FITOKIMIA

Resume Jurnal

Di susun oleh :
Muhammad Taufiq Fathurrohman (1948201009)

Dosen Pengampu : Marini., M.Farm

 Tugas :
Mencari jurnal tentang isolasi senyawa terpenoid
Agenda Materi
DATA JURNAL
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PROSEDUR PENELITIAN
HASIL DAN PEMBAHASAN
KESIMPULAN
Data Jurnal
Judul Penulis

Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid dari Maria Dewi Astuti, Evi Mintowati Kuntorini,
Fraksi n-Butanol Herba Lampasau Farah Eka Putri Wisuda
(Diplazium esculentum Swartz)

Diterbitkan Di :

FMIPA Universitas Lambung Mangkurat Jl. A. Yani Km 36 Kampus UNLAM Banjarbaru

Kalimantan Selatan
Pendahuluan Jurnal
Diplazium esculentum Swartz atau disebut lampasau oleh masyarakat Kalimantan Tengah
merupakan kelompok tumbuhan paku (Pteridophyta) yang termasuk dalam famili
Polypodiaceae. Secara empiris herba lampasau sudah digunakan masyarakat setempat sebagai
obat pereda nyeri. Menyebutkan bahwa kandungan kimia yang terkandung dalam Diplazium
esculentum Swartz meliputi steroid, triterpenoid, fenol, flavon, dan flavonoid. Melaporkan
bahwa fraksi nbutanol ekstrak metanol herba lampasau memiliki aktivitas analgetik terbesar pada
dosis 500 mg/kg BB. Fraksi n-butanol merupakan fraksi yang mengandung senyawa-senyawa
seperti flavonoid, alkaloid, tanin, terpenoida, dan saponin. Oleh sebab itu, dilakukan penelitian
yang bertujuan untuk melakukan identifikasi senyawa kimia yang diisolasi dari fraksi nbutanol
ekstrak metanol herba lampasau (D. esculentum Swartz) asal Kapuas Kalimantan Tengah.
Beberapa penelitian yang telah dilakukan terhadap spesies lain dari genus ini yaitu Diplazium
subsinuatum dilaporkan bahwa telah diisolasi dan dikarakterisasi triterpenoid hopan lakton
(17.24-dihidroksihopan (28.22- olida)dan senyawa glikosida (17- hidroksihopan-28,22-olid )
bahwa terdapat glikosida triterpenoid hopan-lakton (Diplaziosida V-VII) dan 6”-O-asetat dari
diplaziosida VII dari D. subsinuatum. Berdasarkan teori kekerabatan tumbuhan atau spesies
tumbuhan dalam genus yang sama dari suatu famili tertentu akan mengandung senyawa-senyawa
kimia yang sama atau kerangka struktur yang sama, hanya saja intensitasnya bisa berbeda
tergantung tantangan alam yang dihadapi oleh spesies tersebut.
 Alat
Alat-alat yang digunakan pada penelitian ini adalah alat
maserasi (maserator), ayakan, blender, botol vial, chamber,
corong kaca, corong pisah, cutter, destilator, gelas beker, gelas
ukur, kolom kromatografi diameter 4.5 cm dan tinggi 50 cm,
lampu UV λ 254 nm dan 366 nm, oven (Finco Inc), penjepit
klem, pipet ukur, plat kaca untuk kromatografi lapis tipis
preparatif (KLTP), propipet, rotary evapavorator (Buchi),
spatula, spektrofotometer 1H-NMR (JEOL type JNMECA
500)spektrofotometer IR (Shimadzu prestige 21),
spektrofotometerUV-Visible (Hitachi u-2100), sudip, sentrifuge,
Bahan statif, tabung sentrifuge, timbangan analitik, dan waterbath
(Memmert).
Metode Bahan-bahan yang digunakan pada penelitian ini
adalah herba lampasau, air suling, aluminium
Penelitian foil, aseton p.a., etil asetat teknis yang
telahdidistilasi , n-butanol p.a., nheksana yang
telah didistilasi, kapas, kertas saring, kloroform
p.a., metanol yang telahdidistilasi, metanol p.a.,
petroleum eter yang telahdidistilasi, plat KLT
(Macherey Nagel D-5160 Duren), silika gel 60
for coloum (70-230 mesh), silika gel 60 GF254,
 Pembuatan Serbuk Herba
Lampasau

Sampel berupa herba lampasau dicuci hingga

Prosedur bersih dan dirajang. Setelah dirajang, sampel
Penelitian dikeringanginkan dan dihaluskan sehingga
didapatkan serbuk herba lampasau.
 Isolasi

Serbuk kering herba lampasau dimaserasi dengan pelarut metanol selama 4 x 24 jam sambil sesekali diaduk
sebanyak 3 kali sehari. Setiap 24 jam campuran disaring kemudian diuapkan dengan rotary evaporator dan
dikentalkan di atas waterbath sehingga diperoleh ekstrak metanol. Selanjutnya ekstrak metanol
disuspensikan dengan air suling dan difraksinasi berturut-turut dengan dengan pelarut petroleum eter, etil
asetat dan nbutanol. Lapisan n-butanol dipekatkan dengan rotary evaporator kemudian dikentalkan di atas
waterbath hingga mengental sehingga diperoleh fraksi n-butanol. Kemudian fraksi nbutanol dipisahkan
dengan kromatografi kolom gravitasi dengan fase diam Silika gel 60 menggunakan eluen n-heksana: etil
asetat dengan perbandingan 1:2; 1:3; 1:4; 1:6; dan terakhir menggunakan etil asetat.Hasil dari isolasi
Prosedur dengan kromatografi kolom tersebut ditampung dalam vial berkapasitas 15 mL kemudian dipantau dengan
KLT menggunakan eluen n-heksana : etil asetat (1:6). Hasil isolasi dengan pola/nilai Rf yang sama
Penelitian digabungkan sehingga diperoleh 4fraksi, yaitu fraksi AD.Kemudian Fraksi B dipisahkan lebih lanjut dengan
KLT preparatif silika gel GF254 menggunakan eluen etil asetat menghasilkan 3 fraksi yaitu B1, B2, dan B3.
Fraksi B1 dilakukan uji kemurnian dengan 3 macam eluen (n-heksana : kloroform (6:4), n-heksana : etil
asetat (15:1), dan n-heksana : aseton (9:1))dandengan KLT dua dimensi (n-heksana : kloroform (7:3) dan
etil asetat). Semua kromatogram KLT menunjukkan noda tunggal dan berflouresensi dibawah lampu UV
366 nm.
 Identifikasi Isolat B1 dengan
UV-Vis, IR dan 1H-NMR

Prosedur Isolat B1 yang telah dinyatakan murni kemudian

Penelitian diidentifikasi dengan UV-Vis, IR, dan 1H-NMR.
Hasil dan Pembahasan
 Hasil dan Pembahasan

Uji kualitatif isolat B1 dengan pereaksi Liebermann-Buchard menunjukkan warna merah.

Hal ini mengindikasikan bahwa isolat B1 merupakan senyawa triterpenoid. Spektra UV isolat
B1 menunjukkan serapan panjang gelombang maksimum pada 225 nm dan 272.5 nm.
Penelitian terhadap Beilschmiedia roxburghiana (Lauraceae) menunjukkan dua serapan
maksimum pada panjang gelombang 229 nm dan 272.5 nm. Panjang gelombang tersebut
menunjukkan adanya transisi elektron π–π* yang merupakan serapan spektra UV khas untuk
senyawa triterpenoid yang memiliki kromofor berupa ikatan rangkap yang tak terkonjugasi.
Adanya ikatan rangkap pada isolat B1 diperkuat oleh adanya vibrasi C=C pada bilangan
gelombang 1606.70 cm-1. Selain itu didukung pula oleh adanya sinyal pada pergeseran kimia
δH (ppm)7.76 (1H, dd, J=9.1) dan 7.67 (IH, dd, J=9.1) menunjukkan adanya dua proton atau
gugus –CH yang terdapat pada ikatan rangkap di cincin sikloheksana triterpenoid, diduga
ikatan rangkap berada pada cincin C kerangka triterpenoid.
Munculnya serapan pada bilangan gelombang 2953.02 cm-1; 2924.09 cm-1; dan
2856.58 cm-1 menunjukkan adanya vibrasi ulur C–H yang mengindikasikan adanya gugus
metil (CH3) dan metilena (CH2) yang diperkuat dengan adanya vibrasi C-H tekuk pada
bilangan gelombang 1460.11 cm-1 dan 1377.17 cm-1. Serapan tersebut mengindikasikan
adanya gugus gem dimetil sebagai ciri khas dari senyawa triterpenoid. Adanya sinyal pada
pergeseran kimia pada δH(ppm) 0.89 (3H, s); 1.19 (3H, s); 1.30 (3H, s); dan 2.09 (3H, s)
mencirikan masing-masing adanya gugus metil (–CH3) dan pergeseran kimia pada δ(ppm) 1,.9
(6H, s) menunjukkan dua buah gugus –CH3 gem dimetil.
 Hasil dan Pembahasan

Pada spektra inframerah juga menunjukkan adanya serapan yang melebar pada
bilangan gelombang 3373.50 cm-1 yang khas untuk gugus –OH dan diperkuat dengan
adanya vibrasi C-O pada bilangan gelombang 1074.35 cm-1. Adanya –OH pada isolat
didukung oleh pergeseran kimia yang muncul pada δH(ppm) 2.14 (1H, s) menunjukkan
adanya gugus –OH. Selain itu terdapat pergeseran kimia yang muncul pada δH(ppm) 4.24
(2H, dtd, J=34.35) menunjukkan adanya gugus –CH2 yang terikat pada atom oksigen. Ini
didukung oleh pegeseran kimia δH(ppm) 3.99 (1H, dd, J=8.45) yang menunjukkan
adanya gugus – OH. Dari data tersebut dapat dipasangkan menjadi unit struktur –CH2–
OH yang terikat pada kerangka triterpenoid. Terdapat pula vibrasi gugus C=O lakton
pada bilangan gelombang 1730.15 cm-, terdapat karbonil lakton pada bilangan
gelombang 1732 cm-1 pada senyawa glikosida hopanlakton triterpenoid dari Diplazium
subsinuatum.
Adanya vibrasi karbonil lakton pada isolat B1 mengindikasikan bahwa isolat B1
diduga juga merupakan senyawa triterpenoid dengan kerangka dasar hopan lakton atau
glikosida Berdasarkan data spektra UV, IR dan 1HNMR maka diduga isolat B1
merupakan triterpenoid kerangka hopan-lakton seperti yang lazim ditemukan pada genus
Diplazium. Perbandingan data 1H-NMR isolat B1 dengan senyawa Diplaziosida V yang
memiliki kerangka glikosida triterpenoid hopan lakton.
 Hasil dan Pembahasan

Isolat B1 memiliki beberapa gugus metil (3H,s) dan 2 gugus metil (6H,s) yang
berada pada posisi gem dimetil yang lazim ditemukan pada senyawa triterpenoid. Adanya
sinyal pada δH (ppm) 7.76 (1H, dd, J=9.1) dan 7.67 (IH, dd, J=9.1 menunjukkan bahwa
terdapat ikatan rangkap pada kerangka triterpenoid hopan lakton, diduga pada posisi C11.
Adanya ikatan rangkap ini membedakan isolat B1 dengan senyawa
pembanding/triterpenoid hopan lakton lainnya.Tidak ditemukannya sinyalsinyal yang
khas untuk proton-proton yang terdapat pada unit gula pada pergeseran kimia proton 4-5
pada spektra 1H-NMR memastikan bahwa isolat B1 bukan merupakan senyawa glikosida
triterpenoid.
Berdasarkan data H-NMR dan struktur senyawa-senyawa yang telah diisolasi dari
tumbuhan Diplazium maka ada beberapa kemungkinan struktur isolat B1.
Kemungkinannya adalah isolat B1memiliki kerangka seperti Diplaziosida V, tetapi tidak
mengikat gugus gula pada C3 melainkan OH, dan terdapat -CH2OH pada posisi C4, dan
terdapat ikatan rangkap pada cincin C (posisi C11). Kemungkinan lainnya isolat B1
memiliki OH yang terikat pada C17, terdapat -CH2OH pada C4, tetapi mengandung
ikatan rangkap pada C11.
Kesimpulan
Berdasarkan hasil analisis spektra UV, IR, dan1H-NMR
dan literatur diduga isolat B1 merupakan senyawa
turunan triterpenoid hopan-lakton.

Kesimpulan
Terimakasih