Лизергиновая кислота

Лизергиновая кислота
Общие
Хим. формула	C16H16O2N2
Физические свойства
Молярная масса	268,3 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	238 °C
• разложения	240 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	7,68
Растворимость
• в воде	мало раств.
Классификация
Рег. номер CAS	82-58-6
PubChem	6717 и 11861108
Рег. номер EINECS	201-431-9
SMILES	CN1CC(C=C2C1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14(12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N
ChEBI	6604
ChemSpider	6461
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньёй алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Находится в семействе лизергамиды. Полный синтез лизергиновой кислоты осуществлен Р. Вудвордом в 1953. Характерное биологическое действие выражено у лизергиновой кислоты слабее, чем у алкалоидов спорыньи.

Свойства

Бесцветные листовидные кристаллы, мало растворимые в воде, бензоле, эфире, растворимые в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.

Слабая органическая кислота. За счёт наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту.

С реактивом Марки даёт коричневое окрашивание.

Алкалоиды

Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.

Амиды лизергиновой кислоты

Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным агонистом серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина и гистамина (H1-рецептор, но связываемость настолько мала, что ничего не происходит) — важнейших регуляторов центральной нервной системы. Сильный психоделик. Применялся ранее при лечении некоторых психических заболеваний, в том числе излечение шизофрении. После эпидемии в 1960-е годы уличного употребления психоделиков, использование в любых целях стало запрещено законами большинства стран. В частности, в России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Эргин (также известный как амид d-лизергиновой кислоты, LSA или LA-111). Психоактивные эффекты, испытываемые после употребления семян малой гавайской древовидной розы, обычно приписываются эргину (эффект сравним с ЛСД).

Юридический статус

В России лизергиновая кислота и её производные относятся к наркотическим средствам, запрещённым к применению на человеке и любые действия с ней (хранение, распространение, синтез и др.) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ.

Литература

• «Свойства органических соединений: Справочник» под ред. Потехина А. А., Л.:Химия, 1984 стр. 222—223
• Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
• Орехов А. П. «Химия алкалоидов» М.: ИАН СССР, 1955 стр. 631