About: ゴーシュ型

ゴーシュ形（ゴーシュがた、英: gauche form）とは、立体配座の呼び方の一種であり、A−B−C−D と結合している4つの原子について、B−C結合の回転に由来したそれぞれの立体配座の中で、A−B結合とC−D結合の二面角が約60度の場合のものを指す。ゴーシュ配座とも呼ぶ。立体化学で用いられる用語である。gauche はフランス語の「ねじれた」という意味の語に由来している。 この語は1941年に 1,2-ジクロロエタンの立体配座に対して水島三一郎、森野米三らにより初めて使用された。 この二面角が0度の時の立体配座は、シス (cis) 形、重なり形、シン (syn) 形あるいはエクリプス (eclipsed) 形とよばれ、180度の時は、トランス (trans) 形、あるいはアンチ (anti) 形とよばれる。 多くの鎖状化合物においては大きな置換基がアンチ形配座をとる立体配座がもっとも安定であり、次に安定なのがゴーシュ形配座である。一部の化合物においては立体電子効果によってゴーシュ配座がアンチ配座よりも安定になることがあり、これをという。 シクロヘキサン環のいす形配座においてはすべての C−C結合がゴーシュ形配座を取っており、環構造によってアンチ形配座は取りえないため、これが最安定配座となっている。