Universitatea Politehnica din Bucureti Facultatea de Chimie Aplicat i tiina Materialelor

Dinicu Daniela Radu Raluca Dumitru Andra Master: Expertizarea produselor chimice, alimentelor i materialelor Anul: II

Ce este Acidul Acetic?

Acidul acetic este un derivat funcional ce conine gruparea hidroxil. El face parte din grupa acizilor carboxilici. Aceasta e denumirea uzual a acidului etanoic. Este cunoscut din cele mai vechi timpuri sub numele de oet (acetum=oet n lb. latin),deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obinut prin fermentarea natural a vinului i numit oet de vin.

Din trecut pn n prezent...

Cum l recunoatem?
E un lichid incolor, cu

miros caracteristic, neptor Se amestec n orice proporii cu apa ; Temperaturile de topire/fierbere sunt 16,7C respectiv 118,2C Formeaz sruri: acetai; Puternic caustic;

Cum se obine?
Acidul acetic este produs att prin fermentare bacterian, ct i prin sintez. La ora actual, doar 10 % din producia mondial de acid acetic se face pe cale biologic, cea care rmne de baz pentru obinerea oetului, cu att mai mult cu ct legislaia multor ri impune ca oetul de uz alimentar s fie de origine natural. Circa 75 % din acidul acetic produs pentru utilizarea chimic se obine prin carbonilarea metanolului . Restul de 25 % se obine prin metodele alternative.

Carbonilarea metanolului
Cea mai mare cantitate de acid acetic pur se obine prin carbonilarea metanolului. n acest proces, metanolul i monoxidul de carbon reacioneaz pentru a produce acid acetic, conform ecuaiei chimice : CH3OH + CO CH3COOH Procesul implic apariia iodometanului ca intermediar i se realizeaz n trei etape. Un catalizator, de obicei un complex metalic, este necesar pentru carbonilare (etapa 2). (1) CH3OH + HI CH3I + H2O (2) CH3I + CO CH3COI (3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI

Oxidarea acetaldehidei
nainte de aplicarea industrial a procedeului Monsanto, acidul acetic era produs, n mare parte, prin oxidarea acetaldehidei. Aceasta rmne a doua metod ca importan pentru producerea acidului acetic, dei nu se poate compara ca eficacitate cu metoda carbonilrii metanolului. Acetaldehida poate fi produs fie prin oxidarea butanului sau a benzinei uoare, fie prin hidratarea etilenei (eten). Cnd butanul sau benzina uoar sunt nclzite cu aer n prezena unor diferii ioni metalici, printre care cei de mangan, cobalt i crom, se formeaz un peroxid organic care apoi se descompune pentru a produce acid acetic, dup reacia

2 C4H10 + 5 O2 4 CH3COOH + 2 H2O

n condiii similare i folosind catalizatori similari ca n oxidarea butanului, acetaldehida poate fi oxidat de ctre oxigenul din aer pentru a produce acid acetic 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH

Fermentaia oxidativ
Pentru o lung perioad a istoriei omului, acidul acetic, sub form de oet, a fost produs cu ajutorul bacteriilor din genul Acetobacter. n condiiile prezenei abundente de oxigen, aceste bacterii pot produce oet pornind de la o larg varietate de alimente fermentabile. Produsele utilizate n mod obinuit sunt cidrul de mere, vinul i cerealele fermentate, malul, orezul sau cartofii. Se obine prin fermentaie acetic, din etanol, conform ecuaiei chimice generale: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O

Fermentaia anaerob
Unele specii de bacterii anaerobe, incluznd pe unele din genul Clostridium, pot transforma zaharidele direct n acid acetic, fr utilizarea etanolului ca produs intermediar. Mai interesant sub aspectul chimiei industriale este faptul c aceste bacterii acetogene pot sintetiza acid acetic pornind de la compui monocarbonai (cu un singur atom de carbon), cum ar fi metanolul, monoxidul de carbon sau o mixtur de dioxid de carbon i hidrogen: 2 CO2 + 4 H2 CH3COOH + 2 H2O

C6H12O6 3 CH3COOH

Distilarea uscat a lemnului

n industrie, acidul acetic se obine i prin distilarea uscat a lemnului. Materialul lemnos se nclzete la 900-1000 C, n absena aerului, i astfel rezult mai muli produi: crbunele de lemn (mangalul, folosit drept combustibil i reductor), produi gazoi (CH4, CO, CO2) i un produs lichid, numit acid pirolignos. Acesta din urm este un amestec de substane, printre care acidul acetic, metanol, aceton i ali acizi superiori. Din acest amestec, acidul acetic este izolat prin extracie cu un solvent selectiv.

Proprieti chimice
Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (COOH) ai acizilor carboxilici, cum este i acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dndu-le acestora caracterul lor acid. Acidul acetic este un acid slab, n fapt un acid monoprotic n soluii apoase, cu o constant de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugat este acetatul (CH3COO). O soluie de molaritate 1.0 M (aproape concentraia oetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicnd c abia 0,4 % din moleculele de acid acetic sunt disociate.

Dimer ciclic
Dimerul ciclic al acidului acetic; liniile punctate reprezint legturi de hidrogen. Structura cristalului de acetic acid arat c moleculele se grupeaz n perechi, formnd dimeri conectai prin puni de hidrogen. Dimerii pot fi detectai i n vapori la 120 C. De asemenea, ei pot s apar n faza lichid din soluiile cu solveni fr legturi (puni) de hidrogen, i ntr-o oarecare msur n acidul acetic pur, dar sunt desfcui de ctre solvenii cu puni de hidrogen.

Solvent
Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului i apei. Cu o constant dielectric (sau permitivitate relativ) moderat de 6,2 , el poate dizolva nu doar compuii polari cum ar fi srurile anorganice i zaharurile, dar i compuii nepolari ca uleiurile i elemente ca sulful i iodul. Se amestec rapid

cu muli ali solveni polari i nepolari ca apa,

cloroformul i hexanul. Aceast proprietate de dizolvare i de miscibilitate a acidului acetic determin larga sa utilizare n industria chimic.

Reacii chimice
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluznd fierul, magneziul i zincul, formnd gaz de hidrogen i sruri metalice numite acetai. Aluminiul, expus la oxigen, formeaz un strat subire de oxid de aluminiu la suprafaa sa, strat care este relativ rezistent, astfel nct cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetaii metalici se pot obine din acid acetic i baza corespondent, ca n reacia dintre bicarbonatul alimentar i oet. Cu excepia acetatului de crom (II), aproape toi acetaii sunt solubili n ap.

Dintre toate reaciile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere i formare de derivai de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituiei nucleofilice a gruprii acetil. Ali derivai de substituie includ anhidrida acetic; aceast anhidrid este produs prin pierderea apei din dou molecule de acid acetic. n mod asemntor, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obine i amide. nclzit la peste 440 C, acidul acetic se descompune n dioxid de carbon i metan sau poate da ceton i ap.

Utilizri:
Acidul acetic este folosit drept condiment i consumat n soluie 36% (soluia se numete oet) dar i conservant.

dar i ca

...materie prim n industria farmaceutic, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic).

Unele sruri ale sale (acetaii de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordani n vopsitorie (mordanii sunt fixatori ai culorii pe fibr).

Toxicitate
Ci de ptrundere n organism: ingerare Grea, vom, diaree, dureri abdominale (risc de perforare) Iritaii ale aparatului respirator Iritaii ale conjunctivei oculare, risc de orbire Iritaii ale pielii, arsuri Carcinogenitate: nu este desemnat drept cancerigen

Ambalarea, etichetarea, depozitarea reactivului chimic

Ambalarea: n flacoane de polietilen, prevzute cu sigiliu i
buon din polietilen, cu un coninut net de 1 kg sau 1 litru sau n canistre / bidoane de polietilen, prevzute cu capac nfiletat, cu un coninut net de 60 kg. Ambalajele vor fi foarte bine etanate, pentru a se evita scurgerile de produs.

Marcare : simbol de pericol pentru produse corozive (C)

Depozitare: Ambalajele cu produs se depoziteaz n poziie

vertical, n ncperi curate, uscate, la temperaturi peste 18 C.

Principalele aspecte ale litigiului

La data de 07.02.2011, D-l Horia Iovu a nregistrat o reclamaie la Judecatoria sector 3 aducnd la cunotin constatrile fcute n urma verificrii calitii lotului de acid acetic tehnic de sintez, recepionat de la productorul S.C. ECO-MOLD Invest S.R.L. Colaborarea dintre cele dou a funcionat cu succes din anul 2009 pn n anul 2011 luna februarie. ncepnd cu aceast dat s-au nregistrat disfuncionaliti n ceea ce privete calitatea produsului. Din evaluarea acestora s-au putut constata urmtoarele: - produsul recepionat de la productor coninea mai mult fier n comparaie cu condiiile de admisibilitate conform STAS 636588.

Principalele aspecte ale litigiului

n urma acestor constatri reprezentanii facultii UNIVERSITATEA POLITEHNICA BUCURETI au prezentat situaia celor de la S.C. ECO-MOLD Invest S.R.L cernd n acelai timp nlocuirea ntregului lot de acid acetic tehnic de sintez recepionat. Rspunsul productorului S.C. ECO-MOLD Invest S.R.L a fost unul negativ, refuznd s nlocuiasca lotul de acid acetic. Astfel s-a ajuns la o situaie de litigiu ntre UNIVERSITATEA POLITEHNIC BUCURETI i S.C. ECOMOLD Invest S.R.L.

Obiectivele expertizei
Evaluarea documentelor
Verificarea condiiilor de pstrare la furnizor i respectiv

la beneficiar
Verificarea procesului tehnologic la furnizor Identificarea cauzelor care au provocat deteriorarea

calitii produsului recepionat de firma S.C. ECO-MOLD Invest S.R.L.

Concluzie
Constatrile efectuate la firma productoare, respectiv S.C. ECO-MOLD Invest S.R.L., nu au dat nici un fel de suspiciune n legtur cu modul de depozitare i transport, nsa sa constatat c pe parcursul procesului tehnologic s-a gsit o concentraie mai mare de metal (respectiv fier) dect cu cel specificat n legislaia n vigoare. Reclamantul Universitatea Politehnic Bucureti are dreptul s refuze marfa chiar integral deoarece cca 70% din flacoanele cu reactiv nu corespund condiiilor de calitate impuse de legislaia n vigoare.

V mulumim pentru atenie!