Amine
Amine
Amine
1.Definiţie. Sunt substanţe organice care se obţin din amoniac prin înlocuirea parţială sau totală a atomilor de
hidrogen cu radicali organici
2.Formula generala:
3.Clasificare
a) După numarul atomilor de hidrogen înlocuiţi se împart în:
- amine primare
- amine secundare
- amine terţiare
- amine alifatice
- amine aromatice
- monoamine
- poliamine
4.Metode de obţinere
1.Reacţii de reducere
b) Nitrili
c) Amide
Reacţia se datorează celor doi electroni neparticipanţi de la atomul de azot al amoniacului şi este comparabilă cu
formarea unei sări de amoniu din amoniac şi un acid:
Pe această cale se pot prepara şi amine cu radicali diferiţi, de exemplu:
În industrie dimetilanilina se obţine prin încălzirea anilinei în autoclave de fontă şi o cantitate mică de
concentrat, obţinându-se sulfatul acid de metil, agentul de metilare propriu-zis:
5.Proprietăţi fizice.
Aminele inferioare alifatice sunt gaze cu miros asemănător amoniacului, solubile în apă. Cele mijlocii sunt
lichide cu miros neplăcut de peşte.
Exemplu:
gaze
lichide
Anilina este un lichid incolor în stare pură, în aer se colorează galben sau brun. Aminele superioare sunt solide
cristalizate şi incolore.
6.Proprietaţi chimice
1. Recţia de acilare. Este o reacţie de substituţie a hidrogenului de la azot cu grupa R-CO- (acil în care R este
un radical alifatic sau aromatic).
Aminele primare şi secundare reacţionează cu cloruri sau anhidride acide. Aminele terţiare, care nu au
hidrogen legat de azot nu pot fi acilate.
Acilarea cu cloruri acide se face în prezenţă de baze pentru a neutraliza acidul clorhidric:
Prin acilare aminele îşi pierd bazicitatea, devin neutre, deoarece grupa acil este puternic atrăgătoare de
electroni. Aminele acilate sunt, de fapt, amide substituite la azot. Aminele acilate hidrolizează prin încălzire cu
soluţii diluate bazice sau acide regenerând amina:
Acilarea serveşte pentru protejarea grupei amino în unele reacţii în care aceasta poate fi atacată de reactantul
utilizat. Aşa de exemplu anilina nu poate fi nitrată direct, fiindcă acidul azotic o oxidează:
Sărurile de diazoniu se obţin în soluţii apoase şi sub această formă se utilizează; în stare solidă explodează.
Pentru încălzirea acestor soluţii peste 50°C, sărurile de diazoniu hidrolizează obţinându-se fenoli:
Reacţia de cuplare, unde grupa diazo se conservă este folosită la obţinerea coloranţilor azoici; cuplarea se
poate face cu amine, fenoxizi etc:
3.Reacţii de condensare. Aminele primare condensate cu aldehide sau cetone formează baze Schiff.
4.Reacţii de oxidare.
Aminele primare alifatice formează aldehide:
Aminele primare şi secundare conţin atomi de hidrogen activi care pot fi puşi în evidenţă prin reacţia Zerevitinov:
5.Reacţii de substituţie.
Aminele primare şi secundare alifatice reacţionează cu clorul şi bromul şi formează amine substituite la azot: