1.

4 Hidrocarbonetos
1.4
10º No mundo dos compostos orgânicos Vídeo:
Hidrocarbonetos
Química orgânica
Os seres vivos são constituídos, na sua maioria, por substâncias com
carbono. Foi por esta razão que se começou a chamar química
orgânica à química dos compostos de carbono.

O carbono é o elemento central de

muitos compostos, como os
constituintes dos seres vivos, dos
medicamentos, dos alimentos, dos
combustíveis fósseis, das plantas e de
tantos outros essenciais ao ser humano.

As substâncias orgânicas são formadas por um número restritos

de elementos químicos, entre os quais figura sempre o carbono.

2
1.4
10º No mundo dos compostos orgânicos

A grande diversidade de compostos orgânicos deve-se ao facto

do carbono apresentar 4 eletrões de valência, podendo estabelecer 4
ligações com outros átomos de carbono ou de outros elementos.

Os compostos orgânicos representam-se habitualmente através de:

1. fórmulas de estrutura
(mostram como os átomos de ligam na molécula)

ou

2. fórmulas racionais CH3–CH2–CH2–CH3

(põem em evidencia os grupos característicos)

3
 10º

Outra forma de representar os Compostos Orgânicos:

As fórmulas de ligação em linha mostram apenas ligações entre

átomos de carbono, omitindo os respetivos símbolos químicos, bem
como os dos átomos de hidrogénio que lhes estão ligados.

Em cada ponta e vértice há um átomo de carbono ligado a átomos de

hidrogénio.

No caso do butano (C4H10), fica:

4
1.4
10º Hidrocarbonetos

Os diferentes compostos orgânicos

podem ser agrupados e classificados de
acordo com a presença de
determinados grupos de átomos nas
suas moléculas – grupos funcionais
(ou característicos).

Estes grupos são responsáveis

pelo comportamento químico
diferenciado dessas famílias de compostos orgânicos.

A família de compostos orgânicos mais simples é a dos

hidrocarbonetos.
Os hidrocarbonetos são substâncias moleculares formadas apenas
por carbono e hidrogénio.

5
1.4
10º Hidrocarbonetos Saturados

As ligações entre os átomos de carbono, num hidrocarboneto, podem ser

simples, duplas ou triplas.
Consoante o tipo de ligação, o hidrocarboneto pode ser classificado
como saturado ou insaturado.

Hidrocarbonetos SATURADOS: são formados exclusivamente por

ligações simples entre os átomos
de carbono.
São designados por ALCANOS.

Exemplos:

Metano Propano

6
Cadeias
10º ramificadas

Ao contrário do butano, que tem uma cadeia linear, o metilpropano

tem uma cadeia ramificada.

Grupo alquilo

Ao conjunto de átomos que constituem as ramificações chama-se

grupos alquilo e são simbolizados por R.

7
 1.4
10º Hidrocarbonetos Insaturados

Hidrocarbonetos INSATURADOS: possuem uma ou mais ligações

covalentes múltiplas (duplas ou
triplas) entre os átomos de
carbono.

- ALCENOS: quando há, pelo menos, uma ligação

dupla entre os átomos de carbono.

Hidrocarbonetos
INSATURADOS:

- ALCINOS: quando há, pelo menos, uma ligação

tripla entre os átomos de carbono.

8
Gorduras
10º saturadas e Insaturadas

Gorduras saturadas Gorduras insaturadas

(gordura “má”) (gordura “boa”)
•Gorduras de origem vegetal (com
•Gordura de origem animal algumas exceções)
(com algumas exceções). •Líquida
O que é?
•Sólida •ligações duplas entre um
•Ligações simples de carbono. (monoinsaturada) ou mais
(polinsaturadas) pares de carbono.
•Azeite
•Carne vermelha
•Oleaginosas (castanhas, nozes,
•Leite e derivados
Alimentos amêndoas, avelãs, etc.)
•Coco
•Abacate
•Cacau
•Peixes (ômega-3 e ômega-6)
•Produção de energia para o
•Eleva o nível de HDL (colesterol bom).
corpo.
Benefícios •Diminui o nível de LDL (colesterol mau).
•Armazenamento de vitaminas
A, D, E e K.

9
1.4
10º Hidrocarbonetos saturados

Alcanos
Nos alcanos, cada átomo de carbono está ligado a outros quatro
átomos.
As ligações dizem-se saturadas porque não se podem adicionar
mais átomos de hidrogénio.

O nome dos alcanos termina em -ano.

A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2

C4H10

Butano

10
1.4
10º Hidrocarbonetos saturados: alcanos

Fórmula Fórmula racional

Nome e modelo do alcano Fórmula de estrutura
molecular (evidencia as ligações)
Metano
CH4
CH4

Etano
CH3–CH3
C2H6

Propano CH3–CH2–CH3
C3H8 ou

Butano CH3–CH2–CH2–CH3
C4H10 ou

Pentano CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
C5H12 ou

11
1.4
10º Hidrocarbonetos insaturados

Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos
uma ligação tripla carbono-carbono (C = C) na cadeia principal.

O nome dos alcanos termina em -eno.

A fórmula geral dos alcenos é CnH2n.

12
1.4
10º Hidrocarbonetos insaturados: alcenos

Nome Fórmula molecular Fórmula racional

Eteno C2 H4 CH2=CH2

CH2=CH–CH3
Propeno C3 H6

CH2=CH–CH2–CH3
But-1-eno C4 H8

CH3–CH=CH–CH3
But-2-eno C4 H8

13
1.4
10º Hidrocarbonetos insaturados

Alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos

uma ligação dupla carbono-carbono (C Ξ C) na cadeia principal.

O nome dos alcanos termina em -ino.

A fórmula geral dos alcenos é CnH2n-2.

14
1.4
10º Hidrocarbonetos insaturados: alcinos

Nome Fórmula molecular Fórmula racional

Etino C2 H2 CHΞCH

CHΞC–CH3
Propino C3 H4

CHΞC–CH2–CH3
But-1-ino C4 H6

CH3–CΞC–CH3
But-2-ino C4 H6

15
 10º

Hidrocarbonetos saturados e insaturados

Hidrocarbonetos

Saturados Insaturados
(têm apenas ligações (têm pelo menos uma
simples) ligação dupla ou tripla)

Alcanos Alcenos Alcinos

16
 10º

Hidrocarbonetos insaturados

Tabela com alguns hidrocarbonetos insaturados simples:

17
1.4
10º Outro tipo de Hidrocarbonetos

Existem hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturados e insaturados,

denominados hidrocarbonetos cíclicos.

ciclobutano
Benzeno

O anel benzénico é a base dos

compostos aromáticos. Alguns têm
um cheiro agradável, sendo
responsáveis, por exemplo, pelo odor
das frutas.

18
1.4
10º Derivados halogenados dos alcanos

Haloalcanos

Quando um ou mais átomos de hidrogénio de um hidrocarboneto

saturado é substituído por átomos de halogéneos como o flúor, o cloro,
o bromo ou o iodo, obtém-se um derivado halogenado do alcano, ou
haloalcano.

Se existirem dois ou mais halogéneos iguais, utilizam-se os prefixos

di-, tri-, tetra-, etc., antes do nome do halogéneo.

Clorometano Trifluorometano 2-Cloro-1-iodopentano

19
 10º

Haloalcanos

20
1.4
10º Derivados dos alcanos

Os CFC (clorofluorcarbonetos) são derivados halogenados dos

alcanos, muito influentes na destruição da camada de ozono.

Os CFC são derivados do metano e do etano, por substituição

dos átomos de hidrogénio por átomos de cloro e de flúor.

Triclorofluorometano Diclorodifluorometano

21
1.4
10º Energia de ligação e comprimento de ligação

Quanto mais forte é a ligação entre dois átomos, menor é o

comprimento de ligação e maior é a energia de ligação.

Comparando as moléculas de etano, de eteno e de etino, podemos

concluir que o comprimento de ligação carbono-carbono diminui do
etano para o etino, enquanto a energia dessa ligação aumenta do
etano para o etino.

Energia da ligação

etano eteno etino

Comprimento da ligação

22
 10º

Energia de ligação e comprimento de ligação

À medida que o número de pares de eletrões ligantes aumenta:

 o comprimento de ligação diminui;

 a energia de ligação aumenta (a ligação é mais forte).

A maiores valores de energia de ligação correspondem menores

valores de comprimento de ligação.

23
10º

Grupos FUNCIONAIS

Vídeo: Grupos Funcionais

24
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos – Grupos
FUNCIONAIS

Além dos hidrocarbonetos, existem inúmeros outros compostos

orgânicos. Estes incluem, além do carbono e hidrogénio, átomos de
outros elementos.

Esses outros átomos substituem um ou mais átomos de hidrogénio

do hidrocarboneto formando grupos característicos (funcionais)
que permitem identificar famílias ou classes de compostos
orgânicos.

Grupo Funcional: átomo ou conjunto de átomos que conferem a

uma molécula propriedades químicas
características desse grupo de compostos.

Todos os compostos que possuem o mesmo grupo funcional

pertencem a uma mesma classe de compostos orgânicos e
possuem propriedades químicas semelhantes.

25
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos – Grupos
FUNCIONAIS

Álcoois

Os álcoois são compostos orgânicos que se caracterizam por

possuírem na sua molécula um ou mais grupos funcionais
hidroxilos, –OH, ligados à cadeia carbonada.

A fórmula geral de um álcool é R–OH, em que R é um grupo alquilo.

O nome dos álcoois termina em -ol.

Fig. 1 | Estrutura do grupo hidroxilo

26
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Exemplos de Álcoois:

Metanol

O álcool de menor massa molar.

Possui apenas um átomo de carbono e a sua

fórmula molecular é CH3OH.

Etanol (álcool etílico)

Álcool muito usado como desinfetante, possui

dois átomos de carbono e a sua fórmula
molecular é C2H5OH.

27
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Aldeídos e cetonas

Os aldeídos e as cetonas formam duas famílias diferentes de

compostos orgânicos oxigenados, cujas moléculas têm em comum
a presença do grupo funcional carbonilo.

Fig. 2 | Estrutura do grupo carbonilo

28
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Aldeídos

No caso dos aldeídos, o grupo carbonilo está posicionado na

extremidade da cadeia carbonada.

O nome dos aldeídos termina em -al.

R é um grupo alquilo

29
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Exemplos de Aldeídos:
Metanal

Também é conhecido como formaldeído, sendo

utilizado como desinfetante e como matéria-prima
no fabrico de plásticos.
Possui apenas um átomo de carbono e a sua fórmula
molecular é CH2O.

Etanal

O etanal é usado, na produção de resinas.

Possui dois átomos de carbono e a sua fórmula
molecular é C2H4O.

30
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Cetonas

Nas cetonas, o grupo carbonilo encontra-se ligado a dois átomos

de carbono do interior da cadeia carbonada.

R e R’ são grupos alquilo

O nome das cetonas é dado pelo nome do alcano com cadeia

carbonada idêntica à da cetona, com terminação -ona.

31
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos
Exemplos de Cetonas
1. Propanona (acetona): é usada como solvente e usada na produção de
alguns medicamentos.

2. Butanona (C4H8O): solvente industrial utilizado na produção de gomas,

resinas, revestimentos, entre outros.

3. Acetofenona (C6H5C(O)CH3): É a mais simples cetona aromática. Este

líquido incolor e viscoso é precursor na
preparação de
inúmeras resinas e fragrâncias.

32
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos formam uma família de compostos orgânicos
cujas moléculas são caracterizadas pela presença do grupo funcional
carboxilo.

Fig. 3 | Estrutura do grupo carboxilo

O nome dos ácidos carboxílicos é dado pelo nome do alcano com

cadeia carbonada idêntica à do ácido carboxílico, com terminação
-oico.

33
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxilo, que pode

representar-se de diferentes modos:

34
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Exemplos de Ácidos carboxílicos

1. Ácido etanoico: também conhecido por ácido acético, está presente no

vinagre.

2. ácido metanóico: é um líquido incolor, corrosivo, de odor característico.

Foi obtido pela destilação seca de formigas, daí a razão
de seu nome alternativo (fórmico).

35
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Exemplos de Ácidos carboxílicos

3. Ácido 2-hidróxipropano-tricarboxílico: é mais

conhecido pelo seu nome vulgar, ácido cítrico.
Encontra-se na natureza no sumo de frutos ácidos,
principalmente nos cítricos (o limão chega a ter 7%).

4. ácido 2-hidróxibenzeno carboxílico: é também conhecido

como ácido salicílico e como ácido orto-hidroxibenzóico.
Este e seus derivados constituem importantes compostos
medicinais (um dos seus derivados é o ácido acetilsalisílico
(aspirina).

36
 10º
Exemplos de Ácidos carboxílicos:

5. Os ácidos gordos ómega 3 (DHA e EPA) são ácidos carboxílicos

polinsaturados, têm várias ligações duplas.

37
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Aminas: são compostos derivados do amoníaco, NH3, pela

substituição de um ou mais átomos de hidrogénio.

Fig. 3 | Estrutura do grupo amina

O nome das aminas simples resulta da junção do sufixo –amina ao

nome do(s) grupo(s) alquilo ligado(s) ao átomo de nitrogénio.

38
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

As aminas com um só radical alquilo ligado ao átomo de nitrogénio

designam-se aminas primárias.

Metilamina Etilamina

39
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

No caso de o átomo de nitrogénio se ligar a dois grupos alquilo, a

amina diz-se secundária, sendo terciária se o átomo de nitrogénio
se ligar a três grupos alquilo.

Amina secundária Amina terciária

As aminas são utilizadas, por exemplo, na produção de corantes

sintéticos e analgésicos.

40
 10º

Exemplos de Aminas:

A trimetilamina é um dos compostos responsáveis pelo mau

cheiro do peixe em decomposição.

Exemplos:

41
 10º

Exemplos de biomoléculas e fármacos

Grupo carboxilo
O ácido acetilsalicílico (presente na
Aspirina®) tem um grupo característico
dos ácidos carboxílicos ligado a um anel
benzénico.

Anel benzénico

A designação penicilina (antibiótico)

refere-se a várias substâncias; R
representa um grupo de átomos que pode
variar.

42
 10º

Exemplos de biomoléculas e fármacos

A glicose tem um grupo característico dos aldeídos e a frutose um

grupo característico das cetonas.

Grupo formilo
(aldeído)

Grupo carbonilo
(cetona)

Glicose Frutose
43
10º
Tabela resumo dos compostos orgânicos

44
1.4
10º Hidrocarbonetos

Atividade

Classifique em Verdadeira ou Falsa cada uma das afirmações seguintes.

A. Nos alcanos as ligações entre o carbono e o hidrogénio são todas

ligações covalentes simples.

B. Os alcenos não podem possuir ligações covalentes simples.

C. Os alcenos e os alcinos são hidrocarbonetos insaturados.

D. Os CFC’s são derivados dos alcanos.

E. Uma ligação dupla possui maior comprimento que uma ligação

simples e menor energia de ligação que uma ligação tripla.

45
1.4
10º Hidrocarbonetos

Atividade – Resolução

Classifique em Verdadeira ou Falsa cada uma das afirmações seguintes.

A. Nos alcanos as ligações entre o carbono e o hidrogénio são todas

ligações covalentes simples.
Verdadeira.
B. Os alcenos não podem possuir ligações covalentes simples.
Falsa. Os alcenos possuem ligações covalentes simples e duplas.
C. Os alcenos e os alcinos são hidrocarbonetos insaturados
Verdadeira.
D. Os CFC’s são derivados dos alcanos.
Verdadeira.
E. Uma ligação dupla possui maior comprimento que uma ligação
simples e menor energia de ligação que uma ligação tripla.
Falsa. Uma ligação dupla possui menor comprimento da ligação que
uma ligação simples e menor energia de ligação que uma
ligação tripla.
46
1.4
10º Hidrocarbonetos

Em síntese

Hidrocarboneto: substância molecular formada por carbono e

hidrogénio. Pode ser:

– saturado (alcano), contendo apenas ligações covalentes

simples entre os átomos de carbono;

– insaturado, contendo ligações covalentes duplas (alceno) ou

triplas (alcino) entre os átomos de carbono.

47
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Atividade

Associe cada um dos compostos à sua família correspondente.

A. Aminas

B. Ácidos carboxílicos

C. Álcoois

D. Aldeído

E. Cetonas

48
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Atividade – Resolução

Associe cada um dos compostos à sua família correspondente.

1.

A. Aminas
2.
B. Ácidos carboxílicos
3.
C. Álcoois

D. Aldeído
4.
E. Cetonas
5.
1C; 2B; 3E; 4D; 5A

49
1.4
10º Outras famílias de compostos orgânicos

Em síntese

Outras famílias de compostos orgânicos: compostos derivados

de um hidrocarboneto saturado, em que um ou mais átomos de
hidrogénio são substituídos. Podem ser haloalcanos, álcoois,
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e aminas.

50