Glukoza

D-Glukoza
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)	β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
	; α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer α)(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer β)(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal; (forma łańcuchowa)
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. glucosum anhydricum, glucosum monohydricum, dextrosum, glycosum, saccharosum amylaceum, saccharum uvicum
inne	glukopiranoza (tylko forma pierścieniowa), dekstroza (tylko do α-D-glukozy), Glc, glikoza, cukier gronowy, cukier skrobiowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	bezwonne, bezbarwne, drobne kryształki o słodkim smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	50-99-7; 26655-34-5 (izomer α-D); 28905-12-6 (izomer β-D); 58367-01-4 (racemat); 77938-63-7 (monohydrat)
PubChem	5793
DrugBank	DB02379
SMILES
	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O (forma cykliczna, anomer nieokreślony); C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O (forma łańcuchowa)
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	818 g/kg (15 °C); 1200 g/kg (30 °C); 4400 g/kg (80 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalna w pirydynie, słabo w etanolu, praktycznie nierozpuszczalna w eterze dietylowym, acetonie i octanie etylu
Temperatura rozkładu	146 °C
Kwasowość (pKa)	12,46
Współczynnik załamania	1,5620 (589 nm, 18 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-07-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	LZ6600000
Dawka śmiertelna	LD50 25,8 g/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	fruktoza, sorboza, galaktoza, mannoza i inne heksozy
Pochodne	glukozo-6-fosforan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V04CA02, B05CX01, V06DC01, C05BB56
Farmakokinetyka
Działanie	odżywcze
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Glukoza, D-glukoza^[a] – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym^[2], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat^[8]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie^[2] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy^[9].

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

Występowanie

Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy^[10]:

6H
2O + 6CO
2 + hν (energia świetlna) → C
6H
12O
6 + 6O
2↑ (ΔH = −2872 kJ/mol)

Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt^[11].

Budowa cząsteczki

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Właściwości

Właściwości chemiczne

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°^[12].

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności wodorowęglanu sodu^[13] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)^[2]:

CH
2OH−(CHOH)
4−CHO + Br
2 + 2NaHCO
3 → CH
2OH−(CHOH)
4−COOH + 2NaBr + H
2O + 2CO
2↑

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)^[2].

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel^[2].

Właściwości biologiczne

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka^[2]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.

Wykrywanie glukozy w roztworach

Ta sekcja od 2011-10 wymaga zweryfikowania podanych informacji.

Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w sekcji mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa^[2]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.

Próba Trommera

Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)₂ zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu
2O:

2Cu(OH)
2 + C
6H
12O
6 → Cu
2O + C
6H
12O
7 + 2H
2O

Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH
3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO
3 + NaOH → AgOH + NaNO
3

2a. 2AgOH → Ag
2O + H
2O

2b. Ag
2O + CH
2(OH)(CHOH)
4CHO → 2 Ag + CH
2(OH)(CHOH)
4COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag
2O (powstałej z reakcji AgNO
3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).

3. Ag
2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)

Ag
2O + C
6H
12O
6 → 2 Ag + C
6H
12O
7

Zastosowanie

W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowy^[14], syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym^[2]. Stosowana jest również jako dodatek o właściwościach nawilżających do kosmetyków^[15]^[16], np. przeznaczonych do makijażu, pielęgnacji skóry i włosów^[15].

Uwagi

↑ Ze stgr. γλυκός glykós „słodki”; „-oza” – przyrostek oznaczający węglowodany.

Przypisy

↑ Glucose, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 019010 [dostęp 2022-07-23] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 3-282.
↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-92.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 5-152.
↑ D-(+)-Glucose [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 21 stycznia 2021, numer katalogowy: G8270 [dostęp 2023-07-09] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ R.C.G.R.C.G. Killean R.C.G.R.C.G., W.G.W.G. Ferrier W.G.W.G., D.W.D.W. Young D.W.D.W., A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate, „Acta Crystallographica”, 15 (9), 1962, s. 911–912, DOI: 10.1107/S0365110X62002352 (ang.).
↑ Learning, Food Resource [online], Oregon State University [zarchiwizowane z adresu 2015-01-09] .
↑ TheodoreT. Brown TheodoreT., John D.J.D. Nelson John D.J.D., Kenneth W.K.W. Kemp Kenneth W.K.W., Chemistry. The Central Science, Upper Saddle River: Prentice Hall, 2003, s. 958, ISBN 0-13-048450-4 .
↑ MarzenaM. Popielarska MarzenaM., RobertR. Konieczny RobertR., GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 116, ISBN 978-83-7435-692-3 .
↑ JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, s. 954–955, ISBN 83-01-14406-8 .
↑ Utlenienie cukrów, [w:] AleksanderA. Kołodziejczyk AleksanderA., Naturalne związki organiczne, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253, ISBN 978-83-01-14316-9 .
↑ Czym jest syrop glukozowy i z czego jest wytwarzany?, [w:] Food-Info.net [online], Wageningen University, Holandia [dostęp 2016-01-09] .
↑ ^a ^b Glucose [online], Cosmetics Info [dostęp 2022-07-12] (ang.).
↑ Glucose, [w:] CosIng [online], European Commission [dostęp 2022-07-12] (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[uwaga1-8] Ze stgr. γλυκός glykós „słodki”; „-oza” – przyrostek oznaczający węglowodany.

[GESTIS-1] Glucose, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 019010 [dostęp 2022-07-23] (niem. • ang.).

[psc-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151, ISBN 83-7183-240-0 .

[CRC-3] Haynes 2016 ↓, s. 3-282.

[FP8-4] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CRC-pKa-5] Haynes 2016 ↓, s. 5-92.

[CRC-S-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-152.

[SA-7] D-(+)-Glucose [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 21 stycznia 2021, numer katalogowy: G8270 [dostęp 2023-07-09] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[doi10.1107/S0365110X62002352-s911-912-9] R.C.G.R.C.G. Killean R.C.G.R.C.G., W.G.W.G. Ferrier W.G.W.G., D.W.D.W. Young D.W.D.W., A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate, „Acta Crystallographica”, 15 (9), 1962, s. 911–912, DOI: 10.1107/S0365110X62002352 (ang.).

[Learning_Food_Resource-10] Learning, Food Resource [online], Oregon State University [zarchiwizowane z adresu 2015-01-09] .

[Brown-2003-11] TheodoreT. Brown TheodoreT., John D.J.D. Nelson John D.J.D., Kenneth W.K.W. Kemp Kenneth W.K.W., Chemistry. The Central Science, Upper Saddle River: Prentice Hall, 2003, s. 958, ISBN 0-13-048450-4 .

[SSB-12] MarzenaM. Popielarska MarzenaM., RobertR. Konieczny RobertR., GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 116, ISBN 978-83-7435-692-3 .

[McMurry-13] JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, s. 954–955, ISBN 83-01-14406-8 .

[Kołodziejczyk_Aleksander2006-s250-253-14] Utlenienie cukrów, [w:] AleksanderA. Kołodziejczyk AleksanderA., Naturalne związki organiczne, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253, ISBN 978-83-01-14316-9 .

[sg-15] Czym jest syrop glukozowy i z czego jest wytwarzany?, [w:] Food-Info.net [online], Wageningen University, Holandia [dostęp 2016-01-09] .

[cosmeticsinfo-16] Glucose [online], Cosmetics Info [dostęp 2022-07-12] (ang.).

[EU-17] Glucose, [w:] CosIng [online], European Commission [dostęp 2022-07-12] (ang.).

[1]

[2]

[6]

[3]

[4]

[5]

[7]

[a]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]