Gentizinska kiselina

Gentizinska kiselina^[1]
Nazivi
	IUPAC naziv 2,5-dihidroksibenzojeva kiselina
	Drugi nazivi DHB; 2,5-dihidroksibenzojeva kiselina; 5-Hidroksisalicilna kiselina; Gentijanska kiselina; Karboksihidrohinon; 2,5-Dioksibenzojeva kiselina; Hidrohinonkarboksilna kiselina
Identifikacija
CAS broj	490-79-9 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:17189 ;
ChemSpider	3350 ;
ECHA InfoCard	100.007.017
KEGG	C00628 ;
PubChem C ID	3469;
UNII	VP36V95O3T ;
	SMILES O=C(O)c1cc(O)ccc1O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C7H6O4
Molarna masa	154,12 g/mol
Agregatno stanje	belo-žuti prah
Tačka topljenja	200 - 205 C (sublimira)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Gentisinska kiselina je dihidroksibenzojeva kiselina. Ona je derivat benzojeve kiseline, i manje zastupljeni (1%) proizvod metaboličkog raspada aspirina. Izlučuje se iz organizma putem bubrega.^[5]

Proizvodnja

Gentisinska kiselina se proizvodi karboksilacijom hidrohinona.^[6]

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

Ova konverzija je primer Kolbe–šmitove reakcije.

Primena

Kao hidrohinon, gentisinska kiselina se lako oksiduje i koristi se kao antioksidans i ekscipijent u nekim farmaceutskim preparatima.

U laboratorijskim uslovima ona se koristi kao jednostavni matriks u MALDI masenoj spektrometriji.^[7] Poznato je da je ona podesna za detekciju peptida koji sadrže boronsku kiselinu putem MALDI-a.^[8]

Reference

^ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Levy, G; Tsuchiya, T (30. 9. 1972). „Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine. 287 (9): 430—2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903.
^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). „2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 72 (111): 89—102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.
^ Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, W. L. (2011). „Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry”. Analytical Chemistry. 83 (9): 3548—3554. PMC 3090651 . PMID 21449540. doi:10.1021/ac2002565.

Spoljašnje veze

[1] Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.

[2] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[4] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[5] Levy, G; Tsuchiya, T (30. 9. 1972). „Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine. 287 (9): 430—2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903.

[Ullmann-6] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.

[7] Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). „2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 72 (111): 89—102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.

[8] Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, W. L. (2011). „Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry”. Analytical Chemistry. 83 (9): 3548—3554. PMC 3090651 . PMID 21449540. doi:10.1021/ac2002565.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]