코프로스타놀

Coprostanol
코프로스타놀
Skeletal formula of coprostanol
Ball-and-stick model of the coprostanol molecule
이름
IUPAC 이름
5β-콜레스탄-3β-올
기타 이름
5β-코프로스타놀
코프로스타놀
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.036 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-638-8
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C27H48O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h18-25,28H,6-17H2,1-5H3/t19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 ☒N
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    키: QYIXCCDOBOSTCEI-NWKZBHTNBU
  • O[C@H]4CC[C@]3([C@H])(CC[C@H]2[C@@H]1CC[C@H]([C@@]1(C)CC[C@H]23)[C@H](C)CCC(C)C4)C
특성.
C27H48O
어금질량 388.680 g·180−1
녹는점 102°C(216°F, 375K)
위험
플래시 포인트 불연성
관련 화합물
관련 스타놀스
 24-에틸 코프로스타놀
5α-콜레스타놀
에피 코프로스타놀
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

5β-코프로스타놀(5β-콜레스탄-3β-ol)은 가장 높은 동물과 새의 내장에서 콜레스테롤의 생물수소화(콜레스테롤-5en-3β-ol)로 형성된 27탄소 스타놀이다.이 화합물은 인간의 배설물이 환경에 존재하는 바이오마커로 자주 사용되어 왔다.

화학적 특성

용해성

5β-코프로스타놀은 낮은 수용성을 가지며, 결과적으로 높은 옥탄올-물 분할 계수(log Kow = 8.82)를 갖는다.이것은 대부분의 환경 시스템에서 5β-코프로스타놀은 고체 위상과 연관될 것이라는 것을 의미한다.

분해

혐기성 퇴적물과 토양에서 5β-코프로스타놀은 수백 년 동안 안정되어 있어 과거 배출을 나타내는 지표로 사용될 수 있다.이와 같이, 창백한 환경 자료실에서 나온 5β-코프로스타놀의 기록은 한 지역의 인간 정착 시기를 더욱 구속하는 동시에, 수천 년 동안 인간 인구와 농업 활동의 상대적 변화를 재구성하는 데 사용되었다.[1]

화학 분석

이 분자는 히드록실(-OH) 그룹을 가지고 있기 때문에 지방산을 포함한 다른 지질과 자주 결합되기 때문에 대부분의 분석 방법은 강한 알칼리(KOH 또는 NaOH)를 사용하여 에스테르 연동을 사포화한다.대표적인 추출용제로는 메탄올의 6% KOH가 있다.그런 다음 프리 스테롤과 스타놀(포화 스테롤)을 헥산 같은 덜 극성 용매로 분할하여 극성 지질로부터 분리한다.분석 전에 히드록실 그룹은 BSTFA(bis-trimethyl silyl trifluoroacetamide)로 자주 유도되어 교환성이 낮은 트리메틸실릴(TMS) 그룹으로 수소를 대체한다.기체 크로마토그래프(GC)에서 불꽃 이온화 검출기(FID) 또는 질량 분광계(MS)를 사용한 기체 크로마토그래프(GC)에서 기체 분석이 자주 이루어진다.5β-코프로스타놀 - TMS 에테르에 대한 질량 스펙트럼은 그림에서 볼 수 있다.
Mass fragmentation pattern for 5β-coprostanol at 70eV on a Fisons MD800 mass spectrometer

이소머스

faecally에서 파생된 스타놀과 마찬가지로, 환경에서 2개의 다른 이소머가 확인될 수 있다; 5α-콜스테스탄올

형성 및 발생

페칼 소스

5β-코프로스타놀은 장내 박테리아에 의해 대부분의 상위 동물의 내장에서 콜레스테롤이 코프로스타놀로 변환되어 형성된다.케톤 중간재를 통한 그것의 생산에 대한 일반적인 계획은 그리말트 외, 1990년에 제안된 그림에서 볼 수 있다.

Proposed pathway for the formation of reduced forms of cholesterol

faecal 물질에서 5β-coprostanol이 확인된 동물 목록.
코프로스타놀을 생산하는 동물들 코프로스타놀을 생산하지 않는 동물
인간 개들
소 ?
양 ?
새들 ?


그러나 5β-코프로스타놀을 생산하지 않는 것으로 밝혀진 적은 수의 동물들이 있으며, 이것들은 표에서 볼 수 있다.

하수 추적기로 사용

환경에서의 5β-코프로스타놀의 주요 원천은 인간쓰레기에서 나온다.가공되지 않은 생하수의 5β-코프로스타놀 농도는 건조 고형분의 2-6% 수준이다.이 비교적 높은 농도와 그 안정성으로 인해 샘플, 특히 퇴적물의 배변물질 평가에 사용할 수 있다.

5β-코프로스타놀/콜레스테롤 비율

5β-코프로스타놀은 척추동물 내장의 콜레스테롤로부터 형성되기 때문에 제품 과반응제의 비율을 이용하여 표본의 faecal 물질의 정도를 나타낼 수 있다.처리되지 않은 오수는 일반적으로 5β-코프로스타놀/콜레스테롤 비율이 약 10이며, 이는 하수처리장(STP)을 통해 감소하여 배출되는 액체 폐기물에서 그 비율은 약 2이다.원액 STP 폐기물은 이 높은 비율로 식별할 수 있다.대식세포가 환경에 분산되면서 동물에서 나오는 (비대식) 콜레스테롤이 많아지면서 그 비율이 줄어들게 된다.그림알트와 알바이그는 5β-코프로스타놀/콜레스테롤이 0.2보다 큰 시료를 faecal 물질에 의해 오염된 것으로 간주할 수 있다고 제안했다.

5β-코프로스타놀 / (5β-코프로스타놀 + 5α-콜레스타놀) 비

인간 황반 오염의 또 다른 척도는 포화 스테롤 형태의 2개의 3β-올 이소머의 비율이다. 5α-콜레스타놀은 박테리아에 의해 환경에서 자연적으로 형성되며 일반적으로 황반출혈의 기원이 없다.비율이 0.7보다 큰 표본은 인간의 배설물에 오염될 수 있으며, 0.3보다 작은 표본은 오염되지 않은 것으로 간주될 수 있다.이 두 컷오프 사이의 비율이 있는 표본은 이 비율만으로 쉽게 분류할 수 없다.
Two measures of faecal contamination in sediments from the Ria Formosa, Portugal.

적색 지역에 떨어지는 퇴적물은 두 비율 모두 '오염'으로 분류하고, 녹색 지역에 있는 퇴적물은 같은 조치에 의해 '오염되지 않음'으로 분류한다.파란색 영역에 있는 사람들은 5β-코프로스타놀/콜레스테롤 비율에 따라 "오염되지 않음"과 5β-코프로스타놀/(5β-코프로스타놀 + 5α-콜레스타놀) 비율의 "불확실"이다.0.3과 0.7 사이의 표본 대부분은 5β-코프로스타놀/콜레스테롤 비율에 따라 "오염되지 않은" 것으로 간주되므로 0.3 값은 다소 보수적인 것으로 간주해야 한다.

5β-코프로스타놀/총 스테롤 비율

컷오프 값 등

5β-코프로스타놀/24-에틸 코프로스타놀

소와 양과 같은 초식동물은 β-시토스테롤을 주 스테롤로 함유한 지상 식물 물질(그래스)을 소비한다.β-시토스테롤은 콜레스테롤의 24-에틸 유도체로, 지상 식물 물질의 바이오마커로 사용될 수 있다(섹션 참조).이들 동물의 내장에서 박테리아는 5개의 위치에서 이중 결합을 생물 수소로 만들어 24-에틸 코프로스타놀을 생성하므로 이 화합물은 초식동물의 faecal 물질의 바이오마커로 사용할 수 있다.다른 소스 재료의 전형적인 값은 Gilpin 다음에 표에서 볼 수 있다.

출처 5β-cop/24-ethyl
정화조 2.9 – 3.7
커뮤니티 폐수 2.6 – 4.1
아바투아르 – 양, 소 0.5 – 0.9
유제품 창고 세척 0.2

에피-코프로스타놀 / 5β-코프로스타놀

하수 처리 중 5β-코프로스타놀은 5β-콜레스탄-3α-ol 형태, 에피-코프로스타놀로 변환할 수 있다.또한 환경에서는 5β-코프로스타놀을 에피-코프로스타놀로 천천히 변환하고 있으므로 이 비율은 환경에서의 하수 처리 정도나 그 연령을 나타낼 것이다.에피-코프로스타놀/5β-코프로스타놀과 함께 5β-코프로스타놀/콜레스테롤 비율의 교차도는 배변 오염과 치료를 모두 나타낼 수 있다.
A measure of age or treatment in response to increased faecal contamination.

관련마커

5α-콜레스타놀/콜레스테롤

환경에서는 세균이 5β 이소머가 아닌 콜레스테롤로부터 5α-콜레스탄-3β-올(5α-콜레스타놀)을 우선적으로 생산한다.이러한 반응은 주로 혐기성 환원 퇴적물에서 발생하며, 5α-콜레스타놀/콜레스테롤 비율은 이러한 조건의 2차(공정) 바이오마커로 사용될 수 있다.이 마커에 대해 제안된 컷오프 값은 없으므로 상대적인 의미로 사용되며 비율이 클수록 환경이 감소한다.감소 환경은 높은 유기물 투입을 경험하는 지역과 자주 연관된다. 여기에는 하수 유도 배출이 포함될 수 있다.감소 조건과 잠재적 공급원의 관계는 하수 지표와 교차도에서 볼 수 있다.
A measure of reducing conditions in response to a sewage biomarker ratio.
이 관계에서 하수 배출이 퇴적물의 혐기성 감소 조건에 부분적으로 책임이 있다는 것을 제안할 수 있다.

고고학 연구에 사용

코프로스타놀과 그 파생된 에피코프로스타놀은 토양에서의 수명과 인간의 내장에서 생산과 밀접한 연관성으로 인해 과거의 인간 활동의 지표로 고고학 및 고생물학 연구에 사용된다.[2][3]연구자들은 코프로스타놀의 존재를 이용하여 코프로스타놀과 같은 고고학적 특징들을 찾아냈다.[4][5]시간 경과에 따른 코프로스타놀 농도 변화는 특정 퇴적 환경 내에서 인간 인구 재구성을 만드는 데 사용될 수 있다.[1][6]

참고 항목

참조

Mudge, S.M.; Ball, A.S. (2006). Morrison, R.; Murphy, B. (eds.). Sewage In: Environmental Forensics: A Contaminant Specific Approach. Elsevier. p. 533.

Bethell, P (1994). "The study of molecular markers of human activity: the use of coprostanol in the soil as an indicator of human faecal material". Journal of Archaeological Science. 21 (5): 619–632. doi:10.1006/jasc.1994.1061.

Bull, Ian D.; Lockheart, Matthew J.; Elhmmali, Mohamed M.; Roberts, David J.; Evershed, Richard P. (2002). "The origin of faeces by means of biomarker detection". Environment International. 27 (8): 647–654. doi:10.1016/S0160-4120(01)00124-6. PMID 11934114.

  1. ^ a b D'Anjou, R.M.; Bradley, R.S.; Balascio, N.L.; Finkelstein, D.B. (December 2012). "Climate impacts on human settlement and agricultural activities in northern Norway revealed through sediment biogeochemistry" (PDF). PNAS. 109 (50): 20332–20337. Bibcode:2012PNAS..10920332D. doi:10.1073/pnas.1212730109. PMC 3528558. PMID 23185025.
  2. ^ Bull, I. D.; Simpson, I. A.; Bergen, P. F. van; Evershed, R. P. (1999). "Muck 'n' molecules: organic geochemical methods for detecting ancient manuring". Antiquity. 73 (279): 86–96. doi:10.1017/S0003598X0008786X. ISSN 0003-598X.
  3. ^ Sistiaga, A.; Berna, F.; Laursen, R.; Goldberg, P. (2014-01-01). "Steroidal biomarker analysis of a 14,000 years old putative human coprolite from Paisley Cave, Oregon". Journal of Archaeological Science. 41: 813–817. doi:10.1016/j.jas.2013.10.016. ISSN 0305-4403.
  4. ^ Bethell, P. H.; Goad, L. J.; Evershed, R. P.; Ottaway, J. (1994-09-01). "The Study of Molecular Markers of Human Activity: The Use of Coprostanol in the Soil as an Indicator of Human Faecal Material". Journal of Archaeological Science. 21 (5): 619–632. doi:10.1006/jasc.1994.1061. ISSN 0305-4403.
  5. ^ Bull, Ian D.; Evershed, Richard P.; Betancourt, Phillip P. (2001). "An organic geochemical investigation of the practice of manuring at a Minoan site on Pseira Island, Crete". Geoarchaeology. 16 (2): 223–242. doi:10.1002/1520-6548(200102)16:2<223::AID-GEA1002>3.0.CO;2-7. ISSN 1520-6548.
  6. ^ White, A. J.; Stevens, Lora R.; Lorenzi, Varenka; Munoz, Samuel E.; Lipo, Carl P.; Schroeder, Sissel (2018-05-01). "An evaluation of fecal stanols as indicators of population change at Cahokia, Illinois". Journal of Archaeological Science. 93: 129–134. doi:10.1016/j.jas.2018.03.009. ISSN 0305-4403.