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    Reações Orgânicas

    Reações de adição
    Reação de eliminação
    Reação de substituição
    Reação de oxidação
    Reações mais importantes
    1) Reações de adição alcenos e alcinos

    As reações de adição ocorrem em compostos que têm cadeia carbônica


    insaturada, ou seja, que apresentam ligação dupla ou tripla. Nesse tipo de reação,
    uma das ligações da dupla ou da tripla-ligação, é “rompida” e novas ligações com
    outros átomos ou grupo de átomos são formadas.

    Equação genérica:

    Tipos de reação de adição em alcenos e alcinos


    • Adição de hidrogênio ou hidrogenação
    • Adição de halogenação
    • Adição de hidrácidos
    • Adição de água
    • Hidrogenação ou adição de hidrogênio,

    • Halogenação ou adição de halogênio (F, Cℓ, Br, I)


    • Adição de hidrácidos ou haleto de hidrogênio.

    Atenção!
    Para alcenos assimétricos, a adição de água segue a regra de Markovnikov.
    O átomo de hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado e o grupo
    OH, ao átomo de carbono menos hidrogenado.
    ATENÇÃO!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
    ✓ Reação de Kharash:

    Quando for adicionado HBr (ácido bromídrico) a alcenos na presença de peróxido


    orgânico, o hidrogênio será adicionado ao carbono menos hidrogenado da ligação pi.
    • Hidratação ou adição de água (H ‒ OH)

    Atenção!
    Para alcenos assimétricos, a adição de água segue a regra de Markovnikov.
    O átomo de hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado e o grupo
    OH, ao átomo de carbono menos hidrogenado.
    ✓ Reações de adição em alcadienos

    • Alcadienos isolados são aqueles que apresentam pelo menos um átomo de carbono
    saturado entre as duplas ligações.
    Exemplo: H2C = CH — CH2 — CH = CH2 pent-1,4-dieno

    • Alcadienos acumulados são aqueles que apresentam duas duplas ligações seguidas.
    Exemplo: H2C — CH = C = CH — CH3 pent-2,3-dieno

    • Alcadienos conjugados são aqueles que apresentam duas duplas ligações alternadas
    (separadas por uma ligação simples) seguidas.
    Exemplo: H2C = CH — CH = CH2 but-1,3-dieno
    1.2) Adição em alcadienos isolados e acumulados

    Tanto os alcadienos isolados como os alcadienos acumulados sofrem os mesmos


    tipos de reações que os alcenos, só que em dobro, uma vez que possuem duas ligações
    duplas.
    Atenção:
    ✓ Adição de Halogênios 1 mol de ligação quebrada precisa de 1 mol de H2

    • Adição parcial:

    • Adição total:
    ➢ Adição em alcadienos conjugados

    Apresentam fenômeno de ressonância

    1 2 3 4 1 2 3 4

    Condições ambientes: Adição 1,2

    1 2 3 4

    Sob temperatura: Adição 1, 4


    ✓ Adição de hidrogênio ou reação de hidrogenação - segue a regra Markovnikov

    • Adição 1,2: condições ambientes

    • Adição 1, 4: sob aquecimento


    2) Reações de Eliminação
    As reações de eliminação envolvem saída de átomos ou grupos de átomos
    de carbonos vizinhos de uma molécula. Para terem essa saída compensada, os
    átomos de carbono ligam-se formando uma ligação pi, originando um composto
    insaturado.
    As reações de eliminação podem ser entendidas como uma reação inversa
    à de adição.

    Tipos de reações de eliminação


    • Desidratação de álcoois Intramolecular
    • Desidratação de álcoois Intermolecular
    • Desihidrogenação
    • Desidrohalogenação
    • Desalogenação
    • Desidratação de álcoois Intramolecular

    As reações de desidratação envolvem a saída de grupamentos H+ e OH‒ de


    uma mesma molécula, formando água, H2O. A desidratação intramolecular ocorre
    em álcoois, mediante a presença de um agente desidratante.

    Agentes desidratantes:
    H2SO4/170 °C a 190 °C Equação genérica:
    Al2O3/300 °C (alumina)
    P2O5/∆
    • Desidratação de álcoois Intermolecular

    Apesar de ser uma reação de desidratação, a desidratação intermolecular é


    classificada como reação de substituição, e não de eliminação. Porém, para fins
    didáticos, as reações de desidratação são estudadas em conjunto.
    Nessa desidratação, duas moléculas de álcool interagem entre si, formando como
    produto um éter e saída de H2O.
    • Desihidrogenação

    As reações de desihidrogenação envolvem a saída de dois hidrogênios de


    carbonos vizinhos, levando à formação de um alceno. De forma geral, as reações
    de desidrogenação podem ser expressas por:

    Regra de Zaitesev:
    O hidrogênio sairá do carbono
    vizinho menos hidrogenado.

    3H 2H
    • Desidrohalogenação
    As reações de desidrohalogenação envolvem a saída de halogenidretos - ou
    hidrácidos ou haleto de hidrogênios - (HCℓ, HBr, HI, HF) da molécula. Essa reação
    ocorre em meio alcóolico e na presença de KOH.

    Equação genérica:
    Regra de Zaitesev:
    O hidrogênio sairá do carbono
    vizinho menos hidrogenado.
    haleto orgânico alceno hidrácido

    3H
    2H
    • Desalogenação
    As reações de desalogenação envolvem a saída de grupamentos halogenios
    da molécula e formação de cloreto de zinco (ZnCℓ2).

    ✓ Halogênios em carbonos vicinais

    ✓ Halogênios em carbonos não vicinais


    3) Reações de substituição

    A reação de substituição pode ser definida como a troca de um ou mais


    átomos ou grupos de átomos, mantendo sua estrutura carbônica.
    As principais reações de substituição que ocorrem em hidrocarbonetos
    saturados e hidrocarbonetos aromáticos são:
    • Halogenação.
    • Nitração.
    • Sulfonação.
    • Alquilação.
    • Acilação.
    3.1) Reações com hidrocarbonetos saturados

    • Halogenação:

    Quando o hidrocarboneto tem mais de três átomos de carbono, haverá


    formação de isômeros.

    Facilidade de saída de hidrogênio: H ligado a C3ário > H ligado a C2ário > H ligado a C1ário
    • Nitração: reações com ácido nítrico (HO — NO2)

    alcano ácido nítrico nitroalcano água

    CH4(g) + HO — NO2(g) → CH3 — NO2(ℓ) + H2O


    nitrometano

    • Sulfonação: Reações com ácido sulfúrico (HO — SO3H)


    3.2 - Reações de hidrocarbonetos aromáticos

    • Halogenação: (X2)

    • Nitração: (HO — NO2)


    • Sulfonação: (HO — SO3H)
    • Alquilação: (R – X)
    • Acilação: ( )

    (acetofenona)
    Se um anel benzênico já apresentar um radical ligado a ele, este radical
    influenciará a substituição do hidrogênio no anel. Existem radicais dirigentes orto e
    para (ou de primeira classe) são ditos ativadores. E, dirigentes meta (ou de segunda
    classe) são desativadores.

    Os substituintes orto e para dirigentes geralmente apresentam um átomo ou


    grupo de átomos unidos somente por ligações simples. São doadores de elétrons.

    Os halogênios dificultam a entrada de um segundo substituinte no anel aromático.


    Ou seja, eles são orto e para dirigentes mas são desativadores.
    Os substituintes meta dirigentes normalmente apresentam ligações duplas,
    triplas ou coordenadas (dativas). Esses radicais, também chamados de
    desativantes. São retiradores de elétrons.

    Os substituintes meta dirigentes são ditos desativantes porque a entrada de um


    primeiro substituinte desse tipo no anel aromático dificulta a entrada de um segundo
    substituinte.
    • Reação de oxirredução

    ✓ Reação de oxidação: Agentes Oxidantes:


    KMnO4
    Aumenta o número de ligações com oxigênio. K2Cr2O7
    CrO3
    O3
    [O]

    ✓ Reação de Redução: Agentes Redutores:


    Aumenta o número de ligações com hidrogênio. LiNH4
    H2
    NaBH4
    [H]
    • Reações de oxidação

    ❖ Oxidação em Alcenos

    a. Oxidação branda: KMnO4/OH‒

    Quebra da ligação π e forma um diálcool vicinal


    b) Oxidação enérgica: KMnO4/H+/∆
    Quebra da ligação dupla e depende do tipo do carbono da dupla

    C1ário: H2CO3 → CO2 + H2O


    Se o carbono da dupla for: C2ário: ácido carboxílico
    C3ário: cetona

    ácido carbônico
    cetona

    ácido carboxílico cetona


    c) Ozonólise: O3/H2O/Zn
    Quebra da ligação dupla e depende do tipo do carbono da dupla

    Se o carbono da dupla for: C1ário e C2ário: aldeídos


    C3ário: cetona
    Reações oxidação em álcoois

    a) Álcool Primário:

    b) Álcool Secundário: não reage

    b) Álcool Terciário: não reage


    Reações orgânicas mais importantes importantes

    1) Esterificação: síntese de ésteres

    Ácido carboxílico + Álcool → Éster + Água

    H+

    Ácido carboxílico álcool Éster

    ácido acético etanol acetato de etila


    • Hidrólise ácida de éster

    Acetato de Metila Ácido acético

    • Hidrólise básica de éster

    Acetato de Etila Acetato de Sódio Etanol


    • Reação de saponificação ou hidrólise alcalina

    Triglicerídeo ou Lipídeo Sabão Propano-1,2,3-triol


    (Óleo ou gordura) Glicerina
    Glicerol

    ✓ Éster de ácido graxo.


    ✓ Ácido graxo tem uma cadeia longa com mais de 12 átomos de carbono.
    • Transesterificação: transformar um éster em outro éster → formação de biodiesel

    Acetato de Metila Etanol Acetato de Etila Metanol


    (1) (1) (2) (2)

    Etanol Biodiesel Glicerina


    ✓ R insaturado ⟹ óleo
    ✓ R é saturado ⟹ gordura

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