디페룰산

Diferulic acids

디페룰산(Differulic acids)은 일반적인 화학적 공식 CHO를20188 가지는 유기 화합물로, 페룰산의 조광화에 의해 형성된다. 쿠르쿠민과 쿠르쿠미노이드들은 비록 이데룰산을 닮은 구조를 가지고 있지만, 그러한 방식으로 형성되는 것이 아니라 응축 과정을 통해 형성된다. 페룰릭산이 적절한 IUPAC 이름이 아닌 것처럼 디페룰릭산 역시 정확한 IUPAC 이름보다 더 일반적으로 사용되는 사소한 이름을 갖는 경향이 있다. 디페룰릭산은 식물 세포벽, 특히 풀의 세포벽에서 발견된다.

구조물들

현재 9개의 이질산 구조물이 알려져 있다.[1] 그것들은 보통 그들 사이의 결합을 형성하는 각 분자의 위치를 따서 이름 지어진다. 그룹에는 8,5'-DiFA (DC) (또는 디카르복실화 형태)와 8,8'-DiFA (THF) (또는 테트라하이드로푸란 형태)가 포함되어 있는데, 이는 실제 이질산은 아니지만 아마도 유사한 생물학적 기능을 가지고 있을 것이다. 8,5'-DiFA (DC)는 형성 과정에서 CO를2 잃었고, 8,8'-DiFA (THF)는 형성 과정에서 HO를2 얻었다. 8,5'-DiFA(BF)는 벤조푸란 형태다.

페룰산은 트리머와 테트라머를 형성할 수도 있는데, 각각 트리페룰릭과 테트라페룰릭산으로 알려져 있다.[2]

알려진 이페룰산 9개의 화학구조

발생 횟수

그것들은 대부분의 식물의 세포벽에서 발견되었지만, 풀밭(푸아과)에서는 더 높은 레벨에 존재하며, 사탕무와 중국 물밤에도 존재한다.[3]

8-O-4'-DiFA는 풀에서 우세하지만 5,5'-DiFA가 보리겨에서 우세하다.[4][5] 호밀빵에는 페룰산 탈수기(ferulic [6]acid dethodimer)

추파(타이거 너트, 사이페루스 에스크린투스)와 사탕무에서 주요 이데룰산(diferulic acids)은 각각 8-O-4'-DiFA와 8,5'-DiFA이다.[7][8] 8-5' 비순환 이페룰릭산은 아라비노갈락탄-단백질 아라비아산 탄수화물 모이에 공동연계된 것으로 확인되었다.[9]

함수

디페룰릭산은 다당체 사슬 사이에 교차연결을 형성하는 식물 세포벽에 구조적 기능을 가지고 있는 것으로 생각된다. 그것들은 양 끝에 있는 몇몇 설탕 분자에 부착된 채 추출되었지만, 아직까지 그것들이 분리된 다당류 사슬을 연결한다는 결정적인 증거는 발견되지 않았다.[10] 현수 배양된 옥수수 세포에서 다당류로 에스테르화된 페룰산의 조광화는 대부분 원형질에서 발생하지만 병원체 발생으로 과산화수치가 증가하면 세포벽에서 발생할 수 있다.[11] 서스펜션 배양 밀세포에서는 8,5'미분산만이 세포벽에 다른 조광기가 형성되면서 내피적으로 형성된다.[12]

준비

대부분의 다이페룰산은 상업적으로 구할 수 없으며 반드시 실험실에서 합성되어야 한다. 합성 루트가 발표되었지만, 식물 재료에서 추출하는 것이 종종 더 간단하다. 그것들은 알칼리의 농축 용액에 의해 식물 세포 벽(흔히 옥수수기울)에서 추출될 수 있으며, 그 결과 용액은 산성화되어 유기 용매로 위상 분리된다. 결과 용액은 기화하여 컬럼 크로마토그래피로 분리할 수 있는 페룰산 모이에티 혼합물을 준다. 식별은 종종 UV 검출기를 사용한 고성능 액체 크로마토그래피 또는 LC-MS에 의해 이루어진다. 또는 그것들은 휘발성을 갖도록 유도될 수 있고 따라서 GC-MS에 적합하다. 커큐민은 두 개의 페룰산 분자를 산출하기 위해 가수 분해(알칼린)할 수 있다. 과산화지질소는 과산화수소가 존재하는 곳에서 과산화지질의 다이머를 만들어 낼 수 있다.[13]

사용하다

디페룰산(diferulic acid)은 어금니 기준으로 페룰산(ferulic acid)보다 지질 과산화 억제제 및 활성산소의 더 좋은 스캐빈저다.[14]

역사

처음 발견된 디페룰산은 5,5'의 디페룰산이었고, 한동안 이것만이 유일한 것으로 생각되었다.[15]

참고 항목

참조

  1. ^ M.Bunzel, J.Ralph and H.Steinhart (2004). "Phenolic compounds as cross-links of plant derived polysaccharides" (PDF). Czech J. Food Sci. 22: 64–67. Archived from the original (PDF) on 2013-12-03.
  2. ^ Bunzel, M; Ralph, J; Brüning, P; Steinhart, H (2006). "Structural identification of dehydrotriferulic and dehydrotetraferulic acids isolated from insoluble maize bran fiber". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (17): 6409–18. doi:10.1021/jf061196a. PMID 16910738.
  3. ^ J.Ralph, J.H.Grabber, R.D.Hatfield and G.Wende (1996). "New discoveries relating to diferulates". 1996 USDFRC Research Summary. pp. 70–71.{{cite book}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  4. ^ Ralph, John; Quideau, Stéphane; Grabber, John H.; Hatfield, Ronald D. (1994). "Identification and synthesis of new ferulic acid dehydrodimers present in grass cell walls". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (23): 3485. doi:10.1039/P19940003485.
  5. ^ Renger, Anja; Steinhart, H. (2000). "Ferulic acid dehydrodimers as structural elements in cereal dietary fibre". European Food Research and Technology. 211 (6): 422–428. doi:10.1007/s002170000201.
  6. ^ H. Boskov Hansen; M. Andreasen; M. Nielsen; L. Larsen; Bach K. Knudsen; A. Meyer; L. Christensen; Å. Hansen (2002). "Changes in dietary fibre, phenolic acids and activity of endogenous enzymes during rye bread-making". European Food Research and Technology. 214: 33–42. doi:10.1007/s00217-001-0417-6.
  7. ^ Parker, Mary L.; Ng, Annie; Smith, Andrew C.; Waldron, Keith W. (2000). "Esterified Phenolics of the Cell Walls of Chufa (Cyperus esculentusL.) Tubers and Their Role in Texture". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (12): 6284–91. doi:10.1021/jf0004199. PMID 11141285.
  8. ^ Micard, V.; Grabber, J.H.; Ralph, J.; Renard, C.M.G.C.; Thibault, J.-F. (1997). "Dehydrodiferulic acids from sugar-beet pulp". Phytochemistry. 44 (7): 1365–1368. doi:10.1016/S0031-9422(96)00699-1.
  9. ^ Renard, D; Lavenant-Gourgeon, L; Ralet, MC; Sanchez, C (2006). "Acacia senegal gum: Continuum of molecular species differing by their protein to sugar ratio, molecular weight, and charges". Biomacromolecules. 7 (9): 2637–49. doi:10.1021/bm060145j. PMID 16961328.
  10. ^ Bunzel, Mirko; Allerdings, Ella; Ralph, John; Steinhart, Hans (2008). "Cross-linking of arabinoxylans via 8-8-coupled diferulates as demonstrated by isolation and identification of diarabinosyl 8-8(cyclic)-dehydrodiferulate from maize bran". Journal of Cereal Science. 47: 29–40. doi:10.1016/j.jcs.2006.12.005.
  11. ^ Fry, SC; Willis, SC; Paterson, AE (2000). "Intraprotoplasmic and wall-localised formation of arabinoxylan-bound diferulates and larger ferulate coupling-products in maize cell-suspension cultures". Planta. 211 (5): 679–92. doi:10.1007/s004250000330. PMID 11089681.
  12. ^ Nicolai Obel; Andrea Celia Porchia; Henrik Vibe Scheller (February 2003). "Intracellular feruloylation of arabinoxylan in wheat: Evidence for feruloyl-glucose as precursor". Planta. 216 (4): 620–629. doi:10.1007/s00425-002-0863-9. JSTOR 23387682. PMID 12569404.
  13. ^ Geissmann, T.; Neukom, H. (1971). "Vernetzung von Phenolcarbonsäureestern von Polysacchariden durch oxydative phenolische Kupplung". Helvetica Chimica Acta. 54 (4): 1108–1112. doi:10.1002/hlca.19710540420.
  14. ^ Garcia-Conesa, MT; Plumb, GW; Waldron, KW; Ralph, J; Williamson, G (1997). "Ferulic acid dehydrodimers from wheat bran: Isolation, purification and antioxidant properties of 8-O-4-diferulic acid". Redox report : communications in free radical research. 3 (5–6): 319–23. PMID 9754331.
  15. ^ Hartley, Roy D.; Jones, Edwin C. (1976). "Diferulic acid as a component of cell walls of Lolium multiflorum". Phytochemistry. 15 (7): 1157–1160. doi:10.1016/0031-9422(76)85121-7.