Relatório Nitração Do Fenol
Relatório Nitração Do Fenol
Relatório Nitração Do Fenol
NITRAÇÃO DE FENOL E
SEPARAÇÃO DOS PRODUTOS POR
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
Iturama
2021
1. Introdução
• Fase móvel ou fase de eluição: Fase em que os componentes a serem separados são
movidos pelo solvente fluido, que pode ser líquido ou gasoso.
Figura 1
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2. Material e Métodos
• Acetato de etila;
• Ácido nítrico 65%;
• Diclorometano;
• Fenol;
• Hexano;
• Sílica;
• Sulfato de magnésio;
• Balão de 125 ml;
• Béquer de 125 ml;
• Béquer de 50 ml;
• Capilar estendido;
• Cromatoplacas de alumínio;
• Erlenmeyer de 125 ml;
• Erlenmeyer de 50 ml;
• Funil de separação tipo pera;
• Pipeta de Pasteur;
• Rotavapor;
• Tubos de ensaio;
3. Parte Experimental
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3.3.Cromatografia em camada delgada
4. Resultados e discussões
A nitração do fenol (figura 1) ocorre pela capacidade da hidroxila ativar o anel aromático
nas posições orto-nitrofenol e para-nitrofenol, já que o nitroílo tende a se dirige aos carbonos
com carga negativa parcial, conforme observado na figura 2:
Figura 2
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Figura 3: Ressonância Fenol
A adição do ácido nítrico ao fenol foi possível observar uma mudança na coloração,
alternando de um amarelo claro para um composto escuro, um marrom com vermelho, e com
viscosidade um pouco elevada.
O produto bruto foi transferido para um funil de separação para então ser adicionado o
diclorometano para solubilizar os produtos da reação. Realizado então a extração nitrofenol
(orto e para) para a fase orgânica. O diclorometano que veio das extrações é lavado com água
e adicionado um secante, sulfato de magnésio, para se ligar a água que ficou eventualmente ao
diclorometano que veio da extração e o sólido foi retirado por filtração. O diclorometano
filtrado é transferido para um balão e evaporado em um rotavapor. Após a evaporação do
solvente foram obtidos 884 ml de produto bruno, que corresponde a um rendimento de 60%,
esse rendimento baixo deve-se, provavelmente, devido as más condições do fenol de partida.
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Para a realização da cromatografia, foi colocado a mesma sílica acima da amostra para
evitar que o eluente perturbe muito a superfície da sílica. Ao adicionar o eluente, foi observado
que conforme o eluente descia a coluna a cor foi tomando conta do interior da coluna. Sendo
possível observar a separação dos compostos dentro da coluna. Como os compostos possuem
coloração, foi possível observar que o isômero orto-nitrofenol foi o primeiro a ser separado na
coluna cromatográfica, pelo falo de favorecer a interação de hidrogênio intramolecular
(pequena distância dos grupos -NO2 e -OH), propiciando a formação de um quelato de seis
átomos da molécula e interagindo mais com a fase móvel. Já o composto para-nitrofenol, possui
uma interação de hidrogênio intermolecular e há uma maior distância entre os compostos -NO2
e -OH, dificultando a interação com a fase móvel, localizando-se na parte superior da coluna.
Figura 5: Frações 2 a 6.
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Com isso podemos observar que as amostras 2 a 4 possuem o mesmo produto, da mesma
forma que as amostras 5 a 8 também possuem o mesmo produto. Foram juntadas as amostras 2
a 4 em um mesmo balão e foram obtidos os compostos sólidos, coloração amarela, orto-
nitrogenol, com massa 308 mg. Em comparação as amostras 5 a 8, são de coloração alaranjadas,
meta-nitrofenol 27 mg, e as amostras 9 a 11, alaranjadas, para-nitrofenol, 213 mg.
4. Conclusão
Baseado nos resultados, concluímos que foram atingidos os objetivos, uma vez que foi
realizado com sucesso a nitração do Fenol, a purificação e a separação dos isômeros via
cromatografia em camada delgada. Apesar do rendimento baixo da nitração do fenol, devido
ao fenol de partida, foi possível obter resultados satisfatórios dos isômeros orto-nitrofenol e
para-nitrofenol.
5. Referências Bibliográficas