5-MeO-DMT
| |
| |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| 2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | ? |
| PubChem | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C13H18N2O |
| Мол. маса | ? |
| SMILES | & |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | ? |
| Метаболізм | ? |
| Період напіврозпаду | ? |
| Виділення | ? |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності |
? |
| Лег. статус |
Prohibited (S9) (AU) Class A (UK) Schedule I (US) Illegal in China, Sweden, Turkey |
| Шляхи введення | Smoked, Insufflated, Oral |
5-MeO-DMT, 5-метоксидиметилтриптамін — сильна психоактивна речовина з класу триптамінів. 5-MeO-DMT виявляється в багатьох рослинах, а також у секреціях деяких жаб (наприклад, Bufo alvarius). Є спорідненою з такими речовинами, як диметилтриптамін (DMT) і буфотенін (5-HO-DMT). Має тисячолітню історію використання як ентеоген у шаманських практиках у Південній Америці.
5-MeO-DMT був уперше синтезований у 1936 році, а в 1959 році був виділений як один з психоактивних компонентів насіння Anadenanthera peregrina.
5-MeO-DMT є метоксилованою похідною від DMT. У той час як вважається, що більшість поширених психоделіків викликають психологічні ефекти в основному через агонізм рецепторів серотоніну 5-HT2A, 5-MeO-DMT демонструє в 1000 разів більшу спорідненість до 5-HT1A порівняно з 5-HT2A;[1] Відповідно до своєї спорідненості з рецепторами 5-HT1A, 5-MeO-DMT надзвичайно потужний у пригніченні активації дорсальних 5-HT нейронів.[2] Крім того, його активність у щурів була послаблена селективним антагоністом 5-HT 1A WAY-100635, тоді як селективний антагоніст 5-HT 2A волінансерин не продемонстрував жодних змін.[3] Можуть бути задіяні додаткові механізми дії, такі як інгібування зворотного захоплення моноамінів.[4][5] Європейське дослідження 2019 року за участю 42 добровольців показало, що одна інгаляція призвела до стійкого підвищення задоволеності життям і полегшення тривоги, депресії та посттравматичного стресового розладу (ПТСР).[6] Дослідження 2018 року показало, що одна доза 5-MeO-DMT індукувала нейрогенез у мишей.[7]
Середня ефективна доза — 10-20[уточнити] мг. Ефект наступає буквально в лічені секунди після внутрішньовенного введення або викурювання. Максимальна дія настає через 5—10 хвилин після вживання речовини. Загальний час дії — приблизно 10—20 хвилин. Суб'єктивні ефекти нагадують DMT.
Церква Дерева Життя, заснована 3 листопада 1971 року Джоном Манном, використовувала в своїй практиці вживання цієї речовини як таїнства[8]. Речовина була доступна членам цієї церкви приблизно з 1971 року до пізніх 1980-х; після 1986-го речовина також була доступною для деяких релігійних груп з духовного центру[9]. Між 1970 и 1990 паління 5-MeO-DMT з петрушкою було однією з найбільш частих форм вживання речовини в США. У 1979 році активних членів Церкви Дерева Життя було менше, ніж 6000[10].
- ↑ Ray TS (February 2010). Psychedelics and the human receptorome. PLOS ONE. 5 (2): e9019. Bibcode:2010PLoSO...5.9019R. doi:10.1371/journal.pone.0009019. PMC 2814854. PMID 20126400.
- ↑ Rogawski MA, Aghajanian GK (October 1981). Serotonin autoreceptors on dorsal raphe neurons: structure-activity relationships of tryptamine analogs. J Neurosci. 1 (10): 1148—1154. doi:10.1523/JNEUROSCI.01-10-01148.1981. PMC 6564212. PMID 6793698.
- ↑ Krebs-Thomson K, Ruiz EM, Masten V, Buell M, Geyer MA (December 2006). The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats. Psychopharmacology. 189 (3): 319—329. doi:10.1007/s00213-006-0566-1. PMID 17013638.
- ↑ The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain / Nagai F., Nonaka R., Satoh Hisashi Kamimura K. // European Journal of Pharmacology. — 2007. — Vol. 559, iss. 2-3 (March). — P. 132–7. — DOI:. — PMID 17223101 .
- ↑ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (March 2007). The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. European Journal of Pharmacology. 559 (2–3): 132—137. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
- ↑ Uthaug MV, Lancelotta R, van Oorsouw K, Kuypers KP, Mason N, Rak J та ін. (September 2019). A single inhalation of vapor from dried toad secretion containing 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) in a naturalistic setting is related to sustained enhancement of satisfaction with life, mindfulness-related capacities, and a decrement of psychopathological symptoms. Psychopharmacology. 236 (9): 2653—2666. doi:10.1007/s00213-019-05236-w. PMC 6695371. PMID 30982127.
- ↑ Lima da Cruz RV, Moulin TC, Petiz LL, Leão RN (2018). A Single Dose of 5-MeO-DMT Stimulates Cell Proliferation, Neuronal Survivability, Morphological and Functional Changes in Adult Mice Ventral Dentate Gyrus. Frontiers in Molecular Neuroscience. 11: 312. doi:10.3389/fnmol.2018.00312. PMC 6131656. PMID 30233313.
- ↑ 5-MeO-DMT. A Chronology of Human Use // 5-MeO-DMT and the Sonoran Desert Toad / James Oroc. — Rochester, Vermont : Park Street Press, 2009. — P. 25-28. — ISBN 978-1-59477-299-3.
- ↑ Erowid. Erowid 5-Meo-DMT Timeline. Архів оригіналу за 11 серпня 2018. Процитовано 11 серпня 2018.(англ.)
- ↑ Документ DEA-2009-0008-0007.1. Архів оригіналу за 25 вересня 2012.(англ.)
- Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions / Shen H. W., Jiang X. L., Winter J. C., Yu A. M. // Curr Drug Metab. — 2010. — Vol. 11, iss. 8. — P. 659—66. — PMID 20942780 .
- The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats. / Krebs-Thomson K., Ruiz E. M., Masten V., Buell M., Geyer M. A. // Psychopharmacology (Berl). — 2006. — Vol. 189, iss. 3. — P. 319—29. — DOI:. — PMID 17013638 .