RESOLUÇÃO DOS 26 PROBLEMAS PROPOSTOS

Fortaleza, 2016

PROBLEMA 1:

Fórmula Molecular: C4H8O

IDH: 4 - (8/2) + 1 = 1

• ULTRAVIOLETA:

A = Ԑ . b. C

0,7 = Ԑ . 1,0 . 4,6 x 10-5

Ԑ = 15135 mol.L-1.cm-1

Trata-se de uma transição permitida do tipo π- π*

• INFRAVERMELHO:

• Bandas largas parcialmente sobrepostas centradas em torno de 2900 cm-1 característico de

estiramento C-H sp3.
• Banda fina, intensa em 1718 cm-1 atribuídas ao estiramento C=O.

• Bandas longas parcialmente sobrepostas entre 1500-1400 cm-1 de dobramento CH2 e CH3.

• Banda fina, intensa em torno de 1200 cm-1 característica de dobramento C-O.

• RMN 1H:

• Tripleto em δH 0,9 ppm, integrado para 3H.

• Simpleto em δH 2,0 ppm, integrado para 3H.

• Quarteto em δH 2,4 ppm, integrado para 2H.

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• RMN C:

• Sinal em δC 9,0 ppm que no espectro acoplado apresenta-se como um quarteto tratando-se
de uma metila.

• Sinal em δC 30,3 ppm que trata-se de um quarteto no espectro acoplado sendo atribuído a
uma metila que por conta do seu deslocamento sugere-se está vizinho a uma carbonila.

• Sinal em δC 37,0 ppm que se apresenta como um tripleto tratando-se de CH2 vizinho a uma
carbonila.

• Simpleto em δC 210,0 ppm, simpleto também no espectro acoplado, portanto, trata-se de

um carbono não hidrogenado e devido ao deslocamento atribui-se a um carbono carbonílico
de cetona.

C δ C (ppm) Multiplicidade
a 9,0 Quarteto
b 30,0 Quarteto
c 37,0 Tripleto
d 210,0 Simpleto
• TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 0,9 Tripleto 3H
b 2,0 Simpleto 3H
c 2,4 Quarteto 2H
• ESTRUTURA PROPOSTA:

2-Butanona

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 2:

Fórmula Molecular: C3H6O2

IDH: 3 - (6/2) + 1 = 1

• INFRAVERMELHO:

• Banda larga, intensa, sobreposta entre 3500-2500 cm-1 referente a um estiramento O-H e
estiramento C-H de alcanos.

• Banda larga, intensa em 1715 cm-1 característica de estiramento C=O.

• Banda larga, fraca e sobreposta em 1600-1300 cm-1 de dobramento CH2 e CH3.

• Banda larga, fraca em 1200 cm-1 de dobramento C-O.

• RMN 1H:

• Tripleto em δH 1,2 ppm, integrado para 3H na região de Csp3.

• Quarteto em δH 2,4 ppm, integrado para 2H em campo mais baixo o que sugere está
vizinho a uma carbonila.

• Simpleto em δH 11,1 ppm, integrado para 1H, onde ocorre troca com D2O.
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• RMN C:

• Sinal em δC 9,0 ppm positivo no DEPT tratando-se de um CH3.

• Sinal em δC 29,0 ppm negativo no DEPT atribuindo a um CH2.

• Sinal em δC 180 ppm na aparece no DEPT tratando de um carbono não hidrogenado de um

carbonila.

• TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 1,2 Tripleto 3H
b 2,4 Quarteto 2H
c 11,1 Simpleto 1H
C δ C (ppm) DEPT
A 9,0 Positivo (CH3)
 B 29,0 Negativo (CH2)
c 180,0 -

• ESTRUTURA PROPOSTA:

Ácido Propanóico

• ESPECTRO DE MASSA:

PROBLEMA 3:

Fórmula Molecular: C4H8O2

IDH: 4 - (8/2) + 1 = 1

• ULTRAVIOLETA:

A = Ԑ . b. C

0,95 = Ԑ . 1,0 . 7,5 x 10-5

Ԑ = 54285,71 mol.L-1.cm-1

Trata-se de uma transição permitida do tipo π- π*

• INFRAVERMELHO:

• Banda fina, intensa parcialmente sobreposta em 2984 cm-1 característico de estiramento C-

H de alcanos.

• Banda larga e intensa 1741 cm-1 de estiramento C=O.

• Bandas largas, fracas e sobrepostas em 1500-1400 cm-1 de dobramento CH2 e CH3.

• Banda larga, fraca em 1243 cm-1 de estiramento C-O.

• RMN 1H:

• Tripleto em δH 1,4 ppm, integrado para 3H referentes a carbono metílicos.

• Simpleto em δH 2,0 ppm, integrado para 3H que por estar em campo mais baixo sugere-se
está vizinho a uma carbonila.

• Quarteto em δH 4,1 ppm integrado para 2H.

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• RMN C:

• Sinal em δC 11,1 ppm positivo no DEPT referente a uma carbono metílico.

• Sinal em δC 21,0 ppm também positivo no DEPT tratando-se de um CH3 vizinho a uma
carbonila.

• Sinal em δC 60,0 ppm negativo no DEPT atribuído a um carbono sp3 oxigenado.

• Sinal em δC 170,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a uma carbonila de éster.

• TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 1,4 Tripleto 3H
b 2,0 Smpleto 3H
c 4,1 Quarteto 2H

C δ C (ppm) DEPT
A 11,0 Positivo (CH3)
B 21,0 Positivo (CH3)
c 60,0 Negativo (CH2)
D 170,0 -
• ESTRUTURA PROPOSTA:

Etanoato de Etila

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 4:

Fórmula Molecular: C4H8O2

IDH: 4 - (8/2) + 1 = 1

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, sobrepostas e largas em 2900 cm-1 característico de estiramento C-H de

alcanos.

• Banda fina e forte 1744 cm-1 de estiramento C=O.

• Bandas finas, fracas e sobrepostas em 1500-1300 cm-1 de dobramento CH2 e CH3.

• Banda larga e sobreposta em 1200 cm-1 de estiramento C-O.

• RMN 1H:

• Tripleto em δH 0,9 ppm, integrado para 3H referentes a carbono metílicos.

• Quarteto em δH 2,0 ppm, integrado para 2H.

• Quarteto em δH 3,4 ppm, integrado para 3H.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 9,0 ppm positivo no DEPT referente a uma carbono metílico.

• Sinal em δC 29,0 ppm negativo no DEPT tratando-se de um CH2 vizinho a uma carbonila.

• Sinal em δC 52,0 ppm positivo no DEPT atribuído a um carbono sp3 oxigenado.

• Sinal em em δC 175,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a uma carbonila de
éster.
 • TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 0,9 Tripleto 3H
b 2,0 Quarteto 2H
c 3,4 Simpleto 3H
C δ C (ppm) DEPT
a 9,0 Positivo (CH3)
b 29,0 Positivo (CH3)
c 52,0 Negativo (CH2)
d 175,0 -

• ESTRUTURA PROPOSTA:

Propanoato de Metila

• ESPECTRO DE MASSA:

PROBLEMA 5:

Fórmula Molecular: C2H4Br2

IDH: 2 - (4/2) - (2/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Banda fina, fraca em 3000 cm-1 referente a estiramento C-H de alcanos.

• Banda fina e fraca em 1350 cm-1 de dobramento CH2.

• Bandas fina e forte em 1200 cm-1 de dobramento C-Br.

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 3,6 ppm.

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• RMN C:

• Sinal em δC 30,0 ppm que apresenta-se como um tripleto no espectro acoplado.

C δ C (ppm) DEPT
a 30,0 Tripleto (CH2)
• TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 3,6 Tripleto -

• ESTRUTURA PROPOSTA:

1,2-Dibromoetano

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 6:

Fórmula Molecular: C4H6O2

IDH: 4 - (6/2) + 1 = 2

• ULTRAVIOLETA:

λ = 289 nm

Ԑ = 25,11 mol.L-1.cm-1

Transição proibida π- π*

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, fracas sobrepostas em 3000 cm-1 característico de estiramento C-H de

alcanos.

• Banda fina e forte 1716 cm-1 de estiramento C=O.

• Bandas largas, intensa e sobreposta em 1500-1300 cm-1 de dobramento CH2 e CH3.

• Bandas largas, intensas e sobrepostas em 1100 cm-1 de estiramento C-O.

• RMN 1H:

• Tripleto em δH 2,4 ppm, (simpleto).

13
• RMN C:
• Sinal em δC 23,0 ppm positivo no DEPT referente a uma carbono metílico.

• Sinal em δC 198,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a uma carbonila de
cetona.

• TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 2,4 Simpleto -
C δ C (ppm) DEPT
a 23,0 Positivo (CH3)
b 198,0 -

• ESTRUTURA PROPOSTA:

But-2,3-diona

• ESPECTRO DE MASSA:

PROBLEMA 7:

Fórmula Molecular: C4H4N2

IDH: 4 - (4/2) + (2/2) + 1 = 4

 • INFRAVERMELHO:

• Banda fina e fraca sobreposta em 3000 cm-1 característico de estiramento C-H de alcanos.

• Banda fina e forte em 2249 cm-1 de estiramento C≡N.

• Banda fina e forte em 1400 cm-1 de dobramento CH2.

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 2,7 ppm.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 15,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono metílico.

• Sinal em δC 119,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a um carbono não
hidrogenado.

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 2,7 Simpleto -
C δ C (ppm) DEPT
A 15,0 Positivo (CH3)
B 119,0 -
• TABELA:

• ESTRUTURA PROPOSTA:

Butan-1,4-nitrila N≡C – CH2 – CH2 - C≡N

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 8:

Fórmula Molecular: C8H18

IDH: 8 - (18/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Banda larga, intensa e parcialmente sobreposta em 3000-2900 cm-1 de dobramento CH2 e

CH3.

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 1500-1200 cm-1 de estiramento C-H.

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 1,0 ppm.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 25,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono metílico.

• Sinal em δC 35,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a um carbono não
hidrogenado.
 H δ H (ppm) Multiplicidade Integração
a 1,0 Simpleto -
C δ C (ppm) DEPT
A 25,0 Positivo (CH3)
B 35,0 -
• TABELA:

• ESTRUTURA PROPOSTA:

2,2,3,3-tetrametilbutano

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 9:

Fórmula Molecular: C6H14O2

IDH: 6 - (14/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Banda larga e fraca em 3458 cm-1 característico de estiramento O-H de alcanos.

• Banda fina e intensa entre 3000-2900 cm-1 de estiramento C-H de alcano.

• Banda fina, intensa e sobreposta em 1500-1200 cm-1 de dobramento C-H.

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 1,0 ppm.

• Simpleto em 3,0 ppm (troca com D2O).

13
• RMN C:

• Sinal em δC 25,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono metílico.

• Sinal em δC 78,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a uma carbonila de cetona.

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 1,0 Simpleto -
b 3,0 Simpleto -
C δ C (ppm) DEPT
A 25,0 Positivo (CH3)
B 78,0 -
• TABELA:
 • ESTRUTURA PROPOSTA:

Butan-2,3-dimetil-2,3-diol

• ESPECTRO DE MASSA:

PROBLEMA 10:

Fórmula Molecular: C6H8O2

IDH: 6 - (8/2) + 1 = 3

• INFRAVERMELHO:

• Banda fina e fraca em 2900 cm-1 referente ao estiramento C-H de alcanos.

• Banda fina, forte e intensa em 1693 cm-1 de estiramento C=O.

• Bandas fina e intensas em 1600-1200 cm-1 de dobramento C-H.

• Banda fina e forte em 1100 cm-1 de dobramento C-O.

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 2,6 ppm.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 39,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono metílênico.

• Sinal em δC 210,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a uma carbonila de
cetona.

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 2,6 Simpleto -
C δ C (ppm) DEPT
A 39,0 Negativo (CH2)
B 210,0 -
• TABELA:

• ESTRUTURA PROPOSTA:

Ciclo-hexan-1,4-diona
 • ESPECTRO DE MASSA:

PROBLEMA 11:

Fórmula Molecular: C5H8O

IDH: 5 - (8/2) + 1 = 2

• INFRAVERMELHO:

• BandaS finas, intensas e sobreposta em 3000-2900 cm-1 referente ao estiramento C-H de

alcanos.

• Banda larga e intensa em 1738 cm-1 de estiramento C=O.

• Bandas finas, fracas e sobrepostas em 1600-1300 cm-1 de dobramento C-H.

• Banda fina e intensa em 1200 cm-1 de dobramento C-O.

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 2,6 ppm para dois hidrogênios.

• Simpleto em δH 2,1 ppm também para dois hidrogênios.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 21,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono metílênico.

• Sinal em δC 39,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono metílênico.

• Sinal em δC 220,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a uma carbonila de
cetona.

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 1,9 Multipleto 2H
b 2,1 Multipleto 2H
C δ C (ppm) DEPT
A 21,0 Negativo (CH2)
B 39,0 Negativo (CH2)
C 220,0 -
• TABELA:

• ESTRUTURA PROPOSTA:

Ciclopentanona

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 12:

Fórmula Molecular: C2H5I

IDH: 2 - (5/2) – (1/2) + 1 = 0

• ULTRAVIOLETA:

A = Ԑ . b. C

0,6 = Ԑ . 0,5 . 3,2 x 10-3

Ԑ = 375 mol.L-1.cm-1

Trata-se de uma transição proibida do tipo π- π*

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas e fracas em 2980 cm-1 referente ao estiramento C-H de alcanos.

• Bandas finas, fracas em 1375 e 1465 cm-1 de dobramento C-H.

• Banda fina e intensa em 1200 cm-1 de dobramento CH2-I.

• RMN 1H:
• Tripleto em δH 2,7 ppm para três hidrogênios.

• Quarteto em δH 3,2 ppm para dois hidrogênios.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 0,1 ppm no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 39,0 ppm no DEPT referente a um carbono metílico.

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 2,7 Tripleto 3H
b 3,2 Quarteto 2H
C δ C (ppm) DEPT
A 0,1 Tripleto (CH3)
B 20,0 Quarteto (CH2)
• TABELA:

• ESTRUTURA PROPOSTA:

Iodoetano

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 13:

Fórmula Molecular: C2H4Cl2

IDH: 2 - (4/2) - (2/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas e fracas em 2989 cm-1 referente ao estiramento C-H de Csp3.

• Banda fina e intensa em 689 cm-1 de estiramento C-Cl.

• RMN 1H:

• Dupleto em δH 2,1 ppm para três hidrogênios.

• Quarteto em δH 5,9 ppm para um hidrogênio.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 31,0 ppm quarteto no DEPT referente a um carbono metílico.

• Sinal em δC 70,0 ppm dupleto no DEPT referente a um carbono hidrogenado.

• TABELA:

C δ C (ppm) DEPT
A 31,0 Quarteto (CH3)
B 70,0 Dupleto (CH)
H δ H (ppm) Multiplicidade Integração
A 2,1 Dupleto 3H
B 5,9 Quarteto 1H

• ESTRUTURA PROPOSTA:

1,1-Dicloroetano
 • ESPECTRO DE MASSA

PROBLEMA 14:

Fórmula Molecular: C3H8O

IDH: 3 - (8/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Banda larga e intensa em 3354 cm-1 referente ao estiramento O-H de alcoóis.

• Banda fina e intensa em 3000 cm-1 de estiramento C-H de carbono sp3.

• Bandas finas, fracas e sobrepostas em 1375 cm-1 de dobramento C-H de CH3.

• RMN 1H:

• Dupleto em δH 1,2 ppm para três hidrogênios.

• Dupleto em δH 1,9 ppm para um hidrogênio da hidroxila.

• Multipleto em δH 4,0 ppm para um hidrogênio.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 25,0 ppm quarteto no DEPT referente a um carbono metílico.

• Sinal em δC 65,0 ppm dupleto no DEPT referente a um carbono hidrogenado.

• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

A 1,2 Dupleto 3H
B 1,9 Multipleto 1H
C 4,0 Dupleto 1H
C δ C (ppm) DEPT
A 25,0 Quarteto (CH3)
B 65,0 Dupleto (CH)

• ESTRUTURA PROPOSTA:

2-propanol

• ESPECTRO DE MASSA
PROBLEMA 15:

Fórmula Molecular: C3H7Br

IDH: 3 - (7/2) - (1/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 3000-2800 cm-1 referente ao estiramento C-H de

alcanos.

• Bandas finas e intensas em 1375 cm-1 característica de dobramento C-H.

• Bandas fina e intensa em 1220 cm-1 característica de dobramento CH2-Br.

• Banda larga e intensa em 600 cm-1 referente ao estiramento C-Br.

• RMN 1H:

• Dupleto em δH 1,6 ppm integrado para 3H referentes a carbono metílicos.

• Quinteto em δH 4,2 ppm integrado para 4H.

 13
• RMN C:

• Sinal em δC 30,0 ppm no DEPT referente a um carbono metílico.

• Sinal em δC 48,0 ppm no DEPT referente a um carbono hidrogenado.

• TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 1,6 Dupleto 6,0
b 4,2 Quinteto 1,0
C δ C (ppm) DEPT
A 30,0 Simpleto (CH3)
B 48,0 Simpleto (CH)

• ESTRUTURA PROPOSTA:

2-Bromopropano

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 16:

Fórmula Molecular: C4H8Cl2

IDH: 4 - (8/2) - (2/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 3000-2900 cm-1 referente ao estiramento C-H de

alcanos, C sp2 e sp3.

• Banda fina, intensa e sobreposta em 1490-1500 cm-1 de dobramento C-H de CH2.

• Banda fina e intensa em 1300 cm-1 referente ao dobramento de CH2-Cl.

• Banda fina e intensa em 776 cm-1 de estiramento C-Cl.

• Banda fina e intensa em 650 cm-1 referente ao movimento rocking (molécula apresenta
quatro CH2).

• RMN 1H:

• Quinteto em δH 2,o ppm para dois hidrogênios.

• Tripleto em δH 3,7 ppm também para dois hidrogênios.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 30,0 ppm no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 45,0 ppm no DEPT referente a um carbono CH2 ligado ao Cl.

 • TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 1,6 Dupleto 6,0
b 4,2 Quinteto 1,0
C δ C (ppm) DEPT
A 30,0 Simpleto (CH2)
B 48,0 Simpleto (CH2)

• ESTRUTURA PROPOSTA:

1,4-diclorobutano

• ESPECTRO DE MASSA
PROBLEMA 17:

Fórmula Molecular: C3H6Br2

IDH: 3 - (6/2) - (2/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 2980 cm-1 referente ao estiramento C-H de

alcanos.

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 1465 cm-1 de dobramento C-H2.

• Banda fina e intensa em 763 cm-1 referente ao estiramento C-Br.

• RMN 1H:

• Quinteto em δH 2,29 ppm para dois hidrogênios.

• Tripleto em δH 3,49 ppm também para dois hidrogênios.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 32,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 35,0 ppm no negativo referente a um carbono CH2 próximo ao Br.

• TABELA:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 2,29 Quinteto 4H
b 3,49 Tripleto 2H
C δ C (ppm) DEPT
A 32,0 Negativo (CH2)
B 35,0 Negativo (CH2)

• ESTRUTURA PROPOSTA:

1,3-dibromopropano
 • ESPECTRO DE MASSA

PROBLEMA 18:

Fórmula Molecular: C3H6BrCl

IDH: 3 - (6/2) - (2/2) + 1 = 0

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 2960 cm-1 referente ao estiramento C-H de

carbono sp3.

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 1465 cm-1 de dobramento C-H de C-H2.

• Banda fina e intensa em 766 cm-1 de estiramento C-Br.

• Banda fina e intensa em 650 cm-1 de estiramento C-Cl.

• RMN 1H:

• Quinteto em δH 2,3 ppm para dois hidrogênios.

• Tripleto em δH 3,6 ppm também para dois hidrogênios.

• Tripleto em δH 3,8 ppm também para dois hidrogênios.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 30,0 ppm no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 35,0 ppm no DEPT referente a um carbono CH2 ligado ao Br.

• Sinal em δC 43,0 ppm no DEPT sendo atribuído a um carbono CH2 ligado ao Cl.

• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 2,3 Quinteto 2H
b 3,6 Tripleto 2H
c 3,8 Tripleto 2H
C δ C (ppm) DEPT
A 30,0 Simpleto (CH2)
B 35,0 Simpleto (CH2)
C 43,0 Simpleto (CH2)
• ESTRUTURA PROPOSTA:

1-bromo-3-cloropropano

• ESPECTRO DE MASSA
PROBLEMA 19:

Fórmula Molecular: C4H6NBr

IDH: 4 - (6/2) + (1/2) - (1/2) + 1 = 2

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 3000-2800 cm-1 referente ao estiramento C-H de

alcanos.

• Banda fina e intensa em 2249 cm-1 de estiramento C≡N.

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 1450 cm-1 de dobramento C-H.

• Banda fina e intensa em 1250 cm-1 de dobramento CH2-Br.

• RMN 1H:

• Quinteto em δH 2,2 ppm para dois hidrogênios.

• Tripleto em δH 2,6 ppm também para dois hidrogênios.

• Tripleto em δH 3,5 ppm também para dois hidrogênios.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 15,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 29,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 31,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 120,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a C≡N.

• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 2,2 Quinteto 2H
b 2,6 Tripleto 2H
C 3,5 Tripleto 2H
C δ C (ppm) DEPT
a 15,0 Negativo (CH2)
b 29,0 Negativo (CH2)
c 31,0 Negativo (CH2)
d 120,0 -

• ESTRUTURA PROPOSTA:

bromobutanonitrila

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 20:

Fórmula Molecular: C3H7NO2

IDH: 3 - (7/2) + (1/2) + 1 = 1

• INFRAVERMELHO:

• Banda larga, intensa e sobreposta em 3100-2800 cm-1 referente estiramento O-H de ácidos
carboxílicos.

• Banda larga e fraca em 2600 cm-1 de estiramento N-H.

• Banda fina e intensa em 1620 cm-1 de estiramento C=O.

• Banda fina e intensa em 1410 cm-1 de dobramento CH3.

• Banda fina e intensa em 1300 cm-1 de estiramento C-O.

• RMN 1H:

• Dupleto em δH 1,49 ppm para três hidrogênios.

• Quarteto em δH 3,99 ppm também para um hidrogênios.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 18,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono metíico.

• Sinal em δC 51,0 ppm positivo no DEPT referente a um CH.

• Sinal em δC 178,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a uma carbonila de Ácido
Carboxílico.

• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 1,49 Dupleto 3H
b 3,49 Quarteto 1H
C δ C (ppm) DEPT
a 18,0 Positivo (CH3)
b 51,0 Positivo (CH)
c 178,0 C
 • ESTRUTURA PROPOSTA:

Ácido 2-aminopropanóico

• ESPECTRO DE MASSA:

PROBLEMA 21:
Fórmula Molecular: C4H9NO2

IDH: 4 - (9/2) + (1/2) + 1 = 1

• INFRAVERMELHO:

• Banda larga, intensa e sobreposta em 3100-2600 cm-1 referente estiramento O-H de ácidos
carboxílicos.

• Banda fina e intensa em 1600 cm-1 de estiramento C=O.

• Banda fina e intensa em 1400 cm-1 de dobramento N-H.

• Banda fina e intensa em 1300 cm-1 de estiramento C-O.

• RMN 1H:

• Quinteto em δH 1,92 ppm para dois hidrogênios.

• Tripleto em δH 2,3 ppm também para dois hidrogênios.

• Tripleto em δH 3,05 ppm para

13
• RMN C:

• Sinal em δC 22,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 35,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 39,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 181,0 ppm que não aparece no DEPT sendo atribuído a uma carbonila de Ácido
Carboxílico.

• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 1,92 Quinteto 2H
b 2,3 Tripleto 2H
c 3,05 Tripleto 2H
C δ C (ppm) DEPT
a 22,0 Negativo (CH2)
b 35,0 Negativo (CH2)
c 39,0 Negativo (CH2)
d 181,0 C

• ESTRUTURA PROPOSTA:
 Ácido 4-aminobutanóico

• ESPECTRO DE MASSA:

PROBLEMA 22:

Fórmula Molecular: C7H8O

IDH: 7 - (8/2) + 1 = 4

• ULTRAVIOLETA:

Ԑ = 1584,9 mol.L-1.cm-1 / Trata-se de uma transição permitida do tipo π- π*

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, fracas e sobrepostas em 3100-2900 cm-1 referente ao estiramento C-H de

alcanos.

• Banda fina e intensa em 1600 cm-1 de estiramento C=C de aromáticos.

• Banda fina e intensa em 1280 cm-1 de estiramento C-O de éter.

• Banda fina e intensa em 760 cm-1 de dobramento C-H Csp2 (oop) anel aromático.

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 3,6 ppm para três hidrogênios.

• Dupleto de dupletos em δH 6,8 ppm também para C-H orto.

• Tripleto δH 7,15 ppm também para C-H meta.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 55,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono metílico.

• Sinal em δC 112,0 ppm positivo no DEPT referente a C-H (orto).

• Sinal em δC 120,0 ppm positivo no DEPT referente a C-H (para).

• Sinal em δC 130,0 ppm positivo no DEPT referente a C-H (meta).

• Sinal em δC 160,0 ppm positivo no DEPT referente a C-O.

C δ C (ppm) DEPT
a 55,0 Positivo (CH3)
b 112,0 Positivo C-H (orto)
c 120,0 Positivo C-H (para)
d 130,0 Positivo C-H (meta)
e 160,0 Positivo C-O
• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 3,6 Simpleto 3H
b 6,8 Dupl. de Dupl. 3H
c 7,15 Tripleto 2H
• ESTRUTURA PROPOSTA:

Benzóxi metano

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 23:

Fórmula Molecular: C7H8O

IDH: 7 - (8/2) + 1 = 2

• ULTRAVIOLETA:

λmáx 243 Ԑ = 79,43

λmáx 248 Ԑ = 125,89

λmáx 252 Ԑ = 158,49

λmáx 258 Ԑ = 199,53

λmáx 264 Ԑ = 125,89

λmáx 268 Ԑ = 79,43

• INFRAVERMELHO:

• Banda larga, intensa e sobreposta em 3326 cm-1 referente ao estiramento O-H de alcoóis.

• Banda fina e intensa em 1500 cm-1 de estiramento C=C de aromáticos.

• Bandas finas, fracas e sobrepostas em 1600-1300 cm-1 de dobramento C-H.

• Banda fina e intensa em 1220 cm-1 de dobramento C-O-H.

• Banda fina e intensa em 1020 cm-1 de estiramento C-O.

• Bandas finas e intensas em 770-690 cm-1 referente dobramento C-H (oop) aromáticos.

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 2,6 ppm para O-H.

• Simpleto em δH 4,7 ppm para CH2.

• Multipleto em δH 7,38 ppm para C de aromático.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 65,0 ppm negativo no DEPT referente a CH2.

• Sinal em δC 127,1 ppm positivo no DEPT referente a CH.

• Sinal em δC 128,5,0 ppm positivo no DEPT referente a CH.

• Sinal em δC 140,0 ppm positivo no DEPT referente a C não hidrogenado.

• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 2,6 Simpleto 1H
b 4,7 Simpleto 2H
c 7,38 Multipleto 5H
C δ C (ppm) DEPT
a 65,0 Negativo (CH2)
b 127,1 Positivo C-H
c 127,1 Positivo C-H
d 128,5 Positivo C-H
e 140,0 Positivo C

• ESTRUTURA PROPOSTA:

Álcool benzilico
• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 24:

Fórmula Molecular: C7H7Br

IDH: 7 - (7/2) - (1/2) + 1 = 4

• ULTRAVIOLETA:

A = Ԑ . b. C

0,8 = Ԑ . 0,20 . 5,37 x 10-4

Ԑ = 7448,8 mol.L-1.cm-1 / Trata-se de uma transição permitida do tipo π- π*

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, fracas e sobrepostas em 3100 cm-1 referente ao estiramento C-H de alcanos.

• Banda fina e intensa em 1490 cm-1 de estiramento C=C de aromático.

• Banda fina e intensa em 1450 cm-1 de dobramento C-H de CH2 (no plano).

• Banda fina e intensa em 1250 cm-1 de dobramento CH2-Br.

• Bandas finas e intensas em 790-600 cm-1 de dobramento C-H (oop).

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 4,4 ppm para dois hidrogênios.

• Multipleto em δH 7,3 ppm para C-H aromáticos.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 33,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 128,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono CH.

• Sinal em δC 138,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono não hidrogenado.

• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 4,4 Simpleto 2H
b 7,3 Multipleto 1H
C δ C (ppm) DEPT
a 33,0 Negativo (CH2)
b 128,0 Positivo C-H
c 138,0 Positivo C
• ESTRUTURA PROPOSTA:
 Bromofenilmetano

• ESPECTRO DE MASSA:

PROBLEMA 25:

Fórmula Molecular: C8H7N

IDH: 7 - (7/2) - (1/2) + 1 = 4

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas e sobrepostas em 3100 cm-1 referente ao estiramento C-H de Csp2.

• Banda fina e intensa em 2251 cm-1 de estiramento C≡N.

• Banda fina e fraca em 1600 cm-1 de estiramento C=C anel aromático.

• Bandas finas e intensas em 1400-1500 cm-1 de dobramento C-H de CH2.

• RMN 1H:
• Simpleto em δH 3,5 ppm para dois hidrogênios.

• Multipleto em δH 7,3 ppm para cinco hidrogênios.

13
• RMN C:

• Sinal em δC 22,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 119,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono não hidrogenado.

• Sinal em δC 128,0 ppm positivo no DEPT referente a C-H (orto).

• Sinal em δC 129,0 ppm positivo no DEPT referente a C-H (para).

• Sinal em δC 131,0 ppm positivo no DEPT referente a C-H (meta).

• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 3,5 Simpleto 2H
b 7,3 Multipleto 5H
C δ C (ppm) DEPT
a 22,0 Negativo (CH2)
b 119,0 Positivo C
c 128,0 Positivo C-H (orto)
d 129,0 Positivo C-H (para)
e 131,0 Positivo C-H (meta)

• ESTRUTURA PROPOSTA:

Benzil cianina

• ESPECTRO DE MASSA:
PROBLEMA 26:

Fórmula Molecular: C7H9N

IDH: 7 - (9/2) + (1/2) + 1 = 4

• ULTRAVIOLETA:

λmáx 256 Ԑ = 158,49

λmáx 264 Ԑ = 125,89

• INFRAVERMELHO:

• Bandas finas, intensas e sobrepostas em 3373-3290 cm-1 referente ao estiramento N-H.

• Banda larga e intensa em 3010 cm-1 de estiramento C-H de Csp2.

• Banda média e intensa em 1600 cm-1 de dobramento N-H.

• Banda fina e intensa em 1500 cm-1 referente ao estiramento C=C de aromáticos.

• Banda fina e intensa em 1200 cm-1 de dobramento C-O.

• Banda larga e intensa em 900 cm-1 de estiramento C-N.

• Bandas finas e intensas em 690-750 cm-1 dobramento C-H (oop).

• RMN 1H:

• Simpleto em δH 3,9 ppm para dois hidrogênios.

• Multipleto em δH 7,35 ppm para cinco hidrogênios (anel aromático).

13
• RMN C:

• Sinal em δC 47,0 ppm negativo no DEPT referente a um carbono CH2.

• Sinal em δC 127,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono (orto).

• Sinal em δC 127,1 ppm positivo no DEPT referente a um carbono (para).

• Sinal em δC 129,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono (meta).

• Sinal em δC 145,0 ppm positivo no DEPT referente a um carbono não hidrogenado.

C δ C (ppm) DEPT
a 47,0 Negativo (CH2)
b 127,0 Positivo C-H (orto)
c 127,1 Positivo C-H (para)
d 129,0 Positivo C-H (meta)
e 145,0 Positivo C
• TABELAS:

H δ H (ppm) Multiplicidade Integração

a 3,9 Simpleto 2H
b 7,35 Multipleto 5H
• ESTRUTURA PROPOSTA:

1-fenilmetanamina

• ESPECTRO DE MASSA: