RESUMO

Resumo

Hidrocarbonetos

Prof. Prazeres

estrategiavestibulares.com.br
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS

Sumário
1. HIDROCARBONETOS ............................................................................................................... 3
CLASSES DE HIDROCARBONETOS ..................................................................................................................... 3

2. HIDROCARBONETOS: NOMENCLATURA. .................................................................................... 5

HIDROCARBONETOS NÃO RAMIFICADOS ......................................................................................................... 6
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS ................................................................................................................. 9

3. TEORIA DE TENSÃO DO ANEL ................................................................................................. 16

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 2
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS

1. Hidrocarbonetos
alcanos

alcenos
abertas
alcinos
classes dos
alcadienos
hidrocarbonetos
aromáticas
fechadas ciclanas
não aromáticas
ciclenos

Classes de hidrocarbonetos
Alcanos ou parafinas.
Os alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que
apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono.
Exemplos de alcanos:

Os alcanos apresentam a fórmula geral: CnH2n+2

Alcenos ou alquenos ou olefinas.

Os alcenos ou alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta
que apresentam uma dupla ligação entre carbonos.
Exemplos de alcenos:

Os alcenos apresentam a fórmula geral: CnH2n

Alcinos ou alquinos.
Os alcinos ou alquinos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que
apresentam uma tripla ligação entre carbonos.
Exemplos de alcenos:

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 3
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Os alcinos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2

Alcadienos.
Os alcadienos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que apresentam
duas duplas ligações entre carbonos.
Exemplos de alcadienos:

Os alcadienos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2

Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas.

Os ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de
cadeia fechada que apresentam somente ligações simples entre carbonos.
Exemplos de ciclanos:

Os ciclanos apresentam a fórmula geral: CnH2n

Ciclenos ou cicloalcenos ou cicloalquenos ou ciclo -olefinas.

Os ciclenos ou cicloalquenos ou cicloalcenos ou ciclo-olefinas são hidrocarbonetos não
aromáticos de cadeia fechada que apresentam uma dupla ligação entre carbonos.
Exemplos de ciclenos:

Os ciclenos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2

Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos cíclicos que apresentam, pelo menos, um
anel benzênico.
Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos:

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 4
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Os hidrocarbonetos não são representados por fórmula geral.

2. Hidrocarbonetos: Nomenclatura.
A nomenclatura de hidrocarbonetos é construída da seguinte forma:

As cadeias principais são nomeadas pela seguinte construção:

prefixo infixo sufixo

• quantidade de • tipo de ligação • função orgânica

carbonos entre os
carbonos

Exemplos:

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 5
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Hidrocarbonetos não ramificados

Inicialmente serão apresentadas as principais regras para nomenclatura de

hidrocarbonetos não ramificados.
Alcanos
A fim de nomear os alcanos não ramificados, basta contar a quantidade de carbonos da
cadeia principal.

H H H
H C H H C C H
H H H

Metano Etano Propano

Butano Hexano Octano

Alcenos
Os alcenos não ramificados são nomeados conforme os alcanos, porém o infixo en é
inserido. Para hidrocarbonetos com 4 ou mais carbonos, é obrigatório a indicação da posição
da insaturação.

Numera-se uma cadeia carbônica insaturada de uma maneira que o carbono

da extremidade mais próximo à insaturação seja indicado pelo número 1.

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 6
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H H
C C
H H

Eteno Propeno But-1-eno

But-2-eno Hex-1-eno Oct-2-eno

Alcinos
Os alcinos não ramificados são nomeados conforme os alcenos, basta substituir o infixo
en por in.

H C C H

Etino Propino But-1-ino

But-2-ino Hex-1-ino Oct-2-ino

Lembrando que os carbonos que realizam tripla ligação devem ser representados em
disposição linear, devido a sua hibridização sp.

Hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia aberta

Numera-se uma cadeia carbônica poli-insaturada de uma maneira que o

carbono da extremidade mais próximo às insaturações seja indicado pelo número 1.

Buta-1,3-dieno Penta-1,3-dieno Hexa-1,4-dieno

Hexa-1,3-dieno Octa-1,3,7-trieno Hepta-1,3,5,-trieno

Ciclanos

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 7
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Os ciclanos não ramificados apresentam em seus nomes o termo ciclo antes do prefixo.
Se o prefixo iniciar com a letra h ou o, a palavra ciclo e prefixo devem ser separados por hífen.

Os hidrocarbonetos cíclicos recebem o termo ciclo antes do prefixo.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

Ciclo-hexano Ciclo-heptano Ciclo-octano

Ciclenos
Os ciclenos não ramificados são nomeados da mesma maneira que os ciclanos. Como os
ciclenos apresentam uma única insaturação e não apresentam extremidade, não recebem
numeração.

Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclo-hexeno

Ciclo-hepteno Ciclo-octeno

Hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia cíclica

Os hidrocarbonetos cíclicos poli-insaturados devem ser numerados de uma forma que
apresentem os menores índices para as insaturações, sendo que uma das insaturações deve
conter os números 1 e 2.

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 8
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Ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-hexa-1,4-dieno Ciclo-hepta-1,4-dieno

Ciclo-hepta-1,3,5-trieno Ciclo-octa-1,3,5-trieno Ciclo-octa-1,3,6-trieno

Aromáticos
Os principais hidrocarbonetos não ramificados são:

Benzeno Naftaleno

Antraceno Fenantreno

Hidrocarbonetos ramificados
A nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados é determinada por:

Geralmente, as ramificações devem ser indicadas por numeração. Porém, a numeração

de uma cadeia carbônica deve-se iniciar pelo carbono da extremidade atendendo às
prioridades:

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 9
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Insaturação

Ramificação

Desempate das ramificações:

ordem alfabética

Antes de apresentar os casos de numeração das ramificações, apresenta-se as

ramificações mais importantes:

Outra forma de identificar as diferentes ramificações:

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 10
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Alcanos
Os alcanos ramificados, por não apresentarem insaturação, são nomeados indicando a
posição da ramificação para cadeias carbônicas acima de 4 carbonos.
Exemplos:

3-etil-2,2-dimetil-hexano
3-etil-4-metil-hexano
Ao apresentar ramificações diferentes, estas
Hidrocarbonetos com várias ramificações
serão organizadas em ordem alfabética.
distintas: primeiramente, numera-se a
Porém, os prefixos que entendem-se como
cadeia carbônica para que fique os menores
números não são considerados, tais como di,
números para as ramificações; caso empate
tri, tetra, sec e terc. Ou seja, se um composto
as contagens das extremidades, utilize a
orgânico apresentar ramificações etil e sec-
ramificação que apareça primeiro na ordem
butil, as letras consideradas serão ‘e’ do etil e
alfabética.
‘b’ do sec-butil.

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 11
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Alcenos e Alcinos
Os alcenos e alcinos ramificados são nomeados indicando a numeração para a
extremidade mais próxima à insaturação.

3-metilbut-1-eno 3-metilpent-2-eno

Alcadienos

2-etilbuta-1,3-dieno 2-isobutilbuta-1,3-dieno

Ciclanos
Os ciclanos com apenas uma ramificação não precisam ser numerados. Para ciclanos com
mais de uma ramificação, a prioridade do número 1 é para o carbono que apresenta a
ramificação que se inicie na ordem alfabética.

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 12
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metilciclopentano 1,1-dimetilciclopentano

Ciclenos
Os ciclenos são numerados a partir da insaturação.

metilciclopenteno 1,1-dimetilciclopenteno

Aromáticos

O benzeno quando apresenta duas ramificações recebe uma nomenclatura específica. O

benzeno dissubstituído é representado por:

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 13
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orto-dimetilbenzeno meta-dietilbenzeno
ou ou
o-dimetilbenzeno m-dietilbenzeno
ou ou
1,2-dimetilbenzeno 1,2-dietilbenzeno

Para você que gosta de seguir mapas, segue abaixo um mapa para nomenclatura de
qualquer composto orgânico. Está com alguma dúvida sobre a nomenclatura de algum
composto? Utilize o mapa abaixo e identifique onde está errando. Parece muito complexo, mas
é fácil de seguir.

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 14
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AULA 10 – HIDROCARBONETOS 15
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3. Teoria de Tensão do Anel

A teoria que explica essa diminuição de reatividade do ciclo-hexano em relação ao
demais ciclos é a teoria de tensão do anel. Graças aos estudos de Baeyer, outros cientistas
chegaram a conclusão de que os anéis se torcem em ângulos diferentes a fim de minimizar a
repulsão eletrostática das nuvens eletrônicas e dos átomos vizinhos. Em um ciclo existem três
contribuições para a configuração ou conformação de um ciclo:

repulsão das nuvens

tensão angular
eletrônicas.

repulsão da ligação sobre

Conformação do ciclo tensão de torçao
os átomos vizinhos

repulsão dos átomos

impedimento estérico
vizinhos

AULA 10 – HIDROCARBONETOS 16
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Portanto, a estabilidade do ciclo-hexano está no fato da proximidade dos ângulos das

ligações dos ciclos barco e cadeira e dos ângulos de um carbono tetraédrico de cadeia aberta.

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