Tugas Resume Jurnal Senyawa Terpenoid Fitokimia
Tugas Resume Jurnal Senyawa Terpenoid Fitokimia
Tugas Resume Jurnal Senyawa Terpenoid Fitokimia
Resume Jurnal
Di susun oleh :
Muhammad Taufiq Fathurrohman (1948201009)
Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid dari Maria Dewi Astuti, Evi Mintowati Kuntorini,
Fraksi n-Butanol Herba Lampasau Farah Eka Putri Wisuda
(Diplazium esculentum Swartz)
Diterbitkan Di :
Serbuk kering herba lampasau dimaserasi dengan pelarut metanol selama 4 x 24 jam sambil sesekali diaduk
sebanyak 3 kali sehari. Setiap 24 jam campuran disaring kemudian diuapkan dengan rotary evaporator dan
dikentalkan di atas waterbath sehingga diperoleh ekstrak metanol. Selanjutnya ekstrak metanol
disuspensikan dengan air suling dan difraksinasi berturut-turut dengan dengan pelarut petroleum eter, etil
asetat dan nbutanol. Lapisan n-butanol dipekatkan dengan rotary evaporator kemudian dikentalkan di atas
waterbath hingga mengental sehingga diperoleh fraksi n-butanol. Kemudian fraksi nbutanol dipisahkan
dengan kromatografi kolom gravitasi dengan fase diam Silika gel 60 menggunakan eluen n-heksana: etil
asetat dengan perbandingan 1:2; 1:3; 1:4; 1:6; dan terakhir menggunakan etil asetat.Hasil dari isolasi
Prosedur dengan kromatografi kolom tersebut ditampung dalam vial berkapasitas 15 mL kemudian dipantau dengan
KLT menggunakan eluen n-heksana : etil asetat (1:6). Hasil isolasi dengan pola/nilai Rf yang sama
Penelitian digabungkan sehingga diperoleh 4fraksi, yaitu fraksi AD.Kemudian Fraksi B dipisahkan lebih lanjut dengan
KLT preparatif silika gel GF254 menggunakan eluen etil asetat menghasilkan 3 fraksi yaitu B1, B2, dan B3.
Fraksi B1 dilakukan uji kemurnian dengan 3 macam eluen (n-heksana : kloroform (6:4), n-heksana : etil
asetat (15:1), dan n-heksana : aseton (9:1))dandengan KLT dua dimensi (n-heksana : kloroform (7:3) dan
etil asetat). Semua kromatogram KLT menunjukkan noda tunggal dan berflouresensi dibawah lampu UV
366 nm.
Identifikasi Isolat B1 dengan
UV-Vis, IR dan 1H-NMR
Pada spektra inframerah juga menunjukkan adanya serapan yang melebar pada
bilangan gelombang 3373.50 cm-1 yang khas untuk gugus –OH dan diperkuat dengan
adanya vibrasi C-O pada bilangan gelombang 1074.35 cm-1. Adanya –OH pada isolat
didukung oleh pergeseran kimia yang muncul pada δH(ppm) 2.14 (1H, s) menunjukkan
adanya gugus –OH. Selain itu terdapat pergeseran kimia yang muncul pada δH(ppm) 4.24
(2H, dtd, J=34.35) menunjukkan adanya gugus –CH2 yang terikat pada atom oksigen. Ini
didukung oleh pegeseran kimia δH(ppm) 3.99 (1H, dd, J=8.45) yang menunjukkan
adanya gugus – OH. Dari data tersebut dapat dipasangkan menjadi unit struktur –CH2–
OH yang terikat pada kerangka triterpenoid. Terdapat pula vibrasi gugus C=O lakton
pada bilangan gelombang 1730.15 cm-, terdapat karbonil lakton pada bilangan
gelombang 1732 cm-1 pada senyawa glikosida hopanlakton triterpenoid dari Diplazium
subsinuatum.
Adanya vibrasi karbonil lakton pada isolat B1 mengindikasikan bahwa isolat B1
diduga juga merupakan senyawa triterpenoid dengan kerangka dasar hopan lakton atau
glikosida Berdasarkan data spektra UV, IR dan 1HNMR maka diduga isolat B1
merupakan triterpenoid kerangka hopan-lakton seperti yang lazim ditemukan pada genus
Diplazium. Perbandingan data 1H-NMR isolat B1 dengan senyawa Diplaziosida V yang
memiliki kerangka glikosida triterpenoid hopan lakton.
Hasil dan Pembahasan
Isolat B1 memiliki beberapa gugus metil (3H,s) dan 2 gugus metil (6H,s) yang
berada pada posisi gem dimetil yang lazim ditemukan pada senyawa triterpenoid. Adanya
sinyal pada δH (ppm) 7.76 (1H, dd, J=9.1) dan 7.67 (IH, dd, J=9.1 menunjukkan bahwa
terdapat ikatan rangkap pada kerangka triterpenoid hopan lakton, diduga pada posisi C11.
Adanya ikatan rangkap ini membedakan isolat B1 dengan senyawa
pembanding/triterpenoid hopan lakton lainnya.Tidak ditemukannya sinyalsinyal yang
khas untuk proton-proton yang terdapat pada unit gula pada pergeseran kimia proton 4-5
pada spektra 1H-NMR memastikan bahwa isolat B1 bukan merupakan senyawa glikosida
triterpenoid.
Berdasarkan data H-NMR dan struktur senyawa-senyawa yang telah diisolasi dari
tumbuhan Diplazium maka ada beberapa kemungkinan struktur isolat B1.
Kemungkinannya adalah isolat B1memiliki kerangka seperti Diplaziosida V, tetapi tidak
mengikat gugus gula pada C3 melainkan OH, dan terdapat -CH2OH pada posisi C4, dan
terdapat ikatan rangkap pada cincin C (posisi C11). Kemungkinan lainnya isolat B1
memiliki OH yang terikat pada C17, terdapat -CH2OH pada C4, tetapi mengandung
ikatan rangkap pada C11.
Kesimpulan
Berdasarkan hasil analisis spektra UV, IR, dan1H-NMR
dan literatur diduga isolat B1 merupakan senyawa
turunan triterpenoid hopan-lakton.
Kesimpulan
Terimakasih