10344804042012quimica Organica Experimental Aula 5
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DESTILAÇÃO
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META
Introduzir o aluno à técnica de purificação de líquidos orgânicos por destilação.
OBJETIVOS
Ao final desta aula, o aluno deverá:
executar a purificação de materiais orgânicos líquidos por destilação. O aluno deverá conhecer
as quatro técnicas de destilação: simples, fracionada, pressão reduzida e arraste a vapor.
PRÉ-REQUISITOS
Nomenclatura dos compostos orgânicos, propriedades físicas, solubilidade, segurança em
laboratório, soluções e forças intermoleculares. Leis dos gases.
INTRODUÇÃO
Alambique, equipamento de destilação simples. Foi utilizados desde os tempos remotos, frequent-
emente relacionado a alquimia. Utilizado na fabricação de aguardente, por exemplo.
(Fontes: http://4.bp.blogspot.com)
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Destilação
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FUNDAMENTOS
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Química Orgânica Experimental
Soluções ideais são aquelas em que consideramos que líquidos puros quando
misturados possuem interações intermoleculares muito fracas entre si, exercendo,
portanto suas próprias pressões de vapor independentes um do outro. Neste caso
estes líquidos seguem a lei de Raoult: “Cada componente volátil ou facilmente va-
porizado numa solução exerce uma pressão igual a sua fração molar vezes a pressão
de vapor do componente puro.” Por exemplo, tomemos uma mistura de tolueno e
tetracloreto de carbono. As pressões exercidas pelo tolueno e pelo tetracloreto serão:
Ptol = Pºtol.Xtol
PCCl4 = PºCCl4.XCCl4
Usando a lei de Dalton que diz que a pressão total é igual à soma das
pressões parciais teremos que a pressão de vapor da mistura será:
P = Ptol + PCCl4
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Destilação
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DESTILAÇÃO SIMPLES
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DESTILAÇÃO FRACIONADA 5
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Química Orgânica Experimental
que vem subindo do balão troca calor e vaporiza novamente, sendo que a
cada ciclo de vaporização/condensação o condensado torna-se mais rico
no componente mais volátil e o ponto de ebulição da mistura diminui até
chegar ao ponto de ebulição do componente mais volátil puro. Existem
diversos tipos de colunas de fracionamento no mercado, sendo a Vigreux
a mais utilizada, mas qualquer tubo de vidro recheado para aumentar a
superfície de contato serve como coluna de fracionamento.
Colunas de fracionamento.
(Fonte: EATON, D. C. Laboratory Investigations in Organic chemistry. McGraw-Hill, 1976, pg. 42).
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MISTURAS AZEOTRÓPICAS
Até o momento estávamos considerando soluções ideais, ou seja, que
seguem a lei de Raoult, não apresentando interação entre as moléculas
diferentes. Entretanto, muitas soluções apresentam interações entre as
moléculas. Neste caso, são formados dois tipos de diagrama de ponto de
ebulição. Um que apresenta um mínimo inferior aos pontos de ebulição
dos dois componentes em separado, e outro que apresenta um máximo
superior aos pontos de ebulição dos componentes. Esses pontos de mínimo
ou de máximo correspondem a uma mistura dos dois componentes que
não podem ser separados por destilação simples ou fracionada, pois desti-
lam a temperatura constante. Esta mistura é denominada de azeótropo ou
mistura azeotrópica.
Quando a interação entre os dois líquidos componentes da mistura é
de repulsão, ocorre um aumento na pressão de vapor, com conseqüente
redução do ponto de ebulição. Essa mistura é denominada azeótropo
de mínimo. Um exemplo comum de azeótropo de mínimo é a mistura
etanol:água 96:4. O ponto de ebulição desta mistura é de 78,1ºC, que é
ligeiramente inferior ao ponto de ebulição do etanol puro de 78,3ºC e
muito inferior ao ponto de ebulição da água de 100ºC. Isso significa que
na prática é impossível obter etanol puro por destilação de qualquer mis-
tura de etanol:água que tenha mais do que 4% de água, pois a mistura 96:4
destilará junta a temperatura constante. Os 4% restantes de água só podem
ser removidos pela adição de outro solvente para formar um azeótropo
diferente, ou por reação química.
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Destilação
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Rota-vapor.
(Fonte: FIESER, L. F., WILLIAMSON, K. L. Organic Experiments. 8th Ed, Houghton Mifflin
Company, Boston, USA, 1998, pg. 144).
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P = PºA + PºB
NA/NB = PºA/PºB
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ATIVIDADES
1.Destilação Simples
Materiais Reagentes
Procedimento
2. Destilação fracionada
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Destilação
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Procedimento
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Materiais Reagentes
Procedimento
Monte aparelhagem para destilação por arraste a vapor indireta. Colo-
que água até a metade do primeiro balão e água e cravo moído no segundo.
Inicie a destilação. Anote a temperatura de destilação da mistura. Recolha
300 mL do destilado e interrompa a destilação. Transfira o destilado para o
funil de separação e extraia com três porções de 30 mL de diclorometano.
Recolha a fase orgânica no balão de 250 mL e leve ao rota-vapor a tempera-
tura ambiente para eliminar o solvente. Observe o aroma do óleo. Calcule
a percentagem de óleo no destilado com auxílio da temperatura anotada
e do Handbook. Repita o experimento e os cálculos para casca de limão
picada e para a canela em pau.
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Destilação
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Aplicando a fórmula:
morgânico/mágua = Pºorgânico x MMorgânico/Pºágua x MMágua
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Achamos que a razão entre a massa do eugenol e a massa de água é
de 0,046, ou seja, esta sendo extraído 4,6% de eugenol junto com a água.
CONCLUSÃO
Vimos então que a destilação é a principal técnica de purificação de
líquidos. A destilação simples pode ser utilizada para separar líquidos de
sólidos ou dois líquidos com diferença de ponto de ebulição maior que
100ºC. Caso a diferença seja menor, é necessário fazer uso da destilação
fracionada. A destilação fracionada é a mais indicada para a separação de
líquidos com pontos de ebulição muito próximos. A destilação a pressão
reduzida é mais útil para líquidos de alto ponto de ebulição, ou líquidos que
se decompõem antes de entrar em ebulição. Também serve para remover
solventes do sistema. Por fim a destilação por arraste a vapor trabalha com
sistemas heterogêneos e pode tanto destilar líquidos de alto ponto de ebu-
lição, quanto servir para obter óleos essenciais de plantas ou outros produtos
naturais. Qual técnica utilizar e quando, depende do objetivo que se quer
atingir e da experiência adquirida com a prática do dia a dia do laboratório.
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RESUMO
PRÓXIMA AULA
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Destilação
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AUTOAVALIAÇÃO
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