuk kristalisasi karena pada suhu yang rendah akan mempercepat pembentukan kristal
yang disebabkan oleh energi dari dalam orbital yang berikatan terlepas sehingga elektron
lebih cenderung dalam keadaan ground state. Molekul yang melambat akan membentuk
ikatan kisi kristal dengan sesamanya untuk mencapai keseimbangan dalam kondisi suhu
tersebut. Kristal yang terbentuk kemudian disaring dengan corong buchner untuk
memisahkan pelarut dan di rekristilalisasi menggunakan etanol. Kristal lalu di oven agar
saat ditimbang molekul air tidak ikut tertimbang dan dicari titik leburnya

J. Kesimpulan
1. Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang
termasuk dalam golongan amida sekunder (RCONHR’).
2. Reagen yg digunakan berupa asam asetat galsial, asam sulfat pekat, asam nitat pekat.
 3. Penambahan asam asetat berfungsi sebagai pelarut karena asetanilida mempunyai
kelarutan yang besar terhadap asam asetat sehingga reaksi akan berlangsung dengan
baik.Penambahan asam sulfat bertujuan untuk mempercepat kelarutan atau sebagai
katalis.
4. Substitusi elektrofilik pada cincin aromatik asetanilida dan deprotonasi membentuk
para- nitroasetanilida ketike selesai beberapa potongan es ditambahkan . Hal ini
bertujuan untuk kristalisasi karena pada suhu yang rendah akan mempercepat
pembentukan kristal yang disebabkan oleh energi dari dalam orbital yang berikatan
terlepas sehingga elektron lebih cenderung dalam keadaan ground state.
5. Larutan yang dihasilkan kemudian diteteskan tetes demi tetes dan suhunya tetap
dijaga agar tidak lebih dari 10˚C. Hal ini bertujuan agar peoses nitrasi pada
asetalinilida dapat berlangsung sempurna.
6. Kristal yang terbentuk kemudian disaring dengan corong buchner untuk memisahkan
pelarut dan di rekristilalisasi menggunakan etanol. Kristal lalu di oven agar saat
ditimbang molekul air tidak ikut tertimbang dan dicari titik leburnya.

K. DaftarPustaka
 Anonim.2014.Farmakope Indonesia EdisiV.Jakarta:Depkes RI
 Kirk, R.E danOthmer, D.F.1981.Encylopedia of Chemikal Engineering Tecnolog.
New York: John Wiley and Sons inc.
 Raheem, Dotsha J. 2010. Preparation of p-nitroaniline Irak: Universitas Salahadd
 Laporan buku petunjuk praktikum STIKES dr Soebandi jember
 Harada, Nagaoka, dan Shimizu. 1983. Process for producing p-nitroaniline. Laporan
Penelitian.Jepang: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Scanned by TapScanner
Scanned by TapScanner
Scanned by TapScanner
Scanned by TapScanner
Scanned by TapScanner
Scanned by TapScanner
Scanned by TapScanner
Scanned by TapScanner
Scanned by TapScanner